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苯
第三节 芳香烃
1.了解芳香烃的概念，掌握苯的组成、结构。
2.掌握苯的化学性质(取代和加成)。
一、 苯的物理性质
颜 色：
气 味：
状 态：
密 度：
溶解性：
挥发性：
熔沸点：
无色透明
特殊芳香气味
液体
比水 。
不溶于水, 易溶于有机溶剂
易挥发
熔点5.5℃，沸点80.1 ℃
用冰冷却时结成无色的晶体。
(密封保存)
小
苯有毒！苯是一种重要的化工原料和有机溶剂
(0.88g/cm3)
实验2-1
向两只各盛有2 mL 苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。
实验操作
实验现象
结 论 液体分层，上层 色，
下层_____色
液体分层，上层 色，
下层___色
无
紫红
橙红
无
苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，也不能与溴水反应.
→该实验证明苯分子中 碳碳双键和碳碳三键
苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构
萃取
无
π键
与碳碳双键中的π键有什么不同？
探究：苯分子中的大π键是如何形成的？
→每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
→6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°,连接成六元环状。
→碳碳双键：由两个p轨道形成π键
二、 苯的结构
分子式：_____；结构简式：_________；
分子构型: ；6个碳原子均采用______
C6H6
碳原子与氢原子之间以 相连接
每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，
介于 __________和____________ 的键长之间。
平面正六边形
每个碳原子余下的____ 轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大____ 键，均匀地对称分布在苯环的上下两侧。
所有原子
在同一平面
碳碳双键
单键（σ键）
、
碳碳单键
sp2
p
π
最简式: CH
C%=92.3%
→分子的不饱和程度大
思考与讨论
哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构
①苯的邻位二元取代物只有一种
②苯不能使溴水褪色
③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
④经测定，苯环上碳碳键的键长相等， 都是1.40×10-10m
⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等
三、 苯的化学性质
氧化反应
加成反应
取代反应
①可燃性
纯卤素单质
√
②使酸性KMnO4溶液褪色
×
√
硝酸
硫酸
H2、X2、HX、H2O
√
√
√
×
苯的氧化反应
①可燃性
O2
12CO2+6H2O
2C6H6+15
C%=92.3%
火焰明亮，
伴有浓烈的黑烟
苯的取代反应
FeBr3作催化剂，苯环上氢原子被溴原子所取代
(1)卤代反应
溴苯
纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度大于水
步骤：在烧瓶中加入苯后再加少量液态溴，
同时加入少量铁屑，用带长导管的瓶塞塞紧瓶口，
反应完毕后，把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里。
烧瓶中：液体轻微沸腾，充满红棕色气体；
锥形瓶中：导管口有白雾。
烧瓶底部：有褐色不溶于水的液体。
现象？
【实验要点】
1.溴是一种易挥发有剧毒的药品
2.液溴的密度比苯的大
3.溴与苯的反应非常缓慢，常用铁粉或FeBr3作为催化剂
4.该反应是放热反应，不需要加热
5.反应最后苯和溴会有剩余，它们易挥发
6.长导管作用 导气，冷凝回流
7. HBr的性质与HCl相似 （防倒吸）
+ Br2
FeBr3
Br
+ HBr
剧烈反应，烧瓶中充满红棕色蒸气。
2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
思考与讨论
（1） 如何证明该反应为取代反应
苯与Br2反应生成溴苯的同时有HBr生成，说明它们发生了取代反应。由于HBr中有挥发出的Br2，要先用CCl4洗气后再通入硝酸银溶液。
紫色石蕊试液
或AgNO3溶液
防止倒吸
除去其中的溴和苯
思考与讨论
（2） 反应剩余液溴、苯等溶解在溴苯中使之显褐色，
如何提纯反应生成的溴苯
1)水洗分液：除去FeBr3、氢溴酸
2)NaOH溶液洗涤分液：除去溴单质
3)再水洗分液：除去NaOH等无机物
4)干燥：除去水分
5)蒸馏：除去苯
苯的取代反应
(2)硝化反应
在浓硫酸的作用下，苯在50~60℃时与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯。
硝基苯
纯净的硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度大于水
①先向反应容器中注入浓硝酸， 再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却.
②向冷却后的混合酸中， 逐滴加入苯
③将混合物控制在50-60℃的条件下水浴加热
④将反应后的液体倒入盛冷水的烧杯中。
苯的硝化反应
现象
冷凝、回流作用
有黄色油状物生成
实验步骤：
苯
浓HNO3
浓H2SO4
硝基苯的制取实验装置
←敞口玻璃管
(溶解了NO2的硝基苯)
思考与讨论
便于控温，且能使反应物受热均匀
导气兼冷凝回流
先加浓HNO3，再缓慢加入浓H2SO4，待混合酸冷却后再加入苯。
②为什么要水浴加热？温度计水银球的位置？
③长导管的作用是什么？
①如何混合硫酸和硝酸的混合液？
(温度过高，苯、硝酸易挥发，硝酸也会分解。)
温度计水银球的在水浴中，且不能触底
思考与讨论
⑤如何从上述粗产品中得到纯净的硝基苯？
除杂：
①蒸馏水洗涤(除去NO2)
②NaOH溶液洗涤(除去未反应的硝酸和硫酸)
③蒸馏水洗涤(除去NaOH溶液及与其反应生成的盐)
④无水CaCl2干燥
⑤蒸馏(除去苯)
产物→蒸馏水→NaOH→蒸馏水→分液→无水CaCl2干燥→蒸馏→纯物质
④纯净的硝基苯是无色的，为何反应得到的硝基苯为黄色？
因为在硝基苯中溶有HNO3分解产生的NO2
苯的取代反应
苯与浓硫酸在70~80℃时可以发生磺化反应，生成苯磺酸。
苯磺酸
＋HO—SO3H
SO3H
＋H2O
△
制备合成洗涤剂
苯磺酸易溶于水，是一种强酸
(3)磺化反应
苯的加成反应
① 在以Pt、Ni等作催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷。
环己烷
②苯与Cl2在紫外线作用下加成
六氯环己烷
(农药六六六)
注意：反应条件不同，反应原理相差很大。
+ Cl2
Cl
+ HCl
FeCl3
取代反应
加成反应
苯的化学性质小结：
(2)氧化反应 可燃
(1)稳定
(3)易取代：
(4) 难加成：
2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O
点燃
磺化反应
与氢气、氯气加成
不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。
卤代反应
硝化反应
+ HO-NO2
浓H2SO4
500C—600C
NO2
+ H2O
+HO－SO3H
70℃~80℃
－SO3H
+ H2O
+ Br2
FeBr3
Br
+ HBr
总体来说，苯的化学性质是“易取代，能加成，难氧化”

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