资源简介

1.1 课时2 有机化合物中的共价键 有机化合物的同分异构现象
【学习目标】 1.从原子轨道重叠的角度认识共价键的类型,从电负性差异认识共价键极性与有机反应的难易关系。 2.认识有机物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布,认识有机物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。 3.知道有机物分子中基团之间相互影响导致键的极性发生改变,从化学键的角度认识官能团与有机物之间如何相互转化。
【自主预习】
1.碳原子的结构及成键特点
2.共价键的类型
(1)根据成键原子的重叠方式的不同,分为　　　和　　　　。
(2)σ键(以甲烷分子为例)
形成:在甲烷分子中,氢原子的　　　　轨道与碳原子的一个　　　　　　　轨道沿着两个原子核间的键轴,以　　　　　　　的形式相互重叠,形成了σ键。
特点:通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。
σ键的对称性:　　　　　。
(3)π键(以乙烯分子为例)
形成:在乙烯分子中,两个碳原子均以　　　　　　　轨道与氢原子的　　　　轨道及另一个碳原子的　　　　　　　轨道进行重叠,形成4个C—H σ键与1个C—C σ键;两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠,形成了π键。
特点:通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。
π键的对称性:　　　　　　。
注意:一般情况下,有机化合物中的单键是σ键,双键中含有一个σ键和一个π键,三键中含有一个σ键和两个π键。
(4)共价键的类型对有机化合物性质的影响
π键的轨道重叠程度比σ键的小,比较容易断裂而发生化学反应。例如,乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键,都可以发生加成反应,而甲烷分子中含有C—H σ键,可发生取代反应。
3.共价键的极性与有机反应
(1)由于不同的成键原子间　　　　　的差异,共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大,共价键极性　　　　,在反应中　　　　　发生断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
(2)实验探究
实验操作:向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(约绿豆大)。
现象 解释 结论
两只烧杯中均有气泡产生,乙醇与钠反应　　　　,蒸馏水与钠反应　　　　 乙醇可以与钠反应产生氢气,是因为乙醇分子中的氢氧键极性　　　　,能够发生断裂。用化学方程式可表示为 相同条件下,乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈,是由于乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性　　　 基团之间的相互影响使得官能团中化学键的极性发生变化,从而影响官能团和物质的性 质
另外,由于羟基中氧原子的电负性较大,乙醇分子中的碳氧键极性也较强,也可断裂,如乙醇与氢溴酸的反应:
4.有机化合物的同分异构现象(本书中的同分异构体,未注明时均不考虑立体异构)
(1)定义
化合物具有相同的　　　　　,但具有不同结构的现象叫同分异构现象,具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
(2)分类
同分异构现象
5.键线式
在表示有机化合物的组成和结构时,将碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况和官能团,每个拐点或终点均表示有一个碳原子,这样得到的式子称为键线式。例如:丙烯可表示为,乙醇可表示为。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)CH4与CH3Cl均为正四面体结构分子。 (　　)
(2)含5个C的烃中不可能含有5个C—C。 (　　)
(3)有机物分子中一定既有非极性键又有极性键。 (　　)
(4)π键是由两个p轨道“头碰头”重叠形成的。 (　　)
(5)σ键是镜面对称的,而π键是轴对称的。 (　　)
(6)乙烷分子中的键全为σ键,而乙烯分子中含有σ键和π键。 (　　)
(7)具有相同分子式,但结构不同的化合物互为同分异构体。 (　　)
(8)相对分子质量相同的几种化合物互为同分异构体。 (　　)
(9)与互为同分异构体。 (　　)
2.CH2CH2中所有原子共面,CH3—CHCH2的所有原子也共面吗
3.如何判断σ键和π键
【合作探究】
　有机化合物中的共价键
　　合成磷酸氯喹的原料之一氯喹(H)与合成阿比朵尔的中间体(I)的结构如图所示:
1.与碳原子成键的有哪些元素的原子 每个碳原子通常能形成几个共价键
2.碳原子与哪些元素的原子形成单键 与哪些元素的原子形成双键
3.上述两种物质分子内存在的共价键的基本类型有几种
有机物中的碳原子的成键特点
(1)有机化合物都含有碳元素,有机化合物的基本分子骨架是由碳原子通过共价键结合形成的碳链或碳环。
(2)在有机化合物分子中,碳原子总是形成4个共价键,碳原子之间可以形成碳碳单键(C—C)、碳碳双键()和碳碳三键()等;碳原子与氢原子之间只能形成碳氢单键(C—H);碳原子与氧原子之间则既可以形成碳氧单键(C—O)又可以形成碳氧双键(CO);碳原子与氮原子之间可以形成碳氮单键(C—N)、碳氮双键(CN)以及碳氮三键(C≡N)。
(3)有机物分子的形状与碳原子成键方式的关系
①当1个碳原子与其他4个原子以单键连接时,这个碳原子将采取四面体取向与之成键。
②当碳原子之间形成双键时,与双键碳原子相连的单键与双键之间的夹角接近120°,而且形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。
③当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成三键时,与三键相连的单键和三键之间的夹角为180°,即形成该三键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。
(4)饱和碳原子与不饱和碳原子
①饱和碳原子:仅以单键方式成键的碳原子。
②不饱和碳原子:以双键或三键方式成键的碳原子。
下列关于苯乙炔()的说法错误的是(　　)。
A.该分子中含有8个σ键和5个π键
B.该分子中碳原子采取sp和sp2杂化
C.该分子中含有极性键和非极性键
D.该分子中有8个碳原子在同一平面上
乙醛能与HCN(H—C≡N)发生加成反应:
+HCN。设NA表示阿伏加德罗常数的值,下列说法错误的是(　　)。
A.HCN分子中碳原子采取sp杂化
B.生成物分子中有2种官能团
C.该反应中乙醛断裂1个π键,HCN断裂1个σ键
D.1 mol乙醛分子中含有的σ键数目为7NA
现有下列物质:①CH3CH3
②　③　④CH3CH2OH。请回答下列问题:
(1)上述4种有机物分子中只含有σ键的有　　　　(填序号)。
(2)②分子中σ键与π键的个数之比为　　　　　　　　　　　。
(3)②③分子中碳原子的杂化类型有　　　　　　　　　　　。
(4)④与羧酸发生酯化反应时,断裂的共价键为　　　　　。
　有机化合物的同分异构现象
　　目前,世界上的无机物有十多万种,而有机物有好几千万种,造成这种现象的最主要原因是有机化合物的同分异构现象。无机物中一种化学式一般只能代表一种物质,而有机化合物的一个化学式有可能代表很多种物质。
1.互为同分异构体的物质的相对分子质量一定相等,相对分子质量相等的不同物质一定互为同分异构体吗
2.写出C2H6O的两种同分异构体的结构简式。
3.写出C4H8属于烯烃的构造异构体的结构简式。
1.同分异构体的书写方法
(1)减碳法(碳架异构)
可概括为“两注意、四顺序”。
下面以C7H16为例,写出它的同分异构体:
①将分子写成直链形式:
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。
②从直链上去掉一个—CH3,依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2、3号碳原子上,根据碳链中心对称,将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。
③再从主链上去掉一个碳原子,可形成一个—CH2CH3或两个—CH3,即主链变为。当取代基为—CH2CH3时,根据对称关系,其只能接在3号碳原子上。当取代基为两个甲基时,在主链上先定一个甲基,按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基,注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是2和2、2和3、2和4、3和3。
(2)取代法(适用于醇、卤代烃异构)
先碳架异构,后位置异构。如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体。如下(数字为—OH接入后的位置,这样的醇合计为8种):
(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)
先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳骨架,再将官能团插入碳链中。
如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键),双键可分别在①②③号位置:。
2.同分异构体数目的确定
(1)由烃基数确定一取代产物数目
—CH3、—C2H5各1种;—C3H7有2种;—C4H9有4种;—C5H11有8种。如丁醇、戊醛、戊酸等都有4种同类别的同分异构体。
(2)替代法
如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(将H替代Cl)。
(3)等效氢法
①同一甲基上的氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
如新戊烷()的四个甲基是等效的,所有的氢原子都是等效的,故新戊烷的一氯代物只有1种。
③处于对称位置上的氢原子是等效的。如的6个甲基是等效的,18个氢原子是等效的,因此该物质的一氯代物也只有1种。
(4)组合法
的苯环上的一氯代物有3×4=12种。
(5)定一移一法
对于二元取代物同分异构体的判断,可固定一个取代基位置,再移动另一个取代基,以确定同分异构体数目。
下列有关同分异构体数目的叙述中,正确的是(　　)。
A.戊烷有2种同分异构体
B.C8H10有3种属于芳香烃的同分异构体
C.甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物最多有6种
D.CH3CH2CH2CH3在光照下与氯气反应,只生成1种一氯代烃
(1)写出CH3CH2CH3的二氯代物的所有同分异构体的结构简式:　　　　　　　　。
(2)写出分子式为C4H8且属于烯烃的所有同分异构体的结构简式:　　　　　　　　　　　。
(3)写出分子式为C5H10O且含有—CHO的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构):　　　　　　　　　　　。
【随堂检测】
1.下列关于有机化合物中的化学键的说法不正确的是(　　)。
A.烷烃中的化学键均为σ键
B.CH3NH2中C—H的极性比N—H的极性弱
C.乙烯分子中含有极性键和非极性键
D.1个丙炔分子中含有5个σ键和3个π键
2.下列各组物质中,互为同分异构体且属于位置异构的是(　　)。
A.CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2
B.和
C.CH3COOH和HCOOCH3
D.CH3CH2CHO和CH3COCH3
3.相同条件下,金属钠和水反应与金属钠和无水乙醇反应相比,前者反应较为剧烈的原因是(　　)。
A.水是无机物,乙醇是有机物
B.水的相对分子质量小,乙醇的相对分子质量大
C.乙醇分子中的羟基与乙基相连,受乙基影响,乙醇分子中的羟基不如水分子中的羟基活泼
D.水是电解质,乙醇是非电解质
4.分子式为C7H16的烷烃中,含有3个甲基的同分异构体有(　　)。
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
5.下列说法正确的是(　　)。
A.的一溴代物有5种
B.分子式是C5H10O2且属于羧酸的结构有5种
C.分子式是C4H8O且属于醛的结构有3种
D.C4H10的同分异构体有3种
6.已知下列各组有机物:
①CH3—CH2—CH2—CH3和
②CH2CH—CH2—CH3和CH3—CHCH—CH3
③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3
④和
⑤CH2CH—CHCH2和CH3—CH2—C≡CH
(1)其中属于同分异构体的是　　　　(填序号,下同)。
(2)其中属于碳架异构体的是　　　　。
(3)其中属于官能团位置异构的是　　　　。
(4)其中属于官能团类型异构的是　　　　。
(5)其中属于同一种物质的是　　　　。
参考答案
自主预习·悟新知
1.4　4　双键
2.(1)σ键　π键　(2)1s　sp3杂化　“头碰头”　轴对称
(3)sp2杂化　1s　sp2杂化　镜面对称
3.(1)电负性　越强　越容易　(2)缓慢　剧烈　较强　弱
4.(1)分子式
效果检测
1.(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×　(6)√
(7)√　(8)×　(9)×
2.不共面。
3.一般情况下,有机化合物中的单键是σ键,双键中含有1个σ键和一个π键,三键中含有1个σ键和2个π键。
合作探究·提素养
任务1
问题生成
1.H、N、C、Cl、O、S、Br;4个。
2.碳原子与氯、氢、溴元素的原子间形成单键;碳原子与碳、氮、氧、硫元素的原子间形成单键和双键。
3.均有两种共价键类型,两种分子均含有σ键和π键。
典型例题
例1　A
解析　A项,苯乙炔分子中含有14个σ键,苯环中有1个大π键,碳碳三键中有2个π键,故共含有3个π键,错误;B项,苯环中的碳原子都采取sp2杂化,碳碳三键中的碳原子采取sp杂化,故该分子中碳原子采取sp和sp2杂化,正确;C项,同种原子间形成的共价键为非极性键,不同原子间形成的共价键为极性键,该分子中碳原子间形成非极性键,碳原子与氢原子间形成极性键,正确;D项,苯环是平面形结构,碳碳三键是直线形结构,因此该分子中有8个碳原子在同一平面上,正确。
例2　D
解析　HCN的结构式为H—C≡N,碳原子采取sp杂化,A项正确;中含有—OH和—CN 2种官能团,B项正确;根据反应的化学方程式可知,乙醛分子中的中的π键断裂,HCN中的C—H(σ键)断裂,C项正确;1个CH3CHO分子含有4个C—H、1个C—C、1个,单键均为σ键,双键中含有1个σ键和1个π键,则1 mol乙醛分子中含有的σ键数目为6NA,D项错误。
例3　(1)①④　(2)11∶1　(3)sp3、sp2、sp　(4)O—H
解析　(1)只含有σ键的分子就是只含单键的分子,包括CH3CH3、CH3CH2OH。
(2)单键都是σ键,双键中有1个σ键和1个π键,则分子中σ键与π键的个数之比为11∶1。
(3)饱和碳原子以sp3形式杂化,碳碳双键中的碳原子以sp2形式杂化,碳碳三键中的碳原子以sp形式杂化。
(4)酯化反应中,断键方式一般为“酸脱羟基醇脱氢”,醇断裂O—H。
任务2
问题生成
1.不一定。相对分子质量相等的不同物质可能具有相同的分子式,也可能具有不同的分子式,如CH3COOH与CH3CH2CH2OH、NO2与CH3CH2OH、CO与N2等,它们的相对分子质量相等,但分子式都不一样,不互为同分异构体。
2.CH3CH2OH、CH3OCH3。
3.CH2CH—CH2CH3、CH3—CHCH—CH3、。
典型例题
例4　C
解析　戊烷有3种同分异构体,A项错误;C8H10属于芳香烃的同分异构体的结构简式为 、、、,共有4种,B项错误;丙基有2种结构(正丙基、异丙基),所以取代苯环上的1个氢原子分别得到邻、间、对各3种同分异构体,共6种,C项正确;CH3CH2CH2CH3在光照条件下与Cl2发生取代反应,得到2种一氯代物,D项错误。
例5　(1)、、、
(2)CH2CH—CH2—CH3、CH3—CHCH—CH3、　　(3)OHC—CH2CH2CH2CH3、OHC—CH(CH3)CH2CH3、OHC—C(CH3)3、OHC—CH2CH(CH3)2
解析　(1)CH3CH2CH3的二氯取代物的所有同分异构体的结构简式为、、、。(2)分子式为C4H8且属于烯烃,该结构中含有1个碳碳双键,其结构简式分别为CH2CH—CH2—CH3、CH3—CHCH—CH3、。(3)分子式为C5H10O且含有—CHO,则该结构的另外的烃基为—C4H9(不考虑立体异构),有—CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)3、—CH2CH(CH3)2 4种。
随堂检测·精评价
1.D　解析　烷烃中的所有化学键均为单键,均为σ键,A项正确;N元素的非金属性强于C元素,故N与H之间共用电子对偏移程度大于C与H之间共用电子对偏移程度,故C—H的极性比N—H的极性弱,B项正确;乙烯分子中碳原子与碳原子之间形成非极性键,碳原子与氢原子之间形成极性键,C项正确;丙炔的结构简式为CH3—C≡CH,共有6个σ键,碳碳三键中含有2个π键,D项错误。
2.B　解析　CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2的分子式不同,不互为同分异构体,A项不符合题意;两种物质的官能团位置不同,属于位置异构,B项符合题意;CH3COOH和HCOOCH3、CH3CH2CHO和CH3COCH3均是分子式相同,官能团类别不同,均属于官能团异构,C、D两项均不符合题意。
3.C　解析　水分子和乙醇分子中均含有羟基,水分子中的羟基与H相连,乙醇分子中的羟基与乙基相连,受乙基影响,乙醇分子中的O—H的极性比水分子中O—H的极性弱,导致乙醇分子中的羟基不如水分子中的羟基活泼,C项正确。
4.B　解析　满足条件的同分异构体:、、 。
5.A　解析　含5种不同化学环境的H原子,则其一溴代物有5种,A项正确;分子式是C5H10O2且属于羧酸的结构,可看作丁基与—COOH相连,丁基有4种,则满足条件的结构有4种,B项错误;分子式是C4H8O且属于醛的结构,可看作丙基与—CHO相连,丙基有2种,则满足条件的结构有2种,C项错误;C4H10只有碳架异构,则有正丁烷、异丁烷两种,D项错误。
6.(1)①②③⑤　(2)①　(3)②　(4)③⑤　(5)④
解析　解答此题的方法是先写出各物质的分子式,若分子式相同,再判断分子中含有的官能团是否相同,再进一步确定官能团的位置,最终判断两种物质的关系。(共46张PPT)
第一章
有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第2课时 有机化合物中的共价键 有机化合物的同分异构现象
1.从原子轨道重叠的角度认识共价键的类型，从电负性差异认识共价键极性与有机反
应的难易关系。
2.认识有机物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布，认识有机
物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。
3.知道有机物分子中基团之间相互影响导致键的极性发生改变，从化学键的角度认识
官能团与有机物之间如何相互转化。
1.碳原子的结构及成键特点
2.共价键的类型
（1）根据成键原子的重叠方式的不同，分为______和______。
（2） 键（以甲烷分子为例）
形成：在甲烷分子中，氢原子的___轨道与碳原子的一个_________轨道沿着两个原子
核间的键轴，以_________的形式相互重叠，形成了 键。
特点：通过 键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。
键的对称性：________。
键
键
杂化
“头碰头”
轴对称
（3） 键（以乙烯分子为例）
形成：在乙烯分子中，两个碳原子均以_________轨道与氢原子的___轨道及另一个碳
原子的_________轨道进行重叠，形成4个 键与1个 键；两个碳原子未
参与杂化的轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了 键。
特点：通过 键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。
键的对称性：__________。
注意：一般情况下，有机化合物中的单键是 键，双键中含有一个 键和一个 键，
三键中含有一个 键和两个 键。
杂化
杂化
镜面对称
（4）共价键的类型对有机化合物性质的影响
键的轨道重叠程度比 键的小，比较容易断裂而发生化学反应。例如，乙烯和乙炔
分子的双键和三键中含有 键，都可以发生加成反应，而甲烷分子中含有 键，
可发生取代反应。
3.共价键的极性与有机反应
（1）由于不同的成键原子间________的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度
越大，共价键极性______，在反应中________发生断裂。因此有机化合物的官能团及
其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
（2）实验探究
实验操作：向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠（约绿豆大）。
电负性
越强
越容易
现象 解释 结论
两只烧杯中均 有气泡产生， 乙醇与钠反应 ______，蒸馏 水与钠反应 ______ 乙醇可以与钠反应产生氢气，是因为乙醇分子中 的氢氧键极性______，能够发生断裂。用化学方 程式可表示为 _________________________________ 相同条件下，乙醇与钠的反应没有水与钠的反应 剧烈，是由于乙醇分子中氢氧键的极性比水分子 中氢氧键的极性____ 基团之间的相互影
响使得官能团中化
学键的极性发生变
化，从而影响官能
团和物质的性 质
缓慢
剧烈
较强
弱
另外，由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，也可断裂，
如乙醇与氢溴酸的反应：
4.有机化合物的同分异构现象（本书中的同分异构体，未注明时均不考虑立体异构）
（1）定义
化合物具有相同的________，但具有不同结构的现象叫同分异构现象，具有同分异构
现象的化合物互为同分异构体。
（2）分类
分子式
5.键线式
在表示有机化合物的组成和结构时，将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接
情况和官能团，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，这样得到的式子称为键线式。
例如：丙烯可表示为 ，乙醇可表示为 。
1.判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。
（1） 与 均为正四面体结构分子。( )
×
（2） 含5个C的烃中不可能含有5个 。( )
×
（3） 有机物分子中一定既有非极性键又有极性键。( )
×
（4） 键是由两个 轨道“头碰头”重叠形成的。( )
×
（5） 键是镜面对称的，而 键是轴对称的。( )
×
（6） 乙烷分子中的键全为 键，而乙烯分子中含有 键和 键。( )
√
（7） 具有相同分子式，但结构不同的化合物互为同分异构体。( )
√
（8） 相对分子质量相同的几种化合物互为同分异构体。( )
×
（9） 与 互为同分异构体。( )
×
2.中所有原子共面， 的所有原子也共面吗？
[答案] 不共面。
3.如何判断 键和 键？
[答案] 一般情况下，有机化合物中的单键是 键，双键中含有1个 键和一个 键，
三键中含有1个 键和2个 键。
任务1 有机化合物中的共价键
合成磷酸氯喹的原料之一氯喹与合成阿比朵尔的中间体 的结构如图所示：
1.与碳原子成键的有哪些元素的原子？每个碳原子通常能形成几个共价键？
[答案] 、、C、、、、 ；4个。
2.碳原子与哪些元素的原子形成单键？与哪些元素的原子形成双键？
[答案] 碳原子与氯、氢、溴元素的原子间形成单键；碳原子与碳、氮、氧、硫元素的
原子间形成单键和双键。
均有两种共价键类型，两种分子均含有 键和 键。
有机物中的碳原子的成键特点
（1）有机化合物都含有碳元素，有机化合物的基本分子骨架是由碳原子通过共价键
结合形成的碳链或碳环。
（2）在有机化合物分子中，碳原子总是形成4个共价键，碳原子之间可以形成碳碳单
键、碳碳双键（ ）和碳碳三键（）等;碳原子与氢原子之间只能
形成碳氢单键；碳原子与氧原子之间则既可以形成碳氧单键又可以形
成碳氧双键；碳原子与氮原子之间可以形成碳氮单键、碳氮双键
以及碳氮三键。
（3）有机物分子的形状与碳原子成键方式的关系
①当1个碳原子与其他4个原子以单键连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键。
②当碳原子之间形成双键时，与双键碳原子相连的单键与双键之间的夹角接近 ，
而且形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。
③当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成三键时，与三键相连的单键和三键之间
的夹角为 ，即形成该三键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。
（4）饱和碳原子与不饱和碳原子
①饱和碳原子：仅以单键方式成键的碳原子。
②不饱和碳原子：以双键或三键方式成键的碳原子。
例1 下列关于苯乙炔（ ）的说法错误的是( ) 。
A
A.该分子中含有8个 键和5个 键 B.该分子中碳原子采取和 杂化
C.该分子中含有极性键和非极性键 D.该分子中有8个碳原子在同一平面上
[解析] 项，苯乙炔分子中含有14个 键，苯环中有1个大 键，碳碳三键中有2个
键，故共含有3个 键，错误；B项，苯环中的碳原子都采取 杂化，碳碳三键中的
碳原子采取杂化，故该分子中碳原子采取和 杂化，正确；C项，同种原子间形
成的共价键为非极性键，不同原子间形成的共价键为极性键，该分子中碳原子间形成
非极性键，碳原子与氢原子间形成极性键，正确；D项，苯环是平面形结构，碳碳三
键是直线形结构，因此该分子中有8个碳原子在同一平面上，正确。
例2 乙醛能与发生加成反应: 。设 表示
阿伏加德罗常数的值，下列说法错误的是( ) 。
D
A.分子中碳原子采取 杂化
B.生成物分子中有2种官能团
C.该反应中乙醛断裂1个 键，断裂1个 键
D.乙醛分子中含有的 键数目为
[解析] 的结构式为，碳原子采取 杂化，A项正确; 中含有
和 种官能团，B项正确;根据反应的化学方程式可知，乙醛分子中的 中
的 键断裂，中的（ 键）断裂，C项正确;1个分子含有4个 、
1个、1个 ，单键均为 键，双键中含有1个 键和1个 键，则 乙醛分
子中含有的 键数目为 ，D项错误。
例3 现有下列物质：① ②
③ ④ 。请回答下列问题：
（1） 上述4种有机物分子中只含有 键的有______（填序号）。
①④
[解析] 只含有 键的分子就是只含单键的分子，包括、 。
（2） ②分子中 键与 键的个数之比为______。
[解析] 单键都是 键，双键中有1个 键和1个 键，则 分子
中 键与 键的个数之比为 。
（3） ②③分子中碳原子的杂化类型有_____________。
、、
[解析] 饱和碳原子以形式杂化，碳碳双键中的碳原子以 形式杂化，碳碳三键中
的碳原子以 形式杂化。
（4） ④与羧酸发生酯化反应时，断裂的共价键为_______。
[解析] 酯化反应中，断键方式一般为“酸脱羟基醇脱氢”，醇断裂 。
任务2 有机化合物的同分异构现象
目前，世界上的无机物有十多万种，而有机物有好几千万种，造成这种现象的最
主要原因是有机化合物的同分异构现象。无机物中一种化学式一般只能代表一种物质，
而有机化合物的一个化学式有可能代表很多种物质。
1.互为同分异构体的物质的相对分子质量一定相等，相对分子质量相等的不同物质一
定互为同分异构体吗？
[答案] 不一定。相对分子质量相等的不同物质可能具有相同的分子式，也可能具有不
同的分子式，如与、与、与 等，它们的
相对分子质量相等，但分子式都不一样，不互为同分异构体。
2.写出 的两种同分异构体的结构简式。
[答案] 、 。
3.写出 属于烯烃的构造异构体的结构简式。
[答案] 、 、 。
1.同分异构体的书写方法
（1）减碳法（碳架异构）
可概括为“两注意、四顺序”。
下面以 为例，写出它的同分异构体：
①将分子写成直链形式：
。
②从直链上去掉一个 ，依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲
基可连在2、3号碳原子上，根据碳链中心对称，将 连在对
称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。
③再从主链上去掉一个碳原子，可形成一个或两个 ，即主链变为
。当取代基为 时，根据对称关系，其只能接在3号碳原子
上。当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照位置由近至远的顺序依
次移动另外一个甲基，注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是2和2、
2和3、2和4、3和3。
（2）取代法（适用于醇、卤代烃异构）
先碳架异构，后位置异构。如书写分子式为 的醇的同分异构体。如下
（数字为接入后的位置，这样的醇合计为8种）
、 、
（3）插入法（适用于烯烃、炔烃、酯等）
先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳骨架，再将官能团插入碳链中。
如书写分子式为 的烯烃的同分异构体（插入双键），双键可分别在①②③号位
置： 、 。
2.同分异构体数目的确定
（1）由烃基数确定一取代产物数目
、各1种；有2种；有4种； 有8种。如丁醇、戊
醛、戊酸等都有4种同类别的同分异构体。
（2）替代法
如二氯苯有3种同分异构体，则四氯苯 也有3种同分异构体
（将替代 ）。
（3）等效氢法
①同一甲基上的氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
如新戊烷（ ）的四个甲基是等效的，所有的氢原子都是等效的，故新戊烷的
一氯代物只有1种。
③处于对称位置上的氢原子是等效的。如
的6个甲基是等效的，18个氢原子是等效的，因此该物质的一氯代物也
只有1种。
（4）组合法
的苯环上的一氯代物有 种。
（5）定一移一法
对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一个取代基，
以确定同分异构体数目。
例4 下列有关同分异构体数目的叙述中,正确的是( ) 。
C
A.戊烷有2种同分异构体
B. 有3种属于芳香烃的同分异构体
C.甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物最多有6种
D. 在光照下与氯气反应，只生成1种一氯代烃
[解析] 戊烷有3种同分异构体，A项错误； 属于芳香烃的同分异构体的结构简式
为 、 、 、 ，共有4种，B项错误；丙基有2种结构
（正丙基、异丙基），所以取代 苯环上的1个氢原子分别得到邻、间、对各3种同
分异构体，共6种，C项正确；在光照条件下与 发生取代反应，得到
2种一氯代物，D项错误。
例5（1） 写出 的二氯代物的所有同分异构体的结构简式:
_ _____________________________________________。
、 、 、
[解析] 的二氯取代物的所有同分异构体的结构简式
为 、 、 、 。
（2） 写出分子式为 且属于烯烃的所有同分异构体的结构简式:
____________________________________________________
_ _________。
、、
[解析] 分子式为 且属于烯烃，该结构中含有1个碳碳双键，其结构简式分别为
、 、 。
（3） 写出分子式为且含有 的同分异构体的结构简式（不考虑立体异
构） ______________________________________________________________________
_______________。
、、、
[解析] 分子式为且含有，则该结构的另外的烃基为 （不考虑立
体异构），有、、 、
种。
1.下列关于有机化合物中的化学键的说法不正确的是( ) 。
D
A.烷烃中的化学键均为 键
B.中的极性比 的极性弱
C.乙烯分子中含有极性键和非极性键
D.1个丙炔分子中含有5个 键和3个 键
[解析] 烷烃中的所有化学键均为单键，均为 键，A项正确； 元素的非金属性强于C
元素，故与之间共用电子对偏移程度大于C与之间共用电子对偏移程度，故
的极性比 的极性弱，B项正确；乙烯分子中碳原子与碳原子之间形成非极性键，
碳原子与氢原子之间形成极性键，C项正确；丙炔的结构简式为 ，共有6
个 键，碳碳三键中含有2个 键，D项错误。
2.下列各组物质中，互为同分异构体且属于位置异构的是( ) 。
B
A.和 B. 和
C.和 D.和
[解析] 和 的分子式不同，不互为同分异构体，A项不符合题
意；两种物质的官能团位置不同，属于位置异构，B项符合题意； 和
、和 均是分子式相同，官能团类别不同，均属于官能
团异构，C、D两项均不符合题意。
3.相同条件下，金属钠和水反应与金属钠和无水乙醇反应相比，前者反应较为剧烈的
原因是( ) 。
C
A.水是无机物，乙醇是有机物
B.水的相对分子质量小，乙醇的相对分子质量大
C.乙醇分子中的羟基与乙基相连，受乙基影响，乙醇分子中的羟基不如水分子中的羟
基活泼
D.水是电解质，乙醇是非电解质
[解析] 水分子和乙醇分子中均含有羟基，水分子中的羟基与 相连，乙醇分子中的羟
基与乙基相连，受乙基影响，乙醇分子中的的极性比水分子中 的极性弱，
导致乙醇分子中的羟基不如水分子中的羟基活泼，C项正确。
4.分子式为 的烷烃中，含有3个甲基的同分异构体有( ) 。
B
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
[解析] 满足条件的同分异构体： 、 、 。
5.下列说法正确的是( ) 。
A
A. 的一溴代物有5种
B.分子式是 且属于羧酸的结构有5种
C.分子式是 且属于醛的结构有3种
D. 的同分异构体有3种
[解析] 含5种不同化学环境的 原子，则其一溴代物有5种，A项正确；分子式
是且属于羧酸的结构，可看作丁基与 相连，丁基有4种，则满足条件
的结构有4种，B项错误；分子式是且属于醛的结构，可看作丙基与 相连，
丙基有2种，则满足条件的结构有2种，C项错误； 只有碳架异构，则有正丁烷、
异丁烷两种，D项错误。
6.已知下列各组有机物：
和
和
和
④ 和
和
（1） 其中属于同分异构体的是__________（填序号，下同）。
（2） 其中属于碳架异构体的是____。
（3） 其中属于官能团位置异构的是____。
（4） 其中属于官能团类型异构的是______。
（5） 其中属于同一种物质的是____。
①②③⑤
①
②
③⑤
④
[解析] 解答此题的方法是先写出各物质的分子式，若分子式相同，再判断分子中含有
的官能团是否相同，再进一步确定官能团的位置，最终判断两种物质的关系。

展开更多......

收起↑