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苯的同系物
第二章 烃
1、能掌握苯的同系物的主要化学性质；
2、能基于苯与甲苯的化学性质，通过对比认识苯的同系物分子中基团的相互作用。
一、苯的同系物的组成与结构特点
分析课本P46表2-2，总结苯的同系物结构特点
苯的同系物
CH3
C2H5
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
1、组成和结构特点
思考：符合通式的CnH2n－6烃一定是苯的同系物么？
结构式：
CH2
CH2
C
CH
C10H14
分子式：
概念
通式
结构特点
苯环上的氢原子被_______取代后的一系列产物
通式为_________(n≥7)
烷基
分子中只有一个______，侧链都是_______
CnH2n－6
链状烷基
苯环
芳香化合物
芳香烃
苯的
同系物
含有一个或多个苯环的有机化合物
含有一个或多个苯环的烃(只含碳、氢元素)
只含一个苯环且苯环上连接链状烷基的芳香烃，符合通式CnH2n-6(n≥7)
含有苯环的化合物属于芳香族化合物，但不一定属于芳香烃
下列有机物属于芳香族化合物的有 ，属于芳香烃的有 ，属于苯的同系物的有 。
①②③④⑥⑦⑧⑨
②③④⑧⑨
①
—OH
②
—CH3
③
—CH3
—CH3
④
CH = CH2
⑤
⑥
—NO2
⑦
C
O
OH
⑧
⑨
②③⑧
芳香化合物
芳香烃
苯的
同系物
二、苯的同系物的物理性质
邻
常见的苯的同系物
小
类似苯
无
不
易
一般具有_______的气味，____色液体，____溶于水，____溶于有机溶剂，密度比水的_____，本身也常作为有机溶剂 。
苯的同系物 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm-3)
甲苯 －95 111 0.867
乙苯 －95 136 0.867
邻二甲苯 (1,2-二甲苯) －25 144 0.880
间二甲苯 (1,3-二甲苯) －48 139 0.864
对二甲苯 (1,4-二甲苯) 13 138 0.861
随碳原子数增多，熔、沸点依次升高，
密度依次增大；
同分异构体之间，
苯环上的侧链越短，
支链越多，
侧链在苯环上分布越散，
溶沸点越低 ，
密度越小
预测苯及苯的同系物具有怎样的化学性质呢？
特殊结构
特殊性质
饱和烃的性质
不饱和烃的性质
取代反应
加成反应
？
三、苯的同系物的化学性质
实验内容 实验现象 解释
（1）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置
（2）将上述试管用力振荡，静置
甲苯与苯均不与溴水发生反应；苯和甲苯的密度比水小
溴易溶于苯和甲苯，会发生萃取
都分层，上层为油状液体
两试管均出现分层，
上层橙红色，下层接近无色
甲苯
甲苯
苯
三、苯的同系物的化学性质
实验内容 实验现象 解释
（3）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入酸性高锰酸钾溶液，静置
（4）将上述试管用力振荡，静置
苯不与酸性高锰酸钾反应；
甲苯可以与酸性高锰酸钾反应
苯的试管无变化；
甲苯的试管中溶液褪色
都分层，上层为油状液体
甲苯与苯均不溶于水，
密度均比水小
甲苯
苯
甲苯
苯
酸性高锰酸钾溶液
酸性高锰酸钾溶液
发现问题：甲烷、苯都不能与酸性高锰酸钾反应，但甲苯可以与酸性高锰酸钾反应，使其褪色。为什么？
H
|
H—C—H
|
H
CH3
H—
COOH
不反应
【结论】甲基与苯环之间存在相互作用，苯环的存在使连在苯环上的甲基活化，使甲基易被酸性高锰酸钾溶液氧化。
三、苯的同系物的化学性质
1、氧化反应
①可燃性
②使酸性KMnO4溶液褪色
KMnO4
（H+）
R
R’
-R(-R’)：烷基或H。
无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。
(H+)KMnO4
(H+)KMnO4
苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为酸。
思考：根据所学内容，判断下列反应的生成物是什么？
CH3
C
CH3
CH3
CH3
CH
CH3
CH3
CH2
CH3
(H+)KMnO4
HOOC
C
CH3
CH3
CH3
HOOC
COOH
甲基与苯环之间存在相互作用，苯环的存在使连在苯环上的甲基活化，那么甲基对苯环是否有影响？
甲基使苯环上与甲基处于邻、对位氢原子活化而易被取代。
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热的条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物、三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。
CH3
NO2
CH3
NO2
CH3
+HO-NO2
浓硫酸
△
+
（58%）
（38%）
2、取代反应
（1）硝化反应
三、苯的同系物的化学性质
2,4,6-三硝基甲苯（TNT）
＋3HO—NO2
CH3
浓硫酸
△
＋3H2O
CH3
NO2
NO2
O2N
淡黄色针状晶体，不溶于水。烈性炸药，应用于国防、采矿、筑路、水利建设等。
甲基可以影响苯环，使苯环侧链甲基的邻、对位上H原子活化更易发生取代反应。
2、取代反应
（2）卤代反应
三、苯的同系物的化学性质
思考：在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？
CH3
+ Cl2
光
CH2Cl
CHCl2
CCl3
+
HCl
蒸馏
产物以一氯甲苯为主
烷基氢被取代
思考：在FeBr3催化下，甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。
CH3
+ Br2
FeBr3
CH3
Br
+ HBr
CH3
Br
+ HBr
或
CH3
+ Cl2
FeCl3
或Fe
CH3
Cl
+ HCl
CH3
Cl
+ HCl
或
苯环和侧链都能发生取代反应，但条件不同，产物不同，发生取代反应取代位置不同。
苯环上的氢被取代
3、加成反应
三、苯的同系物的化学性质
在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应：
—CH3
＋3H2
Pt
△
—CH3
通过比较苯和甲苯与酸性高锰酸钾溶液的反应和取代反应，你有什么发现？
【结论】苯的同系物中的苯环和其侧链烷基会相互影响，进而影响有机物的化学性质。
苯环影响侧链：
侧链影响苯环：
易被酸性高锰酸钾溶液氧化
苯环侧链的邻、对位易发生取代反应
【资料卡片】——认识稠环芳香烃
萘
蒽
分子式为C10H8，是一种无色片状晶体，有特殊气味，易升华，不溶于水。
分子式为C14H10，是一种无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯。
稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃。
氧化反应
取代反应
加成反应
芳香烃
苯
苯的同系物
氧化反应
取代反应
加成反应
烷烃基光照取代
苯环上侧链的邻、对位取代（侧链影响苯环）
卤代、硝化、磺化
燃烧
燃烧、被酸性高锰酸钾氧化（苯环影响侧链）
结构
物理性质
化学性质
结构
物理性质
化学性质
苯环 ＋ 烷基
重要的烃比较
有机物 烷烃 烯烃 炔烃 苯与苯的同系物 代表物 结构简式 CH4 苯 甲苯
结构特点 全部为σ 键、饱和烃 含碳碳双键(σ键和π键)、不饱和链烃 含碳碳三键(σ键和π键)、不 饱和链烃 含大π键、芳香烃
空间结构
物理性质 燃烧 主要反应类型
含一个苯环(含大π键)，侧链为烷基
正四面体
平面形
直线形
平面正六边形
所有碳原子在同一平面上
1~4无色气体，5~16液体，难溶于水
无色液体
易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O
取代
加成反应、氧化反应、加聚反应
取代、加成
加成反应、取代反应、氧化反应
各类烃与卤素和高锰酸钾反应对比
烷 烯/炔 苯 苯同系物 与卤素单质作用 (以Br2为例) Br2试剂
反应条件
反应类型
与KMnO4作用 现象 结论 溴蒸气
光照
取代
溴水或溴的CCl4溶液
无
加成
液溴
溴水
Fe粉
取代
萃取
无
液溴
Fe粉
苯环取代
溴蒸气
光照
侧链取代
不褪色
不被KMnO4氧化
褪色
易被KMnO4氧化
不褪色
苯环难被KMnO4氧化
褪色
侧链被KMnO4氧化（苯环链接碳上有H）
溴水
萃取
无
不反应，萃取褪色
与溴的CCl4溶液互溶，不褪色
液态烷烃可萃取使溴水褪色
1.只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、
碘化钾溶液区分开，该试剂是(　　)
A．高锰酸钾溶液 B．溴化钾溶液
C．溴水 D．硝酸银溶液
C
2.某苯的同系物分子式为C8H10，若苯环上的氢原子被卤原子取代，生成的一卤代物有三种同分异构体，则该苯的同系物可能有(　　)
A．4种 B．3种 C．2种 D．1种
C

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