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酯 油脂
第三章 烃的衍生物
1. 能从酯基的成键方式的角度，了解酯的结构特点和分类，理解酯的化学性质；
2. 能结合乙酸乙酯水解反应的原理，推理出酯类物质水解反应后的产物。
3.认识油脂的组成与结构特点,掌握油脂的主要化学性质及油脂的氢化和皂化反应等概念
4.了解肥皂的制取过程，以肥皂为例,了解表面活性剂的去污原理，能够分辨出疏水基团和亲水基团。
生活中的羧酸衍生物
戊酸戊酯
丁酸乙酯
乙酸异戊酯
CH3—C—O—CH2CH2CHCH3
O
‖
CH3
—
CH3(CH2)3—C—O—(CH2)4CH3
O
‖
CH3CH2CH2—C—O—CH2CH3
O
‖
二肽
H2N—C—C—N—C—COOH
O
‖
H
—
—
—
R1
H
—
H
—
R2
什么是羧酸衍生物？
定义：羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的产物。
羧酸衍生物
羧酸
羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物。
如：乙酸分子中羧基上的羟基被乙氧基（—OCH2CH3）取代后生成的乙酸乙酯，被氨基（—NH2）取代后生成的乙酰胺。
R-C-
O
=
酰基
R-C-OR
O
=
R-C-X
O
=
R-C-NH2
O
=
酰卤
酯
酰胺
酯是羧酸分子中的—OH被—OR′取代后的产物，一元酯的结构可表示为：
羧酸酯的官能团： (酯基)
其中R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。R与R′可以相同。
O
R—C—O—R′
可简写为：RCOOR′
饱和一元酯：由饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯
与饱和一元羧酸互为同分异构体
1. 酯的组成和结构
O
—C—O—R′
饱和一元酯的通式为：CnH2nO2(n≥2)
一、酯
低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。
天那水，又名香蕉水。
主要成分：
乙酸正丁酯15% 乙酸乙酯15%
正丁醇10~15% 乙醇10%
丙酮5~10% 苯20%
二甲苯20%
酯可用于香料、香精、化妆品、肥皂和药品等工业。日常生活中饮料、糖果和糕点常使用酯类香料。
酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。
2. 酯的物理性质
3. 酯的命名
羧酸 + 醇 酯 + 水
乙酸 乙醇 乙酸乙酯
某酸 某醇 某酸某酯
乙二酸二乙酯
苯甲酸乙酯
二乙酸乙二酯
酯的命名是根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。如:HCOOCH2CH3 命名为甲酸乙酯。
——属于取代反应
如乙酸乙酯的水解反应：
那么，酯的水解需要什么反应条件呢？不同条件下水解的速率有什么区别？
4.酯的化学性质
酯可以发生水解反应,生成相应的酸和醇。
实验探究
乙酸乙酯的水解
【问题】乙酸乙酯水解的速率与反应条件有着怎样的关系呢？
【设计与实验】实验探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中，以及不同温度下的水解速率。（提示：可以通过酯层消失的时间差异来判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别。)
与酸、碱性及温度有关。
实验现象：装有水的试管无明显变化，装有稀硫酸的试管中酯层变薄，装有氢氧化钠溶液的试管中酯层消失。
实验结论：在酸或碱存在的条件下，酯可以发生水解反应，且在碱性环境中的水解程度更大（为什么？）。
实验探究
如何设计实验探究温度对酯水解反应的影响？
控制变量法
提示　在两支试管中分别装有体积相同的氢氧化钠溶液，再分别加入等体积的乙酸乙酯，然后将两支试管分别加入到40℃及70~80℃的水浴中。
实验结论：其他条件相同时，温度越高，酯的水解反应速率越快。
实验现象： a试管内酯层消失的时间比b试管的长。
【思考与讨论】
(1)为什么可以通过比较酯层消失的时间来判断水解速率的大小
因为羧基为亲水基，乙基为疏水基，所以乙酸易溶于水，乙酸乙酯在水中的溶解度较小。同时，乙酸乙酯的密度比水的小，酯层位于水层之上。故酯层消失即表示乙酸乙酯水解完全。
(2)为什么乙酸乙酯在酸性溶液中的水解速率大于中性溶液的水解速率？
无机酸作催化剂，加快反应速率。
(3)为什么乙酸乙酯在碱性溶液中能够水解完全（从平衡移动的角度进行分析）？
碱不仅起催化作用，而且能与水解生成的羧酸发生中和反应，使平衡右移，水解程度增大，直至完全。酯在碱性条件下的水解不可逆。
水解反应原理：
酯的水解
酯化反应形成的键，即酯水解反应断裂的键。
①酸性条件下酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解：
②碱性条件下酯的水解是不可逆反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解：
CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH
富含油脂的食物
二、油脂
1、定义
是由多种高级脂肪酸和甘油反应生成的酯，属于酯类。（甘油三酯）
指含十个碳原子以上的脂肪酸
CH2-OH
CH -OH
CH2-OH
丙三醇
不是高分子化合物
2、油脂的结构与组成
(1) R、R′、R″代表高级脂肪酸中的烃基
(2)可能为饱和烃基，如硬脂酸C17H35COOH
也可能为不饱和烃基，如油酸C17H33COOH
(3)R、R′、R″相同—单甘油酯
R、R′、R″不同—混甘油酯
(4)天然油脂大多为混甘油酯
（没有固定的熔点）
元素组成：
C、H、O
C15H31COOH
C17H35COOH
C17H33COOH
C17H31COOH
不饱和脂肪酸
饱和脂肪酸
高级脂肪酸
软脂酸
硬脂酸
油酸
亚油酸
HO—CH2
HO—CH
HO—CH2
甘油（丙三醇）
【思考】请写出硬脂酸、油酸分别与丙三醇反应的化学方程式。
3.物理性质：
①色、味：纯净的油脂是无色、无味的，但一般因溶有维生素和色素等
而有颜色和气味。
②密度：比水小，黏度较大，触摸时有明显的油腻感。
③溶解性：难溶于水，易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂。
④熔沸点：天然油脂都是由混甘油酯组成的混合物，没有恒定的熔、沸点。
常温下呈液态的油脂称为 ，如花生油、芝麻油、大豆油等 油，含较多不饱和高级脂肪酸的甘油酯。
常温下呈固态的油脂称为 ，如牛油、羊油等 油脂，含较多饱和高级脂肪酸的甘油酯。
植物
油
脂肪
动物
官能团：
一定含有： 可能含有：
（2）不饱和高级脂肪酸甘油酯（含碳碳双键：烯烃的化学性质）
① 使溴水、酸性KMnO4溶液褪色
② 发生加成反应
能
能
能
使溴水褪色
与H2加成
能
（1）酯的共性
氧化反应：
（能燃烧）
取代反应：
（能水解）
①酸性条件
②碱性条件
油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯，而在高级脂肪酸中，既有饱和的，又有不饱和的，
因而油脂不仅具有酯的化学性质，还兼有烯烃的化学性质。
4.化学性质
+ 3H2O
3C17H35COOH +
+ 3NaOH
3C17H35COONa +
①酸性条件
②碱性条件完全水解
（1）油脂的水解（取代反应）：以硬脂酸甘油酯为例
油脂的共性：1 mol油脂完全水解的产物是3 mol高级脂肪酸(或盐)和1 mol甘油。
工业上利用此原理制取
高级脂肪酸和甘油。
皂化反应：油脂在碱性条件下的水解反应
工业上常用于生产肥皂。
脂肪、植物油
氢氧化钠
加热
高级脂肪酸钠、甘油、水
氯化钠
高级脂肪酸钠
甘油、食盐溶液
上层：
下层：
加填充剂（松香、硅酸钠等）
压滤、干燥成型
成品肥皂
甘油
蒸馏
加入食盐的目的：
兴趣拓展：制肥皂的简单流程
降低高级脂肪酸钠的溶解度，发生聚沉，使其分层析出。该过程是可逆的，属于物理变化。
(1)酒精的作用：
(2)皂化反应完成的判断：
溶解油脂，使反应充分
溶液完全互溶不分层
兴趣拓展：肥皂的去污原理
洗涤沾有油污的衣物时,“亲水基” 渗入水层中,而“亲油基”则进入油迹颗粒中,在揉搓作用下,整个油迹颗粒就完全被肥皂或洗涤剂分子所包围进入水层,再经摩擦、振动、分散,成为乳浊液。这样,原不相溶的油和水,就变成了“油水交融”的污水，随着漂洗、拧干，油污便被清洗掉。
(2)油脂的氢化（油脂的硬化）
工业上常将液态植物油在一定条件下与氢气发生
加成反应,提高其饱和程度,生成固态的氢化植物油。
（油脂的氢化
也叫硬化）
油酸甘油酯（油） 硬脂酸甘油酯（脂肪）
人造脂肪（硬化油）具有不易氧化变质、便于储存和运输等优势，可用作制肥皂和人造奶油的原料。
油酸和亚油酸
油酸和亚油酸在人体新陈代谢中起着重要的作用，需要通过日常饮食从食用油中摄取。由天然油脂得到的油酸和亚油酸一般具有如下图所示的顺式结构。油脂经过氢化得到的人造脂肪中会含有反式脂肪酸。有研究认为反式脂肪酸是引发动脉硬化和冠心病的危险因素之一。
[资料卡片]
H
H
(CH2)7COOH
CH3(CH2)7
C=C
1
9
10
18
顺-9-十八碳烯酸(油酸)
H
H
(CH2)7COOH
CH3(CH2)4
C=C
CH2
C=C
H
H
顺，顺-9,12-十八碳二烯酸(亚油酸)
9
10
12
13
18
物质 油脂 矿物油
脂肪 油 组成 多种高级脂肪酸的甘油酯 多种烃(石油及其分馏产品)
含饱和烃基多 含不饱和烃基多 性质 固态或半固态 液态 液态
具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质 具有烃的性质，不能水解
鉴别 加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，不再分层 加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化
用途 营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘油 燃料、化工原料
拓展：脂肪、油、矿物油三者的比较
1. 下列有关酯的叙述中，不正确的是
A. 羧酸与醇在强酸的存在下加热可得到酯
B. 乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯
C. 酯化反应的逆反应是水解反应
D. 果类和花草中存在着芳香气味的低级酯
2. 分子式均为C3H6O2的三种常见有机物，它们共同具有的性质最可能是
A. 都能发生加成反应 B. 都能发生水解反应
C. 都能跟稀H2SO4反应 D. 都能跟NaOH溶液反应
B
D
3. 下列说法正确的是
A. RCO18OH与R′OH发生酯化反应时生成R—CO18OR′
B. 能与NaOH溶液反应，分子式为C2H4O2的有机物一定是酸
C. 甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体
D. 甲醛与乙酸乙酯的最简式相同
4. 分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸在浓H2SO4存在时共热生成的酯有
A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种
D
B
5.油脂 能发生的反应有(　　)。
①皂化反应　②使酸性高锰酸钾溶液褪色　③使溴水褪色　
④氧化反应　⑤还原反应　⑥加成反应
A.⑤⑥ B.①②③④
C.①④⑤⑥ D.①②③④⑤⑥
D
6.下列各组物质，既不互为同系物，又不互为同分异构体的是(　　)
A．软脂酸甘油酯和硬脂酸甘油酯 B．甲酸甲酯和乙酸
C．苯甲醇和邻甲基苯酚 D．油酸甘油酯和乙酸甘油酯
D
6. 某有机化合物X的结构简式为 。
下列有关有机化合物X的说法正确的是
A. 有机化合物X的分子式为C15H10O5
B. 与浓溴水反应，1 mol有机化合物X最多消耗8 mol Br2
C. 一定条件下，1 mol有机化合物X最多能与8 mol H2反应
D. 1 mol有机化合物X最多能与5 mol NaOH反应

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