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第49讲　有机化合物的空间结构 同系物和同分异构体
(说明:选择题每小题3分)
层次1基础性
1.下列说法正确的是(　　)
　　　　　　　　　　　　　　　　
A.(2023·辽宁卷)顺-2-丁烯的结构简式:
B.(2023·浙江6月卷)CH3CH(CH2CH3)2的名称:3-甲基戊烷
C.(2022·浙江6月卷)2-丁烯的键线式:
D.(2022·浙江1月卷)乙烷的球棍模型:
2.(2024·河南项城五校联考)某有机化合物的球棍模型如图所示,下列有关该有机化合物的说法不正确的是(　　)
A.分子式为C4H10
B.一氯代物有4种不同结构
C.含有极性键和非极性键
D.与CH3CH2CH2CH3互为同分异构体
3.下列说法正确的是(　　)
A.乙二醇和丙三醇都属于醇类,二者互为同系物
B.分子式为C4H8的有机化合物有3种烯烃类同分异构体(考虑立体异构)
C.H2NCH2COOH和C2H5NO2互为同分异构体,可以通过核磁共振氢谱区分
D.化合物M和N互为同系物,若M能与化合物X反应,则N也一定能与X反应
4.(2024·湖南新邵第一中学高三模拟)下列说法正确的是(　　)
A.有机化合物分子中只存在单键、双键和三键3种化学键
B.有机化合物C4H8分子中既存在碳碳单键,又存在碳氢单键
C.有机化合物C3H6O分子中一定存在碳碳双键
D.有机化合物分子中一定既存在非极性键,又存在极性键
5.下列关于有机化合物的空间结构说法不正确的是 (　　)
A.中一定共面的碳原子至少有8个
B.CH≡C—CH2—CH3中所有碳原子一定不在同一平面
C.中所有原子可能处于同一平面
D.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
6.(2024·湖南“三湘教育联盟”联考)布洛芬是一种高效的解热镇痛药,其结构如图所示。下列有关布洛芬的说法正确的是(　　)
A.属于芳香烃,含有的官能团为羧基
B.与苯甲酸互为同系物
C.可以发生取代反应、加成反应,不能发生氧化反应
D.苯环上的二氯代物共有6种结构
7.(5分)烷烃分子可看作由—CH3、—CH2—、和等基团组成。
(1)如果某烷烃分子中同时存在这4种基团,所含碳原子数又最少,则该烃分子应含　　　　　个碳原子,其结构简式可能为　　　　　　　　　、　　　　　　　　或　　　　　　　　。
(2)上述有机化合物与氯气在光照条件下发生取代反应,这些同分异构体中,一氯代物有4种的是　　　　　　　　(填结构简式)。
层次2综合性
8.分子式为C4H8Cl2的有机化合物共有(不含立体异构)(　　)
A.7种 B.8种
C.9种 D.10种
9.(2024·山东日照检测)有机化合物X→Y的异构化反应如图所示。
已知:羟基直接连在双键上不稳定会异构化成羰基或醛基。下列说法错误的是(　　)
A.X中的所有碳原子不一定共平面
B.依据红外光谱可确定X、Y存在不同的官能团
C.含醛基且有手性碳原子的Y的同分异构体有5种(不考虑立体异构)
D.类比上述反应,一定条件下异构化的产物能发生银镜反应
10.(2021·山东卷改编)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机化合物M(2-甲基-2-丁醇)存在如图转化关系,下列说法错误的是(　　)
A.N分子不存在顺反异构
B.L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子
C.M的同分异构体中,能被氧化为酮的醇有4种
D.L的同分异构体中,含两种化学环境氢的只有1种
11.(2024·贵州高考适应性测试)苯甲酰胺是常见的酰胺类物质,可用于合成农药和医药,其结构简式如图所示。下列说法正确的是(　　)
A.分子式为C7H8NO
B.分子中含有1个手性碳原子
C.分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2、sp3
D.在碱性条件下加热水解,可生成苯甲酸盐和氨
12.合成一种药物中间体需要经历下列反应过程。有关说法错误的是(　　)
A.a、b、c中只有a是苯的同系物
B.c既可发生氧化反应也可发生聚合反应
C.a、b、c中所有碳原子均有可能共面
D.b的同分异构体中属于芳香族化合物的有12种
13.(1)(1分)三联苯的一氯代物有　　　　　种同分异构体。
(2)(2分)水杨酸的结构简式为。
①水杨酸的同分异构体中,属于酚类同时还属于酯类的化合物有　　　　　种。
②水杨酸的同分异构体中,属于酚类,但不属于酯类也不属于羧酸的化合物必定含有　　　　(除了羟基之外的官能团名称)。
层次3创新性
14.(1)(3分)H是E()的同系物,且比E少两个碳原子。满足下列条件的H的同分异构体有　　　　　　(不考虑立体异构)种;其中一种同分异构体被氧化后核磁共振氢谱有3组峰,面积之比为1∶1∶4,则氧化后有机化合物的结构简式为　　　　　。
①存在一个连有两个取代基的六元碳环;
②1 mol该同分异构体分别与足量的Na和NaHCO3反应生成气体的物质的量相同。
(2)(2分)有机化合物M的结构简式为,M的同分异构体有多种,写出符合下列条件的一种同分异构体的结构简式: 　　　　　　。
①能与FeCl3溶液发生显色反应
②能发生银镜反应
③核磁共振氢谱有4组峰
第49讲　有机化合物的空间结构 同系物和同分异构体
1.B　解析:表示反-2-丁烯,A错误;表示1,3-丁二烯,C错误;表示乙烷的空间填充模型,D错误。
2.B　解析:由该有机化合物的球棍模型可知,该有机化合物为(CH3)2CHCH3,其分子式为C4H10,A正确;该有机化合物有2种不同化学环境的氢原子,故其一氯代物有2种,B错误;含有极性键(C—H)和非极性键(C—C),C正确;与CH3CH2CH2CH3的分子式相同,结构不同,互为同分异构体,D正确。
3.C　解析:乙二醇和丙三醇都含有羟基,但羟基个数不同,不能互为同系物,A错误;分子式为C4H8的有机化合物有4种烯烃类同分异构体,分别为CH2CHCH2CH3、CH3CHCHCH3(顺、反两种结构)、CH2C(CH3)2,B错误;H2NCH2COOH和C2H5NO2互为同分异构体,核磁共振氢谱中,前者有3组吸收峰,后者有2组吸收峰,可以区分,C正确;M和N互为同系物,其化学性质不一定相同,如HCOOH和CH3COOH互为同系物,前者能与银氨溶液反应,后者则不能,D错误。
4.B　解析:有机化合物分子中除存在单键、双键和三键外,苯环中还存在一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的碳碳键,A项错误;C4H8比相同碳原子数的烷烃少2个氢原子,则其分子中可能存在碳碳双键,一定存在碳碳单键和碳氢单键,B项正确;C3H6比相同碳原子数的烷烃少2个氢原子,则有机化合物C3H6O分子中可能存在双键,也可能不存在双键,若存在双键,可能是碳碳双键,也可能是碳氧双键,C项错误;有机化合物分子中不一定存在非极性键,如CH4等,D项错误。
5.B　解析:中一定共面的碳原子至少有8个,A正确;B项所给分子中所有碳原子可能在同一平面,B错误;苯环和双键是平面结构,单键可旋转,C项中所有原子可能处于同一平面,C正确;苯环是平面结构,苯环对位上的原子共线,单键可旋转,分子中至少有11个碳原子处于同一平面上,D正确。
6.B　解析:该有机化合物含有苯环,由于含有C、H、O三种元素,故不是芳香烃,A错误;该有机化合物含有1个苯环和1个—COOH,与苯甲酸互为同系物,B正确;该有机化合物能被酸性KMnO4溶液氧化,也能燃烧,故能发生氧化反应,C错误;苯环上有2种不同化学环境的氢原子,采用“定一移一”法推知,苯环上的二氯代物有4种,D错误。
7.答案 (1)8　　
(2)
解析:(1)—CH2—只能连接2个碳原子,不能连接氢原子;只能连接4个碳原子,不能连接氢原子;只能连接3个碳原子,不能连接氢原子。
(2)中含有4种不同类型的氢原子,故发生取代反应生成的一氯代物有4种,而另外2种同分异构体形成的一氯代物均有5种同分异构体。
8.C　解析:分子式为C4H8Cl2的有机化合物可以采取“定一移一”法确定其结构:、、,共有9种。
9.C　解析:由X的结构可知,X中的所有碳原子不一定共平面,A正确;红外光谱可以确定官能团的种类,B正确;Y为C7H14O,不饱和度为1,含有—CHO,其他原子饱和,可看成—CHO取代了碳骨架上的H原子所得的产物,其中具有手性碳原子的碳骨架结构为、、、共6种,C错误;异构化为烯醇,由于羟基连在碳碳双键上不稳定会异构化生成,该物质可发生银镜反应,D正确。
10.C　解析:根据题意分析可知,N为或,都不存在顺反异构,故A正确;手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子,L的同分异构体结构及手性碳原子(用*标记)为、、、、、、、,任一同分异构体中最多含有1个手性碳原子,故B正确;当与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子时,醇发生催化氧化反应生成酮,羟基取代戊烷同分异构体中含有2个氢原子的碳原子上的1个氢原子即满足条件,满足条件的结构有、、,共3种,故C错误;连接在同一碳原子上的氢原子等效,连接在同一碳原子上的甲基等效,由B项分析可知,L的同分异构体中,含有两种化学环境的氢原子的结构为,故D正确。
11.D　解析:该分子有7个碳原子,不饱和度为5,有1个氨基,有2×7+2-2×5+1=7个H,分子式为C7H7NO,A错误;当一个碳原子连有4个不同的原子或原子团时,即为手性碳原子,该分子中没有手性碳原子,B错误;分子中碳原子均位于苯环上或者碳氧双键中,碳原子杂化轨道类型均是sp2,C错误;该分子中有酰胺基,在碱性条件下加热水解,生成苯甲酸盐和氨,D正确。
12.D　解析:a是乙苯,b中含有氯原子,c中含有碳碳双键,b、c结构与苯均不相似,因此三种物质中只有a是苯的同系物,A正确。c中含有碳碳双键,所以c既可发生氧化反应也可发生聚合反应,B正确。苯环和碳碳双键均是平面形结构,且单键可以旋转,所以a、b、c中所有碳原子均有可能共面,C正确。b的同分异构体中属于芳香族化合物,如果只有一个取代基,该取代基是—CH2CH2Cl;如果有两个取代基,可以是—CH3和—CH2Cl或—CH2CH3和—Cl,均有邻、间、对3种;如果含有3个取代基,分别是2个甲基和1个氯原子,有6种不同结构,因此共计是13种,D错误。
13.答案 (1)4　(2)①3　②醛基
解析:(1)三联苯有水平和竖直两条对称轴,处于对称位置上的H原子等效,因此有4种H原子,即有4种一氯代物。
(2)①同时属于酯类和酚类的同分异构体,所含取代基为—OH和—OOCH,两个取代基在苯环上有邻、间、对3种结构,共3种同分异构体。②依题意,水杨酸的同分异构体中,属于酚类则有—OH与苯环直接相连,剩余残基为—COOH,因不属于酯类也不属于羧酸类,故只能将其再拆分为—OH和—CHO连接在苯环上,形成等结构(羟基与醛基的位置可以改变)。
14.答案 (1)8　
(2)、、(任选一种)
解析:(1)由于H是E的同系物,且比E少两个碳原子,则H中有羟基和羧基,1 mol该同分异构体分别与足量的Na和NaHCO3反应生成气体物质的量相同,说明分子中含一个羧基和一个羟基,当取代基为—COOH和—CH2OH时,可能的结构为(数字代表—COOH的位置):;当取代基为—CH2COOH和—OH时,可能的结构为(数字代表—CH2COOH的位置):,共8种;被氧化后核磁共振氢谱有3组峰,面积比为1∶1∶4,说明被氧化后不同化学环境的氢原子有3种,且氢原子个数比为1∶1∶4,满足条件的有机化合物的结构简式为。
21世纪教育网 www.21cnjy.com 精品试卷·第 2 页 （共 2 页）
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