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第51讲　卤代烃
(说明:选择题每小题3分)
层次1基础性
1.研究表明,臭氧层的破坏与“氟利昂”的排放密切相关,其化学反应机理如图(以二氯二氟甲烷CF2Cl2为例),下列说法不正确的是(　　)
A.紫外线使CF2Cl2分解产生的Cl是臭氧生成氧气的催化剂
B.CF2Cl2分子中四个卤素原子不可能在同一平面上
C.CF2Cl2分解为CF2Cl和Cl,反应中有化学键的断裂和形成
D.CF2Cl2不存在同分异构体
2.以2-溴丙烷为原料制取1,2-丙二醇,需要经过的反应是(　　)
A.加成—消去—取代 B.取代—消去—加成
C.消去—取代—加成 D.消去—加成—取代
3.下列化合物在一定条件下,既能发生消去反应,又能发生水解反应的是(　　)
A.CH3Cl B.
C. D.
4.有两种有机化合物Q()与P
(),下列有关它们的说法正确的是 (　　)
A.二者的核磁共振氢谱中均只出现两组峰且峰面积之比为3∶2
B.二者在NaOH的乙醇溶液中均可发生消去反应
C.一定条件下,二者在NaOH溶液及加热的条件下均可发生取代反应
D.Q的一氯代物只有1种,P的一溴代物有2种
5.(10分)根据下面的反应路线及所给信息,回答下列问题:
(1)标准状况下11.2 L的气态烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O,则A的分子式是　　　　　　　。
(2)B和C均为一氯代烃,它们的名称(系统命名)分别为　　　　　、　　　　　。
(3)D的结构简式为　　　　　,D中碳原子是否都处于同一平面 　　　　　(填“是”或“否”)。
(4)E的一种同分异构体的结构简式是　　　　　　　　。
(5)①②③的反应类型依次是　　　　　　　　。
(6)写出②③反应的化学方程式:　　　　　　　　、　　　　　　　　。
层次2综合性
6.武兹反应是重要的有机增碳反应,可简单地表示为2R—X+2NaR—R+2NaX,现用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反应不可能得到的产物是(　　)
A.CH3CH2CH2CH3
B.(CH3)2CHCH(CH3)2
C.CH3CH2CH2CH2CH3
D.(CH3CH2)2CHCH3
7.化合物X的分子式为C5H11Cl,在加热条件下用NaOH的乙醇溶液处理X,可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z,Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液在加热条件下处理,则所得有机产物的结构简式可能是(　　)
A.CH3CH2CH2CH2CH2OH
B.
C.
D.
8.为探究卤代烃的化学性质设计如下实验,下列说法错误的是(　　)
A.烧瓶中1-溴丁烷发生消去反应并仅生成一种烯烃
B.试管③中酸性KMnO4溶液紫色逐渐褪去
C.若用溴水代替酸性KMnO4溶液,装置②可以省去
D.取反应后烧瓶中的溶液,滴加几滴AgNO3溶液,产生浅黄色沉淀
9.满足分子式为C4H8ClBr的有机化合物共有 (　　)
A.10种 B.12种 C.11种 D.13种
10.2-氯-2-甲基丁烷的结构简式如图所示。下列关于该有机化合物的说法错误的是(　　)
A.一定条件下能发生取代反应
B.一定条件下,能发生消去反应
C.与NaOH水溶液混合加热,可生成两种有机产物
D.与NaOH的乙醇溶液混合加热可生成两种有机产物
11.1-甲基-2-氯环己烷()存在如图所示转化关系,下列说法不正确的是(　　)
XY
A.X分子所有碳原子一定共面
B.X和Y均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.Y在一定条件下可以转化成X
D.Y的同分异构体中,含结构的有12种(不考虑立体异构)
12.1,4-环己二醇()是生产某些液晶材料和药物的原料,现以环己烷()为基础原料,使用逆合成分析法设计1,4-环己二醇的合成路线如下。下列说法正确的是(　　)
A.有机化合物X、Y、M均为卤代烃
B.有机化合物X和Y可能为同分异构体,也可能为同种物质
C.反应①为取代反应,反应⑦为加成反应
D.合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应
13.(6分)为确定某卤代烃分子中所含卤素原子的种类,可按下列步骤进行实验:
a.取少量该卤代烃液体;b.加入过量NaOH溶液并加热;c.冷却后加入稀硝酸酸化;d.加入AgNO3溶液,观察反应现象。
回答下列问题:
(1)①步骤b的目的是　　　　　　　　　　　　　　　　;
②步骤c的目的是　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)若加入AgNO3溶液时产生的沉淀为淡黄色,则此卤代烃中的卤素原子是　　　　(填原子符号)。
(3)能否向该卤代烃中直接加入AgNO3溶液以确定卤素原子的种类 　　　　　(填“能”或“不能”),原因是　　　　　　　　　　　　　　　　。
层次3创新性
14.(2024·山东济南期初统考)卤代烃a的分子式为C5H9Br,在一定条件下存在如图所示转化。b是a的一种链状同分异构体,a、b与NaOH水溶液在加热条件下反应,分别得到两种醇c和d。其中c加氢后的产物易被氧化为醛,d加氢后的产物不能被催化氧化。下列说法正确的是 (　　)
aM
A.a分子的核磁共振氢谱共有6组峰
B.M可用于合成天然橡胶
C.c存在顺反异构体
D.b不能通过图中过程转化为L
第51讲　卤代烃
1.C　解析:CF2Cl2中的四个卤素原子取代甲烷分子中氢原子的位置。CF2Cl2分解为CF2Cl和Cl,反应中有化学键的断裂,没有形成新的化学键,C错误。
2.D　解析:2-溴丙烷先发生消去反应生成丙烯,丙烯与溴单质发生加成反应生成1,2-二溴丙烷,1,2-二溴丙烷与氢氧化钠的水溶液共热发生取代反应生成1,2-丙二醇。综上分析,先发生消去,再加成,最后取代,即可以2-溴丙烷为原料制取1,2-丙二醇。
3.B　解析:CH3Cl的官能团为碳氯键,在氢氧化钠水溶液和加热条件下可发生水解反应,只有1个C,不能发生消去反应,A错误;B项中物质的官能团为碳溴键,在氢氧化钠的水溶液和加热条件下可发生水解反应,在氢氧化钠的乙醇溶液和加热条件下可发生消去反应,B正确;C项,官能团为碳氯键,在氢氧化钠的水溶液和加热条件下可发生水解反应,与Cl相连的C原子的邻位C原子上没有H原子,不能发生消去反应,C错误;的官能团为碳溴键,在氢氧化钠的水溶液和加热条件下可发生水解反应,与Br相连的C原子的邻位C原子上没有H原子,不能发生消去反应,D错误。
4.C　解析:Q中两个甲基上有6个等效氢原子,苯环上有2个等效氢原子,峰面积之比为3∶1,A项错误;Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应,P中与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,无法发生消去反应,B项错误;在适当条件下,卤素原子均可被—OH取代,C项正确;Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代,其一氯代物有2种,D项错误。
5.答案 (1)C4H10
(2)2-甲基-1-氯丙烷　2-甲基-2-氯丙烷(可互换)
(3)　是　(4)(答案合理即可)
(5)消去反应、加成反应、取代反应(或水解反应)
(6)+Br2
+2NaOH+2NaBr
解析:(1)88 g CO2为2 mol,45 g H2O为2.5 mol,标准状况下的气态烃A 11.2 L,其物质的量为0.5 mol,所以1分子烃A中含碳原子数为4,氢原子数为10,则A的分子式为C4H10。
(2)C4H10存在正丁烷和异丁烷两种,但从框图上看,A与Cl2在光照条件下发生取代反应时有两种产物,且在NaOH的乙醇溶液作用下的产物只有一种,则A只能是异丁烷,取代后的产物为2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷。
(3)B、C发生消去反应后生成的D是2-甲基丙烯,2-甲基丙烯与Br2的CCl4溶液发生加成反应生成E(),E在NaOH的水溶液中加热时发生水解反应生成F(),从而顺利解答第(4)~(6)小题。
6.D　解析:根据题意,用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反应,相当于—CH2CH3和—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2两两组合,共6种:、、、、、,对照后可发现,不可能得到的产物是(CH3CH2)2CHCH3,答案选D。
7.B　解析:X与NaOH的乙醇溶液发生反应生成Y、Z的过程中,有机化合物的碳骨架结构未变;由2-甲基丁烷的结构可推知X的碳骨架结构为,其中氯原子所连碳原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同,从而推知有机化合物X的结构简式为或,则化合物X用NaOH的水溶液在加热条件下处理可得到或,故选B。
8.D　解析:1-溴丁烷在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应生成CH2CHCH2CH3,A正确;试管③中CH2CHCH2CH3被酸性KMnO4溶液氧化,高锰酸钾溶液的紫色逐渐褪去,B正确;乙醇和溴水不反应,若用溴水代替酸性KMnO4溶液检验有烯烃生成,可以不用装置②除乙醇,C正确;反应后烧瓶中的溶液中含有氢氧化钠,取反应后烧瓶中的溶液,先加硝酸中和氢氧化钠,再滴加几滴AgNO3溶液,然后才能产生浅黄色AgBr沉淀,D错误。
9.B　解析:先分析碳骨架异构,分别为C—C—C—C与2种情况,然后分别对2种碳骨架采用“定一移一”的方法分析,其中碳骨架C—C—C—C有、,共8种,碳骨架有、,共4种,故总共有12种(数字代表Br的位置),B项正确。
10.C　解析:一定条件下,卤代烃可发生水解反应,属于取代反应,A项正确;与氯原子相连的碳的邻位碳原子上连有氢原子,可发生消去反应,且有两种有机产物:2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯,B项正确;2-氯-2-甲基丁烷水解只能生成一种有机化合物,C项错误;结合选项B可知,D项正确。
11.A　解析:由转化关系可知,X为或,Y为。和分子中都含有多个饱和碳原子,所以X分子中所有碳原子不能共面,故A错误;和分子中的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生反应,使溶液褪色,分子中的能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B正确;在浓硫酸、加热条件下,能发生消去反应生成或,故C正确;含有结构的Y的同分异构体的环上可能连有乙基或2个甲基,其中连有乙基的有3种结构,连有2个甲基的有9种结构,共有12种,故D正确。
12.D　解析:有机化合物M为环烯烃,A错误;有机化合物X和Y可能互为同分异构体,不可能为同种物质,B错误;反应①可能为X在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应(也属于取代反应),反应⑦为在氢氧化钠的乙醇溶液及加热的条件下发生消去反应生成,C错误;分析合成过程可知,涉及了取代反应、加成反应、消去反应,D正确。
13.答案 (1)①促进卤代烃水解,使卤代烃水解完全　②中和过量的NaOH
(2)Br
(3)不能　卤代烃为非电解质,不能电离出卤素离子
解析:(1)①卤代烃水解生成醇和卤化物,加入过量NaOH溶液的目的是中和卤代烃水解产生的卤化物,促进卤代烃水解,使卤代烃水解完全。②反应后的溶液中有剩余的NaOH,加入稀硝酸是为了中和过量的NaOH,使溶液呈酸性,防止过量的NaOH对后续实验产生影响。
(2)若生成的沉淀为淡黄色,则该沉淀为AgBr,所以该卤代烃中的卤素原子是Br。
(3)卤代烃为非电解质,在水中不能电离出卤素离子,所以不能直接加入AgNO3溶液进行检验,应先使其发生水解反应(或消去反应)生成卤素离子后再进行检验。
14.B　解析:卤代烃a的分子式为C5H9Br,a发生消去反应生成烯烃M,M被酸性高锰酸钾溶液氧化生成L,结合a的分子式可知,a中存在一个碳碳双键,根据L的结构简式推知M为
CH2C(CH3)CHCH2,而a与NaOH水溶液在加热条件下反应生成醇c,c加氢后的产物易被氧化为醛,可推知a为
CH2C(CH3)CH2CH2Br、c为CH2C(CH3)CH2CH2OH,b是a的一种链状同分异构体,b与NaOH水溶液作用得到醇d,d加氢后的产物不能被催化氧化,可知b为
CH2CHC(CH3)2Br、d为CH2CHC(CH3)2OH。a的结构简式为CH2C(CH3)CH2CH2Br,分子中有4种不同化学环境的氢原子,分子的核磁共振氢谱共有4组峰,A错误;M为CH2C(CH3)CHCH2,可用于合成天然橡胶,B正确;c不存在顺反异构体,C错误;b是CH2CHC(CH3)2Br,可以发生消去反应生成CH2CHC(CH3)CH2,再用酸性高锰酸钾溶液氧化可生成L,可以实现图中转化,D错误。
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