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第48讲　认识有机化合物
(说明:选择题每小题3分)
层次1基础性
1.(教材改编题)分析下列六种有机化合物的结构简式,下列说法不正确的是(　　)
①　②
③　④
⑤　⑥
A.六种有机化合物都属于环状化合物、烃的衍生物
B.①②③⑤都属于芳香族化合物,④和⑥都属于脂环化合物
C.②和③都属于醇类,⑤和⑥的官能团都是羧基
D.六种有机化合物分子中都含有σ键和π键
2.下列有机化合物的系统命名正确的是(　　)
A.　1,2,3-三甲苯
B.　2-氯丙烷
C.　2-甲基-1-丙醇
D.　2-甲基-3-丁炔
3.有机化合物M1为已知的致癌物,具有很强的致癌性。有机化合物M1的结构简式如图所示,关于该分子含有的官能团说法正确的是(　　)
A.含有碳碳双键、羟基、酮羰基、酯基、醚键
B.含有苯环、羟基、酮羰基、羧基、醚键
C.含有羟基、酮羰基、羧基、酯基、醚键
D.含有碳碳双键、苯环、羟基、酮羰基、醚键
4.在核磁共振氢谱中出现两组峰,其氢原子数之比为3∶2的化合物是(　　)
A. B.
C. D.
5.确定有机化合物组成和结构的方法很多,下列说法错误的是(　　)
A.异戊烷的核磁共振氢谱中有3组峰
B.质谱仪可用于有机化合物相对分子质量的测定
C.利用红外光谱法可以区分乙烷和乙烯
D.通过李比希元素分析仪可以确定有机化合物的最简式
6.除去下列物质中所含的少量杂质(括号内为杂质),所选用的试剂和分离方法能达到实验目的的是(　　)
选项 混合物 试剂 分离方法
A 苯(苯酚) 饱和溴水 过滤
B 乙烷(乙烯) 氢气 加热
C 乙酸乙酯(乙酸) NaOH溶液 蒸馏
D 乙醇(水) 新制的生石灰 蒸馏
7.(3分)某化学实验小组的同学利用如图1所示的装置测定某有机化合物X的组成及结构,取6.72 g X与足量氧气充分燃烧,实验结束后,高氯酸镁的质量增加8.64 g,碱石棉的质量增加21.12 g。实验测得有机化合物X的质谱图如图2所示:
图1
图2
(1)试根据上述信息,确定X的实验式为　　　　　　,分子式为　　　　　　。
(2)通过核磁共振氢谱仪测得X的核磁共振氢谱图中只有1组峰且不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,则X的结构简式为　　　　　　。
层次2综合性
8.下列有机化合物命名正确的是(　　)
A. B.
C. D.
9.根据有机化合物的分类,下列有机化合物的分类正确的是(　　)
A.是脂环化合物
B.是芳香族化合物
C.是链状化合物
D.分子式为C2H6O的物质一定是乙醇
10.(2021·湖南卷,改编)1-丁醇、溴化钠和70%的硫酸共热反应,经过回流、蒸馏、萃取分液制得1-溴丁烷粗产品,装置如图所示:
已知:CH3(CH2)3OH+NaBr+H2SO4
CH3(CH2)3Br+NaHSO4+H2O
下列说法正确的是(　　)
A.装置Ⅰ和装置Ⅱ中两种冷凝管可以互换
B.装置Ⅱ中a为进水口,b为出水口
C.用装置Ⅲ萃取分液时,将分层的液体依次从下口放出
D.经装置Ⅲ得到的粗产品干燥后,使用装置Ⅱ再次蒸馏,可得到更纯的产品
11.我国化学家在基于苯炔的不对称催化研究方面取得了突破,反应示意图如下。下列说法错误的是(　　)
A.该反应为加成反应
B.化合物乙的不饱和度为7
C.化合物甲的核磁共振氢谱有7组峰
D.化合物甲中没有手性碳原子
层次3创新性
12.(6分)某化学兴趣小组借助李比希法、现代科学仪器测定有机化合物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种,沸点为148 ℃)的分子组成和结构,具体实验过程如下:
步骤一:将粗品用蒸馏法进行纯化。
(1)蒸馏装置如图1所示,仪器a的名称是　　　　　　,图中虚线框内应选用如图的　　　　　(填“仪器x”或“仪器y”)。
图1
步骤二:确定有机化合物M的实验式和分子式。
(2)利用元素分析仪测得有机化合物M中碳元素的质量分数为54.5%,氢元素的质量分数为9.1%。已知M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍,则M的相对分子质量为　　　　,分子式为　　　　　　。
步骤三:确定M的结构简式。
(3)用核磁共振仪测得M的核磁共振氢谱如图2所示,图中峰面积之比为1∶3∶1∶3;利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图3所示。
图2
图3
M中官能团的名称为　　　　　,M的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　。
第48讲　认识有机化合物
1.C　解析:六种有机化合物分子中含有苯环或脂环结构,都属于环状化合物、烃的衍生物,A正确。①②③⑤分子中都含苯环结构,都属于芳香族化合物;④和⑥分子中都含六元单键碳环,都属于脂环化合物,B正确。②中分子中羟基直接连在苯环上,属于酚类,③中羟基连在苯环侧链上,属于醇类;⑤属于甲酸酯类,官能团是酯基,⑥属于羧酸,官能团是羧基,C错误。单键都是σ键,双键中含有1个σ键和1个π键,苯环中含有σ键和π键,由六种有机化合物的结构简式可知,都含有σ键和π键,D正确。
2.B　解析:A中甲基的位置标错,应为1,2,4-三甲苯,A错误;C中主链选择错误,未选择含—OH的最长碳链作为主链,应为2-丁醇,C错误;D中碳原子编号错误,要从碳碳三键一端开始编号,应为3-甲基-1-丁炔,D错误。
3.A　解析:由M1的结构简式可知,该有机化合物分子中含有的官能团有碳碳双键、羟基、酮羰基、酯基、醚键。
4.D　解析:A中有2种氢,个数比为3∶1;B中根据镜面对称分析可知有3种氢,个数比为3∶1∶1;C中根据对称分析可知有3种氢,个数比为1∶3∶4;D中根据对称分析知有2种氢,个数比为3∶2。
5.A　解析:异戊烷的结构简式为,核磁共振氢谱中有4组峰,A错误。
6.D　解析:苯酚和饱和溴水反应生成三溴苯酚,三溴苯酚溶于苯,Br2也易溶于苯,不能通过过滤的方法达到分离提纯的目的,应选用NaOH溶液反应后再分液,A错误;乙烯与过量的氢气在一定条件下发生加成反应生成乙烷,但是引入了氢气杂质,不符合除杂原则,B错误;乙酸乙酯在碱性条件下发生水解,得不到乙酸乙酯,可选用饱和碳酸钠溶液及分液的方法除杂,C错误;新制的生石灰与水反应生成沸点高的氢氧化钙并放出大量的热,由于乙醇的沸点较低,可以采用蒸馏的方法提纯乙醇,D正确。
7.答案 (1)CH2　C6H12　(2)
解析:(1)高氯酸镁的质量增加8.64 g,水的质量为8.64 g,即n(H)=×2=0.96 mol;碱石棉的质量增加21.12 g,CO2的质量为21.12 g,即n(C)==0.48 mol,根据原子守恒,6.72 g有机化合物中含有n(H)=0.96 mol、n(C)=0.48 mol,C原子、H原子的质量之和为0.96 mol×1 g·mol-1+0.48 mol×12 g·mol-1=6.72 g,推出该有机化合物中不含氧元素。有机化合物中n(C)∶n(H)=0.48 mol∶0.96 mol=1∶2,即实验式为CH2。根据质谱图,最大质荷比等于相对分子质量,即该有机化合物的相对分子质量为84,利用(CH2)n=84,推出n=6,X的分子式为C6H12。
(2)C6H12可能为环烷烃,也可能为单烯烃,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,该有机化合物不含有碳碳双键,有机化合物X为环烷烃,核磁共振氢谱只有1种氢原子,说明分子结构高度对称,故有机化合物X结构简式为。
8.A　解析:B项为二烯烃,选取含有碳碳双键在内的最长碳链作为主链,含有4个碳原子,从距离双键最近的一端开始编号,正确的名称为2-甲基-1,3-丁二烯,错误;C项选取含有羟基的最长碳链作为主链,含有6个碳原子,从距离羟基最近的一端开始编号,正确的名称为4-甲基-3-己醇,错误;D项名称为邻二甲基环己烷,错误。
9.C　解析:A项,分子中含有苯环,不是脂环化合物,而是芳香族化合物,A错误;B项,分子中不含有苯环,不是芳香族化合物,而是脂环化合物,B错误;C项是链状化合物,正确;分子式为C2H6O的物质可能是乙醇,也可能是二甲醚CH3OCH3,D错误。
10.D　解析:浓硫酸和NaBr反应会产生HBr,HBr与1-丁醇均易挥发,用冷凝管回流可减少反应物的挥发,要使用球形冷凝管;装置Ⅱ中冷凝管用于冷凝蒸气得到液体有机化合物,只能用直形冷凝管,故装置Ⅰ、Ⅱ中冷凝管不能互换,A错误。冷凝水应下进上出,装置Ⅱ中b为进水口,a为出水口,B错误。用装置Ⅲ萃取分液时,将下层液体从下口放出,上层液体从上口倒出,C错误。由题意可知,经装置Ⅲ得到粗产品,由于粗产品中各物质的沸点不同,使用装置Ⅱ再次进行蒸馏可得到更纯的产品,D正确。
11.D　解析:题中发生的反应为加成反应,A正确;化合物乙中含1个苯环、1个碳环、1个羰基、1个酯基,则不饱和度为4+1+1+1=7,B正确;化合物甲中有7种不同环境的氢原子,核磁共振氢谱有7组峰,C正确;中存在手性碳原子(*所标的碳原子),D错误。
12.答案 (1)蒸馏烧瓶　仪器y　(2)88　C4H8O2
(3)羟基、酮羰基　
解析:(1)仪器a的名称为蒸馏烧瓶;蒸馏时使用仪器y(直形冷凝管),仪器x(球形冷凝管)一般用于冷凝回流装置中。
(2)M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍,则M的相对分子质量为2×44=88;计算该有机化合物中氧元素的质量分数w(O)=100%-54.5%-9.1%=36.4%,分子内各元素原子的个数比N(C)∶N(H)∶N(O)=≈2∶4∶1,即实验式为C2H4O,设分子式为(C2H4O)n,则44n=88,n=2,则分子式为C4H8O2。
(3)根据核磁共振氢谱图中有4组峰,且峰面积之比为1∶3∶1∶3,说明分子中含有4种不同化学环境的氢原子,且个数比为1∶3∶1∶3,结合红外光谱图可知分子中含有C—H、H—O、CO等化学键,其结构简式为,所含官能团为羟基、酮羰基。
21世纪教育网 www.21cnjy.com 精品试卷·第 2 页 （共 2 页）
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