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第三章 第四节 第2课时 羧酸衍生物
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戊酸戊酯
乙酸异戊酯
丁酸乙酯
酯
酯
酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的产物
官能团为酯基， —COO—或
酯可简写为RCOOR'，其中R和R可以相同，也可以不同
生成酯的酸和醇的名称来命名，称为某酸某酯，如CH3COOC2H5称为乙酸乙酯
酯
物理性质
低级酯是具有芳香气味的液体
密度一般小于水
难溶于水
易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
酯
化学性质
探究：乙酸乙酯的水解
[问题]
乙酸乙酯水解的速率与反应条件有着怎样的关系呢
[提示]
可以通过酯层消失的时间差异来判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别
酯
化学性质
实验探究①——酸碱性对酯的水解的影响
实验步骤 a. 分别取6滴乙酸乙酯放入3支试管中，然后向3支试管中分别加入等体积的水、稀硫酸、氢氧化钠溶液
b. 振荡均匀后，把3支试管都放入70~80 ℃的水浴里加热
实验 现象
实验 结论
加水的试管中酯层基本不变
酯层消失时间：加入稀硫酸的试管大于加入氢氧化钠溶液的试管
乙酸乙酯在酸性和碱性条件下发生水解，在碱性条件下水解
更快，更彻底
酯
化学性质
实验探究②——温度对酯的水解的影响
温度高的试管酯层消失得更快
温度越高，乙酸乙酯的水解速率越大
实验步骤 a. 分别取6滴乙酸乙酯放入2支试管中，然后向试管中分别加入等量的氢氧化钠溶液
b. 振荡均匀后,把2支试管分别放入50~60 ℃、70~80 ℃的水浴里加热
实验 现象
实验 结论
酯
化学性质
水解反应
CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH
在稀硫酸存在下水解:
在NaOH存在下水解:
酯
化学性质
水解反应
利用化学平衡原理解释乙酸乙酯在碱性条件下水解程度大于酸性条件
乙酸乙酯的水解为可逆反应，在碱性条件下，碱与水解得到的乙酸反应生成乙酸钠，降低生成物乙酸的浓度，从而促进水解平衡向水解方向移动，使水解程度增大。
酯的酸性水解与酯化反应均为可逆反应和取代反应。
酯的碱性水解，由于生成了羧酸盐，水解反应不可逆，也属于取代反应。
酯
化学性质
酯化 水解
反应原理
催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH
催化剂的其他作用 吸收水使平衡右移，提高反应物的转化率 NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率
加热方式 直接加热 热水浴加热
反应类型 酯化反应(取代反应) 水解反应(取代反应)
油脂
结构
日常生活中食用的油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物
R、R′、R″是高级脂肪酸的烃基，可以相同也可以不同
油脂
分类
油脂
常见高级脂肪酸
硬脂酸(C17H35COOH)、油酸(C17H33COOH)与甘油(丙三醇)反应生成油脂
名称 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸
软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸
表达式 C15H31COOH C17H31COOH
C17H35COOH
C17H33COOH
油脂
化学性质
油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应。工业上常用于生产肥皂。
水解反应——以硬脂酸甘油酯为例
在稀硫酸存在下水解:
在NaOH存在下水解:
油脂
化学性质
水解反应——以硬脂酸甘油酯为例
肥皂的制取过程
肥皂的主要成分为高级脂肪酸的盐
乙酸乙酯在碱性条件下也能发生水解反应，但不是皂化反应
热的纯碱溶液可以提高去除油脂的效果。因为热的纯碱水解程度大，碱性强使油脂易水解
油脂
化学性质
制造人造脂肪(硬化油)，防止了油脂的氧化变质，便于储存和运输
氢化反应
不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。
由此制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。
油脂
油脂、酯、矿物油
官能团 一定含有 可能含有
化学 性质 发生水解反应。 酸性条件下的水解产物是高级脂肪酸和甘油 碱性条件下的水解产物是高级脂肪酸盐和甘油 能与氢气发生加成反应
能使溴水褪色
因发生氧化反应使酸性KMnO4溶液褪色
油脂
油脂、酯、矿物油
油脂 酯 矿物油
油 脂肪
组成 高级脂肪酸的甘油酯 含氧酸与醇类反应的生成物 多种烃(石油及其分馏产品)
含较多不饱和烃基 含较多饱和烃基
状态 液态 固态 液态或固态 液态
性质 具有酯的性质，能水解，兼有不饱和烃的性质 在酸或碱的作用下水解 具有烃的性质，不能水解
鉴别 加含酚酞的氢氧化钠溶液，加热，使溶液红色变浅且不再分层的是油脂或酯，无明显变化的是矿物油
相互关系
油脂
油脂、酯、矿物油
1.如何利用化学方法鉴别植物油和矿物油
2.在油、脂肪、酯、汽油中一定能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色的是哪种
油。从结构中是否含有碳碳双键进行考虑，油一定有碳碳双键，脂肪一般没有，酯可能有，直馏汽油一般没有而裂化汽油有。
取少量液体,加含酚酞的NaOH溶液，加热,若液体不分层,且红色变浅的为植物油,若液体分层,颜色无变化的为矿物油。
酰胺
胺
结构
烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物
烃分子中的氢原子被氨基所替代的化合物
通式可表示为R—NH2，官能团的名称为氨基。
甲胺的结构简式为CH3—NH2
苯胺的结构简式为
酰胺
胺
化学性质
胺类化合物具有碱性
应用
胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。
酰胺
酰胺
结构
酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。
酰胺
酰胺
常见物质
乙酰胺
苯甲酰胺
N,N-二甲基甲酰胺
酰胺
酰胺
化学性质
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应
与盐酸:
与氢氧化钠溶液:
酰胺
酰胺
应用
酰胺常被用作溶剂和化工原料。
N，N 二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。
酰胺
氨、胺、酰胺和铵盐比较
物质 氨 胺(甲胺) 酰胺(乙酰胺) 铵盐(NH4Cl)
组成元素 N、H C、N、H C、N、O、H N、H、Cl
结构式
化学性质 与酸反应生成铵盐 与酸反应生成盐 水解反应：酸性时生成羧酸与铵盐，碱性时生成羧酸盐和NH3 与碱反应生成盐和NH3
用途 化工原料 化工原料 化工原料和溶剂 化工原料、化肥
本节小结

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