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(共47张PPT)
第二章
烃
第三节 芳香烃
1.了解苯的结构特点和化学性质。
2.了解苯的同系物的结构与性质的关系。
3.了解苯及苯的同系物的取代、加成、氧化反应。
4.了解苯的同系物之间的同分异构现象。
1.苯
（1）苯的结构
（2）苯的物理性质
颜色 状态 气味 密度 水溶性 熔、沸点 毒性
无色 液体 特殊气味 比水小 不溶于水 低 有毒
（3）苯的化学性质（填化学方程式）
①取代反应
与液溴：______________________
与浓硝酸：_____________________________
②加成反应（与 ）：______________
③氧化反应
2.苯的同系物
（1）概念：苯环上的氢原子被______取代后的产物。
（2）结构特点：分子中只有一个苯环，侧链都是______。
（3）通式：_______________；物理性质与苯类似。
烷基
烷基
（4）化学性质
1.判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。
（1） 苯的结构简式可写为“ ”，说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的。
( )
×
（2） 苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同。( )
√
（3） 苯的一氯代物只有一种结构，说明苯分子中的碳碳键完全相同，不存在单双键
交替排列的形式。( )
×
（4） 苯的二氯代物有3种。( )
√
（5） 苯不具有典型的双键所应具有的加成反应的性能，故不可能发生加成反应。
( )
×
（6） 苯的分子式为，它不能使酸性 溶液褪色，属于饱和烃。( )
×
（7） 在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应。( )
×
（8） 将液溴、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯。( )
×
（9） 除去溴苯中红棕色的溴，可用稀 溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液。( )
√
（10） 用苯和浓硝酸、浓硫酸反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液
中。( )
×
2.、、 、 四种分子的空间结构有何特点？
[答案] 呈正四面体形，呈平面形， 呈直线形， 呈平面正六边形。
3.苯能否与 发生加成反应？
[答案] 苯分子结构中不存在碳碳双键，不能与 发生加成反应。
4.己烯和苯都能使溴水褪色，二者褪色原理相同吗？
[答案] 不相同。己烯与溴水发生加成反应，苯萃取溴水中的单质溴。
任务1 苯
苯是一种重要的有机化合物，也是组成结构最简单的芳香烃。苯有毒性，是一种
致癌物质。它不溶于水，且密度小于水，易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂。
为了研究苯的结构，很多科学家对此进行了深入研究。最终被德国有机化学家凯库勒
攻克，确定苯的结构为 。
1.苯分子中所有原子是否处于同一平面上？
[答案] 苯分子为平面正六边形结构，分子中所有原子处于同一平面上。
2.苯分子中是否存在碳碳双键？
[答案] 不存在，苯分子中的6个碳原子均采取 杂化，碳碳之间的化学键是一种介于
碳碳单键和碳碳双键之间的独特化学键。
3.烷烃和苯均能与卤素单质发生取代反应，它们的反应条件有何异同？
[答案] 相同点：都与纯卤素单质反应，不与卤素单质的水溶液反应。不同点：烷烃与
卤素单质在光照条件下取代，苯需要卤化铁作催化剂。
4.根据苯的结构，预测苯可能发生的化学反应类型。
[答案] 苯可能发生取代反应、加成反应，苯作为有机物可以在氧气中燃烧。
1.苯的分子结构
（1）分子结构
苯分子中的碳原子均采取杂化，每个碳原子的杂化轨道分别与氢原子的轨道及相
邻碳原子的杂化轨道以 键结合，键角均为 ，形成平面正六边形结构。每个
碳原子余下的轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大 键
（上下标中的6分别表示6个电子、6个原子）。
（2）苯的分子组成及结构特点
2.苯的化学性质
3.苯的两个实验
反应 苯的溴代反应 苯的硝化反应
实验 原理 ____________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________________
实验 装置 _________________________________________________________ __________________________________________________
反应 苯的溴代反应 苯的硝化反应
实验 现象 ①三颈烧瓶内充满红棕色气体，液体 呈现微沸状态； ②锥形瓶内充满白雾； ③三颈烧瓶底有褐色不溶于水的液体 生成 将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧
杯中，烧杯底部有黄色油状物质
（溶有）生成，然后用
溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤后得无色
油状、有苦杏仁味、密度比水大的液体
续表
反应 苯的溴代反应 苯的硝化反应
注意 事项 ①应该用纯溴，苯与溴水不反应； ②要使用催化剂 ，无催化剂不 反应； ③锥形瓶中的导管不能插入液面以 下，防止倒吸，因 极易溶于水 ①浓硫酸的作用是作催化剂、吸水剂；
②必须用水浴加热，温度计插入水浴中
测量水的温度
续表
例1 苯的结构简式可用 来表示，下列有关苯结构和性质的说法正确的是( ) 。
D
A.苯分子中的碳碳键是单键和双键交替排列的，因此苯是环烯烃
B.易被酸性 溶液氧化，与溴水发生加成反应而使溴水褪色
C.苯主要是以石油为原料而获得的一种化工原料，是重要的有机溶剂
D.苯分子中存在大 键，个碳碳键完全相同，碳原子采取 杂化
[解析] 苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键，苯分子中的6个碳碳键完全相同，是介
于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊键，A项错误，D项正确；苯与溴水、酸性
溶液不反应，B项错误；苯主要是以煤为原料而获得的一种化工原料，C项错误。
例2 下列叙述不正确的是( ) 。
B
A.反应①为氧化反应，反应现象是火焰明亮并伴有浓烟
B.反应②为取代反应，有机产物B是一种芳香烃
C.反应③为取代反应，产物溴苯是比水的密度大的无色
液体
D.反应④为加成反应，若 足量，则产物D为环己烷
[解析] 反应①为氧化反应，苯能在空气中燃烧，燃烧时火焰明亮并伴有浓烟，A项正
确；苯能与浓硝酸发生硝化反应生成硝基苯，硝基苯中除了含有C、，还含有、 ，
不属于芳香烃，B项错误；苯能与液溴发生取代反应，产物溴苯是比水的密度大的无
色液体，C项正确；反应④为苯与氢气发生加成反应，若 足量，则产物D为环己烷，
D项正确。
灵犀一点
有机物分子的共面、共线问题分析与判断
（1）四种代表物的空间结构：甲烷的四面体结构（其中3个原子共面），乙烯的6原
子共面结构，乙炔的4原子共线结构，苯的12原子共面结构。
（2）判断方法
①分子中出现饱和碳原子，分子中所有原子不共面。
②分子中出现一个 ，至少有6个原子共面。
③分子中出现一个，至少有4个原子共线。
④分子中出现一个苯环，至少有12个原子共面。
任务2 苯的同系物
对二甲苯俗称，分子式为 ，常温下是具有芳香气味的无色透明液体，有
毒，不溶于水，与乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂混溶。 主要用于制备对苯二甲酸
以及对苯二甲酸二甲酯 ，进而生产涤纶纤维、聚酯薄片等。
1.你能写出对二甲苯及其含有苯环的同分异构体的结构简式吗
[答案] ； 、 、 。
2. 和 属于苯的同系物吗？
[答案] 不属于。分子中只含一个苯环，且苯环连接的侧链为一个或若干个烷基的烃才
是苯的同系物。
3.苯的同系物的化学性质和苯完全相同吗？
[答案] 不完全相同，如苯的同系物大多数能被酸性 溶液氧化而使其褪色。
1.苯的同系物
苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其分子中只含有一
个苯环，侧链都是烷基，通式为。
2.苯的同系物的物理性质
（1）苯的同系物为无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。
（2）三种二甲苯的熔、沸点与密度
①熔点：对二甲苯邻二甲苯间二甲苯。
②沸点：邻二甲苯间二甲苯对二甲苯。
③密度：邻二甲苯间二甲苯对二甲苯。
3.苯的同系物的化学性质（以甲苯为例）
（1）氧化反应
①甲苯能使酸性溶液褪色，这是因为甲苯上的甲基被酸性溶液氧化。
②燃烧
燃烧的通式为。
（2）取代反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应生成2,4,6-三硝基甲苯，发生反
应的化学方程式为 。2,4,6-三硝基甲苯又叫梯
恩梯，是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药。
（3）加成反应
在一定条件下甲苯与 发生加成反应，生成甲基环己烷，化学方程式
为 。
注意：①由于甲基与苯环之间存在相互作用，甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢
原子活化而易被取代，而苯环也使甲基活化，可以被酸性 溶液氧化。
②苯的同系物与酸性 溶液反应的条件是与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，
且产物中羧基数目等于苯环上能被氧化的侧链烷基数目。
4.多苯环芳香烃
（1）分类
①多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连接在一起。如二苯甲烷（ ）。
②联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连。如联苯（ ）。
③稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃。如萘
（ ）、蒽（ ）。
（2）苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物之间的关系
例3 下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关的是( ) 。
C
①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯
②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能
③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
④甲苯与 发生加成反应
A.①③ B.②④ C.①② D.③④
[解析] 甲基对苯环的影响使苯环上与甲基相连的碳原子的邻、对位碳原子上的氢变得
活泼，更容易被取代，①符合题意；苯环对甲基的影响使甲基易被酸性 溶液氧
化，②符合题意。
例4 异丙苯［ ］是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法不正确的
是( ) 。
D
A.异丙苯是苯的同系物
B.在一定条件下能与氢气发生加成反应
C.可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯
D.在光照条件下，异丙苯与 发生取代反应生成的氯代产物有2种
[解析] 同系物是指结构相似，分子组成上相差一个或若干个 原子团的化合物，故
异丙苯是苯的同系物，A项正确；异丙苯中含有苯环，故在一定条件下异丙苯能与氢
气发生加成反应，B项正确；苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而异丙苯可以使酸性
高锰酸钾溶液褪色，故可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯，C项正确；在光照条
件下，异丙苯与发生取代反应时取代烃基上的 ，则生成的一氯代物有2种，但还
有二氯代物、三氯代物、四氯代物等等，D项错误。
灵犀一点
苯与苯的同系物的比较
（1）甲苯分子中甲基和苯环相互影响
（2）反应条件不同产物不同
（3）苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同
苯 苯的同系物
相同 点 结构组 成 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子通式 化学性 质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，都比较困难 不同 点 取代反 应 易发生取代反应，主要得到一元 取代产物 更容易发生取代反应，常得到多
元取代产物
氧化反 应 难被氧化，不能使酸性 溶 液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性
溶液褪色
苯 苯的同系物
差异 原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链 烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、 对位的氢原子更活泼而易被取代 续表
1.苯与乙烯相比较，下列叙述正确的是( ) 。
D
A.都容易与溴发生取代反应
B.都容易发生加成反应
C.乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应
D.乙烯易被酸性 溶液氧化，而苯不能
[解析] 苯与溴易发生取代反应，乙烯与溴更易发生加成反应，A项错误；乙烯易发生
加成反应，而苯只有在特殊条件下才能发生加成反应，B、C两项错误；乙烯易被酸性
溶液氧化，而苯不能，D项正确。
2.某同学分别用下列装置和 制备溴苯，下列说法不正确的是( ) 。
B
A.两烧瓶中均出现红棕色气体，说明液溴的沸点低
B.装置 锥形瓶中出现淡黄色沉淀，可推断烧瓶中发生取代反应
C.装置试管中吸收 ，液体变橙红色
D.装置 中的倒置漏斗起防倒吸作用，漏斗内可形成白烟
[解析] 制备溴苯的过程中有热量产生，溶液的温度升高，导致沸点较低的液溴挥发，
成为红棕色的溴蒸气，A项正确；装置中挥发出的溴蒸气进入锥形瓶被 溶液吸
收，也会产生淡黄色的沉淀，故装置 锥形瓶中出现淡黄色沉淀，不能说明苯和
液溴发生了取代反应，B项错误；装置中挥发的被吸收，成为橙红色的 的
溶液，C项正确； 气体极易溶于水，用倒置的漏斗可防止倒吸，用浓氨水吸收
，挥发的和反应生成固体 ，有白烟产生，D项正确。
3.下列说法正确的是( ) 。
B
A. 、 、 都是苯的同系物
B.苯和甲苯都能发生取代反应
C. 的一氯代物有8种
D.甲苯和苯乙烯都能使溴水褪色，两者褪色原理相同
[解析] 苯的同系物指的是仅含一个苯环且苯环上的侧链均为烷基的芳香烃，
故 、 都不是苯的同系物，A项错误；该物质是具有对称结构的芳香
烃，故其一氯代物只有4种（ ），C项错误；甲苯使溴水褪色是
由于甲苯将溴从溴水中萃取出来，发生的是物理变化，苯乙烯使溴水褪色是由于苯乙
烯与溴发生了加成反应，发生的是化学变化，两者褪色原理不同，D项错误。
4.苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，其结构简式如图。关于该化合物，下
列说法正确的是( ) 。
B
A.是苯的同系物 B.分子中最多8个碳原子共平面
C.一氯代物有6种 D.分子中含有4个碳碳双键
[解析] 由该化合物的结构简式可知，苯并降冰片烯的侧链不是烷烃基，不属于苯的同
系物，A项错误；苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子
共平面，B项正确；苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5种等效氢原子，
则一氯代物有5种，C项错误；苯环不是单、双键交替的结构，由该化合物的结构简式
可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，D项错误。
5.在沸石的催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘和 。
下列说法正确的是( ) 。
D
A.和 互为同系物
B. 分子中最多有12个碳原子共平面
C. 的一溴代物有4种
D.萘的二溴代物有10种
[解析] 和互为同分异构体，A项错误； 分子中最多有14个碳原子共平面，B项错
误；的一溴代物有5种，C项错误；萘的结构可表示为 ，图中的数字表示含
的碳原子的标号，两个连在同一个苯环上的有、、、，两个
连在不同苯环上的有、、、、、 ，其二溴代物共有10
种，D项正确。
6.实验室制备溴苯的反应装置如图所示，下列关于实验操作或叙述错误的是( ) 。
D
A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开
B.实验中装置 中的液体逐渐变为橙红色
C.装置 中的碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯
[解析] 若关闭 ，向烧瓶中加注液体，会使烧瓶中气体压强增大，苯和溴的混合液不
能顺利流下，打开，可以平衡气压，便于苯和溴的混合液流下，A项正确；装置 中
四氯化碳的作用是吸收挥发出的苯和溴蒸气，溴溶于四氯化碳使液体逐渐变为橙红色，
B项正确；装置 中碳酸钠溶液呈碱性，能够吸收反应生成的溴化氢气体，C项正确；
反应后得到粗溴苯，向粗溴苯中加入稀氢氧化钠溶液洗涤，除去其中溶解的溴，振荡、
静置，分层后分液，向有机层中加入适当的干燥剂，然后蒸馏分离出沸点较低的苯，
可以得到溴苯，不能用结晶法提纯溴苯，D项错误。2.3 芳香烃
【学习目标】 1.了解苯的结构特点和化学性质。 2.了解苯的同系物的结构与性质的关系。 3.了解苯及苯的同系物的取代、加成、氧化反应。 4.了解苯的同系物之间的同分异构现象。
【自主预习】
1.苯
(1)苯的结构
(2)苯的物理性质
颜色 状态 气味 密度 水溶性 熔、沸点 毒性
无色 液体 特殊气味 比水小 不溶于水 低 有毒
(3)苯的化学性质(填化学方程式)
①取代反应
与液溴:
与浓硝酸:
②加成反应(与H2):
③氧化反应
2.苯的同系物
(1)概念:苯环上的氢原子被　　　　取代后的产物。
(2)结构特点:分子中只有一个苯环,侧链都是　　　　。
(3)通式:　　　　　　　　　　　　　;物理性质与苯类似。
(4)化学性质
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)苯的结构简式可写为“”,说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的。 (　　)
(2)苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的键完全相同。 (　　)
(3)苯的一氯代物只有一种结构,说明苯分子中的碳碳键完全相同,不存在单双键交替排列的形式。 (　　)
(4)苯的二氯代物有3种。 (　　)
(5)苯不具有典型的双键所应具有的加成反应的性能,故不可能发生加成反应。 (　　)
(6)苯的分子式为C6H6,它不能使酸性KMnO4溶液褪色,属于饱和烃。 (　　)
(7)在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生了加成反应。 (　　)
(8)将液溴、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯。 (　　)
(9)除去溴苯中红棕色的溴,可用稀NaOH溶液反复洗涤,并用分液漏斗分液。 (　　)
(10)用苯和浓硝酸、浓硫酸反应制取硝基苯时需水浴加热,温度计应放在混合液中。 (　　)
2.CH4、C2H4、C2H2、四种分子的空间结构有何特点
3.苯能否与Br2发生加成反应
4.己烯和苯都能使溴水褪色,二者褪色原理相同吗
【合作探究】
　苯
　　苯是一种重要的有机化合物,也是组成结构最简单的芳香烃。苯有毒性,是一种致癌物质。它不溶于水,且密度小于水,易溶于有机溶剂,本身也可作为有机溶剂。为了研究苯的结构,很多科学家对此进行了深入研究。最终被德国有机化学家凯库勒攻克,确定苯的结构为。
1.苯分子中所有原子是否处于同一平面上
2.苯分子中是否存在碳碳双键
3.烷烃和苯均能与卤素单质发生取代反应,它们的反应条件有何异同
4.根据苯的结构,预测苯可能发生的化学反应类型。
1.苯的分子结构
(1)分子结构
苯分子中的碳原子均采取sp2杂化,每个碳原子的杂化轨道分别与氢原子的s轨道及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合,键角均为120°,形成平面正六边形结构。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面,相互平行重叠形成大π键(:上下标中的6分别表示6个电子、6个原子)。
(2)苯的分子组成及结构特点
2.苯的化学性质
3.苯的两个实验
反应 苯的溴代反应 苯的硝化反应
实验 原理 +Br2+HBr↑ +HNO3+H2O
实验 装置
实验 现象 ①三颈烧瓶内充满红棕色气体,液体呈现微沸状态; ②锥形瓶内充满白雾; ③三颈烧瓶底有褐色不溶于水的液体生成 将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中,烧杯底部有黄色油状物质(溶有NO2)生成,然后用NaOH(5%)溶液洗涤, 最后用蒸馏水洗涤后得无色油状、有苦杏仁味、密度比水大的液体
注意 事项 ①应该用纯溴,苯与溴水不反应; ②要使用催化剂FeBr3,无催化剂不反应; ③锥形瓶中的导管不能插入液面以下,防止倒吸,因HBr极易溶于水 ①浓硫酸的作用是作催化剂、吸水剂; ②必须用水浴加热,温度计插入水浴中测量水的温度
苯的结构简式可用来表示,下列有关苯结构和性质的说法正确的是(　　)。
A.苯分子中的碳碳键是单键和双键交替排列的,因此苯是环烯烃
B.易被酸性KMnO4溶液氧化,与溴水发生加成反应而使溴水褪色
C.苯主要是以石油为原料而获得的一种化工原料,是重要的有机溶剂
D.苯分子中存在大π键, 6个碳碳键完全相同,碳原子采取sp2杂化
下列叙述不正确的是(　　)。
A.反应①为氧化反应,反应现象是火焰明亮并伴有浓烟
B.反应②为取代反应,有机产物B是一种芳香烃
C.反应③为取代反应,产物溴苯是比水的密度大的无色液体
D.反应④为加成反应,若H2足量,则产物D为环己烷
灵犀一点 有机物分子的共面、共线问题分析与判断 (1)四种代表物的空间结构:甲烷的四面体结构(其中3个原子共面),乙烯的6原子共面结构,乙炔的4原子共线结构,苯的12原子共面结构。 (2)判断方法 ①分子中出现饱和碳原子,分子中所有原子不共面。 ②分子中出现一个,至少有6个原子共面。 ③分子中出现一个—C≡C—,至少有4个原子共线。 ④分子中出现一个苯环,至少有12个原子共面。
　苯的同系物
　　对二甲苯俗称PX,分子式为C8H10,常温下是具有芳香气味的无色透明液体,有毒,不溶于水,与乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂混溶。PX主要用于制备对苯二甲酸(PTA)以及对苯二甲酸二甲酯(DMT),进而生产涤纶纤维、聚酯薄片等。
1.你能写出对二甲苯及其含有苯环的同分异构体的结构简式吗
2.和属于苯的同系物吗
3.苯的同系物的化学性质和苯完全相同吗
1.苯的同系物
苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物,其分子中只含有一个苯环,侧链都是烷基,通式为CnH2n-6(n≥7)。
2.苯的同系物的物理性质
(1)苯的同系物为无色液体,不溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水的小。
(2)三种二甲苯的熔、沸点与密度
①熔点:对二甲苯>邻二甲苯>间二甲苯。
②沸点:邻二甲苯>间二甲苯>对二甲苯。
③密度:邻二甲苯>间二甲苯>对二甲苯。
3.苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)
(1)氧化反应
①甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,这是因为甲苯上的甲基被酸性KMnO4溶液氧化。
②燃烧
燃烧的通式为CnH2n-6+O2nCO2+(n-3)H2O。
(2)取代反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应生成2,4,6-三硝基甲苯,发生反应的化学方程式为+3HO—NO2+3H2O。2,4,6-三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT),是一种淡黄色晶体,不溶于水,是一种烈性炸药。
(3)加成反应
在一定条件下甲苯与H2发生加成反应,生成甲基环己烷,化学方程式为+3H2。
注意:①由于甲基与苯环之间存在相互作用,甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代,而苯环也使甲基活化,可以被酸性KMnO4溶液氧化。
②苯的同系物与酸性KMnO4溶液反应的条件是与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,且产物中羧基数目等于苯环上能被氧化的侧链烷基数目。
4.多苯环芳香烃
(1)分类
①多苯代脂烃:苯环通过脂肪烃基连接在一起。如二苯甲烷()。
②联苯或联多苯:苯环之间通过碳碳单键直接相连。如联苯()。
③稠环芳香烃:由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃。如萘()、蒽()。
(2)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物之间的关系
下列有关甲苯的实验事实中,与苯环上的甲基有关的是(　　)。
①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯
②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不能
③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
④1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应
A.①③ B.②④
C.①② D.③④
异丙苯[]是一种重要的化工原料,下列关于异丙苯的说法不正确的是(　　)。
A.异丙苯是苯的同系物
B.在一定条件下能与氢气发生加成反应
C.可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯
D.在光照条件下,异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代产物有2种
灵犀一点 苯与苯的同系物的比较 (1)甲苯分子中甲基和苯环相互影响 (2)反应条件不同产物不同 (3)苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同 苯苯的同系物相同点结构 组成①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子通式CnH2n-6(n≥6)化学 性质①燃烧时现象相同,火焰明亮,伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应,都比较困难不同点取代 反应易发生取代反应,主要得到一元取代产物更容易发生取代反应,常得到多元取代产物氧化 反应难被氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化剂氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色差异 原因苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链,使侧链烃基性质活泼而易被氧化;侧链烃基影响苯环,使苯环上烃基邻、对位的氢原子更活泼而易被取代
【随堂检测】
1.苯与乙烯相比较,下列叙述正确的是(　　)。
A.都容易与溴发生取代反应
B.都容易发生加成反应
C.乙烯易发生加成反应,苯不能发生加成反应
D.乙烯易被酸性KMnO4溶液氧化,而苯不能
2.某同学分别用下列装置a和b制备溴苯,下列说法不正确的是(　　)。
A.两烧瓶中均出现红棕色气体,说明液溴的沸点低
B.装置a锥形瓶中出现淡黄色沉淀,可推断烧瓶中发生取代反应
C.装置b试管中CCl4吸收Br2,液体变橙红色
D.装置b中的倒置漏斗起防倒吸作用,漏斗内可形成白烟
3.下列说法正确的是(　　)。
A.、、都是苯的同系物
B.苯和甲苯都能发生取代反应
C.的一氯代物有8种
D.甲苯和苯乙烯都能使溴水褪色,两者褪色原理相同
4.苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,其结构简式如图。关于该化合物,下列说法正确的是(　　)。
A.是苯的同系物
B.分子中最多8个碳原子共平面
C.一氯代物有6种
D.分子中含有4个碳碳双键
5.在HY沸石的催化下,萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
++
下列说法正确的是(　　)。
A.M和N互为同系物
B.M分子中最多有12个碳原子共平面
C.N的一溴代物有4种
D.萘的二溴代物有10种
6.实验室制备溴苯的反应装置如图所示,下列关于实验操作或叙述错误的是(　　)。
A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B.实验中装置b中的液体逐渐变为橙红色
C.装置c中的碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶,得到溴苯
参考答案
自主预习·悟新知
1.(1)C6H6　　　碳碳单键　碳碳双键
正六边形
(3)①+Br2+HBr↑
+HO—NO2+H2O
②+3H2
③2C6H6+15O212CO2+6H2O
2.(1)烷基　(2)烷基　(3)CnH2n-6(n>6)
(4)+3H2O
nCO2+(n-3)H2O　
效果检测
1.(1)×　(2)√　(3)×　(4)√　(5)×　(6)×
(7)×　(8)×　(9)√　(10)×
2.CH4呈正四面体形,C2H4呈平面形,C2H2呈直线形,呈平面正六边形。
3.苯分子结构中不存在碳碳双键,不能与Br2发生加成反应。
4.不相同。己烯与溴水发生加成反应,苯萃取溴水中的单质溴。
合作探究·提素养
任务1
问题生成
1.苯分子为平面正六边形结构,分子中所有原子处于同一平面上。
2.不存在,苯分子中的6个碳原子均采取sp2杂化,碳碳之间的化学键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特化学键。
3.相同点:都与纯卤素单质反应,不与卤素单质的水溶液反应。不同点:烷烃与卤素单质在光照条件下取代,苯需要卤化铁作催化剂。
4.苯可能发生取代反应、加成反应,苯作为有机物可以在氧气中燃烧。
典型例题
例1　D
解析　苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键,苯分子中的6个碳碳键完全相同,是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊键,A项错误,D项正确;苯与溴水、酸性KMnO4溶液不反应,B项错误;苯主要是以煤为原料而获得的一种化工原料,C项错误。
例2　B
解析　反应①为氧化反应,苯能在空气中燃烧,燃烧时火焰明亮并伴有浓烟,A项正确;苯能与浓硝酸发生硝化反应生成硝基苯,硝基苯中除了含有C、H,还含有N、O,不属于芳香烃,B项错误;苯能与液溴发生取代反应,产物溴苯是比水的密度大的无色液体,C项正确;反应④为苯与氢气发生加成反应,若H2足量,则产物D为环己烷,D项正确。
任务2
问题生成
1.;、 、。
2.不属于。分子中只含一个苯环,且苯环连接的侧链为一个或若干个烷基的烃才是苯的同系物。
3.不完全相同,如苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。
典型例题
例3　C
解析　甲基对苯环的影响使苯环上与甲基相连的碳原子的邻、对位碳原子上的氢变得活泼,更容易被取代,①符合题意;苯环对甲基的影响使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化,②符合题意。
例4　D
解析　同系物是指结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物,故异丙苯是苯的同系物,A项正确;异丙苯中含有苯环,故在一定条件下异丙苯能与氢气发生加成反应,B项正确;苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而异丙苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,故可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯,C项正确;在光照条件下,异丙苯与Cl2发生取代反应时取代烃基上的H,则生成的一氯代物有2种,但还有二氯代物、三氯代物、四氯代物等等,D项错误。
随堂检测·精评价
1.D　解析　苯与溴易发生取代反应,乙烯与溴更易发生加成反应,A项错误;乙烯易发生加成反应,而苯只有在特殊条件下才能发生加成反应,B、C两项错误;乙烯易被酸性KMnO4溶液氧化,而苯不能,D项正确。
2.B　解析　制备溴苯的过程中有热量产生,溶液的温度升高,导致沸点较低的液溴挥发,成为红棕色的溴蒸气,A项正确;装置a中挥发出的溴蒸气进入锥形瓶被AgNO3溶液吸收,也会产生淡黄色的AgBr沉淀,故装置a锥形瓶中出现淡黄色沉淀,不能说明苯和液溴发生了取代反应,B项错误;装置b中挥发的Br2被CCl4吸收,成为橙红色的Br2的CCl4溶液,C项正确;HBr气体极易溶于水,用倒置的漏斗可防止倒吸,用浓氨水吸收HBr,挥发的NH3和HBr反应生成固体NH4Br,有白烟产生,D项正确。
3.B　解析　苯的同系物指的是仅含一个苯环且苯环上的侧链均为烷基的芳香烃,故、都不是苯的同系物,A项错误;该物质是具有对称结构的芳香烃,故其一氯代物只有4种(),C项错误;甲苯使溴水褪色是由于甲苯将溴从溴水中萃取出来,发生的是物理变化,苯乙烯使溴水褪色是由于苯乙烯与溴发生了加成反应,发生的是化学变化,两者褪色原理不同,D项错误。
4.B　解析　由该化合物的结构简式可知,苯并降冰片烯的侧链不是烷烃基,不属于苯的同系物,A项错误;苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面,B项正确;苯并降冰片烯分子的结构上下对称,分子中含有5种等效氢原子,则一氯代物有5种,C项错误;苯环不是单、双键交替的结构,由该化合物的结构简式可知,苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键,D项错误。
5.D　解析　M和N互为同分异构体,A项错误;M分子中最多有14个碳原子共平面,B项错误;N的一溴代物有5种,C项错误;萘的结构可表示为,图中的数字表示含H的碳原子的标号,两个Br连在同一个苯环上的有1-2、1-3、1-4、2-3,两个Br连在不同苯环上的有1-5、1-6、1-7、1-8、2-6、2-7,其二溴代物共有10种,D项正确。
6.D　解析　若关闭K,向烧瓶中加注液体,会使烧瓶中气体压强增大,苯和溴的混合液不能顺利流下,打开K,可以平衡气压,便于苯和溴的混合液流下,A项正确;装置b中四氯化碳的作用是吸收挥发出的苯和溴蒸气,溴溶于四氯化碳使液体逐渐变为橙红色,B项正确;装置c中碳酸钠溶液呈碱性,能够吸收反应生成的溴化氢气体,C项正确;反应后得到粗溴苯,向粗溴苯中加入稀氢氧化钠溶液洗涤,除去其中溶解的溴,振荡、静置,分层后分液,向有机层中加入适当的干燥剂,然后蒸馏分离出沸点较低的苯,可以得到溴苯,不能用结晶法提纯溴苯,D项错误。

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