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烷烃的结构与性质
第一节 烷烃
1．认识烷烃的组成和结构特点，比较这些有机化合物的组成、结构和性质的差异。了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
2．能够列举烷烃的典型代表物的主要物理性质。能描述和分析烷烃的典型代表物的重要反应，能书写相应的反应式。
3．认识取代反应的特点和规律，了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。
【科学视野】二十一世纪潜在的新能源
【思考】仔细观察下列两组烃，找出它们的不同:
(1)CH4
(2)CH2=CH2
(5)CH≡C—CH3
(3)CH2=CHCH3；
CH=CH2
(3)
(4)CH3CHCH3
CH3
第一组:
第二组:
CH3
(2)
(1)
(4)
芳香烃
脂肪烃
烃的分类
仅含碳、氢元素的化合物
碳
氢
芳香烃
含苯环
脂肪烃
不含苯环
饱和烃
:不含不饱和键
不饱和烃
:含不饱和键 C=C、C≡C
烃
烃
根据结构的不同
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
......
甲烷
乙烯
乙炔
苯
其结构和性质
认识
各类烃的结构和性质
碳原子的饱和程度和化学键的类型
烃分子可能的断键部位与相应反应类型的主要依据
预测
烷烃：
链状的烃称为脂肪烃，烷烃是一类饱和脂肪烃
天然气
液化石油气
汽油、柴油
凡士林
石蜡
一、烷烃的结构
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
根据烷烃的分子结构，写出相应的结构简式和分子式，分析他们在组成和结构上的相似点。
思考与讨论
名称 结构简式 分子式 碳原子的杂化方式 分子中共价键的类型
甲烷 CH4 CH4
乙烷 CH3CH3 C2H6
丙烷 CH3CH2CH3 C3H8
正丁烷 CH3CH2CH2CH3 C4H10
正戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3 C5H12
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
σ键
σ键
σ键
σ键
σ键
①烷烃的结构与甲烷的相似
②其分子中的碳原子都采取sp3杂化
③以伸向四面体四个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键
④烷烃分子中的共价键全部是单键
烷烃的性质与甲烷的相似
烷烃的所有原子不可能共平面
分子中的碳原子并非直线状排列，而是锯齿状
烷烃的结构
1．链状烷烃的定义
烃分子中的碳原子之间只以单键结合成链状,碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合，使每个碳原子的化合价都已充分利用，都达到“饱和”。这样的烃叫做饱和烃，又叫链状烷烃。
①碳碳单键
②链状
③以“H”饱和
关键词：
空间“锯齿形”
2. 通式：
CnH2n+2(n≥1)
①只表示链状烷烃
③含碳量最低的 .
④共价键总数 .
CH4
3n+1
②分子中的碳原子并非直线状排列，而是锯齿状
3. 同系物：分子结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。
思考与讨论：分子组成相差CH2的有机化合物，一定是同系物吗？
不是。比如：乙烯与环丙烷
决定
结构
性质
表2-1 几种烷烃的熔点、沸点和密度
烷烃名称 分子式 结构简式 常温下状态 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g/cm3)
甲烷 CH4 CH4 气 －182 －164 0.423
乙烷 C2H6 CH3CH3 气 －172 －89 0.545
丙烷 C3H8 CH3CH2CH3 气 －187 －42 0.501
正丁烷 C4H10 CH3CH2CH2CH3 气 －138 －0.5 0.579
正戊烷 C5H12 CH3(CH2)3CH3 液 －129 36 0.626
正壬烷 C9H20 CH3(CH2)7CH3 液 －54 151 0.718
十一烷 C11H24 CH3(CH2)9CH3 液 －26 196 0.740
十六烷 C16H34 CH3(CH2)14CH3 液 18 280 0.775
十八烷 C18H38 CH3(CH2)16CH3 固 28 308 0.777
→观察上表，分析烷烃的密度、熔点和沸点等物理性质变化的基本规律。
二、链状烷烃的物理性质
随着分子中碳原子数的递增,呈现规律性的变化
※烷烃沸点较低
①随碳原子数的递增，烷烃熔沸点逐渐升高
②碳原子数相同时，
支链越多，对称性越好，熔沸点越低。

一般来说，组成和结构相似的物质，相对分子质量越大，分子间作用力越大，物质的熔点、沸点也越高。
常温下:C1-C4：气态；C5-C16：液态；C17以上：固态
特殊地，新戊烷常温常压下成气态。
二、链状烷烃的物理性质
随着分子中碳原子数的递增,呈现规律性的变化
※随碳原子数的递增，烷烃相对密度逐渐增大。
※所有的烃均难溶于水，密度均小于1
但恒小于水的密度。
※烃不溶于水，易溶于有机溶剂。
液态烷烃本身就是良好的有机溶剂(如己烷)
思考：怎样分离液态烷烃与水的混合物？
分液
二、链状烷烃的物理性质
同系物的某些物理性质随着相对分子质量的增大而发生规律性的变化
熔点和沸点逐渐升高
随着烷烃碳原子数的增加
密度逐渐增大
常温下的存在状态也由气态逐渐过渡到液态、固态
三、链状烷烃的化学性质
1.甲烷的性质
甲烷的化学性质比较稳定，
①常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
②也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。
③空气中燃烧（可燃性）氧化反应
④能在光照下与氯气发生取代反应
纯净的甲烷是无色、无臭的气体，难溶于水，密度比空气的小
思考与讨论
（1）根据甲烷的性质推测烷烃可能具有的性质，填写下表。
颜色 溶解性 可燃性 与酸性高锰酸钾溶液 与溴的四氯化碳溶液 与强酸、强碱溶液 与氯气（在光照下）
无色
难溶
于水
空气中
可以燃烧
不反应
取代反应
不反应
不反应
思考与讨论
（2）根据甲烷的燃烧反应，写出汽油的成分之一辛烷（C8H18）完全燃烧的化学方程式。
2C8H18＋25O2 16CO2＋18H2O
点燃
思考与讨论
（3）根据甲烷与氯气的反应，写出乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式。指出该反应的反应类型，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。
+
Cl—Cl
光
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
Cl
H
H
H
H
H
Cl
H
+
取代反应:
（4）乙烷与氯气在光照下反应，可能生成哪些产物？请写出它们的结构简式。
CH2CH3
Cl
CH2 CH2
Cl Cl
Cl
CH3 CH
Cl
Cl
Cl C CH3
Cl
Cl Cl
CH CH2
Cl
Cl Cl
Cl C CH2
Cl
Cl Cl
CH CH
Cl Cl
Cl Cl
Cl C CH
Cl Cl
Cl Cl
Cl C C Cl
Cl Cl
HCl
小结：甲烷的取代反应
1.反应物：CH4+ 卤素单质(X2)
3.反应分步进行，但不会停留在某一步，因此取代的结果是得到4种有机物和一种无机物
4.CH4中每1mol“H” 被取代时，用去1molCl2，同时生成1molHCl
CH4+氯水、溴水、碘水等
CH4不能使溴水褪色
CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4
(HCl)
纯的
2.反应条件：光照
题：若要使1molCH4和Cl2发生取代反应,且生成的四种氯代物的物质的量相同,试求所需Cl2的物质的量。
n(Cl2)=n(被取代的氢原子)=2.5 mol
产生HCl的物质的量是
2.5 mol
题：1molCH4在光照下最多与几molCl2发生取代反应？
4 mol
在隔绝空气并加热至1000℃的高温下，甲烷分解
CH4 C + 2H2
高温
炭黑，做还原剂、制橡胶和染料的工业原料
做燃料、还原剂，
合成氨和合成汽油等化工原料
⑤甲烷的受热分解
总结
甲烷的性质
甲烷的氧化反应(可燃性)
与卤素(纯净)的取代反应
甲烷的受热分解
三、链状烷烃的化学性质
2.烷烃的化学性质
烷烃的结构特征
烷烃的化学性质
碳原子之间都以单键结合成碳链
碳原子的剩余价键均与氢原子结合
通常条件下稳定
在光照条件下和氯气发生取代反应
在空气中能燃烧
预测
含有极性较强的碳氢键，是反应的活性部位，可发生取代反应
都是饱和碳原子，所以烷烃不能发生加成反应
烷烃的性质与甲烷相似
:燃烧、取代、热分解
2)氧化反应
1)通常状况下很稳定，跟酸、碱及氧化物都不反应。
随着碳原子数的增加，火焰明亮，并伴有黑烟。
烷烃不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。
(请写出烷烃的燃烧通式)
现象：
燃烧通式：CnH2n+2 + O2 nCO2 + (n+1)H2O
点燃
烷烃的性质与甲烷相似
:燃烧、取代、热分解
+
Cl—Cl
光
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
Cl
H
H
H
H
H
Cl
H
+
3）取代反应
写出乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式。
CH3CH3＋Cl2
CH3CH2Cl＋HCl
乙烷与氯气在光照下反应，可能生成哪些产物？请写出它们的结构简式。
CH3CH2Cl
CH3CHCl2、CH2ClCH2Cl
CH3CCl3、 CH2ClCHCl2
CH2ClCCl3、CHCl2CHCl2
CHCl2CCl3
CCl3CCl3。
一氯乙烷(1种)，
二氯乙烷(2种)，
三氯乙烷(2种)，
四氯乙烷(2种)，
五氯乙烷(1种)，
六氯乙烷(1种)
共9种。
烷烃取代反应需注意的5个方面
思路点拨
(5)定量关系:
n(X2)＝n(一卤代物)＋2n(二卤代物)＋3n(三卤代物)＋…＝n(HX)。
(4)反应产物——混合物(多种卤代烃)，不适宜制备卤代烃。
(3)反应的特点——氢原子被卤素原子逐步取代，多步反应同时进行。
(2)反应物状态——卤素单质(F2、Cl2、Br2、I2)，而不是其水溶液。
(1)反应的条件——光照。
1mol卤素单质只能取代1molH
烷烃的性质与甲烷相似
:燃烧、取代、热分解
4） 受热分解：
烷烃在绝氧条件下高温分解一般生成另一种烷烃和烯烃
试写出辛烷受热分解的化学方程式
(裂化或裂解)
结
质
质
烷烃分子中的共价键全部是单键
化
学
性
物
理
性
构
烷烃的结构与甲烷的相似
其分子中的碳原子都采取sp3杂化，碳原子与碳原子或其他原子形成σ键
烷烃的结构与性质
能在光照下与氯气发生取代反应
常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应
能在空气中燃烧(可燃性)
随着烷烃碳原子数的增加，烷烃的熔点和沸点逐渐升高
随着烷烃碳原子数的增加，烷烃的密度逐渐增大
随着烷烃碳原子数的增加，常温下的存在状态也由气态逐渐过渡到液态、固态。
高温裂化或裂解

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