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胺 酰胺
第三章 烃的衍生物
1.掌握胺、酰胺的结构特点和主要性质，了解胺、酰胺的应用。
2. 了解酰胺的命名。
常言道：“一白遮百丑”，几乎所有女士希望自己的肌肤能够更白一点，最近几年烟酰胺火遍了全网，作为美白爱好者护肤宝库里必备的一款护肤品，它的美白功效一直以来都广受好评。烟酰胺（维生素B3）的结构简式如图:
酰胺基
1.胺的结构
官能团：
氨基 ( NH2)或 ( NRR’ R和R’可以是氢原子或烃基)
CH3 NH2
甲胺 苯胺
NH2
烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物。
通式：R—NH2
胺也可以看作烃分子中的氢原子被氨基所替代的化合物
或取代的氨基（-NRR’）（R和R’可以是氢原子或烃基）
CH3 NH CH3
二甲胺
三甲胺
(CH3)3N
一、胺
（1）低级胺是气体或易挥发液体，气味与氨相似，高级胺为固体，胺的沸点比相对分子质量相近的烃高，但比醇和羧酸的沸点低。
（2）胺都能与水分子形成氢键，低级胺易溶于水，碳原子数增加胺的溶解度迅速降低，6个碳以上的胺难就溶于水。
（3）芳香胺的毒性很大，能致癌。
2.胺的物理性质
3.胺的化学性质：
氨基中氮原子上有一对孤对电子，易与H+结合，因此胺具有碱性。
苯胺
苯胺盐酸盐
＋H＋
N
H
H
H
N
H
H
H
H
[ ]
＋
氨气显碱性的实质：
NH2
NH3Cl
+HCl
注意：“氨”“铵”“胺”的区别
氨指氨气(NH3)；
铵一般出现在铵盐中；
胺是指一类含氨基(-NH2)的有机物。
写出甲胺、二甲胺、三甲胺与盐酸反应的方程式：
CH3—NH2＋HCl CH3—NH3Cl
(CH3)2NH＋HCl (CH3)2NH2Cl
(CH3)3N＋HCl (CH3)3NHCl
4.用途
胺是重要的化工原料，甲胺和苯胺是合成医药、农药和染料等的重要原料。
染料
农药
医药
硫粉
蛋白质一级结构中的肽键，在化学上也叫酰胺键，酰胺也是羧酸的衍生物。酰胺具有怎样的性质呢？
…
C＝O
H—N
H—C—R1
C＝O
H—N
H—C—R2
C＝O
H—N
H—C—R3
C＝O
H—N
H—C—R4
…
蛋白质的三级结构
蛋白质的二级结构
蛋白质的四级结构
二、酰胺
1.酰胺的概念：
结构通式与官能团：
羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。
R—C—NH2
=
O
酰胺基
酰基
常见的酰胺：
2.物理性质
通常甲酰胺为液体，其它酰胺多为无色晶体，因为酰胺分子之间能形成氢键，其熔、沸点一般较高。
—NH2和—CONH2都是亲水基团，都与水分子间能形成氢键，故低级胺、酰胺都能溶于水。
低级酰胺易溶于水，随碳原子数增加，酰胺的溶解度逐渐减小。
3.酰胺的化学性质
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。
水解原理：
酸性环境：
碱性环境：
酰胺在酸、碱性环境均可以完全水解!
4.用途
酰胺常被用作溶剂和化工原料，N,N-二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。
氨 胺 酰胺 铵盐
组成元素
结构特点
化学性质
用途
NH3
三角锥形分子
N、H
C、N、H
C、O、N、H
N、H及其他元素
含有氨基
R-NH2
含有酰胺基
R
C
O
NH2
含有铵根离子
具有碱性，与酸反应生成铵盐
具有碱性，与酸反应生成盐
在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应
受热易分解，与碱共热产生氨气
制冷剂，生产硝酸和尿素
合成医药、
农药和染料
溶剂和化工原料
生产化肥和炸药
举例说明氨、胺、酰胺和铵盐这4类物质在组成、结构、性质和用途上的不同，并设计表格进行比较。
NH4+
洗涤丝绸质衣物，能否选用肥皂或洗衣粉进行清洗？为什么？
1.丝绸本质上是蛋白质，里面含有肽键，即酰胺键。
2.肥皂或洗衣粉水溶液呈碱性，在碱性条件下，酰胺键会水解。
3.洗涤丝绸，不能用肥皂或洗衣粉，最好用中性洗涤剂。
酰胺基
【思考与讨论】
【思考与讨论】
1．甲胺与乙酰胺分子中均有—NH2，二者互为同系物吗？为什么？
2．酰胺与酯类化学性质有什么相似性？
不是。因为二者不是同类物质，结构不相似，且不相差若干个CH2。
二者均可以在酸性、碱性条件下发生水解反应。
食品中含有过量的丙烯酰胺( )可能引起令人不安的食品安全问题。下列关于丙烯酰胺的叙述不正确的是(　　)
A.既属于酰胺类又属于烯烃 B.能发生加聚反应生成高分子
C.能在酸或碱中发生水解 D.能与氢气发生加成反应
A
乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，其结构如图所示，关于乙酰苯胺的说法正确的是(　　)
A．分子式为C8H9NO
B．乙酰苯胺是一种芳香烃
C．1 mol乙酰苯胺最多能和含2 mol NaOH的水溶液完全反应
D．分子中所有原子一定在同一平面上
A

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