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第一章
有机化合物的结构特点与研究方法
第二节 研究有机化合物的一般方法
第2课时 确定有机化合物元素组成及分子结构的方法
1.了解质谱法确定分子式的原理与方法，培养“证据推理与模型认知”的核心素养。
2.知道红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器分析方法在有机物分子结构测定中的应用，
培养“科学态度与社会责任”的核心素养。
一、确定分子式
1.元素分析
（1）定性分析：确定有机物分子的元素组成。
用化学方法鉴定有机物分子的元素组成。如燃烧后，一般C生成_____， 生成_____，
生成____，生成_____，生成 。
（2）定量分析法（李比希法）
2.相对分子质量的测定——质谱法
（1）原理图示：
（2）质荷比：指分子离子、碎片离子的相对质量与其
电荷数的比值。质谱图中，质荷比的________就表示
了样品分子的相对分子质量。
例如，由图可知，样品分子的相对分子质量为____。
最大值
46
（3）质谱法的优点：快速、微量、精确。
二、确定分子结构
1.红外光谱
（1）作用：判断有机物中含有的________________的信息。
（2）原理：不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。
例如，分子式为的红外光谱上发现有、和 的吸收峰，可推知该
分子的结构简式为___________。
化学键或官能团
红外光谱仪的结构与工作原理如下图所示：
2.核磁共振氢谱
（1）作用：测定有机物分子中氢原子的种类和数目。
（2）原理：处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相
应的信号在谱图上出现的位置也不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与
__________成正比。
氢原子数
简易核磁共振氢谱仪的结构如图所示：
（3）分析：吸收峰数目____________，吸收峰面积之比 ______________。
例如，的核磁共振氢谱图有___组峰，面积之比为_______。 的核
磁共振氢谱图有___组峰。
3. 射线衍射
射线是一种波长很短的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。
氢原子种类
氢原子数之比
3
1
1.判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。
（1） 根据实验式可以确定分子式为 。( )
√
（2） 根据红外光谱可以确定有机物中化学键种类。( )
√
（3） 核磁共振氢谱图中，有几组吸收峰就说明有几个氢原子。( )
×
（4） 的核磁共振氢谱图中，有3组吸收峰，且吸收峰面积之比为
。( )
×
2.已知有机物的实验式（最简式），确定其分子式时，还需要知道什么物理量？
[答案] 相对分子质量。
3.确定有机物分子结构式的方法有哪些？
[答案] 红外光谱、核磁共振氢谱等物理方法，实验法（化学方法）。
任务1 有机物分子式的确定
某公司生产的元素分析仪可在研究工作和常规测量中对不同形式的样品和含量范
围非常宽的各种化合物进行C、、、、 元素的分别或同时定量测定,被广泛应用
于化学、化工、制药、农业、环保、能源、材料等不同领域的研究分析。
1.常用于有机物分子式、结构式分析的仪器有哪几种？
[答案] 质谱仪、核磁共振氢谱仪、红外光谱仪、 射线衍射仪等。
2.求算有机物相对分子质量常用方法有哪些？
[答案] （1）标态密度法：根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质
量： 。
（2）相对密度法：根据气体A相对于气体B的相对密度D，求算该气体的相对分子质
量： 。
（3）读图法：质谱图中，质荷比最大值即该有机物的相对分子质量。
3.确定有机物分子式的步骤是什么？
[答案] 有机物的密度（或相对密度） 摩尔质量 有机物中各原子的物质的量
分子式。
有机物分子式的确定
1.有机物组成元素的推断
一般来说，某有机物完全燃烧后，若产物只有和，其组成元素可能为C、或
C、、。欲判断该有机物分子是否含氧元素，首先应求出产物中碳元素的质量
及中氢元素的质量，然后将C、的质量之和与原来有机物的质量比较，若两者相
等，则原有机物分子的组成中不含氧元素；否则，原有机物分子的组成中含氧元素。
2.确定分子式的方法
（1）根据有机物中各元素的质量分数，求出有机物的实验式，再根据有机物的相对
分子质量确定分子式。
（2）根据有机物的摩尔质量和各元素的质量分数，求出 该有机物中各元素原子
的物质的量，从而确定出该有机物的分子式。
（3）根据有机物燃烧时消耗 的量及产物的量，求出有机物的实验式，再通过计算
确定出有机物的分子式。
（4）化学方程式法
利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中，常
利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有：
；
。
例1 为了测定有机物 的分子式，取
与一定量的 置于一密闭容器中燃
烧，将燃烧产物通过图示装置并记录有关
数据，定性实验表明燃烧产物是、
和水蒸气，测得的有关数据如下
A
A. B. C. D.
（箭头表示气流的方向，实验开始前装置内的空气已排尽，所用试剂均为足量）：
该有机物 的分子式可能是( ) 。
[解析] 燃烧产物通入浓硫酸中增重，即水的质量为，物质的量为 ，通
入浓氢氧化钠溶液中，增重，即二氧化碳的质量为，物质的量为 ，通
入浓硫酸中干燥，根据反应，灼热氧化铜的质量减少 ,即
的物质的量为，则的物质的量为 ，则
， ，则
，则氧原子的物质的量为 ，因
此 ，A项正确。
例2 某有机物的结构确定。
（1） 测定实验式：某含C、、 三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳元素
的质量分数是，氢元素的质量分数是 ，则其实验式是________。
[解析] 该物质中碳、氢、氧原子个数之比为 ，其实验式
为 。
（2） 确定分子式：该有机物的质谱图如图所示，则其相对分子质量为____，分子式
为________。
74
[解析] 由质谱图知，其相对分子质量为74，而其实验式的相对分子质量为
，故其分子式为 。
任务2 有机物分子结构的确定
我国空间站的三位航天员通过央视春晚给全国人民拜年，标志着我国的太空探索
进入了一个崭新的阶段，在未来的太空探索中，一项重要的任务就是要对太空环境进
行分析，通过对物质采样分析，了解该星球是否有生命痕迹，是否适合生物生存。
1.有机物的性质是由什么决定的？
[答案] 有机物的结构决定性质，官能团是决定有机物性质的主要因素。
2.如何确定有机物官能团种类？
[答案] 可通过红外光谱图确定有机化合物分子中含有的官能团、化学键等。
3.用质谱仪测定有机物A（只含有C、、 ）的相对分子质量，得到如图①所示质谱
图。其核磁共振氢谱如图②所示。该分子的相对分子质量是多少？该物质的结构简式
是什么？
[答案] 由质谱图知其相对分子质量为46，观察A的核磁共振氢谱图可知：A有三种不
同化学环境的氢原子，A的结构简式为 。
不同方法确定有机物的分子结构
例3 是一种重要的有机合成原料和性能优良的溶剂，已知其由C、、 三种元素
组成，某化学兴趣小组在实验室尝试分析其组成与结构。
（1） 准确称取 ，使其完全燃烧，将产物依次通过装有无水氯化钙的干燥管
和装有碱石灰的干燥管，测得管增重，管增重，则中C、 原子个数
之比为_____，经测定的相对分子质量为72，则 的分子式为_______。
完全燃烧，消耗的物质的量为____ 。
5.5
[解析] 由题干信息可知，由C、、三种元素组成，称取 ，使其完全燃
烧，将产物依次通过装有无水氯化钙的干燥管和装有碱石灰的干燥管，测得管 增
重，管增重，说明生成，，根据元素守恒可知， 中含
有，，则 中
C、原子个数之比为，且中一定含有元素， 元素的质量为
，所以C、、 元素的原子个数之比为
，经测定的相对分子质量为72，则的分子式为 ，
与燃烧的化学方程式为，故 完全燃
烧需要消耗 。
（2） 向装有少量 的试管中加入一小块钠，无明显变化，据此可推测该化合物中
不含______（填官能团名称）。
羟基
[解析] 向装有少量的试管中加入一小块钠，无明显变化，说明不与 反应，
中只含有1个原子，则 不含羟基。
（3） 为继续测定其结构，将 进行核磁共振氢谱测定，得到的核磁共振氢谱如图
所示（峰面积之比 ）
推测 的结构简式：_ _____。
[解析] 的分子式为 ，含有1个不饱和度，根据核磁共振氢谱图可知，该物质
中只有两种不同化学环境的 原子，则可推测其结构简式为 。
（4） 有机物A为的一种同分异构体，且A中含有醛基 ，则A可能的结构
有___种，其中核磁共振氢谱图上有3组峰，且峰面积之比为 的物质的结构简式
为_ __________。
2
[解析] 有机物A为 的一种同分异构体，且A中含有醛基，则A可能的结构有
、 ，其中核磁共振氢谱图上有三组峰，且峰面积之比为
的物质的结构简式为 。
1.乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体，其结构式分别如下： 和 。
下列检测仪中，这两种物质显示出的信号完全相同的是( ) 。
A
A.元素分析仪 B.红外光谱仪 C.核磁共振仪 D.质谱仪
[解析] 元素分析仪检测的是元素的种类，乙酸和甲酸甲酯的元素种类相同，都含有
C、、 三种元素，A项符合题意；红外光谱仪检测的是化学键和官能团的结构特征，
乙酸中含有羧基、甲酸甲酯中含有酯基，信号不完全相同，B项不符合题意；核磁共
振仪检测的是氢原子的种类，乙酸中有2种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为
，甲酸甲酯中有2种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为 ，峰的位置不完
全相同，C项不符合题意；质谱仪检测的是分子的相对分子质量，二者的相对分子质
量相同，但分子碎片的相对质量不完全相同，D项不符合题意。
2.下列分子中，其核磁共振氢谱中只有一组峰的物质是( ) 。
D
A. B. C. D.
[解析] 有2种不同化学环境的原子，有2种不同化学环境的 原
子，有2种不同化学环境的原子， 呈左右对称结构，只有1种
化学环境的 原子。
3.有机物的分子式为 ，其红外光谱图如图所
示。则该有机物的结构可能为( ) 。
A
A. B.
C. D.
[解析] 由红外光谱图可知，该有机物中含有
、、不对称 ，B、C、D三项均
错误。1.2 课时2 确定有机化合物元素组成及分子结构的方法
【学习目标】 1.了解质谱法确定分子式的原理与方法,培养“证据推理与模型认知”的核心素养。 2.知道红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器分析方法在有机物分子结构测定中的应用,培养“科学态度与社会责任”的核心素养。
【自主预习】
一、确定分子式
1.元素分析
(1)定性分析:确定有机物分子的元素组成。
用化学方法鉴定有机物分子的元素组成。如燃烧后,一般C生成　　　　,H生成　　　　,N生成　　　,S生成　　　　,Cl生成HCl。
(2)定量分析法(李比希法)
2.相对分子质量的测定——质谱法
(1)原理图示:
(2)质荷比:指分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值。质谱图中,质荷比的　　　　　就表示了样品分子的相对分子质量。
例如,由图可知,样品分子的相对分子质量为　　　　。
(3)质谱法的优点:快速、微量、精确。
二、确定分子结构
1.红外光谱
(1)作用:判断有机物中含有的　　　　　的信息。
(2)原理:不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置。
例如,分子式为C2H6O的红外光谱上发现有O—H、C—H和C—O的吸收峰,可推知该分子的结构简式为　　　　　　　。
红外光谱仪的结构与工作原理如下图所示:
2.核磁共振氢谱
(1)作用:测定有机物分子中氢原子的种类和数目。
(2)原理:处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,相应的信号在谱图上出现的位置也不同,具有不同的化学位移,而且吸收峰的面积与　　　　　　成正比。
简易核磁共振氢谱仪的结构如图所示:
(3)分析:吸收峰数目=　　　　　　　,吸收峰面积之比=　　　　　　　　。
例如,C2H5—OH的核磁共振氢谱图有　　　组峰,面积之比为　　　　　　　。CH3OCH3的核磁共振氢谱图有　　　组峰。
3.X射线衍射
X射线是一种波长很短的电磁波,它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)根据实验式CH4O可以确定分子式为CH4O。 (　　)
(2)根据红外光谱可以确定有机物中化学键种类。 (　　)
(3)核磁共振氢谱图中,有几组吸收峰就说明有几个氢原子。 (　　)
(4)CH3CH2CH2OH的核磁共振氢谱图中,有3组吸收峰,且吸收峰面积之比为4∶3∶1。 (　　)
2.已知有机物的实验式(最简式),确定其分子式时,还需要知道什么物理量
3.确定有机物分子结构式的方法有哪些
【合作探究】
　有机物分子式的确定
　　某公司生产的元素分析仪可在研究工作和常规测量中对不同形式的样品和含量范围非常宽的各种化合物进行C、H、N、S、O元素的分别或同时定量测定,被广泛应用于化学、化工、制药、农业、环保、能源、材料等不同领域的研究分析。
1.常用于有机物分子式、结构式分析的仪器有哪几种
2.求算有机物相对分子质量常用方法有哪些
3.确定有机物分子式的步骤是什么
有机物分子式的确定
1.有机物组成元素的推断
一般来说,某有机物完全燃烧后,若产物只有CO2和H2O,其组成元素可能为C、H或C、H、O。欲判断该有机物分子是否含氧元素,首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量,然后将C、H的质量之和与原来有机物的质量比较,若两者相等,则原有机物分子的组成中不含氧元素;否则,原有机物分子的组成中含氧元素。
2.确定分子式的方法
(1)根据有机物中各元素的质量分数,求出有机物的实验式,再根据有机物的相对分子质量确定分子式。
(2)根据有机物的摩尔质量和各元素的质量分数,求出1 mol该有机物中各元素原子的物质的量,从而确定出该有机物的分子式。
(3)根据有机物燃烧时消耗O2的量及产物的量,求出有机物的实验式,再通过计算确定出有机物的分子式。
(4)化学方程式法
利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中,常利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有:
CxHy+(x+)O2xCO2+H2O;
CxHyOz+(x+-)O2xCO2+H2O。
为了测定有机物M的分子式,取5.8 g M与一定量的O2置于一密闭容器中燃烧,将燃烧产物通过图示装置并记录有关数据,定性实验表明燃烧产物是CO2、CO和水蒸气,测得的有关数据如下(箭头表示气流的方向,实验开始前装置内的空气已排尽,所用试剂均为足量):
该有机物M的分子式可能是(　　)。
A.C3H6O　　　　B.C2H4O2　　　C.CH2O2 D.C4H8
某有机物的结构确定。
(1)测定实验式:某含C、H、O三种元素的有机物,经燃烧分析实验测定其碳元素的质量分数是64.86%,氢元素的质量分数是13.51%,则其实验式是　　　　　。
(2)确定分子式:该有机物的质谱图如图所示,则其相对分子质量为　　　　,分子式为　　　　　。
　有机物分子结构的确定
　　我国空间站的三位航天员通过央视春晚给全国人民拜年,标志着我国的太空探索进入了一个崭新的阶段,在未来的太空探索中,一项重要的任务就是要对太空环境进行分析,通过对物质采样分析,了解该星球是否有生命痕迹,是否适合生物生存。
1.有机物的性质是由什么决定的
2.如何确定有机物官能团种类
3.用质谱仪测定有机物A(只含有C、H、O)的相对分子质量,得到如图①所示质谱图。其核磁共振氢谱如图②所示。该分子的相对分子质量是多少 该物质的结构简式是什么
不同方法确定有机物的分子结构
THF是一种重要的有机合成原料和性能优良的溶剂,已知其由C、H、O三种元素组成,某化学兴趣小组在实验室尝试分析其组成与结构。
(1)准确称取3.6 g THF,使其完全燃烧,将产物依次通过装有无水氯化钙的干燥管a和装有碱石灰的干燥管b,测得管a增重3.6 g,管b增重8.8 g,则THF中C、H原子个数之比为　　　　　,经测定THF的相对分子质量为72,则THF的分子式为　　　　　。1 mol THF完全燃烧,消耗O2的物质的量为　　　　　 mol。
(2)向装有少量THF的试管中加入一小块钠,无明显变化,据此可推测该化合物中不含　　　　(填官能团名称)。
(3)为继续测定其结构,将THF进行核磁共振氢谱测定,得到的核磁共振氢谱如图所示(峰面积之比1∶1)
推测THF的结构简式:　　　　。
(4)有机物A为THF的一种同分异构体,且A中含有醛基(—CHO),则A可能的结构有　　　种,其中核磁共振氢谱图上有3组峰,且峰面积之比为1∶1∶6的物质的结构简式为　　　　　。
【随堂检测】
1.乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体,其结构式分别如下:和。下列检测仪中,这两种物质显示出的信号完全相同的是(　　)。
A.元素分析仪 B.红外光谱仪
C.核磁共振仪 D.质谱仪
2.下列分子中,其核磁共振氢谱中只有一组峰的物质是(　　)。
A.CH2ClCH2Br B.CH3COOH
C.CH3COOCH3 D.CH3COCH3
3.有机物Y的分子式为C4H8O2,其红外光谱图如图所示。则该有机物的结构可能为(　　)。
A.CH3COOCH2CH3
B.
C.HCOOCH2CH3
D.(CH3)2CHCOOH
参考答案
自主预习·悟新知
一、1.(1)CO2　H2O　N2　SO2
2.(2)最大值　46
二、1.(1)化学键或官能团　(2)C2H5—OH
2.(2)氢原子数　(3)氢原子种类　氢原子数之比　3　1∶2∶3　1
效果检测
1.(1)√　(2)√　(3)×　(4)×
2.相对分子质量。
3.红外光谱、核磁共振氢谱等物理方法,实验法(化学方法)。
合作探究·提素养
任务1
问题生成
1.质谱仪、核磁共振氢谱仪、红外光谱仪、X射线衍射仪等。
2.(1)标态密度法:根据标准状况下气体的密度,求算该气体的相对分子质量:Mr=22.4×ρ。
(2)相对密度法:根据气体A相对于气体B的相对密度D,求算该气体的相对分子质量:MA=D×MB。
(3)读图法:质谱图中,质荷比最大值即该有机物的相对分子质量。
3.有机物的密度(或相对密度)→摩尔质量→1 mol 有机物中各原子的物质的量→分子式。
典型例题
例1　A
解析　燃烧产物通入浓硫酸中增重5.4 g,即水的质量为5.4 g,物质的量为0.3 mol,通入浓氢氧化钠溶液中,增重8.8 g,即二氧化碳的质量为8.8 g,物质的量为0.2 mol,通入浓硫酸中干燥,根据反应CO+CuOCO2+Cu,灼热氧化铜的质量减少1.6 g,即CuO的物质的量为0.1 mol,则CO的物质的量为0.1 mol,则m(C)=0.3 mol×12 g·mol-1=3.6 g,m(H)= 0.6 mol×1 g·mol-1=0.6 g,则m(O)= 5.8 g-3.6 g-0.6 g=1.6 g,则氧原子的物质的量为=0.1 mol,因此n(C)∶n(H)∶n(O)=0.3 mol∶0.6 mol∶0.1 mol=3∶6∶1,A项正确。
例2
(1)C4H10O　(2)74　C4H10O
解析　(1)该物质中碳、氢、氧原子个数之比为∶∶≈4∶10∶1,其实验式为C4H10O。
(2)由质谱图知,其相对分子质量为74,而其实验式的相对分子质量为12×4+1×10+16=74,故其分子式为C4H10O。
任务2
问题生成
1.有机物的结构决定性质,官能团是决定有机物性质的主要因素。
2.可通过红外光谱图确定有机化合物分子中含有的官能团、化学键等。
3.由质谱图知其相对分子质量为46,观察A的核磁共振氢谱图可知:A有三种不同化学环境的氢原子,A的结构简式为CH3CH2OH。
典型例题
例3
(1)1∶2　C4H8O　5.5　(2)羟基　(3)　(4)2　
解析　(1)由题干信息可知,THF由C、H、O三种元素组成,称取3.6 g THF,使其完全燃烧,将产物依次通过装有无水氯化钙的干燥管a和装有碱石灰的干燥管b,测得管a增重3.6 g,管b增重8.8 g,说明生成3.6 g H2O,8.8 g CO2,根据元素守恒可知,THF中含有×1 g·mol-1×2=0.4 g H,×12 g·mol-1=2.4 g C,则THF中C、H原子个数之比为0.2∶0.4=1∶2,且THF中一定含有O元素,O元素的质量为3.6 g-0.4 g-2.4 g=0.8 g,所以C、H、O元素的原子个数之比为0.2∶0.4∶0.05=4∶8∶1,经测定THF的相对分子质量为72,则THF的分子式为C4H8O,THF与O2燃烧的化学方程式为2C4H8O+11O28CO2+8H2O,故1 mol THF完全燃烧需要消耗5.5 mol O2。(2)向装有少量THF的试管中加入一小块钠,无明显变化,说明THF不与Na反应,THF中只含有1个O原子,则THF不含羟基。(3)THF的分子式为C4H8O,含有1个不饱和度,根据核磁共振氢谱图可知,该物质中只有两种不同化学环境的H原子,则可推测其结构简式为。(4)有机物A为THF的一种同分异构体,且A中含有醛基,则A可能的结构有CH3CH2CH2CHO、,其中核磁共振氢谱图上有三组峰,且峰面积之比为1∶1∶6的物质的结构简式为。
随堂检测·精评价
1.A　解析　元素分析仪检测的是元素的种类,乙酸和甲酸甲酯的元素种类相同,都含有C、H、O三种元素,A项符合题意;红外光谱仪检测的是化学键和官能团的结构特征,乙酸中含有羧基、甲酸甲酯中含有酯基,信号不完全相同,B项不符合题意;核磁共振仪检测的是氢原子的种类,乙酸中有2种不同化学环境的氢原子,且峰面积之比为3∶1,甲酸甲酯中有2种不同化学环境的氢原子,且峰面积之比为1∶3,峰的位置不完全相同,C项不符合题意;质谱仪检测的是分子的相对分子质量,二者的相对分子质量相同,但分子碎片的相对质量不完全相同,D项不符合题意。
2.D　解析　CH2ClCH2Br有2种不同化学环境的H原子,CH3COOH有2种不同化学环境的H原子,CH3COOCH3有2种不同化学环境的H原子,CH3COCH3呈左右对称结构,只有1种化学环境的H原子。
3.A　解析　由红外光谱图可知,该有机物中含有CO、C—O—C、不对称—CH3,B、C、D三项均错误。

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