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第52讲　醇、酚和醛
(说明:选择题每小题3分)
层次1基础性
1.苯酚俗称石炭酸,是一种重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。下列说法不正确的是(　　)
A.苯酚可与饱和溴水发生取代反应生成白色沉淀
B.苯酚属于烃的衍生物,含有羟基、碳碳双键两种官能团
C.1 mol苯酚充分燃烧消耗7 mol O2
D.苯酚与足量的氢气加成后,所得产物环上的一氯取代物有4种
2.下列各组中的反应,属于同一反应类型的是 (　　)
A.苯酚和饱和溴水反应;乙烯与氯化氢制氯乙烷
B.乙醇制乙烯;乙醛和氢气制备乙醇
C.溴乙烷水解制乙醇;苯与液溴反应制备溴苯
D.乙醇和氧气制乙醛;苯和氢气制环己烷
3.下列叙述正确的是(　　)
A.醛和酮是不同类的同分异构体,二者的化学性质相同
B.能发生银镜反应的物质是醛,1 mol醛与银氨溶液反应只能还原出2 mol Ag
C.醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应
D.丙醛、丙酮、丙酸均能与氢气在催化剂作用下发生加成反应
4.下列说法正确的是(　　)
A.苯甲醇和苯酚都能与饱和溴水反应产生白色沉淀
B.苯乙醇、苯酚在分子组成上相差两个CH2原子团,故二者互为同系物
C.、、互为同分异构体
D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应,又能与NaOH溶液反应
5.下列关于醛、酮加成反应的化学方程式,错误的是 (　　)
A.CH3CHO+HCN
B.CH3CHO+NH3
C.CH3CHO+CH3OH
D.+H2
6.(2024·江苏扬州开学统考)化合物Z是合成药物丹参醇的中间体,可由下列反应制得。
已知:CH3MgBr易水解,反应X→Y需在无水条件下进行。下列说法正确的是(　　)
A.物质X易溶于水
B.CH3MgBr水解可生成CH4与Mg(OH)Br
C.Z在NaOH的乙醇溶液中加热时能发生消去反应
D.X、Z分别与足量H2加成的产物分子中手性碳原子数目不相等
7.(7分)从石油裂解中得到的1,3-丁二烯可进行以下多步反应,得到重要的高分子D和富马酸。
(1)反应①的反应类型是______________。
(2)第②步反应的试剂是______________。
(3)写出B的结构简式: ______________。
(4)写出D的顺式结构: ______________。
(5)写出第⑦步反应的化学方程式: ______________。
(6)以上反应中属于消去反应的是　　　(填序号)。
层次2综合性
8.有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致其化学性质改变,下列事实不能说明上述观点的是(　　)
A.甲苯能够使酸性KMnO4溶液褪色,而甲烷不能
B.苯酚易与NaOH溶液反应,而丙醇不能
C.等物质的量的丙醇和甘油分别与足量的金属钠反应,后者产生的氢气比前者多
D.苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应,而苯酚与饱和溴水混合就能发生反应
9.(2024·湖北黄冈中学调研)化合物M()可由环戊烷经三步反应合成,则下列说法错误的是(　　)
A.反应1可用的试剂是氯气
B.反应3可用的试剂是O2/Cu
C.反应1为取代反应,反应2为消去反应
D.M可通过加成反应合成Y
10.(2023·湖北卷)下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是(　　)
(R为烃基或氢)
A.HC≡CH能与水反应生成CH3CHO
B.可与H2反应生成
C.水解生成
D.中存在具有分子内氢键的异构体
11.(7分)A和B两种物质的分子式都是C7H8O,它们都能与金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液,而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色,并产生白色沉淀,而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。
(1)写出A和B的结构简式:
A　　　　　　　　　,B　　　　　　　　　。
(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式: 　　　　　　　　　。
(3)A与金属钠反应的化学方程式为　　　　　　　　　。
与足量金属钠反应生成等量H2,分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为　　　　　。
层次3创新性
12.(12分)天然产物Ⅴ具有抗疟活性,某研究小组以有机化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如图(部分反应条件省略,Ph表示—C6H5):
已知:
(1)化合物Ⅰ中含氧官能团有　　　　　　　　　(写名称)。
(2)反应①的方程式可表示为Ⅰ+ⅡⅢ+Z,化合物Z的分子式为　　　　　　。
(3)化合物Ⅳ能发生银镜反应,其结构简式为　　　　　　　　　。
(4)反应②、③、④中属于还原反应的有　　　　　　　　,属于加成反应的有　　　　　　　。
(5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中,同时满足如下条件的有　　　种,写出其中任意一种的结构简式:　。
条件:a)能与NaHCO3反应;b)最多能与2倍物质的量的NaOH反应;c)能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应;d)核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子;e)不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
(6)根据上述信息,写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线(不需注明反应条件)。
第52讲　醇、酚和醛
1.B　解析:苯酚与饱和溴水发生取代反应,生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀,A正确;苯酚属于烃的含氧衍生物,含有羟基,但不含碳碳双键,B错误;1 mol苯酚充分燃烧会消耗1 mol×(6+)=7 mol O2,C正确;苯酚与足量的氢气加成后生成环己醇,环上的一氯取代物有4种,D正确。
2.C　解析:苯酚和饱和溴水反应属于取代反应,乙烯和氯化氢制氯乙烷属于加成反应,所以反应类型不同,故A不符合题意;乙醇制取乙烯属于消去反应,乙醛与氢气制备乙醇属于加成反应,所以反应类型不同,故B不符合题意;溴乙烷水解制乙醇、苯与液溴反应制备溴苯均属于取代反应,所以反应类型相同,故C符合题意;乙醇被氧化生成乙醛属于氧化反应,苯和氢气制环己烷,属于加成反应或还原反应,所以反应类型不同,故D不符合题意。
3.C　解析:醛和酮含有的官能团分别是醛基和酮羰基,化学性质不同,A错误;1 mol甲醛能还原出4 mol Ag,B错误;醛类既能发生氧化反应,又能发生还原反应,C正确;丙酸中含有羧基,—COOH不能与氢气发生加成反应,D错误。
4.C　解析:苯甲醇不能与饱和溴水反应生成白色沉淀,A错误;苯乙醇、苯酚的结构不相似,故不能互为同系物,B错误;分子式相同而结构不同的有机化合物互为同分异构体,C正确;乙醇、苯甲醇都不能与NaOH溶液反应,D错误。
5.C　解析:CH3CHO与HCN发生加成反应,H原子加在醛基带负电荷的O原子上,—CN加在不饱和碳上,生成,故A正确;CH3CHO与NH3发生加成反应,H原子加在醛基带负电荷的O原子上,—NH2加在不饱和碳上,生成,故B正确;CH3CHO与CH3OH发生加成反应,H原子加在醛基带负电荷的O原子上,CH3O—加在不饱和碳上,生成,故C错误;丙酮与氢气发生加成反应生成2-丙醇,故D正确。
6.B　解析:由物质X的结构可知其不溶于水,A错误;CH3MgBr水解时与水发生取代反应,生成CH4与Mg(OH)Br,B正确;在NaOH乙醇溶液中加热时能发生消去反应,只能是卤代烃,C错误;X、Z分别与足量H2加成的产物相同,因此产物分子中手性碳原子数目相等,D错误。
7.答案 (1)加成反应　(2)NaOH的水溶液
(3)HOCH2CHClCH2CH2OH
(4)
(5)HOOCCHClCH2COOH+3NaOHNaOOCCHCHCOONa+NaCl+3H2O　
(6)④⑦
解析:根据题意分析可知,1,3-丁二烯与溴发生加成反应生成1,4-二溴-2-丁烯,1,4-二溴-2-丁烯发生水解反应生成A,A发生加成反应生成B,B发生消去反应生成2-氯-1,3-丁二烯,则B是HOCH2CHClCH2CH2OH,A为HOCH2CHCHCH2OH,2-氯-1,3-丁二烯发生加聚反应生成高分子D为
;2-氯-1,4-丁二酸发生消去反应生成C,则C为NaOOCCHCHCOONa,C经酸化得富马酸,富马酸的结构简式为HOOCCHCHCOOH。(5)第⑦步反应的化学方程式为HOOCCHClCH2COOH+3NaOHNaCl+3H2O+NaOOCCHCHCOONa。(6)①为加成反应、②为水解反应(或取代反应)、③为加成反应、④为消去反应、⑤为加聚反应、⑥为氧化反应、⑦为消去反应、⑧为复分解反应,以上反应中属于消去反应的是④⑦。
8.C　解析:甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能,说明苯环与H原子对甲基的影响不同,苯环的影响使侧链甲基易被氧化,A不符合题意;苯酚能与NaOH溶液反应,而丙醇不能反应,在苯酚中,由于苯环对—OH的影响,酚羟基具有酸性,对比丙醇,虽含有—OH,但不具有酸性,说明苯环的影响使酚羟基上的氢更活泼,B不符合题意;丙醇和甘油含有的羟基数目不同,不能说明原子团的相互影响,C符合题意;—OH使苯环活化,故苯酚和饱和溴水反应比苯与溴反应更容易,体现出基团之间的相互影响,D不符合题意。
9.C　解析:根据合成过程分析可知,Y在催化剂及加热条件下发生氧化反应生成,反应1的试剂和条件为Cl2/光照,反应2的化学方程式为+NaOH+NaCl,反应3可用的试剂为O2/Cu。反应1可用的试剂是氯气,A正确;反应3是将羟基氧化成酮羰基,所以可用的试剂是氧气和铜,B正确;反应1为取代反应,反应2为卤代烃的水解反应,属于取代反应,C错误;M为,Y为,则酮羰基与氢气发生加成反应可实现M转化为Y,D正确。
10.B　解析:CH≡CH与水加成生成CH2CHOH,异构化为CH3CHO,A不符合题意;与H2反应生成,只涉及碳碳三键中的一条π键断裂,不存在异构化,B符合题意;中酯基水解生成,异构化后生成,C不符合题意;形成分子内氢键时,消除了一个,形成了,D不符合题意。
11.答案 (1)　
(2)+NaOH+H2O
(3)2+2Na2+H2↑　1∶1∶1
解析:(1)依据分子式C7H8O可知,A和B均为不饱和化合物。由于A、B均能与Na反应放出H2,且分子结构中只有一个氧原子,故A、B中均含有—OH,为醇或酚类。A不溶于NaOH溶液,说明A为醇,又不能使溴水褪色,故A为。B溶于NaOH溶液,且与适量溴水反应生成白色沉淀,故B为酚,结合其苯环上一溴代物有两种结构,则B为。
(3)、、H2O与金属钠反应生成H2的物质的量关系分别为2~H2、~H2、2H2O~H2,所以生成等量H2时分别需三种物质的物质的量之比为1∶1∶1。
12.答案 (1)(酚)羟基、醛基　(2)C18H15PO
(3)　(4)②　②④
(5)10　(或其他合理答案)
(6)
解析:(1)有机化合物Ⅰ含有两种含氧官能团为(酚)羟基和醛基。
(2)从原子守恒可知,Z的结构简式为Ph3PO,其分子式为C18H15PO。
(3)结合反应②产物的碳骨架结构可知,能发生银镜反应的Ⅳ的结构简式为。
(4)反应②化合物Ⅳ中醛基与H2发生加成反应(还原反应);反应③发生了氧化反应;反应④发生了加成反应。
(5)化合物Ⅵ的分子式为C10H12O4。条件a说明有—COOH,条件b说明还有一个酚羟基;条件c说明还应含有一个醇羟基;条件d说明分子中有两个化学环境相同的—CH3;条件e要求不含手性碳原子。则说明苯环有三个取代基:—OH、—COOH、,符合条件的同分异构体有10种:—OH和—COOH在苯环上有邻、间、对三种位置,的位置编号为:、、。
(6)根据产物碳架结构可知,苯酚的一种同系物为,结合题给已知信息和反应④可设计合成路线。
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