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第二节 烯烃 炔烃
炔 烃
1.了解炔烃的物理性质的变化与碳原子数目的关系。
3.掌握乙炔的性质，理解炔烃的化学性质
2.掌握乙炔的实验室制法
炔烃
炔烃的官能团是碳碳三键，炔烃只含有一个碳碳三键时，其通式一般表示为CnH2n-2。
乙炔
乙炔（俗称电石气）是最简单的炔烃
乙炔是无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。
一、乙炔的分子组成和结构
σ键
π键
H—C≡C—H
结构式
球棍模型
空间充填模型
C2H2
分子式：
电子式：
结构式：
结构简式：
空间结构：
直线型，键角:180°
H—C≡C—H
C
● ×
H
●●●
●●●
C
● ×
H
CH≡CH
注意： —C≡C—不能旋转
乙炔分子中的碳原子均采取 杂化，碳原子和氢原子之间均以 (σ键)相连接，碳原子和碳原子之间以 (1个σ键和2个π键)相连接。
sp
单键
三键
一、乙炔的分子组成和结构
二、乙炔的实验室制法
1.乙炔的物理性质
纯的乙炔是无色、无臭的气体。
密度比空气稍轻
微溶于水，易溶于有机溶剂。
思考：根据乙炔物理性质如何收集乙炔气体？
排水法收集
(C2H2相对分子质量:26)
2.乙炔的实验室制法
(1)试剂： 和水。
(2)反应原理： 。
(3)收集方法： 法
排水
电石(CaC2)
CaC2+2H2O → CH≡CH↑ + Ca(OH)2
我国古时曾有“器中放石几块，滴水则产气，点之则燃”的记载
饱和氯化钠溶液
电石与水反应非常剧烈，为了减小其反应速率
问题：下列制气装置分别可以制备哪些气体？
O2、NH3、CH4
H2、CO2
H2
Cl2、HCl
C2H4
制备乙炔可以利用那一套装置？
√
改进

×
2.乙炔的实验室制法
电石(主要是CaC2，还含有 CaS、Ca3P2等）
杂质气体为：__________
除杂试剂为:_ ___________________
H2S
CuSO4溶液
或NaOH溶液
实验要点:
3. CuSO4溶液的作用：
1.用饱和食盐水代替水,缓解反应速率;同时用分液漏斗,以控制流速.
2.导管口塞棉花：防止产生的泡沫涌入导管
电石中含有少量杂质
杂质可与水作用
除去乙炔中混有的H2S、AsH3 、 pH3等气体
H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO4
CuSO4会与AsH3 、 pH3发生氧化还原反应
除杂原理
4.禁用启普发生器：
①反应剧烈，难控制
③生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。
②反应放热，易使启普发生器炸裂。
[CaS、砷化钙(Ca3As2)、磷化钙(Ca3P2)等]
记住
H2S
AsH3
PH3
三、炔烃的化学性质
氧化反应
加成反应
加聚反应
①可燃性
②使酸性KMnO4溶液褪色
卤素单质或其溶液
卤代烃
氢气
烯烃或烷烃
卤化氢
卤代烃
水
醛或酮
一定条件下
nX—C≡C—Y [ C＝C ]n
X
Y
①可燃性
O2
2CO2+2H2O
C2H4+ 3
甲烷
乙烯
乙炔
火焰明亮，并伴有浓烟
乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在生产和使用乙炔时，点燃前要验纯！
含碳量不同导致燃烧现象有所不同,可用于三者鉴别
1.乙炔的氧化反应
1.乙炔的氧化反应
2KMnO4+ 3H2SO4+ C2H2→2MnSO4+ K2SO4+2CO2↑+ 4H2O
②使酸性KMnO4溶液褪色
2.乙炔的加成反应
乙炔分子中含有不饱和的碳碳三键，乙炔能与溴发生加成反应
1， 2—二溴乙烯
1， 1， 2， 2—四溴乙烷
2.乙炔的加成反应
CH≡CH＋H2
催化剂
△
CH2＝CH2
催化剂
△
CH≡CH＋2H2
CH3CH3
（少量氢气）
（足量氢气）
催化剂
△
CH≡CH＋HCl
CH2＝CHCl
与HCl反应
CH≡CH＋H2O
催化剂
△
CH3CHO
与水反应
乙炔与水加成后的产物乙烯醇（CH2＝CH—OH不稳定，很快转化为乙醛）
3.乙炔的加聚反应
催化剂
nH—C≡C—H [ CH＝CH ]n
导电高分子材料
聚乙炔
四、乙炔用途
(1)氧炔焰:
温度30000C以上
(3)重要的化工原料
切割或焊接金属
如制聚氯乙烯(PVC)
（2）乙炔水化制乙醛
吹塑成型的聚氯乙烯薄膜
CH≡CH+H2O CH3CHO
催化剂
聚 氯 乙 烯 产 品
消防服
聚氯乙烯薄膜大棚
聚氯乙烯在使用的过程中，易发生老化，会变硬、发脆、开裂等，并释放出对人体有害的氯化氢，故不宜使用聚氯乙烯制品直接盛装食物。
五、炔烃
1.概念：
分子里含有碳碳三键的不饱和烃叫炔烃。
2.单炔烃的通式:
CnH2n-2(n≥2）
（与二烯烃、环烯烃相同）
3.炔烃的通性:
①物理性质：随着碳原子数的增多，
[C≦4时为气态]
相对密度逐渐增加，但恒小于水的密度。
熔、沸点逐渐升高；
②化学性质：
能发生氧化反应[燃烧、使酸性KMnO4(aq)褪色]
加成反应
加聚反应
(1)燃烧
C3H4+ 4O2 3CO2+2H2O
点燃
(2) 加成
n HC≡C-CH3
HC≡C-CH3 + Br2 → CHBr=CBr-CH3
HC≡C-CH3 + 2 Br2 → CHBr2CBr2-CH3
⑶ 加聚反应
催化剂
CH=C
n
CH3
练: 以丙炔为例，写出其下列反应方程式。
⑴ 燃烧 ⑵ 与溴加成 ⑶ 加聚反应
链状烷烃 烯烃 炔烃
通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n－2(n≥2)
代表物 CH4 CH2=CH2 CH≡CH
结构特点 全部为单键； 饱和链烃 含碳碳双键； 不饱和链烃 含碳碳三键；
不饱和链烃
化学 性质 取代 反应 光照卤代 － －
加成 反应 － 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应 链状烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较
链状烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较
化学 性质 氧化 反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，伴有黑烟 燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的黑烟
不与酸性KMnO4溶液反应 能使酸性KMnO4溶液褪色 加聚 反应 － 能发生 鉴别 溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色 溴水和酸性KMnO4溶液均褪色 链状烷烃 烯烃 炔烃
1.请写出1 丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式，并分析该反应中化学键和官能团的变化。
CH3—CH2—CH2CH3
CH≡C—CH2CH3+2H2
催化剂
△
2.某炔烃通过催化加氢反应得到2 甲基戊烷，请由此推断该炔烃可能的结构简式，并命名。
(CH3)2CHC≡C—CH3 (CH3)2CHCH2C≡CH
4-甲 基-2 戊炔
4-甲基- 1 戊炔

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