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炔烃的结构与性质
第二章 烃
1.了解炔烃的物理性质的变化与碳原子数目的关系。
3.掌握乙炔的性质，理解炔烃的化学性质
2.掌握乙炔的实验室制法
炔烃的官能团是碳碳三键，炔烃只含有一个碳碳三键时，其通式一般表示为CnH2n-2。
一、乙炔的物理性质
乙炔的物理性质
俗称电石气
无色无臭的气体
微溶于水
易溶于有机溶剂
密度比空气略小
有毒
炔烃的物理性质的递变性
溶解性：难溶于水
密度：均小于水
熔沸点：随着分子中碳原子数的增加而升高
状态：随着分子中碳原子数的增加，在常温下的状态由气态变为液态，再到固态
【思考】如何收集乙炔气体？
排水集气法
二、乙炔的分子组成和结构
乙炔分子中碳原子均采取 杂化，碳原子和氢原子之间均以 σ键相连接，碳原子和碳原子之间以 (1个σ键和2个π键)相连接。
sp
三键
s-sp
三、乙炔的实验室制备
(常含有磷化钙，硫化钙等杂质)
实验原理：实验室可用电石（CaC2)与水反应制取乙炔，反应的化学方程式:
CaC2+2H2O→Ca(OH)2+ CH≡CH↑
实验药品：
实验装置
固+液→气（不加热）
Ca3P2＋6H2O―→2PH3↑＋3Ca(OH)2
CaS＋2H2O―→H2S↑＋Ca(OH)2
CaC2+2H2O→Ca(OH)2+ CH≡CH↑
杂质与水反应产生H2S、PH3等气体，有难闻的臭味。
为什么先通入硫酸铜溶液？
为什么采用
饱和氯化钠溶液？
硫酸铜溶液作用：
除去乙炔中的H2S、PH3等杂质气体，排除乙炔性质检验的干扰。
减小反应速率；
为得到平稳的乙炔气流。
H2S
PH3
H3PO4
CuS
CuSO4＋H2S＝CuS↓＋H2SO4
8CuSO4＋2PH3 ＋ 8H2O ＝8Cu↓＋2H3PO4 ＋8H2SO4
①检查装置气密性；
②CaC2要密封保存，防止吸水失效；
③用镊子夹取电石，不能用手拿；
④圆底烧瓶在反应前要干燥；
⑤向烧瓶里加入电石时，要使电石沿烧瓶内壁慢慢滑下，以防电石打破烧瓶；
⑥若用大试管制少量C2H2时，在试管上部要放一团疏松的棉花，以避免生成的Ca(OH)2糊状物将导气管口堵塞；
⑦电石与水反应很剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水，并选用分液漏斗控制水流速度；
⑧点燃前应先验纯；
实验注意事项：
实验内容 实验现象
（1）将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中
（2）将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中
（3）将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中
（4）点燃纯净的乙炔
反应剧烈，放热，有气体产生
酸性高锰酸钾溶液褪色
溴的四氯化碳溶液褪色
【实验记录】
产生明亮的火焰，有黑烟
思考与讨论
（1）制取乙炔时能否使用启普发生器？
（2）电石与水反应非常剧烈，为了获得平稳的乙炔气流，需要采取哪些措施？
②控制饱和食盐水的滴加速度
①CaC2与水反应剧烈，难以控制反应速率；
②反应放出大量的热，若操作不当，会使启普发生器炸裂；
③反应产生Ca(OH)2呈糊状，堵住支管口。
①使用饱和食盐水
√
思考与讨论
（3）硫酸铜溶液的作用是什么？其原因是什么？
（4）在点燃乙炔之前需要进行的实验操作是什么？
①除杂，除去乙炔气体中的杂质气体（H2S等）
收集一试管乙炔，检验其纯度
②硫化氢气体具有还原性，会干扰乙炔的性质检验
四、炔烃的化学性质
CH≡CH
酸性KMnO4
CO2
乙炔在氧气中燃烧时放出大量的热，氧炔焰的温度可达3000℃以上，可用于焊接或切割金属。
含碳量不同导致燃烧现象有所不同,可用于三者鉴别
鉴别炔烃和烷烃，但不能除杂！！
（1）氧化反应
①可燃性
O2
4CO2+2H2O
2C2H2+ 5
火焰明亮，并伴有浓烟
②使酸性KMnO4溶液褪色，乙炔被氧化的产物为CO2
总反应 CH≡CH + 2Br2 → CHBr2CHBr2
1,2-二溴乙烯
1,1,2,2-四溴乙烷
溴水的颜色逐渐褪去
除去烷烃中的炔烃！
（与反应物的量有关，可分步表示）
（2）加成反应
与氢气、氯化氢和水等物质发生加成反应
CH≡CH＋H2
催化剂
△
CH2＝CH2
催化剂
△
CH≡CH＋2H2
CH3CH3
△
CH≡CH+HCl CH2=CHCl
催化剂
氯乙烯
乙醛
CH2=CH-OH（乙烯醇）
不稳定
催化剂
△
CH≡CH+H2O CH3CHO
问题：聚乙烯与聚乙炔在结构上有什么不同？
聚乙烯分子主链上都是碳碳单键，聚乙炔分子主链上存在单双键交替结构，聚乙炔性质活泼，可以制成良好导电高分子材料。
催化剂
[ CH=CH ]n
nCH≡CH
白川英树、艾伦·黑格和艾伦·麦克迪尔米德因“发现和发展导电聚合物”获得了2000年的诺贝尔化学奖。
图片来自网络
（3）加聚反应
聚乙炔
聚乙炔可用于制备导电高分子材料
思考与讨论
(1)请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式，并用系统命名法命名。
CH≡C(CH2)2CH3 1-戊炔
2-戊炔
3-甲基 -1-丁炔
4-甲基 -2-戊炔
4-甲基 -1-戊炔
(2)请写出1-丁炔与足量氢气反应的方程式，并分析该反应中化学键和官能团的变化。
(3)某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷，请由此推断该炔烃的结构简式。
(CH3)2CHC≡C—CH3
CH3—CH2—CH2CH3
CH≡C—CH2CH3+2H2
催化剂
△
(CH3)2CHCH2C≡CH
4-甲基-2 戊炔
4-甲基-1 戊炔
烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较
烷烃 烯烃 炔烃
通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n－2(n≥2)
代表物 CH4 CH2==CH2 CH≡CH
结构特点 全部单键； 饱和链烃 含碳碳双键； 不饱和链烃 含碳碳三键；
不饱和链烃
烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较
烷烃 烯烃 炔烃
化学性质 取代反应 光照卤代 － －
加成反应 － 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应 氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，伴有黑烟 燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的黑烟
不与酸性KMnO4溶液反应 能使酸性KMnO4溶液褪色 加聚反应 － 能发生 鉴别 溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色 溴水和酸性KMnO4溶液均褪色 1、乙炔既不同于乙烯又不同于乙烷的性质是( )
A.能燃烧生成CO2和H2O B.能与KMnO4酸性溶液发生氧化反应
C.能发生加成反应 D.能与HCl反应生成氯乙烯
2、含一叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式如下。此炔烃可能有的结构有
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
D
B
3、丙炔和氯化氢之间发生加成反应，产物不可能是 ( )
A．1-氯丙烷 B．1，2-二氯丙
C．1-氯丙烯 D．2-氯丙烯
4、0.5mol某气态烃能与1molHCl加成，加成后产物中的氢原子又可被2mol的氯原子取代，则此气态烃可能是 ( )
A．CH≡CH B．CH2=CH2
C．CH≡C-CH3 D．CH2=C(CH3)2
A
A

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