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羧 酸
第三章 烃的衍生物
1.能从羧基成键方式的角度，了解羧酸的结构特点和分类，理解羧酸的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。
2.能根据酯化反应的原理优化乙酸乙酯制备的方案，提高乙酸乙酯的产率。
蚁酸（甲酸）
HCOOH
自然界和日常生活中的有机酸
COOH
COOH
草酸 (乙二酸)
—C—OH
O
(3)分子通式：
1．羧酸的结构及分类
(1)羧酸的概念：羧酸是由烃基(或氢原子)与羧基( )相连而构成的有机化合物。
(2)官能团：羧基 或—COOH
—C—OH
O
‖
一元羧酸可写为R COOH
饱和一元脂肪酸的分子通式为CnH2nO2(n≥1)或CnH2n＋1COOH(n≥0)
(4)羧酸的分类
按分子中
羧基数目
一元羧酸
多元羧酸
CH3CH2COOH
(丙酸)
(丙三酸)
二元羧酸
HOOC COOH
(乙二酸)
HOOCCH2CHCH2COOH
COOH
甲酸、乙酸
低级脂肪酸
C17H35COOH
(硬脂酸)
C15H31COOH
(软脂酸)
C17H33COOH
(油酸)
C17H31COOH
(亚油酸)
高级脂肪酸
按羧基
所连烃基
脂肪酸
芳香酸
COOH
(苯甲酸)
羧酸
分类
(5)羧酸的系统命名法
①选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。
②编号位：在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。
③定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。
3,4-二甲基戊酸　
3-甲基丁酸　
例如：
自然界的许多动植物中含有有机酸。有些有机酸分子中既含有羧基也含有羟基，所以又叫羟基酸。如乳酸、柠檬酸、苹果酸等。
乳酸(2-羟基丙酸)
CH3—CH—COOH
OH
(柠檬酸)
HO—C—COOH
CH2—COOH
CH2—COOH
2．常见的羧酸
H—C—OH
O
‖
甲酸
物理性质：无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶。
结构：
化学性质：
①羧酸的性质：弱酸性和酯化反应。
②醛的性质：氧化反应，如银镜反应、与新制Cu(OH)2反应。
用途：工业上作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料。
结构特点：既有羧基的结构，又有醛基的结构。
(蚁酸)
HCOOH
属于芳香酸，是一种无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇。苯甲酸可以用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品防腐剂。
最简单的二元羧酸。是一种无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇。乙二酸是化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料。
苯甲酸
(安息香酸)
乙二酸
(草酸)
HOOC—COOH
表3-4 几种羧酸的熔点和沸点
名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃
甲酸 HCOOH 8 101
乙酸 CH3COOH 17 118
丙酸 CH3CH2COOH －21 141
正丁酸 CH3CH2CH2COOH －5 166
十八酸（硬脂酸） CH3(CH2)16COOH 70 383
苯甲酸 122 249
—COOH
【思考】分析表格中的数据，你能得出什么结论？为什么？
3．羧酸的物理性质
(1)溶解性
甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶，随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。
(2)熔、沸点
羧酸的熔、沸点随碳原子数的增多而升高，且与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
1.正误判断
(1)羧基官能团可以简写成—COOH或者HOOC—(　　)
(2)乙酸的分子式为C2H4O2，所以乙酸属于四元酸(　　)
(3)软脂酸(C15H31COOH)和油酸(C17H33COOH)都属于饱和高级脂肪酸(　　)
(4)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类有机物(　　)
(5)苯甲酸钠可以作食品防腐剂(　　)
×
√
×
×
√
羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时，羧基结构中如图两个部位的化学键容易断裂。
断裂
羟基被取代
断裂
具有酸性
δ+
δ-
生成酯、酰胺等羧酸衍生物
如何通过实验证明羧酸具有酸性？
4．羧酸的化学性质
酸性
羧酸是一类弱酸，具有酸类的共同性质：
②与活泼金属：
①与酸碱指示剂：
③与碱性氧化物：
⑤与某些盐：
④与碱 ：
使紫色石蕊溶液变红
2CH3COOH+Mg→(CH3COO)2Mg+H2↑
2CH3COOH+CaO→(CH3COO)2Ca+H2O
2CH3COOH+Cu(OH)2→(CH3COO)2Cu+2H2O
2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑
羟基受羰基影响， 羟基上的氢变得活泼
(1)设计实验探究羧酸的酸性
提供的试剂：浓度均为0.01 mol·L－1的甲酸、苯甲酸和乙二酸、0.01 mol·L－1的NaOH溶液、酚酞、紫色石蕊溶液、pH试纸。
方案 实验内容 实验现象 实验结论
① 向含有酚酞的0.01 mol·L－1 NaOH溶液中分别滴入0.01 mol·L－1的三种酸
② 取0.01 mol·L－1三种酸溶液，分别滴入紫色石蕊溶液 ③ 取0.01 mol·L－1三种酸溶液，分别测pH 溶液的红色最终均褪去
紫色石蕊溶液均变红色
pH均大于2
甲酸、苯甲酸和乙二酸均具有弱酸性
(2)设计实验探究羧酸酸性的强弱
利用如图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。
①实验设计的原理是什么？
写出有关反应的化学方程式。
乙酸与Na2CO3反应，放出CO2气体，
说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中，
生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸的酸性比苯酚强。
2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O，
CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋CO2↑＋H2O，
CO2＋H2O＋ → ＋NaHCO3。
②要比较上述三种物质的酸性强弱，如述装置的连接顺序如何？(用字母表示)
A→D、E→B、C→F、G→H、I→J
(B、C与H、I可以颠倒，D与E、F与G也可以颠倒)。
实验装置如图所示：
③饱和NaHCO3溶液的作用是什么？
除去CO2气体中的CH3COOH蒸气。
④盛装Na2CO3固体和苯酚钠溶液的仪器中分别有什么现象？
有气体生成；溶液变浑浊。
⑤该实验得出的结论是什么？
酸性：CH3COOH＞H2CO3＞ 。
代表物 结构简式 羟基氢的活泼性 酸性 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3
乙醇 CH3CH2OH
苯酚 C6H5OH
乙酸 CH3COOH
增强
中性
比碳酸弱
比碳酸强
能
能
能
能
能
不能
不能
能，不产
生CO2
醇、酚、羧酸中羟基的比较
乙酸＞碳酸＞苯酚＞水＞乙醇
能，且产
生CO2
能
不能
不能
常见羧酸酸性强弱顺序：
＞HCOOH＞ ＞CH3COOH
能与NaHCO3反应生成气体是－COOH的检验方法。
COOH
COOH
取代反应（酯化反应）
问题：从化学键的角度分析，酯化反应中哪种断键方式是正确的？如何证实？
①
酸脱羟基，醇脱氢原子
酸脱氢原子，醇脱羟基
+
浓H2SO4
△
+
②
+
浓H2SO4
△
+
醇和酸(羧酸和含氧酸)作用生成酯和水的反应叫酯化反应，属于取代反应。
同位素示踪法验证断键位置
乙酸乙酯
Tip:乙酸乙酯
无色油状液体，难溶于水易溶于有机溶剂，具有水果香味
取代反应（酯化反应）
羧酸和醇在酸催化和加热条件下生成酯和水的反应叫酯化反应，属于取代反应。
可以使用同位素示踪法，证实羧酸与醇发生酯化反应时，羧酸脱去羧基中的羟基，醇脱去羟基中的氢原子。
同位素示踪法是利用同位素对研究对象进行标记的微量分析方法，可以利用探测仪器随时追踪标记的同位素在产物中的位置和数量。
资料卡片
(1)酯化反应的机理
如在浓硫酸催化作用下，用含有示踪原子的CH3CH218OH与CH3COOH发生酯化反应的化学方程式为
CH3—C—OH
O
‖
＋ H—18OCH2CH3
CH3—C—18OCH2CH3
O
‖
＋ H2O
取代反应(酯化反应)
碎瓷片作用：
防暴沸
导管在饱和Na2CO3液面上：防倒吸
长导管作用：
导气兼冷凝
加物顺序：
乙醇→浓硫酸→乙酸
饱和Na2CO3作用：
①溶解乙醇；
②中和乙酸；
③降低乙酸乙酯的溶解度，利于酯的析出
浓硫酸作用：
催化剂、吸水剂
沸点：
乙酸乙酯（77.1）
乙醇（78.3 ℃ ）
乙酸（118℃）
小心加热：
减少乙酸、乙醇的挥发。
加热：
加快反应速率，蒸出乙酸乙酯，提高乙酸转化率。
分离碳酸钠和乙酸乙酯：
分液
注意事项：
思考与讨论：在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。
　酯化反应是可逆反应，根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：
①使用浓硫酸作吸水剂，使平衡右移，可提高乙酸乙酯的产率；
②由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从体系中不断蒸出乙酸乙酯，使平衡右移；
③增加乙酸或乙醇的量，使平衡右移。
(2)酯化反应的基本类型
①生成链状酯
a.一元羧酸与一元醇的反应
CH3COOH＋CH3CH2OH
CH3COOC2H5＋H2O
b.一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应
2CH3COOH＋
＋2H2O
＋2CH3CH2OH
＋2H2O
②生成环状酯
a.多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯
＋2H2O
＋
b.羟基酸分子间脱水形成环酯
＋2H2O
＋
c.羟基酸分子内脱水形成环酯
＋H2O
③其他：生成无机含氧酸酯(如硝化甘油)、高分子酯(涤纶)等。
＋(n—1)H2O
1.正误判断
(1)乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液或者Na2CO3溶液反应生成CO2
(　　)
(2)分别向苯酚和醋酸中滴加少量紫色石蕊溶液，溶液都变为红色(　　)
(3)1 molC2H5OH和1 molCH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 mol
CH3COOC2H5(　　)
(4)乙酸分子中含有碳氧双键，一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应(　　)
(5)乙酸显酸性，能电离出H＋，因此发生酯化反应时断裂H—O(　　)
×
×
√
×
×
(1)苹果酸分子中所含官能团的名称是　　　　　　、　　　　　　。
(2)苹果酸不可能发生的反应有　　　　(填序号)。
①加成反应②酯化反应③加聚反应④氧化反应⑤消去反应⑥取代反应
(3)1 mol苹果酸与足量金属钠反应,可产生　　　　 mol H2。
(4)1 mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应,可产生　　　　 mol CO2。
(5)一定条件下,2 mol苹果酸发生反应,生成1 mol含有八元环的化合物和2 mol H2O,写出反应的化学方程式：
羟基　 羧基
①③
1.5
2
2.苹果酸是一种常见的有机酸,其结构简式为

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