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3.4 课时1 羧酸
【学习目标】 1.了解羧酸的组成和结构特点。 2.了解羧酸的分类、物理性质。 3.掌握乙酸的结构特点和主要性质。 4.了解羧酸和酯之间的相互转化关系,认识它们在合成与推断中的应用。
【自主预习】
1.羧酸的概念
由　　　　　　　　　　与　　　　　　　　　　　相连而构成的有机化合物,官能团为　　　　　　　　　　　　　　　　　。
饱和一元羧酸分子的通式为　　　　　　　　　　　　　。
2.羧酸的分类
羧酸
3.乙酸的结构和物理性质
乙酸的分子式为C2H4O2,结构简式为。常温下,乙酸是一种具有强烈刺激性气味的液体。乙酸易溶于水和乙醇,当温度低于熔点(16.6 ℃)时,乙酸凝结成类似冰一样的晶体,所以纯净的乙酸又称为冰醋酸。
4.羧酸的化学性质
羧酸的性质取决于羧基,反应时的主要断键位置如下:
(1)酸的通性
乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸　　　,　　　使紫色石蕊试液变红,在水溶液里的电离方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)酯化反应
CH3COOH和CH3COH发生酯化反应的化学方程式为　　　　　　　　　　。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)乙酸的分子式为C2H4O2,所以乙酸属于四元酸。 (　　)
(2)乙酸可看作乙烷中的一个氢原子被羧基取代后的产物。 (　　)
(3)软脂酸(C15H31COOH)属于饱和高级脂肪酸。 (　　)
(4)羧基官能团可以简写成—COOH或者HOOC—。 (　　)
2.C2OH与CH3COOH在浓硫酸条件下共热,生成的产物中哪种物质分子中含18O 可以得出酯化反应的原理是什么
3.如何通过实验证明乙酸的酸性比碳酸的强 写出反应的化学方程式。
【合作探究】
　羧酸的结构与物理性质
　　杜康的儿子黑塔跟父亲学会了酿酒技术。后来,黑塔从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜,就把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉时,一开缸,一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔尝了一口,酸酸的,味道很鲜美。黑塔把“二十一日”加“酉”字来命名这种酸水。据说,直到今天,镇江酱醋厂酿制一批醋的期限还是二十一天。
1.食醋的主要成分是什么 其主要成分具有怎样的物理性质
2.什么是羧酸 羧酸分子中的官能团是什么
3.如何判断一种羧酸是几元羧酸
1.羧酸的组成与结构
2.常见的羧酸
名称 甲酸 苯甲酸 乙二酸
物理 性质 无色、有刺激性气味的液体,有腐蚀性,能与水、乙醇等互溶 无色晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇 无色晶体,可溶于水和乙醇
化学 性质 表现羧酸和醛的性质 表现羧酸和苯环的性质 表现羧酸的性质
重要 用途 作还原剂,合成医药、农药和染料等的原料 合成香料、药物等,其钠盐是常用的食品防腐剂 化学分析中常用的还原剂,重要的化工原料
3.羧酸的分类
①按分子中烃基的结构分类
羧酸
②按分子中羧基的个数分类
羧酸
③按分子中烃基所含碳原子数的多少分类
羧酸
4.羧酸的物理性质
(1)溶解性:分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速减小,甚至不溶于水(如高级脂肪酸)。
(2)沸点:随着碳原子数的增加,一元羧酸的沸点逐渐升高。羧酸与相对分子质量相当的有机化合物比,沸点较高,这是因为羧酸分子间含有氢键。
(3)状态:甲酸、乙酸等低级羧酸是液体,高级脂肪酸是蜡状固体。
下列关于乙酸的说法不正确的是(　　)。
A.乙酸是一种重要的有机酸,是具有强烈刺激性气味的液体
B.乙酸分子中σ键与π键数之比为6∶1
C.无水乙酸又称冰醋酸,它是纯净物
D.乙酸易溶于水和乙醇
某有机物的结构简式为,则它是(　　)。
A.饱和二元羧酸 B.芳香酸 C.脂环酸 D.高级脂肪酸
将—CH3、—OH、—COOH、四种原子团两两组合,所得化合物的水溶液呈酸性的共有(　　)。
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
　羧酸的化学性质
　　我们的日常生活离不开醋,煮排骨或烧鱼时加点醋,不但能使骨头里的钙、磷、铁等元素溶解到汤里而被人体吸收,而且还能保持食物中的维生素不被破坏。
1.用食醋煮排骨,这是利用了醋酸的什么性质 请写出相应的化学方程式。
2.甲酸、乙酸的分子结构有什么差别 如何鉴别二者
3.酯化反应中浓硫酸起什么作用
1.证明甲酸具有酸性
实验内容 实验现象 结论
配制甲酸溶液,取适量甲酸溶液置于试管中,滴加几滴石蕊溶液 溶液变　　　 甲酸具有酸性
配制甲酸溶液,取适量甲酸溶液置于试管中,加入少量锌粒 有无色气体产生,收集并检验,气体为　　　　
取适量配制好的甲酸溶液,逐滴加入含有酚酞的氢氧化钠溶液中 溶液红色逐渐　　　　　　　
取适量配制好的甲酸溶液,逐滴加入碳酸氢钠溶液中 有无色气体产生,收集并检验,气体为　　　　
…… ……
2.比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱
实验装置
A装置现 象及解释 有无色气体产生,说明酸性:　　　　　　　;化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
C装置的现 象及解释 溶液变浑浊,说明酸性:　　　　　　　;化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　
B装置的 作用 除去A中挥发的乙酸
实验结论 酸性:　　　　　　　　　　
1.羧酸的化学性质
羧酸反应时,羧基()中①、②号极性键断裂。
(1)酸性——弱酸,具有酸的性质
乙酸的电离方程式:CH3COOHCH3COO-+H+。
①HCOOH与NaHCO3反应:HCOOH+NaHCO3HCOONa+CO2↑+H2O。
②乙二酸与NaOH反应:+2NaOH+2H2O。
(2)酯化反应(乙酸与乙醇反应)
①乙酸与乙醇的酯化反应方程式:CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O。
②原理:
用同位素示踪法探究酯化反应中的脱水方式。用含有示踪原子的CH3COH与CH3COOH反应,化学方程式为+H—18O—C2H518OC2H5+H2O,说明发生酯化反应时,羧基脱—OH,醇羟基脱—H。
注意:酯化反应是可逆反应,浓硫酸在此反应中作催化剂和吸水剂。
2.醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较
名称 乙醇 苯酚 乙酸
结构简式 CH3CH2OH CH3COOH
羟基氢原子 的活泼性 不能电离 能电离 能电离
酸性 中性 极弱酸性 弱酸性
与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2
与NaOH反应 不反应 反应 反应
与Na2CO3反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应
由上表可知,常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOH>H2CO3>>HC>H2O>ROH。
巴豆酸的结构简式为CH3—CHCH—COOH,现有①氯化氢　②溴水　③纯碱溶液　④乙醇　⑤酸性高锰酸钾溶液。根据巴豆酸的结构特点,判断在一定条件下,能与巴豆酸反应的物质是(　　)。
A.只有②④⑤
B.只有①③④
C.只有①②③⑤
D.全部
将1 mol乙醇(其中的羟基氧用18O标记)在浓硫酸存在并加热的条件下与足量乙酸充分反应。下列叙述不正确的是(　　)。
A.生成的乙酸乙酯中含有18O
B.生成的水分子中含有18O
C.可能生成45 g乙酸乙酯
D.不可能生成90 g乙酸乙酯
实验室制取少量乙酸乙酯的装置如图所示。下列关于该实验的叙述不正确的是(　　)。
A.向a试管中先加入浓硫酸,然后边摇动试管边慢慢加入乙醇,再加入冰醋酸
B.试管b中导气管下端管口不能浸入液面的目的是防止实验过程中产生倒吸现象
C.实验时加热试管a的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出,使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动
D.试管b中饱和Na2CO3溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇
灵犀一点 “形形色色”的酯化反应 1.生成链状酯 (1)一元羧酸与一元醇的酯化反应 RCOOH+HOR'RCOOR'+H2O (2)一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应 2CH3COOH+HOCH2CH2OH CH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O HOOC—COOH+2CH3CH2OH CH3CH2OOC—COOCH2CH3+2H2O 2.生成环状酯 (1)二元羧酸与二元醇的酯化反应 ++2H2O
(2)羟基酸自身酯化反应 ++2H2O (3)羟基酸分子内脱水生成酯,如: +H2O
3.生成聚酯 (1)二元羧酸与二元醇形成长链 nHOOC—COOH+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O (2)羟基酸自身形成长链 +(n-1)H2O
【随堂检测】
1.下列事实能说明碳酸的酸性比乙酸弱的是(　　)。
A.乙酸能发生酯化反应,而碳酸不能
B.碳酸和乙酸都能与碱反应
C.乙酸易挥发,而碳酸不稳定易分解
D.乙酸和Na2CO3反应可放出CO2
2.用18O标记的CH3COH与乙酸反应制取乙酸乙酯,当反应达到平衡时,下列说法正确的是(　　)。
A.18O只存在于乙酸乙酯中
B.18O存在于水、乙酸、乙醇以及乙酸乙酯中
C.18O只存在于乙酸乙酯、乙醇中
D.若CH3COH与丙酸反应,则生成的酯的相对分子质量为102
3.有机物M的结构简式是,下列有关M的性质的叙述错误的是(　　)。
A.M与金属钠完全反应时,二者物质的量之比是1∶3
B.M与氢氧化钠完全反应时,二者物质的量之比是1∶3
C.M能与碳酸钠溶液反应
D.M既能与羧酸反应,又能与醇反应
4.已知下列数据:
物质 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm-3)
乙醇 -117.0 78.0 0.79
乙酸 16.6 117.9 1.05
乙酸乙酯 -83.6 77.5 0.90
某同学在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下:
①配制2 mL浓硫酸、3 mL乙醇(含18O)和2 mL乙酸的混合溶液。
②按下图连接好装置(装置气密性良好)并加入混合液,用小火均匀加热3~5 min。
③待试管乙收集到一定量产物后停止加热,撤出试管乙并用力振荡,然后静置待分层。
④分离出乙酸乙酯,洗涤、干燥。
(1)配制①中混合溶液的方法为　　　　　　　　　　　　　　　;
反应中浓硫酸的作用是　　　　　　　　;写出制取乙酸乙酯的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是　　　　(填字母)。
A. 中和乙酸和乙醇
B. 中和乙酸并吸收乙醇
C. 减少乙酸乙酯的溶解
D. 加速酯的生成,提高其产率
(3)步骤②中需要小火均匀加热,其主要理由是　　　　　　　　　　　　　　　;
步骤③所观察到的现象是　　　　　　　　　　　　　　　;
欲将乙试管中的物质分离以得到乙酸乙酯,必须使用的仪器有　　　　;分离时,乙酸乙酯应从仪器　　　　(填“下口放”或“上口倒”)出。
(4)该同学反复实验,得出乙醇与乙酸的用量和得到的乙酸乙酯生成量如表所示:
实验 乙醇/mL 乙酸/mL 乙酸乙酯/mL
① 2 2 1.33
② 3 2 1.57
③ 4 2 x
④ 5 2 1.76
⑤ 2 3 1.55
表中数据x的范围是　　　　;实验①②⑤探究的是　　　　　　　　　　　　　　　。
5.下列说法正确的是(　　)。
A.用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇
B.乙酸、苯甲酸、乙二酸(草酸)均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.乙酸可由乙醇氧化制备,故可用白醋清洗水壶中的水垢
D.可用饱和的碳酸氢钠溶液检验酯化反应后体系中是否有未反应的乙酸
6.聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料,其合成路线如下:
+mH2O
下列说法错误的是(　　)。
A. m=n-1
B. 聚乳酸分子中含有两种官能团
C. 1 mol乳酸与足量的Na反应生成1 mol H2
D. 两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
参考答案
自主预习·悟新知
1.烃基(或氢原子)　羧基(—COOH)　—COOH　CnH2nO2(n≥1)
2.C17H33COOH
4.(1)强　能　CH3COOHCH3COO-+H+
(2)CH3COOH+C2OHH2O+CH3CO18OC2H5
效果检测
1.(1)×　(2)×　(3)√　(4)√
2.乙酸乙酯中含18O。发生酯化反应时,醇上的羟基失去—H,酸上的羧基失去—OH。
3.向Na2CO3溶液中加入醋酸,将产生的气体通入澄清石灰水中,若澄清石灰水变浑浊,证明乙酸的酸性强于碳酸。化学方程式为2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2↑。
合作探究·提素养
任务1
问题生成
1.食醋的主要成分是醋酸,又名乙酸;乙酸是一种有强烈刺激性气味的无色液体,易溶于水和乙醇。
2.由羧基和烃基(或氢原子)相连而构成的有机化合物叫羧酸,其官能团是羧基(—COOH)。
3.依据羧酸分子中羧基的数目可判断该羧酸是几元羧酸,如草酸(HOOC—COOH)为二元羧酸。
典型例题
例1　B
解析　乙酸分子中有7个σ键和1个π键。
例2　B
解析　该有机物分子中含有两个羧基、一个苯环,故它不是饱和二元羧酸,也不是脂环酸或高级脂肪酸。
例3　B
解析　将四种原子团两两组合,可以得到CH3OH、、CH3COOH、、、HOCOOH(H2CO3)共6种物质,其中后4种显酸性。
任务2
问题生成
1.利用了醋酸的酸性,化学方程式为2CH3COOH+CaCO3(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑。
2.甲酸分子中含有醛基,而乙酸分子中不含醛基,可用新制的Cu(OH)2或银氨溶液作试剂鉴别二者。
3.催化剂、吸水剂。
实验探究
1.红　氢气　变浅至消失　CO2
2.乙酸>碳酸　2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2↑+H2O　碳酸>苯酚　+CO2+H2O+NaHCO3　乙酸>碳酸>苯酚
典型例题
例4　D
解析　巴豆酸含有碳碳双键,可以与氯化氢、溴发生加成反应,可以与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应,巴豆酸还含有羧基,可以与纯碱溶液发生中和反应,可以与乙醇发生酯化反应。巴豆酸与五种物质都能发生反应,D项符合题意。
例5　B
解析　乙醇与乙酸发生酯化反应的过程中,乙酸分子中的羟基和乙醇分子中羟基上的氢原子结合生成水分子,所以乙醇分子中标记的氧原子进入到乙酸乙酯中,水分子中没有标记的氧原子,A项正确,B项错误。乙酸和乙醇的酯化反应为可逆反应,所以1 mol乙醇与足量乙酸反应生成的乙酸乙酯的物质的量小于1 mol,即乙酸乙酯的质量小于90 g,C、D两项正确。
例6　A
解析　浓硫酸的密度大,且与乙醇和乙酸混合时放出大量的热,故必须先加入乙醇,再加入浓硫酸,最后加入乙酸,A项不正确。
随堂检测·精评价
1.D　解析　能说明碳酸的酸性比乙酸弱的事实,是碳酸盐和乙酸反应生成碳酸,碳酸分解放出CO2。
2.C　解析　发生酯化反应时,羧酸脱去羟基,醇脱去羟基上的氢原子,所以CH3COH和乙酸反应的化学方程式为CH3COH+CH3COOHCH3CO18OCH2CH3+H2O,酯化反应是可逆反应,18O只存在于乙醇和乙酸乙酯中,A、B两项错误,C项正确;CH3COH与丙酸反应生成CH3CH2CO18OCH2CH3,该酯的相对分子质量为104,D项错误。
3.B　解析　A项,M中有醇羟基、酚羟基、羧基,三者均能与钠反应,故1 mol M能与3 mol钠反应,正确;B项,M中的酚羟基、羧基都能与氢氧化钠反应,故1 mol M能与2 mol氢氧化钠反应,错误;C项,M中的酚羟基、羧基都能与碳酸钠溶液反应,正确;D项,M含醇羟基,能与羧酸发生酯化反应,含羧基,能与醇发生酯化反应,正确。
4.(1) 将浓硫酸加入乙醇中,边加边振荡,然后加入乙酸(或先将乙醇与乙酸混合后再加浓硫酸并在加入过程中不断振荡)　催化剂、吸水剂　CH3COOH+CH3COHCH3CO18OCH2CH3+H2O
(2)BC
(3)大火加热会导致大量的原料汽化而损失　液体分层,上层为无色有香味液体,下层为浅红色液体,振荡后下层液体颜色变浅　分液漏斗(烧杯)　上口倒
(4)1.57~1.76　增加乙醇或乙酸的用量对乙酸乙酯的产量的影响
解析　(1)混合溶液时,相当于浓硫酸被稀释,故应将浓硫酸加入乙醇中,然后加入乙酸,也可先将乙醇与乙酸混合好后再加入浓硫酸;因酯化反应的速率小且为可逆反应,使用浓硫酸可增大酯化反应的速率并有利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动(吸收了水);酯化反应的机理是酸脱羟基醇脱氢,故生成的乙酸乙酯中含有18O。
(2) 使用饱和碳酸钠溶液的理由是①可除去混入乙酸乙酯中的乙酸;②可吸收乙酸乙酯中的乙醇;③可降低乙酸乙酯的溶解度并有利于液体分层。
(3) 由表中数据知乙醇的沸点(78.0 ℃)与乙酸乙酯的沸点(77.5 ℃)很接近,若用大火加热,大量的乙醇会被蒸发出来,导致原料的大量损失;因乙酸乙酯的密度小于水的密度,故上层为油状有香味的无色液体,又因会有一定量的乙酸汽化,进入乙中与Na2CO3反应,故下层液体红色变浅;将分层的液体分离开必须使用分液漏斗,分液时上层液体应从上口倒出。
(4)探究乙醇、乙酸用量的改变对乙酸乙酯产率的影响情况,分析三组实验数据可知,增加乙醇、乙酸的用量,乙酸乙酯的生成量均会增加。
5.A　解析　乙酸可与饱和碳酸氢钠溶液反应,产生气泡,乙醇不能与饱和碳酸氢钠溶液发生反应,但与其互溶,二者现象不同,可用饱和碳酸氢钠溶液鉴别,A项正确;乙二酸具有还原性,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,反应的离子方程式为+5H2C2O4+6H+2Mn2++10CO2↑+8H2O,B项错误;用白醋清洗水壶中的水垢与乙酸的酸性有关,与乙酸可由乙醇氧化制备无关,C项错误;硫酸也能和碳酸氢钠反应产生气泡,故不能用碳酸氢钠溶液来检验酯化反应后体系中乙酸是否反应完全,D项错误。
6.B　解析　根据氧原子数目守恒可得,3n=2n+1+m,即m=n-1,A项正确;聚乳酸是聚酯,分子中含有酯基、羟基和羧基三种官能团,B项错误;羧基和羟基都能与钠反应,1 mol乳酸与足量的Na反应生成1 mol H2,C项正确;两分子乳酸反应,脱去两分子水,能够生成含六元环的环酯分子,D项正确。(共45张PPT)
第三章
烃的衍生物
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第1课时 羧酸
1.了解羧酸的组成和结构特点。
2.了解羧酸的分类、物理性质。
3.掌握乙酸的结构特点和主要性质。
4.了解羧酸和酯之间的相互转化关系，认识它们在合成与推断中的应用。
1.羧酸的概念
由__________________与_______________相连而构成的有机化合物，官能团为
___________。
饱和一元羧酸分子的通式为________________。
2.羧酸的分类
烃基（或氢原子）
羧基
3.乙酸的结构和物理性质
乙酸的分子式为，结构简式为 。常温下，乙酸是一种具有强烈刺激
性气味的液体。乙酸易溶于水和乙醇，当温度低于熔点时，乙酸凝结成类似
冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又称为冰醋酸。
4.羧酸的化学性质
羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如下：
（1）酸的通性
乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸____，____使紫色石蕊试液变红，在水溶液里的电离
方程式为__________________________。
（2）酯化反应
和 发生酯化反应的化学方程式为
_ _____________________________________________________。
强
能
1.判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。
（1） 乙酸的分子式为 ，所以乙酸属于四元酸。( )
×
（2） 乙酸可看作乙烷中的一个氢原子被羧基取代后的产物。( )
×
（3） 软脂酸 属于饱和高级脂肪酸。( )
√
（4） 羧基官能团可以简写成或者 。( )
√
2.与在浓硫酸条件下共热，生成的产物中哪种物质分子中含 ？
可以得出酯化反应的原理是什么？
[答案] 乙酸乙酯中含。发生酯化反应时，醇上的羟基失去 ，酸上的羧基失去
。
3.如何通过实验证明乙酸的酸性比碳酸的强？写出反应的化学方程式。
[答案] 向 溶液中加入醋酸，将产生的气体通入澄清石灰水中，若澄清石灰水
变浑浊，证明乙酸的酸性强于碳酸。化学方程式为
。
任务1 羧酸的结构与物理性质
杜康的儿子黑塔跟父亲学会了酿酒技术。后来,黑塔从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒
后把酒糟扔掉可惜，就把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉时，一开缸，一股浓
郁的香气扑鼻而来。黑塔尝了一口，酸酸的，味道很鲜美。黑塔把“二十一日”加“酉”字
来命名这种酸水。据说，直到今天，镇江酱醋厂酿制一批醋的期限还是二十一天。
1.食醋的主要成分是什么？其主要成分具有怎样的物理性质？
[答案] 食醋的主要成分是醋酸，又名乙酸；乙酸是一种有强烈刺激性气味的无色液体，
易溶于水和乙醇。
2.什么是羧酸？羧酸分子中的官能团是什么？
[答案] 由羧基和烃基（或氢原子）相连而构成的有机化合物叫羧酸，其官能团是羧基
。
3.如何判断一种羧酸是几元羧酸？
[答案] 依据羧酸分子中羧基的数目可判断该羧酸是几元羧酸，如草酸
为二元羧酸。
1.羧酸的组成与结构
2.常见的羧酸
名称 甲酸 苯甲酸 乙二酸
物理性 质 无色、有刺激性气味的液 体，有腐蚀性，能与水、 乙醇等互溶 无色晶体，易升华，微 溶于水，易溶于乙醇 无色晶体，可溶于水
和乙醇
化学性 质 表现羧酸和醛的性质 表现羧酸和苯环的性质 表现羧酸的性质
重要用 途 作还原剂，合成医药、农 药和染料等的原料 合成香料、药物等，其 钠盐是常用的食品防腐 剂 化学分析中常用的还
原剂，重要的化工原
料
3.羧酸的分类
①按分子中烃基的结构分类
②按分子中羧基的个数分类
③按分子中烃基所含碳原子数的多少分类
4.羧酸的物理性质
（1）溶解性：分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增
加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水（如高级脂肪酸）。
（2）沸点：随着碳原子数的增加，一元羧酸的沸点逐渐升高。羧酸与相对分子质量
相当的有机化合物比，沸点较高，这是因为羧酸分子间含有氢键。
（3）状态：甲酸、乙酸等低级羧酸是液体，高级脂肪酸是蜡状固体。
例1 下列关于乙酸的说法不正确的是( ) 。
B
A.乙酸是一种重要的有机酸，是具有强烈刺激性气味的液体
B.乙酸分子中 键与 键数之比为
C.无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物
D.乙酸易溶于水和乙醇
[解析] 乙酸分子中有7个 键和1个 键。
例2 某有机物的结构简式为 ，则它是( ) 。
B
A.饱和二元羧酸 B.芳香酸 C.脂环酸 D.高级脂肪酸
[解析] 该有机物分子中含有两个羧基、一个苯环，故它不是饱和二元羧酸，也不是脂
环酸或高级脂肪酸。
例3 将、、 、 四种原子团两两组合，所得化合物的水溶液呈
酸性的共有( ) 。
B
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
[解析] 将四种原子团两两组合，可以得到 、 、
、 、 、 共6种物质，其中后4种显酸性。
任务2 羧酸的化学性质
我们的日常生活离不开醋，煮排骨或烧鱼时加点醋，不但能使骨头里的钙、磷、
铁等元素溶解到汤里而被人体吸收，而且还能保持食物中的维生素不被破坏。
1.用食醋煮排骨，这是利用了醋酸的什么性质？请写出相应的化学方程式。
[答案] 利用了醋酸的酸性，化学方程式为
。
2.甲酸、乙酸的分子结构有什么差别？如何鉴别二者？
[答案] 甲酸分子中含有醛基，而乙酸分子中不含醛基，可用新制的 或银氨溶
液作试剂鉴别二者。
3.酯化反应中浓硫酸起什么作用？
[答案] 催化剂、吸水剂。
1.证明甲酸具有酸性
实验内容 实验现象 结论
配制甲酸溶液，取适量甲酸溶液置于试管中， 滴加几滴石蕊溶液 溶液变____ 甲酸具
有酸性
配制甲酸溶液，取适量甲酸溶液置于试管中， 加入少量锌粒 有无色气体产生，收集并检 验，气体为______ 取适量配制好的甲酸溶液，逐滴加入含有酚酞 的氢氧化钠溶液中 溶液红色逐渐____________ 取适量配制好的甲酸溶液，逐滴加入碳酸氢钠 溶液中 有无色气体产生，收集并检 验，气体为_____ …… ……
红
氢气
变浅至消失
2.比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱
实验装置 ______________________________________________________________________________________________
A装置现象及解 释 有无色气体产生，说明酸性：____________；化学方程式：
_______________________________________________
乙酸 碳酸
C装置的现象及 解释 溶液变浑浊，说明酸性：____________；化学方程式：
_ ______________________________
B装置的作用 除去A中挥发的乙酸
实验结论 酸性：___________________
碳酸 苯酚
乙酸 碳酸 苯酚
续表
1.羧酸的化学性质
羧酸反应时，羧基（ ）中①、②号极性键断裂。
（1）酸性——弱酸，具有酸的性质
乙酸的电离方程式：。
与反应：。
②乙二酸与反应： 。
（2）酯化反应（乙酸与乙醇反应）
①乙酸与乙醇的酯化反应方程式：
。
②原理：
用同位素示踪法探究酯化反应中的脱水方式。用含有示踪原子的 与
反应，化学方程式为 ，说明发生
酯化反应时，羧基脱，醇羟基脱 。
注意：酯化反应是可逆反应，浓硫酸在此反应中作催化剂和吸水剂。
2.醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较
名称 乙醇 苯酚 乙酸
结构简式 _______________________
羟基氢原子的活泼性 不能电离 能电离 能电离
酸性 中性 极弱酸性 弱酸性
名称 乙醇 苯酚 乙酸
与 反应 反应放出 反应放出 反应放出
与 反应 不反应 反应 反应
与 反应 不反应 反应 反应
与 反应 不反应 不反应 反应
由上表可知，常见分子（离子）中羟基氢原子的活泼性顺序
为 。
续表
例4 巴豆酸的结构简式为 ，现有①氯化氢 ②溴水 ③纯碱溶
液 ④乙醇 ⑤酸性高锰酸钾溶液。根据巴豆酸的结构特点，判断在一定条件下，能与
巴豆酸反应的物质是( ) 。
D
A.只有②④⑤ B.只有①③④ C.只有①②③⑤ D.全部
[解析] 巴豆酸含有碳碳双键，可以与氯化氢、溴发生加成反应，可以与酸性高锰酸钾
溶液发生氧化还原反应，巴豆酸还含有羧基，可以与纯碱溶液发生中和反应，可以与
乙醇发生酯化反应。巴豆酸与五种物质都能发生反应，D项符合题意。
例5 将乙醇（其中的羟基氧用 标记）在浓硫酸存在并加热的条件下与足量乙
酸充分反应。下列叙述不正确的是( ) 。
B
A.生成的乙酸乙酯中含有 B.生成的水分子中含有
C.可能生成乙酸乙酯 D.不可能生成 乙酸乙酯
[解析] 乙醇与乙酸发生酯化反应的过程中，乙酸分子中的羟基和乙醇分子中羟基上的
氢原子结合生成水分子，所以乙醇分子中标记的氧原子进入到乙酸乙酯中，水分子中
没有标记的氧原子，A项正确，B项错误。乙酸和乙醇的酯化反应为可逆反应，所以
乙醇与足量乙酸反应生成的乙酸乙酯的物质的量小于 ，即乙酸乙酯的质量
小于 ，C、D两项正确。
例6 实验室制取少量乙酸乙酯的装置如图所示。下列关于该实验的叙述不正确的是
( ) 。
A
A.向 试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢
慢加入乙醇，再加入冰醋酸
B.试管 中导气管下端管口不能浸入液面的目的是
防止实验过程中产生倒吸现象
C.实验时加热试管 的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸
出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动
D.试管中饱和 溶液的作用是吸收随乙酸乙
酯蒸出的少量乙酸和乙醇
[解析] 浓硫酸的密度大，且与乙醇和乙酸混合时放出大量的热，故必须先加入乙醇，
再加入浓硫酸，最后加入乙酸，A项不正确。
灵犀一点
“形形色色”的酯化反应
1.生成链状酯
（1）一元羧酸与一元醇的酯化反应

（2）一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应


2.生成环状酯
（1）二元羧酸与二元醇的酯化反应
（2）羟基酸自身酯化反应
（3）羟基酸分子内脱水生成酯，如：
3.生成聚酯
（1）二元羧酸与二元醇形成长链
（2）羟基酸自身形成长链
. .
1.下列事实能说明碳酸的酸性比乙酸弱的是( ) 。
D
A.乙酸能发生酯化反应，而碳酸不能 B.碳酸和乙酸都能与碱反应
C.乙酸易挥发，而碳酸不稳定易分解 D.乙酸和反应可放出
[解析] 能说明碳酸的酸性比乙酸弱的事实，是碳酸盐和乙酸反应生成碳酸，碳酸分解
放出 。
2.用标记的 与乙酸反应制取乙酸乙酯，当反应达到平衡时，下列说法
正确的是( ) 。
C
A. 只存在于乙酸乙酯中
B. 存在于水、乙酸、乙醇以及乙酸乙酯中
C. 只存在于乙酸乙酯、乙醇中
D.若 与丙酸反应，则生成的酯的相对分子质量为102
[解析] 发生酯化反应时，羧酸脱去羟基，醇脱去羟基上的氢原子，所以 和
乙酸反应的化学方程式为 ，
酯化反应是可逆反应， 只存在于乙醇和乙酸乙酯中，A、B两项错误，C项正确；
与丙酸反应生成 ，该酯的相对分子质量为104，D项
错误。
3.有机物的结构简式是 ，下列有关 的性质的叙述错误的是( ) 。
B
A.与金属钠完全反应时，二者物质的量之比是
B.与氢氧化钠完全反应时，二者物质的量之比是
C. 能与碳酸钠溶液反应
D. 既能与羧酸反应，又能与醇反应
[解析] 项，中有醇羟基、酚羟基、羧基，三者均能与钠反应，故 能与
钠反应，正确；B项，中的酚羟基、羧基都能与氢氧化钠反应，故 能与
氢氧化钠反应，错误；C项， 中的酚羟基、羧基都能与碳酸钠溶液反应，正确；
D项， 含醇羟基，能与羧酸发生酯化反应，含羧基，能与醇发生酯化反应，正确。
4.已知下列数据：
物质 熔点/ 沸点/ 密度/
乙醇 78.0 0.79
乙酸 16.6 117.9 1.05
乙酸乙酯 77.5 0.90
某同学在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：
①配制浓硫酸、乙醇（含）和 乙酸的混合溶液。
②按下图连接好装置（装置气密性良好）并加入混合液，用小火均匀加热 。
③待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管乙并用力振荡，然后静置待分层。
④分离出乙酸乙酯，洗涤、干燥。
（1） 配制①中混合溶液的方法为____________________________________________
_____________________________________________________________；反应中浓硫
酸的作用是________________；写出制取乙酸乙酯的化学方程式：
_ ________________________________________________________。
将浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡，然后加入乙酸（或先将乙醇与乙酸混合后再加浓硫酸并在加入过程中不断振荡）
催化剂、吸水剂
[解析] 混合溶液时，相当于浓硫酸被稀释，故应将浓硫酸加入乙醇中，然后加入乙酸，
也可先将乙醇与乙酸混合好后再加入浓硫酸；因酯化反应的速率小且为可逆反应，使
用浓硫酸可增大酯化反应的速率并有利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动
（吸收了水）；酯化反应的机理是酸脱羟基醇脱氢，故生成的乙酸乙酯中含有 。
（2） 上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是____（填字母）。
BC
A.中和乙酸和乙醇 B.中和乙酸并吸收乙醇
C.减少乙酸乙酯的溶解 D.加速酯的生成，提高其产率
[解析] 使用饱和碳酸钠溶液的理由是①可除去混入乙酸乙酯中的乙酸；②可吸收乙酸
乙酯中的乙醇；③可降低乙酸乙酯的溶解度并有利于液体分层。
（3） 步骤②中需要小火均匀加热，其主要理由是______________________________
_______；步骤③所观察到的现象是___________________________________________
_______________________________；欲将乙试管中的物质分离以得到乙酸乙酯，必
须使用的仪器有__________________；分离时，乙酸乙酯应从仪器________
（填“下口放”或“上口倒”）出。
大火加热会导致大量的原料汽化而损失
液体分层，上层为无色有香味液体，下层为浅红色液体，振荡后下层液体颜色变浅
分液漏斗（烧杯）
上口倒
[解析] 由表中数据知乙醇的沸点与乙酸乙酯的沸点 很接近，若用大
火加热，大量的乙醇会被蒸发出来，导致原料的大量损失；因乙酸乙酯的密度小于水
的密度，故上层为油状有香味的无色液体，又因会有一定量的乙酸汽化，进入乙中与
反应，故下层液体红色变浅；将分层的液体分离开必须使用分液漏斗，分液时
上层液体应从上口倒出。
（4） 该同学反复实验，得出乙醇与乙酸的用量和得到的乙酸乙酯生成量如表所示：
实验 乙醇/ 乙酸/ 乙酸乙酯/
① 2 2 1.33
② 3 2 1.57
③ 4 2
④ 5 2 1.76
⑤ 2 3 1.55
表中数据 的范围是___________；实验①②⑤探究的是__________________________
__________________。
增加乙醇或乙酸的用量对乙酸乙酯的产量的影响
[解析] 探究乙醇、乙酸用量的改变对乙酸乙酯产率的影响情况，分析三组实验数据可
知，增加乙醇、乙酸的用量，乙酸乙酯的生成量均会增加。
5.下列说法正确的是( ) 。
A
A.用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇
B.乙酸、苯甲酸、乙二酸（草酸）均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.乙酸可由乙醇氧化制备，故可用白醋清洗水壶中的水垢
D.可用饱和的碳酸氢钠溶液检验酯化反应后体系中是否有未反应的乙酸
[解析] 乙酸可与饱和碳酸氢钠溶液反应，产生气泡，乙醇不能与饱和碳酸氢钠溶液发
生反应，但与其互溶，二者现象不同，可用饱和碳酸氢钠溶液鉴别，A项正确；乙二
酸具有还原性，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，反应的离子方程式为
，B项错误；用白醋清洗水壶
中的水垢与乙酸的酸性有关，与乙酸可由乙醇氧化制备无关，C项错误；硫酸也能和
碳酸氢钠反应产生气泡，故不能用碳酸氢钠溶液来检验酯化反应后体系中乙酸是否反
应完全，D项错误。
6.聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：
下列说法错误的是( ) 。
B
A.
B.聚乳酸分子中含有两种官能团
C.乳酸与足量的反应生成
D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
[解析] 根据氧原子数目守恒可得,，即 ，A项正确；聚乳酸
是聚酯，分子中含有酯基、羟基和羧基三种官能团，B项错误；羧基和羟基都能与钠
反应，乳酸与足量的反应生成 ，C项正确；两分子乳酸反应，脱去两
分子水，能够生成含六元环的环酯分子，D项正确。

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