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2.2 烯烃 炔烃
【学习目标】 1.以烯烃、炔烃的代表物为例,比较它们在组成、结构与性质上的差异。 2.掌握烯烃和炔烃的分子式、通式及结构特点。 3.明确烯烃、炔烃的特征反应——加成反应。
【自主预习】
1.乙烯的分子结构
2.烯烃的化学性质(单烯烃)
3.乙炔的分子结构
4.乙炔的化学性质
5.乙炔的实验室制取反应原理:CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)乙烯分子的结构简式为CH2CH2。 (　　)
(2)乙烯分子中6个原子在同一平面内。 (　　)
(3)丙烯(CH2CHCH3)与HCl加成只生成一种产物。 (　　)
(4)任何烯烃都存在顺反异构体。 (　　)
(5)符合通式CnH2n(n≥2)的烃均为烯烃。 (　　)
(6)在炔烃分子中一定存在sp杂化的碳原子,且一定有π键。 (　　)
(7)所有的炔烃都是直线形分子。 (　　)
(8)实验室制备乙炔时,应用排空气法收集气体。 (　　)
(9)乙烯与乙炔的加成反应均破坏了π键。 (　　)
2.C2H6与Cl2取代、C2H4与HCl加成,哪种方法制备一氯乙烷更佳
3.乙烯能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,二者褪色的原理相同吗
4.能否用溴水或酸性KMnO4溶液鉴别乙烯和乙炔
【合作探究】
　烯烃
　　鲨烯是一种开链三萜类化合物,因最初从鲨鱼的肝油中提取得到,故得名鲨烯,其结构如图所示。鲨烯具有提高体内超氧化物歧化酶活性、增强机体免疫能力、抗疲劳等多种生理功能。
1.鲨烯的化学式是什么
2.鲨烯分子的官能团是什么 所有的碳原子是否一定在同一平面上
3.鲨烯分子中碳原子的杂化方式、共价键类型分别是什么
1.乙烯的结构
注意:乙烯分子中的碳碳双键是由1个σ键和1个π键构成的,形成π键的p轨道重叠程度低于形成σ键的sp2杂化轨道重叠程度,导致碳碳双键中的π键不稳定,容易断裂,表现出较活泼的化学性质。
2.乙烯的性质
(1)乙烯的物理性质
无色、稍有气味的气体,难溶于水,密度比空气略小。
(2)乙烯的化学性质
①氧化反应
实验 现象及反应
点燃乙烯 火焰明亮,伴有黑烟,同时放出大量热,化学方程式为C2H4+3O22CO2+2H2O
通入酸性 KMnO4溶液 酸性KMnO4溶液褪色
②加成反应
乙烯使溴的CCl4溶液褪色,反应的化学方程式为CH2CH2+Br2CH2Br—CH2Br。
③加聚反应
乙烯之间相互加成可得到聚乙烯,化学方程式为nCH2CH2。
3.烯烃的命名与性质
(1)结构:一定含sp2杂化的碳原子,可能含sp3杂化的碳原子,共价键类型有σ键和π键,以为中心的六原子共面。
(2)烯烃的性质
①物理性质:沸点随分子中碳原子数的增加而逐渐升高。
②化学性质
烯烃能发生氧化反应、加成反应和加聚反应。
a.丙烯与HCl发生加成反应,生成的两种产物的结构简式分别为CH3CH2CH2Cl、。
b.丙烯与H2O发生加成反应,生成的两种醇的结构简式分别为CH3CH2CH2OH、。
c.丙烯发生加聚反应的化学方程式为。
注意:不对称烯烃与不对称的分子发生加成反应时,可生成两种加成产物。
(3)烯烃命名的方法
①选择含的最长碳链为主链定“某烯”。
②离最近的一端为起点编号。
③写名称:先写取代基,再写双键位置编号。
如CH2CHCH2CH3的名称为1-丁烯,的名称为2-乙基-1-丁烯。
4.烯烃的立体异构
通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转,会导致其空间排列方式不同,产生顺反异构现象。
(1)类型
顺式结构 相同的原子或原子团位于双键同一侧
反式结构 相同的原子或原子团位于双键两侧
顺-2-丁烯　　　　　　　　反-2-丁烯
(2)性质:互为顺反异构的两种有机化合物,化学性质基本相同,物理性质有一定差异。
5.二烯烃的两种加成反应(以1,3-丁二烯为例)
(1)1,2-加成:
(2)1,4-加成:
上述两反应为竞争反应,到底哪一种加成产物占优势取决于反应条件。
注意:二烯烃分子中两个中间隔两个C—C以上不考虑1,4-加成。
下列有关烯烃的说法中,不正确的是(　　)。
A.乙烯是最简单的烯烃,其分子中的两个碳原子均采取sp2杂化
B.烯烃只能发生加成反应,不能发生取代反应
C.分子式为C4H8的烃分子中不一定含有碳碳双键
D.烯烃既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色
下列物质中,有顺反异构体的是(　　)。
A.1,2-二氯乙烯　ClHCCHCl
B.1,1-二氯乙烯　Cl2CCH2
C.丙烯　CH3—CHCH2
D.苯乙烯
某烃结构用键线式表示为,该烃与Br2按物质的量之比1∶1加成时,所得产物有(　　)。
A.3种 B.6种 C.5种 D.4种
　炔烃
　　乙炔作为一种化工原料,广泛用于金属焊接或切割来。乙炔大量用作石油化工原料来制造聚氯乙烯、氯丁橡胶、乙酸、乙酸乙烯酯等,也是合成橡胶、合成纤维和塑料的单体。
1.为什么乙炔不可近火
2.乙炔的结构是怎样的
3.用化学方程式写出实验室制取乙炔的反应原理。
1.炔烃
炔烃的官能团是碳碳三键。炔烃分子中只含有一个碳碳三键时,其通式一般表示为CnH2n-2(n≥2)。炔烃的物理性质与烷烃和烯烃相似,沸点也是随着分子中碳原子数的增加而逐渐升高。
注意:符合通式CnH2n-2的烃不一定是炔烃,也可能是二烯烃或环烯烃。
2.乙炔
(1)组成和结构
注意:在乙炔的同系物中,碳原子除了sp杂化还有sp3杂化,共直线原子有4个。
(2)物理性质:无色、无臭的气体,微溶于水,易溶于有机溶剂。密度比空气略小。
(3)化学性质
3.乙炔的实验室制法
(1)乙炔的实验室制取
①药品:电石(CaC2)、水。
②反应原理:CaC2+2H2OCa(OH)2+CH≡CH↑。
③实验装置:固体+液体气体。
④收集:排水集气法。
(2)制取乙炔的注意事项
①实验装置在使用前要先检验气密性。
②盛电石的试剂瓶要及时密封,严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取,切忌用手拿。
③电石与水反应很剧烈。为得到平稳的乙炔气流,可用饱和食盐水代替水,并用分液漏斗控制水流的速度。
④制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置,原因:碳化钙吸水性强,与水反应剧烈,不能随用、随停;反应过程中放出大量的热,易使启普发生器炸裂,生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。
⑤由电石制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质,将混合气体通过盛有CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。
下列关于乙炔的结构和性质的叙述中,不同于乙烯的是(　　)。
A.存在不饱和键
B.都属于链烃
C.分子中所有原子都在同一条直线上
D.能使酸性KMnO4溶液褪色
某烃的分子式为C4Hm,下列关于C4Hm的说法中,正确的是(　　)。
A.当m=8时,该烃一定与乙烯互为同系物
B.当m=4时,该烃一定含有碳碳双键
C.该烃不可能同时含有碳碳双键和碳碳三键
D.1 mol C4Hm完全燃烧,不可能生成3.5 mol H2O
制取乙炔的实验装置如图所示。
回答下列问题:
(1)图中A管的作用是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,制取乙炔的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,为避免反应太剧烈,可采取的措施为　　　　　　　　　　　。
(2)将乙炔通入酸性KMnO4溶液中观察到的现象是　　　　　　　　　　　　　　,乙炔发生了　　　　反应。
(3)将乙炔通入溴的CCl4溶液中可观察到的现象是　　　　　　　　　　　　　,乙炔发生了　　　　反应。
(4)为了安全,点燃乙炔前应　　　　　　　,乙炔燃烧时的实验现象是　　　　　　　　　　　　。
灵犀一点 链状烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较 物质类别烷烃烯烃炔烃通式CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)代表物CH4CH2CH2CH≡CH结构特点全部为单键;饱和链烃含碳碳双键;不饱和链烃含碳碳三键;不饱和链烃化学 性质取代反应光照卤代--加成反应-能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应(XF、Cl、Br、I)氧化反应燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮,伴有黑烟燃烧火焰很明亮,伴有浓烈的黑烟不与酸性 KMnO4溶液反应能使酸性KMnO4溶液褪色加聚反应-能发生鉴别溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色溴水和酸性KMnO4溶液均褪色
【随堂检测】
1.已知乙烯分子是平面结构,1,2-二氯乙烯可形成和两种不同的空间异构体,称为顺反异构。下列能形成类似上述空间异构体的是(　　)。
A.CH2CHCH3
B.CH2C(CH3)CH3
C.CH2CHCH2CH3
D.CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH3
2.四氯乙烯()是一种衣物干洗剂,聚四氟乙烯()是家用不粘锅内侧涂层的主要成分,下列说法正确的是(　　)。
A.它们都能发生加成反应,都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.它们的分子中,C原子的杂化类型均为sp2杂化
C.四氯乙烯对油脂有较好的溶解作用,聚四氟乙烯的化学性质比较活泼
D.四氟乙烯生成聚四氟乙烯的反应属于加聚反应
3.实验室制取的乙炔气体中常混有少量H2S、CO2和水蒸气,为了得到干燥、纯净的乙炔气体,选择最简便的实验方案有(　　)。
A.依次通过NaOH溶液、浓硫酸和石灰水
B.通过CuSO4溶液后再通过石灰水
C.通过五氧化二磷,再通过无水CaCl2
D.通过足量的碱石灰
4.(高考组合题)下列表示不正确的是(　　)。
A.乙炔的结构简式:HC≡CH
B.乙烯的球棍模型:
C.乙烯可用作水果催熟剂
D.制C2H4:CaC2与H2O混合
5.有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是(　　)。
A.a的一氯代物有3种
B.b是的单体
C.c中碳原子的杂化方式均为sp2
D.a、b、c互为同分异构体
6.(2023浙江6月选考改编)丙烯可发生如下转化,下列说法不正确的是(　　)。
A.丙烯分子中最多7个原子共平面
B.X的结构简式为CH3CHCHBr
C.Y的同分异构体(不含Y)共有3种
D.聚合物Z的链节为
7.下列关于苯乙炔()的说法正确的是(　　)。
已知:①苯环为平面正六边形结构,所有原子共平面。
②苯环上氢原子可以发生取代反应。
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.分子中最多有5个原子共直线
C.能发生加成反应和取代反应
D.可溶于水
参考答案
自主预习·悟新知
1.C2H4　　　平面形　sp2
2.褪色　CH2BrCH2Br　
3.C2H2　H—C≡C—H　HC≡CH　直线形　sp
4.火焰明亮,冒浓烟　2CH≡CH+5O24CO2+2H2O　褪色　+Br2　+Br2CHBr2—CHBr2　CH≡CH+HCl　nCH≡CH
效果检测
1.(1)×　(2)√　(3)×　(4)×　(5)×　(6)√
(7)×　(8)×　(9)√
2.C2H4与HCl加成,副产物少。
3.不同,乙烯使溴水褪色是由于发生了加成反应,而乙烯使酸性KMnO4溶液褪色是由于发生了氧化还原反应。
4.不能,因为两者都含有不饱和键,都能使两种物质褪色。鉴别乙烯和乙炔通常使用燃烧法,观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少。
合作探究·提素养
任务1
问题生成
1.鲨烯的化学式是C30H50。
2.鲨烯分子的官能团是碳碳双键;分子中有饱和碳原子,碳碳单键可以旋转,因此所有的碳原子不一定位于同一平面上。
3.sp3和sp2,σ键和π键。
典型例题
例1　B
解析　乙烯是最简单的烯烃,其分子是平面结构,两个碳原子均采取sp2杂化,A项正确;烯烃分子中的烷基在一定条件下能发生取代反应,B项错误;分子式为C4H8的烃可能是环烷烃,分子中不含有碳碳双键,C项正确;烯烃中含碳碳双键,既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色,D项正确。
例2　A
解析　1,2-二氯乙烯分子中,碳碳双键所连接的同一碳原子上连有不同的原子,具有顺反异构,A项符合题意。
例3　C
解析　该烃与Br2按物质的量之比1∶1加成时,有两种加成方式,分别是1,2-加成和1,4-加成,其中1,2-加成的产物有3种,1,4-加成的产物有2种,共有5种加成产物。
任务2
问题生成
1.乙炔易燃。
2.乙炔分子为直线形结构,键角为180°,碳原子采取sp杂化,C、H间均形成单键(σ键),C、C间以三键(1个σ键和2个π键)相连。
3.CaC2+2H2OCa(OH)2+CH≡CH↑。
典型例题
例4　C
解析　乙炔中存在碳碳三键,乙烯中存在碳碳双键,均含不饱和键,均可以发生氧化反应使酸性KMnO4溶液褪色,A、D两项均不符合题意;二者均为链烃,B项不符合题意;乙炔分子中所有原子都在同一条直线上,而乙烯分子中H—C—H夹角约为120°,不是所有原子都在同一条直线上,C项符合题意。
例5　D
解析　当m=8时,该烃的分子式为C4H8,满足该分子组成的烃可能为环丁烷或丁烯,由于不能确定其结构,所以与乙烯不一定互为同系物,A项错误;当m=4时,该烃的分子式为C4H4,不一定含有碳碳双键,可能含有碳环和碳碳三键,B项错误;当m=4时,该烃分子中可能含有1个碳碳双键和1个碳碳三键,C项错误; 1 mol C4Hm完全燃烧,若生成3.5 mol H2O,则该烃的分子中含有7个氢原子,烃分子中含有的氢原子数都是偶数,所以不可能含有7个氢原子,D项正确。
例6
(1)调节水面高度以控制反应的发生和停止　CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑　把水换成饱和食盐水　(2)酸性KMnO4溶液紫色褪去　氧化　(3)溴的CCl4溶液橙色褪去　加成　(4)检验乙炔的纯度　火焰明亮并伴有浓烈的黑烟
随堂检测·精评价
1.D　解析　CH3CHCH2为丙烯,其中形成碳碳双键的C原子上连接了两个相同的H原子,不具有顺反异构,A项不符合题意;CH2C(CH3)CH3为2-甲基-1-丙烯,其中形成碳碳双键的C原子上连接了两个相同的H原子,不具有顺反异构,B项不符合题意;CH3CH2CHCH2为1-丁烯,其中形成碳碳双键的C原子上连接了两个相同的H原子,不具有顺反异构,C项不符合题意;CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH3为4-辛烯,在该物质分子中,形成碳碳双键的两个不饱和碳原子上连接了两个不同的原子或原子团,因此具有顺反异构,D项符合题意。
2.D　解析　四氯乙烯分子中含有碳碳双键,能够被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色,而聚四氟乙烯分子中不含有碳碳双键,不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,因此不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A项错误;四氯乙烯分子中,C原子采用sp2杂化;而聚四氟乙烯分子中C原子都是饱和C原子,采用sp3杂化,B项错误;四氯乙烯是一种衣物干洗剂,能溶解油脂;聚四氟乙烯只含饱和碳原子,且氟原子和碳原子之间的键较强,性质较稳定,C项错误。
3.D　解析　A、B两项操作均不能得到干燥的乙炔;C项,不能除去H2S、CO2。
4.D　解析　碳化钙与水混合生成乙炔气体,不生成乙烯气体,D项错误。
5.A　解析　根据等效氢原理可知,a的一氯代物有3种,如图所示:,A项正确;b的加聚产物是,B项错误;c中碳原子的杂化方式为sp2和sp3,C项错误;a、b、c的分子式分别为C8H6、C8H6、C8H8,故c与a、b不互为同分异构体,D项错误。
6.B　解析　CH3—CHCH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应,生成(Y);CH3—CHCH2与Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应,生成(X);在催化剂作用下发生加聚反应,生成(Z)。乙烯分子中有6个原子共平面,1个丙烯分子相当于1个乙烯分子中有1个H原子被—CH3取代,饱和碳原子与其直接相连的4个原子呈四面体形,由于单键可以旋转,故丙烯分子中最多有7个原子共平面,A项正确;由分析可知,X的结构简式为,B项错误;Y()的同分异构体(不含Y)有、、,共3种,C项正确;聚合物Z为,其链节为,D项正确。
7.C　解析　根据苯环的性质判断,苯乙炔可以发生氧化、加成、取代反应;根据碳碳三键的特点判断可发生加成反应,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,对于共直线可根据有机碳原子的杂化及官能团的空间结构进行判断。由分析可知,A项错误;,苯乙炔分子中最多有6个原子共直线,B项错误;苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键,能发生加成反应,苯环上的氢原子能被取代,可发生取代反应,C项正确;苯乙炔属于烃,难溶于水,D项错误。(共49张PPT)
第二章
烃
第二节 烯烃 炔烃
1.以烯烃、炔烃的代表物为例，比较它们在组成、结构与性质上的差异。
2.掌握烯烃和炔烃的分子式、通式及结构特点。
3.明确烯烃、炔烃的特征反应——加成反应。
1.乙烯的分子结构
2.烯烃的化学性质（单烯烃）
3.乙炔的分子结构
4.乙炔的化学性质
5.乙炔的实验室制取
反应原理： 。
1.判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。
（1） 乙烯分子的结构简式为 。( )
×
（2） 乙烯分子中6个原子在同一平面内。( )
√
（3） 丙烯与 加成只生成一种产物。( )
×
（4） 任何烯烃都存在顺反异构体。( )
×
（5） 符合通式 的烃均为烯烃。( )
×
（6） 在炔烃分子中一定存在杂化的碳原子，且一定有 键。( )
√
（7） 所有的炔烃都是直线形分子。( )
×
（8） 实验室制备乙炔时，应用排空气法收集气体。( )
×
（9） 乙烯与乙炔的加成反应均破坏了 键。( )
√
2.与取代、与 加成，哪种方法制备一氯乙烷更佳？
[答案] 与 加成，副产物少。
3.乙烯能使溴水和酸性 溶液褪色，二者褪色的原理相同吗？
[答案] 不同，乙烯使溴水褪色是由于发生了加成反应，而乙烯使酸性 溶液褪色
是由于发生了氧化还原反应。
4.能否用溴水或酸性 溶液鉴别乙烯和乙炔？
[答案] 不能，因为两者都含有不饱和键，都能使两种物质褪色。鉴别乙烯和乙炔通常
使用燃烧法，观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少。
任务1 烯烃
鲨烯是一种开链三萜类化合物，因最初从鲨鱼的肝油中提取
得到，故得名鲨烯，其结构如图所示。鲨烯具有提高体内超氧化
物歧化酶活性、增强机体免疫能力、抗疲劳等多种生理功能。
1.鲨烯的化学式是什么？
[答案] 鲨烯的化学式是 。
2.鲨烯分子的官能团是什么？所有的碳原子是否一定在同一平面上？
[答案] 鲨烯分子的官能团是碳碳双键；分子中有饱和碳原子，碳碳单键可以旋转，因
此所有的碳原子不一定位于同一平面上。
3.鲨烯分子中碳原子的杂化方式、共价键类型分别是什么？
[答案] 和， 键和 键。
1.乙烯的结构
注意：乙烯分子中的碳碳双键是由1个 键和1个 键构成的，形成 键的 轨道重叠
程度低于形成 键的杂化轨道重叠程度，导致碳碳双键中的 键不稳定，容易断
裂，表现出较活泼的化学性质。
2.乙烯的性质
（1）乙烯的物理性质
无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气略小。
（2）乙烯的化学性质
①氧化反应
实验 现象及反应
点燃乙烯 火焰明亮，伴有黑烟，同时放出大量热，化学方程式为
通入酸性 溶液 酸性 溶液褪色
②加成反应
乙烯使溴的溶液褪色，反应的化学方程式为 。
③加聚反应
乙烯之间相互加成可得到聚乙烯，化学方程式为 。
3.烯烃的命名与性质
（1）结构：一定含杂化的碳原子，可能含杂化的碳原子，共价键类型有 键
和 键，以 为中心的六原子共面。
（2）烯烃的性质
①物理性质：沸点随分子中碳原子数的增加而逐渐升高。
②化学性质
烯烃能发生氧化反应、加成反应和加聚反应。
.丙烯与 发生加成反应，生成的两种产物的结构简式分别为
、 。
.丙烯与发生加成反应，生成的两种醇的结构简式分别为、 。
.丙烯发生加聚反应的化学方程式为 。
注意：不对称烯烃与不对称的分子发生加成反应时，可生成两种加成产物。
（3）烯烃命名的方法
①选择含 的最长碳链为主链定“某烯”。
②离 最近的一端为起点编号。
③写名称：先写取代基，再写双键位置编号。
如的名称为丁烯， 的名称为乙基 丁烯。
4.烯烃的立体异构
通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转，会导致其空间排列方式不同，产
生顺反异构现象。
（1）类型
顺式结构 相同的原子或原子团位于双键同一侧
反式结构 相同的原子或原子团位于双键两侧
（2）性质：互为顺反异构的两种有机化合物，化学性质基本相同，物理性质有一定差异。
5.二烯烃的两种加成反应（以1,丁二烯为例）
（1）1,加成：
（2）1, 加成：
上述两反应为竞争反应，到底哪一种加成产物占优势取决于反应条件。
注意：二烯烃分子中两个 中间隔两个以上不考虑1, 加成。
例1 下列有关烯烃的说法中，不正确的是( ) 。
B
A.乙烯是最简单的烯烃，其分子中的两个碳原子均采取 杂化
B.烯烃只能发生加成反应，不能发生取代反应
C.分子式为 的烃分子中不一定含有碳碳双键
D.烯烃既能使溴水褪色也能使酸性 溶液褪色
[解析] 乙烯是最简单的烯烃，其分子是平面结构，两个碳原子均采取 杂化，A项正
确；烯烃分子中的烷基在一定条件下能发生取代反应，B项错误；分子式为 的烃
可能是环烷烃，分子中不含有碳碳双键，C项正确；烯烃中含碳碳双键，既能使溴水
褪色也能使酸性 溶液褪色，D项正确。
例2 下列物质中，有顺反异构体的是( ) 。
A
A.1，二氯乙烯 B.1，二氯乙烯
C.丙烯 D.苯乙烯
[解析] ， 二氯乙烯分子中，碳碳双键所连接的同一碳原子上连有不同的原子，
具有顺反异构，A项符合题意。
例3 某烃结构用键线式表示为 ，该烃与按物质的量之比 加成时，
所得产物有( ) 。
C
A.3种 B.6种 C.5种 D.4种
[解析] 该烃与按物质的量之比加成时，有两种加成方式，分别是1， 加成和1，
加成，其中1，加成的产物有3种，1， 加成的产物有2种，共有5种加成产物。
任务2 炔烃
乙炔作为一种化工原料，广泛用于金属焊接或切割来。乙炔大量用作石油
化工原料来制造聚氯乙烯、氯丁橡胶、乙酸、乙酸乙烯酯等，也是合成橡胶、
合成纤维和塑料的单体。
1.为什么乙炔不可近火？
[答案] 乙炔易燃。
2.乙炔的结构是怎样的？
[答案] 乙炔分子为直线形结构，键角为 ，碳原子采取杂化，C、 间均形成单
键（ 键），C、C间以三键（1个 键和2个 键）相连。
3.用化学方程式写出实验室制取乙炔的反应原理。
[答案] 。
1.炔烃
炔烃的官能团是碳碳三键。炔烃分子中只含有一个碳碳三键时，其通式一般表示为
。炔烃的物理性质与烷烃和烯烃相似，沸点也是随着分子中碳原子数
的增加而逐渐升高。
注意：符合通式的烃不一定是炔烃，也可能是二烯烃或环烯烃。
2.乙炔
（1）组成和结构
注意：在乙炔的同系物中，碳原子除了杂化还有 杂化，共直线原子有4个。
（2）物理性质：无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。密度比空气略小。
（3）化学性质
3.乙炔的实验室制法
（1）乙炔的实验室制取
①药品：电石、水。
②反应原理： 。
③实验装置：固体液体 气体。
④收集：排水集气法。
（2）制取乙炔的注意事项
①实验装置在使用前要先检验气密性。
②盛电石的试剂瓶要及时密封，严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取，切忌用手拿。
③电石与水反应很剧烈。为得到平稳的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水，并用分液
漏斗控制水流的速度。
④制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因：碳化钙吸水
性强，与水反应剧烈，不能随用、随停；反应过程中放出大量的热，易使启普发生器
炸裂，生成的 呈糊状易堵塞球形漏斗。
⑤由电石制得的乙炔中往往含有、等杂质，将混合气体通过盛有 溶液的
洗气瓶可将杂质除去。
例4 下列关于乙炔的结构和性质的叙述中，不同于乙烯的是( ) 。
C
A.存在不饱和键 B.都属于链烃
C.分子中所有原子都在同一条直线上 D.能使酸性 溶液褪色
[解析] 乙炔中存在碳碳三键，乙烯中存在碳碳双键，均含不饱和键，均可以发生氧化
反应使酸性 溶液褪色，A、D两项均不符合题意；二者均为链烃，B项不符合题
意；乙炔分子中所有原子都在同一条直线上，而乙烯分子中夹角约为 ，
不是所有原子都在同一条直线上，C项符合题意。
例5 某烃的分子式为，下列关于 的说法中，正确的是( ) 。
D
A.当 时，该烃一定与乙烯互为同系物
B.当 时，该烃一定含有碳碳双键
C.该烃不可能同时含有碳碳双键和碳碳三键
D.完全燃烧，不可能生成
[解析] 当时，该烃的分子式为 ，满足该分子组成的烃可能为环丁烷或丁烯，
由于不能确定其结构，所以与乙烯不一定互为同系物，A项错误；当 时，该烃
的分子式为 ，不一定含有碳碳双键，可能含有碳环和碳碳三键，B项错误；当
时，该烃分子中可能含有1个碳碳双键和1个碳碳三键，C项错误；
完全燃烧，若生成 ，则该烃的分子中含有7个氢原子，烃分子中含有的氢
原子数都是偶数，所以不可能含有7个氢原子，D项正确。
例6 制取乙炔的实验装置如图所示。
回答下列问题：
（1） 图中A管的作用是______________________________
_______，制取乙炔的化学方程式是_____________________
______________，为避免反应太剧烈，可采取的措施为
_____________________。
调节水面高度以控制反应的发生和停止
把水换成饱和食盐水
（2） 将乙炔通入酸性 溶液中观察到的现象是_____
___________________，乙炔发生了______反应。
酸性溶液紫色褪去
氧化
（3） 将乙炔通入溴的 溶液中可观察到的现象是_____________________，乙炔发
生了______反应。
（4） 为了安全，点燃乙炔前应________________，乙炔燃烧时的实验现象是______
_____________________。
溴的溶液橙色褪去
加成
检验乙炔的纯度
火焰明亮并伴有浓烈的黑烟
灵犀一点
链状烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较
物质类别 烷烃 烯烃 炔烃
通式
代表物
结构特点 全部为单键；饱和 链烃 含碳碳双键；不饱和链烃 含碳碳三键；不饱和
链烃
化学 性质 取代 反应 光照卤代 - - 加成 反应 - 能与、、、、 等发生加成反应 、、、 物质类别 烷烃 烯烃 炔烃
化学 性质 氧化 反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮， 伴有黑烟 燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的 黑烟 不与酸性 溶 液反应 能使酸性 溶液褪色 加聚 反应 - 能发生 鉴别 溴水和酸性 溶液均不褪色 溴水和酸性 溶液均褪色 续表
1.已知乙烯分子是平面结构，1， 二氯乙烯可形成 和 两种不同的
空间异构体，称为顺反异构。下列能形成类似上述空间异构体的是( ) 。
D
A. B.
C. D.
[解析] 为丙烯，其中形成碳碳双键的C原子上连接了两个相同的 原子，
不具有顺反异构，A项不符合题意；为甲基 丙烯，其中形
成碳碳双键的C原子上连接了两个相同的 原子，不具有顺反异构，B项不符合题意；
为丁烯，其中形成碳碳双键的C原子上连接了两个相同的 原子，
不具有顺反异构，C项不符合题意；为 辛烯，在
该物质分子中，形成碳碳双键的两个不饱和碳原子上连接了两个不同的原子或原子团，
因此具有顺反异构，D项符合题意。
2.四氯乙烯（ ）是一种衣物干洗剂，聚四氟乙烯（ ）是家用不粘锅内侧
涂层的主要成分，下列说法正确的是( ) 。
D
A.它们都能发生加成反应，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.它们的分子中，C原子的杂化类型均为 杂化
C.四氯乙烯对油脂有较好的溶解作用，聚四氟乙烯的化学性质比较活泼
D.四氟乙烯生成聚四氟乙烯的反应属于加聚反应
[解析] 四氯乙烯分子中含有碳碳双键，能够被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色，
而聚四氟乙烯分子中不含有碳碳双键，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此不能使酸
性高锰酸钾溶液褪色，A项错误；四氯乙烯分子中，C原子采用 杂化；而聚四氟乙
烯分子中C原子都是饱和C原子，采用 杂化，B项错误；四氯乙烯是一种衣物干洗
剂，能溶解油脂；聚四氟乙烯只含饱和碳原子，且氟原子和碳原子之间的键较强，性
质较稳定，C项错误。
3.实验室制取的乙炔气体中常混有少量、 和水蒸气，为了得到干燥、纯净的乙
炔气体，选择最简便的实验方案有( ) 。
D
A.依次通过溶液、浓硫酸和石灰水 B.通过 溶液后再通过石灰水
C.通过五氧化二磷，再通过无水 D.通过足量的碱石灰
[解析] 、B两项操作均不能得到干燥的乙炔；C项，不能除去、 。
4.（高考组合题）下列表示不正确的是( ) 。
D
A.乙炔的结构简式： B.乙烯的球棍模型：
C.乙烯可用作水果催熟剂 D.制与 混合
[解析] 碳化钙与水混合生成乙炔气体，不生成乙烯气体，D项错误。
5.有机物、、 的结构如图。下列说法正确的是( ) 。
A
A. 的一氯代物有3种
B. 是 的单体
C.中碳原子的杂化方式均为
D.、、 互为同分异构体
[解析] 根据等效氢原理可知， 的一氯代物有3种，如图所示： ，A项
正确；的加聚产物是 ，B项错误；中碳原子的杂化方式为和 ，C
项错误；、、的分子式分别为、、，故与、 不互为同分异构体，
D项错误。
6.[2023浙江6月选考改编] 丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是( ) 。
B
A.丙烯分子中最多7个原子共平面
B.的结构简式为
C.的同分异构体（不含 ）共有3种
D.聚合物 的链节为
[解析] 与的 溶液发生加成反应，生成 ；
与 在光照条件下发生甲基上的取代反应，生成 ；
在催化剂作用下发生加聚反应，生成 。乙烯分子中有6个原子
共平面，1个丙烯分子相当于1个乙烯分子中有1个原子被 取代，饱和碳原子与
其直接相连的4个原子呈四面体形，由于单键可以旋转，故丙烯分子中最多有7个原子
共平面，A项正确；由分析可知，的结构简式为 ，B项错误；
（ ）的同分异构体（不含 ）有 、 、 ，
共3种，C项正确；聚合物 为 ，其链节为 ，D项正确。
7.下列关于苯乙炔（ ）的说法正确的是( ) 。
已知：①苯环为平面正六边形结构，所有原子共平面。
②苯环上氢原子可以发生取代反应。
C
A.不能使酸性 溶液褪色 B.分子中最多有5个原子共直线
C.能发生加成反应和取代反应 D.可溶于水
[解析] 根据苯环的性质判断，苯乙炔可以发生氧化、加成、取代反应；根据碳碳三键
的特点判断可发生加成反应，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，对于共直线可根据有机碳
原子的杂化及官能团的空间结构进行判断。由分析可知，A项错
误； ，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B项错误；苯乙炔分子
中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反
应，C项正确；苯乙炔属于烃，难溶于水，D项错误。

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