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第二章
烃
第一节 烷烃
1.以烷烃的代表物甲烷为例，了解烷烃的组成、结构和性质。
2.掌握烷烃的命名方法。
3.结合生产、生活实际了解某些烃对环境和人体健康可能产生的影响，关注有机化合
物的安全使用问题。
一、烷烃的存在、结构和性质
1.烷烃的存在
天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡的主要成分都是烷烃。
2.烷烃的结构与组成
（1）结构：烷烃分子中碳原子都采取____杂化，以伸向四面体4个顶点方向的 杂
化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成 键。烷烃分子中的共价键全部是单键。
（2）组成：链状烷烃的通式为_________。
3.烷烃的化学性质
（1）甲烷的化学性质比较稳定，常温下______被酸性 溶液氧化，也不与强酸、
强碱及溴的四氯化碳溶液反应。但能在空气中______和在光照下与 发生__________。
（2）烷烃的性质与甲烷相似。
①辛烷 完全燃烧的化学方程式为_ ________________________________。
②乙烷与 在光照下反应生成一氯乙烷的化学方程式为
_ ______________________________，该反应为______反应。
不能
燃烧
取代反应
取代
4.同系物：__________、分子组成上相差一个或若干个_____原子团的化合物互称为同
系物。如甲烷与乙烷。
5.烷烃同系物的物理性质的递变规律
随着烷烃碳原子数的增加，烷烃的熔点和沸点逐渐升高，密度逐渐增大，常温下的存在
状态由气态逐渐过渡到液态、固态。其中碳原子数少于或等于4的烷烃在常温下为气态。
结构相似
二、烷烃的命名
1.烃基
（1）定义：烃分子中去掉1个氢原子后剩余的基团。
（2）示例
甲基：；乙基： 。
丙基有2种：正丙基 、异丙基 。
2.习惯命名法：用“正”“异”“新”来区分烷烃
（1）丁烷有两种，即________和________，结构简式分别为_______________
和 。
（2）戊烷有三种，即正戊烷、异戊烷、新戊烷，其结构简式分别
为_ ____________________________________________。
（3）正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点逐渐______，原因是烷烃的同分异构体中，支
链______，其沸点______。
正丁烷
异丁烷
、 、
降低
越多
越低
3.系统命名法（以 为例）
（1）选主链、定“某烷”——“最长”碳链为主链
该分子最长碳链上有6个碳原子，可称为己烷。
（2）选起点、定位置——离取代基“最近”的一端为起点 。
（3）写名称、简在前——取代基名称写在主链名称前，在取代基的前面用阿拉伯数
字注明位置并在数字和名称之间用短线 隔开；有多种取代基时简单的在前；相同
取代基合并，但要用汉字数字表示取代基的个数。 可命名为
________________。
2,二甲基己烷
1.判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。
（1） 甲烷和氯水在光照的条件下发生取代反应。( )
×
（2） 和发生取代反应，有机产物只有 。( )
×
（3） 与反应，生成等量的4种有机物，则消耗的 的物质的量为
。( )
√
（4） 碳原子数目小于5的烃常温下都是气体。( )
√
（5） 烷烃分子中，所有的碳原子不可能位于同一平面。( )
×
（6） 碳原子数相同的烃的沸点相同。( )
×
（7） 烷烃的同分异构体之间，支链越多，沸点越高。( )
×
（8） 乙烷在光照条件下与氯气反应，可生成6种卤代烃。( )
×
（9） 化学式 只能表示一种物质。( )
√
（10） 正丁烷 的二氯代物有六种。( )
√
2.分子通式为 的烃一定为烷烃吗？碳原子数不同的链状烷烃一定互为同系物吗？
[答案] 分子通式为 的烃一定是烷烃；碳原子数不同的链状烷烃一定互为同系物。
3.烷烃分子在组成和结构上有哪些相似点？
[答案] ①分子只由碳和氢两种原子构成，链状烷烃符合通式 ；②碳原子均采
取 杂化，分子中只存在碳碳单键和碳氢键。
4.乙烷与 在光照条件下反应可以得到几种氯代烃？
[答案] 一氯乙烷（1种）、二氯乙烷（2种）、三氯乙烷（2种）、四氯乙烷（2种）、
五氯乙烷（1种）、六氯乙烷（1种），共9种。
任务1 烷烃的结构与性质
我国的可燃冰储量极为丰富，青藏高原、东北地区、东海和南海海域都含有大量
的可燃冰，据不完全测算，我国南海可燃冰资源量为800亿吨油当量，相当于陆上石
油、天然气资源总量的二分之一。2017年5月18日，我国在南海北部神狐海域“蓝鲸一
号”海上钻井平台进行的首次可燃冰（又称天然气水合物）试采实现连续稳定产气，
取得历史性突破，可燃冰试采宣告成功。
1.可燃冰的主要成分是什么？
[答案] 可燃又称天然气水合物,其主要成分是甲烷。
2.在物质分类上，甲烷属于哪类烃？
[答案] 甲烷是最简单的饱和链烃，即烷烃。
3.和甲烷属于同一类的烃都是气态的吗？它们互称为什么？
[答案] 不是，烷烃的熔、沸点随着碳原子数的增多而逐渐升高，存在状态有气态、液
态和固态；烷烃互称为同系物。
4.甲烷中碳原子的杂化方式是什么？其中含有的共价键类型是什么？
[答案] 杂化； 键。
1.烷烃的结构
（1）链状烷烃为开链式结构，即分子结构中首尾不相连，未形成环状，但可以有支链。
（2）烷烃分子的“饱和性”，即每个碳原子只与其他原子以4个单键相结合，这种结合
方式使其性质比较稳定，其中的碳原子均为杂化。
（3）链状烷烃的通式为（，正整数）。相邻烷烃在分子组成上相差一
个原子团。
2.烷烃的物理性质
状态 熔、沸点 密度 溶解性
随着碳原子数的增加，常温下，状态由气 态 液态 固态， 为气态， 为液态， 以上为固态 随着碳原 子数的增 加而逐渐 升高 随着碳原子数的增 加而逐渐增大 （均小于 ） 难溶于
水，易溶
于有机溶
剂
注意：一般情况下，烷烃的同分异构体中，支链越多其沸点越低，如正戊烷的沸点
异戊烷的沸点 新戊烷的沸点。
3.烷烃的化学性质
稳定性 不能被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化，也不与强酸、强碱反应
氧化反应 （可燃性） 在空气或中完全燃烧，生成和 ，链状烷烃完全燃烧的通式
为
取代反应 在光照下与卤素单质发生取代反应，产物复杂，是烷烃的特征反应
高温分解 烷烃在高温下能发生和 的断裂
例1 下列叙述正确的是( ) 。
D
A.甲烷分子的空间结构是正四面体形，所以 有两种不同的结构
B.、、 都属于链状烷烃
C.正丁烷属于直链烷烃，分子中所有的碳原子均可在同一条直线上
D.烷烃的含碳量随着分子组成中碳原子数的增多逐渐升高
[解析] 甲烷分子的空间结构是正四面体形，所以 是四面体形结构，故只有一种
结构，A项错误；、 不满足链状烷烃的通式，B项错误；根据烷烃的结构可
知，正丁烷分子中所有的碳原子呈锯齿状连接，不在同一条直线上，C项错误。
例2 甲烷中的碳原子采取 杂化，下列用*表示的碳原子的杂化类型和甲烷中的碳原
子杂化类型一致的是( ) 。
A
A. B.
C. D.
[解析] 项，原子有4个 键，无孤电子对，原子杂化类型为；B项， 原子
有3个 键，无孤电子对，原子杂化类型为；C项，原子杂化类型为 ；D
项，原子有2个 键，无孤电子对，原子的杂化类型为 。
例3 下列关于烷烃性质的叙述中，不正确的是( ) 。
B
A.烷烃同系物的熔、沸点随分子内碳原子数的增加而逐渐升高，常温下的状态由气态
到液态，再到固态
B.烷烃同系物的密度随分子内碳原子数的增多而逐渐增大，从比水轻到比水重
C.烷烃与卤素单质在光照下能发生取代反应
D.烷烃同系物都不能使溴水、酸性 溶液因反应而褪色
[解析] 烷烃的密度随碳原子数的增加而逐渐增大，但都比水轻，B项错误。
任务2 烷烃的命名
书写分子式为 的有机物的结构简式，并用系统命名法进行命名的步骤如表所示。
步骤 结构简式 名称
①先写有最长碳链的结构简式 己烷
②主链碳原子由6个减为5个，甲 基有两种可能的位置分布 ________________________________________ 甲基戊烷
____________________________________________ 甲基戊烷
步骤 结构简式 名称
③主链碳原子由6个减为4个，两 个甲基有两种可能的位置分布 ___________________________________________ 2, 二甲基丁烷
_________________________________________ 2, 二甲基丁烷
续表
1.烷烃系统命名的一般步骤
选主链定某烷 编号码定位置 写名称简在前。
2.烷烃命名的原则
（1）最长、最多定主链
①选择最长碳链作为主链。应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。
②当存在多条等长的碳链时，选择含支链最多
的碳链作为主链。应选A为主链（如图所示）。
（2）编号位要遵循“近”“简”“小”的原则
①以主链中离支链最近的一端为起点编号，即首先要考虑“近”。
②若有两个不同的支链，且分别处于距主链两端等
长的位置，则从连接较简单支链的一端开始编号，
即同“近”时考虑“简”。例如：
③若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端等长的位置，
而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同
的编号系列，两系列中各支链位次之和最小者为正确的编号，即同“近”、同“简”时考
虑“小”。例如：
（3）写名称
按主链中碳原子数目称作“某烷”，在其前写出支链的位号和名称，位号用阿拉伯数字
表示。原则是先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与
阿拉伯数字之间用短线“-”连接。
例如：
命名为2,4,三甲基 乙基庚烷。
（4）注意事项
①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2，3，4…… ”表示。
②相同取代基的个数必须用中文数字“二，三，四……”表示。
③位号“2，3，4…… ”等相邻时，必须用逗号“，”隔开（不能用顿号“、”）。
④名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“-”相连。
⑤若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。
（5）命名中数字等含义
例4 下列对有机物 的命名正确的是( ) 。
B
A.3，3，三甲基己烷 B.2，4， 三甲基己烷
C.3，3，三甲基戊烷 D.2，3， 三甲基己烷
[解析] 选主链，称某烷，然后编碳号，进行命名。确定如下：
该有机物的名称为2，4， 三甲基己烷，B项符合题意。
例5 下列对有机物 的命名正确的是( ) 。
C
A.乙基，二甲基戊烷 B.3，二甲基 乙基戊烷
C.3，3，三甲基己烷 D.3，4， 三甲基己烷
[解析] 对于烷烃而言，命名的第一步是找准主链，考虑到碳链的右起第二个碳原子连
有乙基 ，所以该有机物的主链并不是水平方向的直链。根据烷烃的命名方法
可知，该烷烃的名称为3，3， 三甲基己烷，C项正确。
例6 用系统命名法命名下列烷烃。
（1） __________________。
（2） __________________________。
（3） __________________。
（4） __________________________。
2，二甲基己烷
2，二甲基乙基己烷
3，二甲基庚烷
2，二甲基乙基己烷
灵犀一点
烷烃命名小结
（1）最长原则：应选最长的碳链作主链。
（2）最近原则：应从离支链最近的一端对主链碳原子编号。
（3）最多原则：若存在多条等长碳链时，应选择含支链较多的碳链作主链。
（4）最小原则：若相同的支链距主链两端等长，中间还有其他支链时，应以支链位
号之和最小为原则，对主链碳原子编号。
（5）最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链
碳原子编号。
1.液化气的主要成分是丙烷，下列有关丙烷的叙述不正确的是( ) 。
C
A.丙烷是链状烷烃，但分子中碳原子不在同一直线上
B.在光照条件下能够与 发生取代反应
C.丙烷比丁烷易液化
D.丙烷完全燃烧消耗
[解析] 丙烷是直链烷烃，其中碳原子为饱和碳原子，三个碳原子构成锯齿状的链状结
构，故3个碳原子不在同一直线上，A项正确；丙烷在光照条件下与 发生取代反应，
B项正确；丁烷的熔、沸点较高，更易液化，C项错误；丙烷 完全燃烧消
耗 ，D项正确。
2.有以下5种物质：
； ；
； ;
。
下列说法正确的是( ) 。
D
A.沸点高低： B.③的一溴代物有5种
C.①③④⑤互为同系物 D.⑤的系统命名为 甲基丙烷
[解析] 烷烃的沸点高低规律为碳原子数越多，沸点越高；碳原子数目相同，支链越多，
沸点越低。因此沸点高低顺序为 ⑤，A项错误；③有4种不同化
学环境的氢原子，其一溴代物有4种，B项错误；①③互为同分异构体，④⑤互为同分
异构体，C项错误。
3.用系统命名法命名下列烷烃：
（1） ：__________________________。
2，二甲基乙基己烷
[解析] 该烷烃分子中，最长碳链上有6个碳原子，离支链甲基最近的一端编号，得其
名称为2，二甲基 乙基己烷。
（2） ：_____________。
乙基戊烷
[解析] 该烷烃分子中，最长碳链上有5个碳原子，离支链乙基最近的一端编号，得其
名称为 乙基戊烷。
（3） ：_____________________________。
2，4，三甲基乙基辛烷
[解析] 该烷烃分子中，最长碳链上有8个碳原子，离支链最近的一端编号，得其名称
为2，4，三甲基 乙基辛烷。
（4） ：__________________________。
2，二甲基乙基庚烷
[解析] 该烷烃分子中，最长碳链上有7个碳原子，离支链最近的一端编号，得其名称
为2，二甲基 乙基庚烷。
（5） ：_____________________。
甲基乙基庚烷
[解析] 本题给出的是烷烃的键线式，最长碳链上有7个碳原子，应选离甲基最近的一
端编号，得其名称为甲基 乙基庚烷。
（6） ：__________________________。
3，二甲基乙基庚烷
[解析] 该烷烃分子中，最长碳链上有7个碳原子，离两个甲基最近的一端编号，得其
名称为3，二甲基 乙基庚烷。
4.下列叙述错误的是( ) 。
D
A.甲基丁烷的结构简式为
B.天然气的主要成分是甲烷，是常用的燃料
C.和 互为同系物
D.烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少
[解析] 甲基丁烷的结构简式为 ，A项正确；天然气是三大化石燃
料之一，其主要成分是甲烷，是生产生活中常用的一种燃料，B项正确； 和
均为烷烃，二者结构类似，分子组成上相差4个 原子团，二者互为同系物，
C项正确；含相同碳原子数的烷烃，其支链越多，沸点越低，所以烷烃的沸点高低不
仅仅取决于碳原子数的多少，D项错误。
5.（高考组合题）下列叙述正确的是( ) 。
D
A.信息素 属于烷烃
B.戊烷的一种同分异构体可命名为 乙基丙烷
C. 的名称为 甲基丁烷
D. 的名称为 甲基己烷
[解析] 根据结构简式可知，该信息素分子中含C、、 ，不属于烷烃，A项错误；
乙基丙烷的结构简式可表示为 ，依据烷烃的系统命名法，其名称为
甲基丁烷，B项错误；该有机物的名称为 甲基丁烷，C项错误；由结构简式可知，
其名称为 甲基己烷，D项正确。
6.实验室中用如右图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。
光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是( ) 。
D
A. B. C. D.
[解析] 在光照条件下氯气与甲烷发生取代反应生成氯化氢和四种氯代甲烷，因为
被消耗，气体的颜色逐渐变浅；氯化氢极易溶于水，所以液面会上升；但氯代甲烷是
不溶于水的无色气体或油状液体，所以最终水不会充满试管，D项符合题意。2.1 烷烃
【学习目标】 1.以烷烃的代表物甲烷为例,了解烷烃的组成、结构和性质。 2.掌握烷烃的命名方法。 3.结合生产、生活实际了解某些烃对环境和人体健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用问题。
【自主预习】
一、烷烃的存在、结构和性质
1.烷烃的存在
天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡的主要成分都是烷烃。
2.烷烃的结构与组成
(1)结构:烷烃分子中碳原子都采取　　　　　杂化,以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合,形成σ键。烷烃分子中的共价键全部是单键。
(2)组成:链状烷烃的通式为　　　　　　　　。
3.烷烃的化学性质
(1)甲烷的化学性质比较稳定,常温下　　　　被酸性KMnO4溶液氧化,也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。但能在空气中　　　和在光照下与Cl2发生　　　　　　。
(2)烷烃的性质与甲烷相似。
①辛烷(C8H18)完全燃烧的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　。
②乙烷与Cl2在光照下反应生成一氯乙烷的化学方程式为　　　　　　　　　,该反应为　　　　　　　反应。
4.同系物:　　　　　　、分子组成上相差一个或若干个　　　　原子团的化合物互称为同系物。如甲烷与乙烷。
5.烷烃同系物的物理性质的递变规律
随着烷烃碳原子数的增加,烷烃的熔点和沸点逐渐升高,密度逐渐增大,常温下的存在状态由气态逐渐过渡到液态、固态。其中碳原子数少于或等于4的烷烃在常温下为气态。
二、烷烃的命名
1.烃基
(1)定义:烃分子中去掉1个氢原子后剩余的基团。
(2)示例
甲基:—CH3;乙基:—CH2CH3。
丙基有2种:正丙基—CH2CH2CH3、异丙基。
2.习惯命名法:用“正”“异”“新”来区分烷烃
(1)丁烷有两种,即　　　　　和　　　　　,结构简式分别为　　　　　　　　　　和。
(2)戊烷有三种,即正戊烷、异戊烷、新戊烷,其结构简式分别为　　　　　　　　　　　。
(3)正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点逐渐　　　,原因是烷烃的同分异构体中,支链　　　　,其沸点　　　　。
3.系统命名法(以为例)
(1)选主链、定“某烷”——“最长”碳链为主链
该分子最长碳链上有6个碳原子,可称为己烷。
(2)选起点、定位置——离取代基“最近”的一端为起点。
(3)写名称、简在前——取代基名称写在主链名称前,在取代基的前面用阿拉伯数字注明位置并在数字和名称之间用短线(-)隔开;有多种取代基时简单的在前;相同取代基合并,但要用汉字数字表示取代基的个数。可命名为　　　　　　　　　　　。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)甲烷和氯水在光照的条件下发生取代反应。 (　　)
(2)CH3CH3和Cl2发生取代反应,有机产物只有CH3CH2Cl。 (　　)
(3)1 mol CH4与Cl2反应,生成等量的4种有机物,则消耗的Cl2的物质的量为2.5 mol。 (　　)
(4)碳原子数目小于5的烃常温下都是气体。 (　　)
(5)烷烃分子中,所有的碳原子不可能位于同一平面。 (　　)
(6)碳原子数相同的烃的沸点相同。 (　　)
(7)烷烃的同分异构体之间,支链越多,沸点越高。 (　　)
(8)乙烷在光照条件下与氯气反应,可生成6种卤代烃。 (　　)
(9)化学式CH2Br2只能表示一种物质。 (　　)
(10)正丁烷(C4H10)的二氯代物有六种。 (　　)
2.分子通式为CnH2n+2的烃一定为烷烃吗 碳原子数不同的链状烷烃一定互为同系物吗
3.烷烃分子在组成和结构上有哪些相似点
4.乙烷与Cl2在光照条件下反应可以得到几种氯代烃
【合作探究】
　烷烃的结构与性质
　　我国的可燃冰储量极为丰富,青藏高原、东北地区、东海和南海海域都含有大量的可燃冰,据不完全测算,我国南海可燃冰资源量为800亿吨油当量,相当于陆上石油、天然气资源总量的二分之一。2017年5月18日,我国在南海北部神狐海域“蓝鲸一号”海上钻井平台进行的首次可燃冰(又称天然气水合物)试采实现连续稳定产气,取得历史性突破,可燃冰试采宣告成功。
1.可燃冰的主要成分是什么
2.在物质分类上,甲烷属于哪类烃
3.和甲烷属于同一类的烃都是气态的吗 它们互称为什么
4.甲烷中碳原子的杂化方式是什么 其中含有的共价键类型是什么
1.烷烃的结构
(1)链状烷烃为开链式结构,即分子结构中首尾不相连,未形成环状,但可以有支链。
(2)烷烃分子的“饱和性”,即每个碳原子只与其他原子以4个单键相结合,这种结合方式使其性质比较稳定,其中的碳原子均为sp3杂化。
(3)链状烷烃的通式为CnH2n+2(n≥1,正整数)。相邻烷烃在分子组成上相差一个CH2原子团。
2.烷烃的物理性质
状态 熔、沸点 密度 溶解性
随着碳原子数的增加,常温下,状态由气态→液态→固态,C1~C4为气态,C5~C16为液态,C17以上为固态 随着碳原子数的增加而逐渐升高 随着碳原子数的增加而逐渐增大(均小于1 g·cm-3) 难溶于水,易溶于有机溶剂
注意:一般情况下,烷烃的同分异构体中,支链越多其沸点越低,如正戊烷的沸点>异戊烷的沸点>新戊烷的沸点。
3.烷烃的化学性质
稳定性 不能被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化,也不与强酸、强碱反应
氧化反应 (可燃性) 在空气或O2中完全燃烧,生成CO2和H2O,链状烷烃完全燃烧的通式为CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O
取代反应 在光照下与卤素单质发生取代反应,产物复杂,是烷烃的特征反应
高温分解 烷烃在高温下能发生C—C和C—H的断裂
下列叙述正确的是(　　)。
A.甲烷分子的空间结构是正四面体形,所以CH2Cl2有两种不同的结构
B.C3H6、C5H10、C7H16都属于链状烷烃
C.正丁烷属于直链烷烃,分子中所有的碳原子均可在同一条直线上
D.烷烃的含碳量随着分子组成中碳原子数的增多逐渐升高
甲烷中的碳原子采取sp3杂化,下列用*表示的碳原子的杂化类型和甲烷中的碳原子杂化类型一致的是(　　)。
A.CCH2CH3　　　B.*CH2CHCH3
C.CH2CHCH2CH3 D.HC≡*CCH3
下列关于烷烃性质的叙述中,不正确的是(　　)。
A.烷烃同系物的熔、沸点随分子内碳原子数的增加而逐渐升高,常温下的状态由气态到液态,再到固态
B.烷烃同系物的密度随分子内碳原子数的增多而逐渐增大,从比水轻到比水重
C.烷烃与卤素单质在光照下能发生取代反应
D.烷烃同系物都不能使溴水、酸性KMnO4溶液因反应而褪色
　烷烃的命名
书写分子式为C6H14的有机物的结构简式,并用系统命名法进行命名的步骤如表所示。
步骤 结构简式 名称
①先写有最长碳链的结构简式 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 己烷
②主链碳原子由6个减为5个,甲基有两种可能的位置分布 2-甲基戊烷
3-甲基戊烷
③主链碳原子由6个减为4个,两个甲基有两种可能的位置分布 2,3-二甲基丁烷
2,2-二甲基丁烷
1.烷烃系统命名的一般步骤
选主链定某烷→编号码定位置→写名称简在前。
2.烷烃命名的原则
(1)最长、最多定主链
①选择最长碳链作为主链。应选含6个碳原子的碳链为主链,如虚线所示。
②当存在多条等长的碳链时,选择含支链最多的碳链作为主链。应选A为主链(如图所示)。
(2)编号位要遵循“近”“简”“小”的原则
①以主链中离支链最近的一端为起点编号,即首先要考虑“近”。
②若有两个不同的支链,且分别处于距主链两端等长的位置,则从连接较简单支链的一端开始编号,即同“近”时考虑“简”。例如:
③若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端等长的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各支链位次之和最小者为正确的编号,即同“近”、同“简”时考虑“小”。例如:
(3)写名称
按主链中碳原子数目称作“某烷”,在其前写出支链的位号和名称,位号用阿拉伯数字表示。原则是先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字之间用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字之间用短线“-”连接。
例如:
命名为2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷。
(4)注意事项
①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4……”表示。
②相同取代基的个数必须用中文数字“二,三,四……”表示。
③位号“2,3,4……”等相邻时,必须用逗号“,”隔开(不能用顿号“、”)。
④名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用短线“-”相连。
⑤若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。
(5)命名中数字等含义
下列对有机物的命名正确的是(　　)。
A.3,3,5-三甲基己烷
B.2,4,4-三甲基己烷
C.3,3,5-三甲基戊烷
D.2,3,3-三甲基己烷
下列对有机物的命名正确的是(　　)。
A.2-乙基-3,3-二甲基戊烷
B.3,3-二甲基-4-乙基戊烷
C.3,3,4-三甲基己烷
D.3,4,4-三甲基己烷
用系统命名法命名下列烷烃。
(1)　　　　　　　　　　。
(2)　　　　　　　　　　。
(3)　　　　　　　　　　。
(4)　　　　　　　　　。
灵犀一点 烷烃命名小结 (1)最长原则:应选最长的碳链作主链。 (2)最近原则:应从离支链最近的一端对主链碳原子编号。 (3)最多原则:若存在多条等长碳链时,应选择含支链较多的碳链作主链。 (4)最小原则:若相同的支链距主链两端等长,中间还有其他支链时,应以支链位号之和最小为原则,对主链碳原子编号。 (5)最简原则:若不同的支链距主链两端等长时,应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。
【随堂检测】
1.液化气的主要成分是丙烷,下列有关丙烷的叙述不正确的是(　　)。
A.丙烷是链状烷烃,但分子中碳原子不在同一直线上
B.在光照条件下能够与Cl2发生取代反应
C.丙烷比丁烷易液化
D.1 mol丙烷完全燃烧消耗5 mol O2
2.有以下5种物质:
①CH3(CH2)3CH3;
②CH3CH2CH2CH2CH2CH3;
③(CH3)2CHCH2CH3;④CH3CH2CH2CH3;
⑤(CH3)2CHCH3。
下列说法正确的是(　　)。
A.沸点高低:②>③>①>⑤>④
B.③的一溴代物有5种
C.①③④⑤互为同系物
D.⑤的系统命名为2-甲基丙烷
3.用系统命名法命名下列烷烃:
(1):　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2):　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3):　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4):　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(5):　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(6):　　　　　　　　　　　　　　　　　。
4.下列叙述错误的是(　　)。
A.2-甲基丁烷的结构简式为(CH3)2CHCH2CH3
B.天然气的主要成分是甲烷,是常用的燃料
C.C2H6和C6H14互为同系物
D.烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少
5.(高考组合题)下列叙述正确的是(　　)。
A.信息素属于烷烃
B.戊烷的一种同分异构体可命名为2-乙基丙烷
C.的名称为3-甲基丁烷
D.的名称为3-甲基己烷
6.实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。
光照下反应一段时间后,下列装置示意图中能正确反映实验现象的是(　　)。
A　　　　　　B
C　　　　　　D
参考答案
自主预习·悟新知
一、2.(1)sp3　(2)Cn
3.(1)不能　燃烧　取代反应　(2)①2C8H18+25O216CO2+18H2O　②CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl　取代
4.结构相似　CH2
二、2.(1)正丁烷　异丁烷　CH3CH2CH2CH3
(2)CH3CH2CH2CH2CH3、、　(3)降低　越多　越低
3.(3)2,3-二甲基己烷
效果检测
1.(1)×　(2)×　(3)√　(4)√　(5)×　(6)× (7)×　(8)×　(9)√　(10)√
2.分子通式为CnH2n+2的烃一定是烷烃;碳原子数不同的链状烷烃一定互为同系物。
3.①分子只由碳和氢两种原子构成,链状烷烃符合通式Cn;②碳原子均采取sp3杂化,分子中只存在碳碳单键和碳氢键。
4.一氯乙烷(1种)、二氯乙烷(2种)、三氯乙烷(2种)、四氯乙烷(2种)、五氯乙烷(1种)、六氯乙烷(1种),共9种。
合作探究·提素养
任务1
问题生成
1.可燃又称天然气水合物,其主要成分是甲烷。
2.甲烷是最简单的饱和链烃,即烷烃。
3.不是,烷烃的熔、沸点随着碳原子数的增多而逐渐升高,存在状态有气态、液态和固态;烷烃互称为同系物。
4.sp3杂化;σ键。
典型例题
例1　D
解析　甲烷分子的空间结构是正四面体形,所以CH2Cl2是四面体形结构,故只有一种结构,A项错误;C3H6、C5H10不满足链状烷烃的通式,B项错误;根据烷烃的结构可知,正丁烷分子中所有的碳原子呈锯齿状连接,不在同一条直线上,C项错误。
例2　A
解析　A项,*C原子有4个σ键,无孤电子对,*C原子杂化类型为sp3;B项,*C原子有3个σ键,无孤电子对,*C原子杂化类型为sp2;C项,*C原子杂化类型为sp2;D项,*C原子有2个σ键,无孤电子对,*C原子的杂化类型为sp。
例3　B
解析　烷烃的密度随碳原子数的增加而逐渐增大,但都比水轻,B项错误。
任务2
典型例题
例4　B
解析　选主链,称某烷,然后编碳号,进行命名。确定如下:
该有机物的名称为2,4,4-三甲基己烷,B项符合题意。
例5　C
解析　对于烷烃而言,命名的第一步是找准主链,考虑到碳链的右起第二个碳原子连有乙基(—C2H5),所以该有机物的主链并不是水平方向的直链。根据烷烃的命名方法可知,该烷烃的名称为3,3,4-三甲基己烷,C项正确。
例6
(1)2,4-二甲基己烷　(2)2,5-二甲基-3-乙基己烷
(3)3,5-二甲基庚烷　(4)2,4-二甲基-3-乙基己烷
随堂检测·精评价
1.C　解析　丙烷是直链烷烃,其中碳原子为饱和碳原子,三个碳原子构成锯齿状的链状结构,故3个碳原子不在同一直线上,A项正确;丙烷在光照条件下与Cl2发生取代反应,B项正确;丁烷的熔、沸点较高,更易液化,C项错误;1 mol丙烷(C3H8)完全燃烧消耗5 mol O2,D项正确。
2.D　解析　烷烃的沸点高低规律为碳原子数越多,沸点越高;碳原子数目相同,支链越多,沸点越低。因此沸点高低顺序为②>①>③>④>⑤,A项错误;③有4种不同化学环境的氢原子,其一溴代物有4种,B项错误;①③互为同分异构体,④⑤互为同分异构体,C项错误。
3.(1)2,3-二甲基-4-乙基己烷　(2)3-乙基戊烷
(3)2,4,6-三甲基-5-乙基辛烷　(4)2,5-二甲基-4-乙基庚烷　(5)2-甲基-5-乙基庚烷　(6)3,3-二甲基-5-乙基庚烷
解析　(1)该烷烃分子中,最长碳链上有6个碳原子,离支链甲基最近的一端编号,得其名称为2,3-二甲基-4-乙基己烷。
(2)该烷烃分子中,最长碳链上有5个碳原子,离支链乙基最近的一端编号,得其名称为3-乙基戊烷。
(3)该烷烃分子中,最长碳链上有8个碳原子,离支链最近的一端编号,得其名称为2,4,6-三甲基-5-乙基辛烷。
(4)该烷烃分子中,最长碳链上有7个碳原子,离支链最近的一端编号,得其名称为2,5-二甲基-4-乙基庚烷。
(5)本题给出的是烷烃的键线式,最长碳链上有7个碳原子,应选离甲基最近的一端编号,得其名称为2-甲基-5-乙基庚烷。
(6)该烷烃分子中,最长碳链上有7个碳原子,离两个甲基最近的一端编号,得其名称为3,3-二甲基-5-乙基庚烷。
4.D　解析　2-甲基丁烷的结构简式为(CH3)2CHCH2CH3,A项正确;天然气是三大化石燃料之一,其主要成分是甲烷,是生产生活中常用的一种燃料,B项正确;C2H6和C6H14均为烷烃,二者结构类似,分子组成上相差4个CH2原子团,二者互为同系物,C项正确;含相同碳原子数的烷烃,其支链越多,沸点越低,所以烷烃的沸点高低不仅仅取决于碳原子数的多少,D项错误。
5.D　解析　根据结构简式可知,该信息素分子中含C、H、O,不属于烷烃,A项错误;2-乙基丙烷的结构简式可表示为,依据烷烃的系统命名法,其名称为2-甲基丁烷,B项错误;该有机物的名称为3-甲基丁烷,C项错误;由结构简式可知,其名称为3-甲基己烷,D项正确。
6.D　解析　在光照条件下氯气与甲烷发生取代反应生成氯化氢和四种氯代甲烷,因为Cl2被消耗,气体的颜色逐渐变浅;氯化氢极易溶于水,所以液面会上升;但氯代甲烷是不溶于水的无色气体或油状液体,所以最终水不会充满试管,D项符合题意。

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