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(共24张PPT)
苯的同系物
第三节 芳香烃
1、能掌握苯的同系物的主要化学性质；
2、能基于苯与甲苯的化学性质，通过对比认识苯的同系物分子中基团的相互作用。
—CH3
CH CH2
—
—CH3
C6H6
C8H10
C7H8
C12H10
C10H8
C8H8
一起来认识这几种有机物：
分子中含有一个或多个苯环的一类烃叫做芳香烃。
甲苯
联 苯
萘
邻二甲苯
苯乙烯
—CH3
苯
1.下列有机物属于芳香族化合物的是______________
2.下列有机物属于芳香烃的是_____________
—OH
—Cl
—CH3
—CH3
—NO2
⑦
①
②
③
④
⑤
⑥
①②④⑥⑦⑧⑨
④⑦⑨
⑧
C ≡ CH
—CH3
—CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
⑨
蒽
(C14H10)
√
√
√
√
√
√
√
【概念辨析】 芳香化合物、芳香烃、苯的同系物
芳香化合物：含苯环的化合物(可含除C、H外的元素)。
芳香烃：含有苯环的烃(只含C、H元素) 。
苯的同系物：有1个苯环，侧链全为烷烃基的芳香烃。
芳香烃
同系物
苯的
芳香化合物
苯
最简单的芳香烃是：苯
一、苯的同系物
1)定义：苯环上氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物
3) 通式：CnH2n－6（n≥6）
②侧链为烷烃基
2) 结构特点：
①有且只有一个苯环
4) 苯的同系物的物理性质
(与苯相似)
> >
一般为无色特殊气味的有毒液体(或固体)
难溶于水，密度比水小
其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂
思考:下列三种二甲苯的沸点高低情况如何呢？为什么？
144℃
139℃
138℃
沸点：
同分异构体：对称性越好，熔沸点越低！
间二甲苯
邻二甲苯
对二甲苯
随碳原子数增多，熔、沸点依次升高，密度依次增大；
同分异构体之间，苯环上的支链越多，对称性越好，
溶、沸点越低 ，密度越小
5) 苯的同系物的化学性质
都含有苯环，性质相似
例如: 可燃烧；易取代(卤代、硝化)；能加成等。
比较苯和甲苯结构的异同点， 推测甲苯的化学性质。
甲苯含有甲基，由于苯环和甲基相互影响，
在化学性质上与苯也有不同之处。
—CH3
苯的同系物的氧化反应
①可燃性
②使酸性KMnO4溶液褪色
KMnO4
（H+）
R
R’
-R(-R’)：烷基或H
无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。
实验内容 实验现象 解释
（1）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置
（2）将上述试管用力振荡，静置
甲苯与苯均不与溴水发生反应；苯和甲苯的密度比水小
溴易溶于苯和甲苯，会发生萃取
都分层，上层为油状液体
两试管均出现分层，
上层橙红色，下层接近无色
甲苯
甲苯
苯
实验内容 实验现象 解释
（3）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入酸性高锰酸钾溶液，静置
（4）将上述试管用力振荡，静置
苯不与酸性高锰酸钾反应；
甲苯可以与酸性高锰酸钾反应
苯的试管无变化；
甲苯的试管中溶液褪色
都分层，上层为油状液体
甲苯与苯均不溶于水，
密度均比水小
甲苯
苯
甲苯
苯
【思考】试从结构角度分析甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色的原因。
KMnO4(H+)溶液
不反应
KMnO4(H+)溶液
不反应
KMnO4(H+)溶液
─
CH3
─
COOH
(H—CH3)
CH4
苯环取代甲烷上一个H
苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。
【结论】 苯环影响侧链，使侧链甲基能被KMnO4/H+(aq)氧化
【思考】如何鉴别苯和甲苯？
可用酸性高锰酸钾溶液鉴别。
【思考】如何除去苯中溶解的少量甲苯
KMnO4/H+(aq)
COOH
分液
NaOH(aq)
COONa
苯
甲苯
苯
苯
下列哪种苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色？
√
√
×
×
苯的同系物的取代反应
⑴卤代反应
苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。
以甲苯为例
CH3
+ Cl2
FeCl3
或Fe
CH3
Cl
+ HCl
CH3
Cl
+ HCl
或
苯环上的氢被取代
CH3
+ Cl2
光
CH2Cl
CHCl2
CCl3
+
HCl
产物以一氯甲苯为主
烷基氢被取代
甲基使苯环的邻对位活化，产物以邻对位一取代为主
其他纯卤素单质也能发生类似的取代反应
注意：但不能与卤水取代！！！
苯的同系物的取代反应
（2）硝化反应
以甲苯为例
2,4,6-三硝基甲苯（TNT）
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。
—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行
淡黄色针状晶体，不溶于水。烈性炸药，应用于国防、采矿、筑路、水利建设等
＋3HO—NO2
CH3
浓硫酸
△
＋3H2O
CH3
NO2
NO2
O2N
苯的同系物的加成反应
在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应
—CH3
＋3H2
Pt
△
—CH3
苯 甲苯
分子式
结构相同点 结构不同点
分子间的关系 物理性质相似点 化学性质 溴（CCl4）
溴水
KMnO4（H+）
C6H6
C7H8
都含有苯环
苯环上没有取代基
苯环上有—CH3取代基
结构相似，分子组成相差1个CH2，互为同系物
无色液体，比水轻，不溶于水
不反应（三者互溶）
不反应（三者互溶）
不反应（萃取）
不反应（萃取）
不反应
被氧化，溶液褪色
稠环芳香烃——萘、蒽
稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃。
萘
分子式：C10H8
物理性质：无色、片状、晶体、特殊气味、熔点80℃、易升华、不溶于水
用途：曾用于杀菌、防蛀、驱虫。现在是重要的化工原料，用于生产增塑剂，农药，染料等。
多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连接在一起。
联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连。
稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子。
萘C10H8
蒽C14H10
二苯甲烷
联苯
对三联苯
多环芳香烃(了解)
—
—CH2—
1.芳香烃的来源
传统工艺：煤焦油
新工艺：石油产品的催化重整和裂解
简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
2.芳香烃的应用
芳香烃的来源及应用
(了解)
芳香烃对人体及环境的危害
烧烤中含有超量的芳香烃，对人体有害。
抽烟呼出的烟气中，含有超量的芳香烃，对人体有危害！
新装修的居室含有超量的芳香烃，对人体有害。

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