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第53讲　羧酸及其衍生物
(说明:选择题每小题3分)
层次1基础性
1.(2024·陕西商洛尖子生学情诊断)某有机化合物的结构简式如图所示。下列有关说法错误的是(　　)
A.该有机化合物能与NaHCO3溶液反应产生气体
B.1 mol该有机化合物最多能与4 mol H2发生加成反应
C.该有机化合物能使溴水褪色是因为发生了加成反应
D.该有机化合物分子中所有原子不可能处于同一平面上
2.(2024·安徽黄山二模)松香酸的结构如图所示,下列叙述正确的是(　　)
A.分子式为C20H32O2
B.只能使溴水褪色,不可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.该分子中有4个手性碳原子
D.能与氨基酸发生缩聚反应
3.用图1所示的装置制备乙酸乙酯,并用图2所示的步骤分离乙酸乙酯、乙醇和乙酸。下列说法正确的是(　　)
A.反应试剂的加入顺序为浓硫酸→乙醇→乙酸
B.操作1、操作2是分液,操作3是蒸馏
C.若要进一步得到干燥的乙酸乙酯可用碱石灰
D.A是乙酸乙酯,E是乙醇,试剂a可以是硫酸
4.从中药透骨草中提取一种抗氧化性活性成分的结构如下。下列说法正确的是(　　)
A.该有机化合物分子属于芳香烃
B.苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有5种
C.其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应
D.1 mol该物质最多可与4 mol NaOH发生反应
5.(2024·江苏盐城检测)下述转化关系可用于合成解痉药奥昔布宁的前体(化合物丙),下列说法正确的是(　　)
A.化合物甲分子中共含有5个双键
B.甲→乙的反应类型为取代反应
C.化合物丙分子中含有2个手性碳原子
D.等物质的量的甲、丙最多消耗NaOH的物质的量相同
6.(2022·海南卷改编)化合物“E7974”具有抗肿痛活性,结构简式如下,下列有关该化合物说法正确的是(　　)
A.不能使Br2的CCl4溶液褪色
B.分子中含有4种官能团
C.分子中含有4个手性碳原子
D.1 mol该化合物最多与2 mol NaOH反应
7.(11分)由乙烯和其他无机原料合成环状酯E和高分子化合物H的示意图如图所示:
请回答下列问题:
(1)写出以下物质的结构简式:A　　　　　,F　　　　　,C　　　　　。
(2)写出以下反应的反应类型:X反应是　　　　　,Y反应是　　　　　。
(3)写出以下反应的化学方程式。
AB: 　　　　　　　　　　　　　　　;
GH: 　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)若环状酯E与NaOH水溶液共热,则发生反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　。
层次2综合性
8.(2023·全国甲卷)藿香蓟具有清热解毒功效,其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是(　　)
A.可以发生水解反应
B.所有碳原子处于同一平面
C.含有2种含氧官能团
D.能与溴水发生加成反应
9.(2023·山东卷)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示,下列关于克拉维酸的说法错误的是(　　)
A.存在顺反异构
B.含有5种官能团
C.可形成分子内氢键和分子间氢键
D.1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应
10.(2023·浙江1月卷)七叶亭是一种植物抗菌素,适用于细菌性痢疾,其结构如图,下列说法正确的是(　　)
A.分子中存在2种官能团
B.分子中所有碳原子共平面
C.1 mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗2 mol Br2
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3 mol NaOH
11.(2024·七省适应性测试江西卷)荜茇酰胺是从中药荜茇中提取的一种有抗癌活性的天然生物碱,结构如图所示。下列说法正确的是(　　)
A.分子中有3种官能团
B.双键均为顺式结构
C.分子式为C17H18NO5
D.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
12.(2025·八省联考陕西卷)化合物M是一种新型抗生素关键中间体的类似物,其合成路线如下(略去部分试剂和反应条件)。已知化合物K虚线圈内所有原子共平面。下列说法错误的是(　　)
A.Q的化学名称为2-甲基-1-丙醇
B.在酸性条件下,M可水解生成CO2
C.K中氮原子的杂化方式为sp2
D.形成M时,氮原子与L中碳原子a成键
13.作为“血迹检测小王子”,鲁米诺反应在刑侦中扮演了重要的角色,其中一种合成原理如图所示。下列有关说法正确的是(　　)
A.鲁米诺的分子式为C8H6N3O2
B.1 mol A分子最多可以与5 mol氢气发生加成反应
C.B中处于同一平面的原子有9个
D.(1)(2)两步的反应类型分别为取代反应和还原反应
14.(12分)对于分子式为C8H10O的有机化合物A,根据以下信息填空:
(1)若不能与钠反应放出H2,则A可能的同分异构体有　　　　　　　　　　。
(2)若能满足下列转化,则符合条件的A可能的结构简式是　　　　　。
D银镜反应　A C8H10OBC
写出下列转化的化学方程式(注明反应类型)。
AB: 　　　　　　　　　　　　　　　。
AD: 　　　　　　　　　　　　　　　。
BC: 　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)若该物质A能使FeCl3溶液显紫色,则符合要求的结构简式有　　　　　。
15.(10分)(2025·八省联考陕西卷)化合物J具有抗肿瘤活性,可由如下路线合成(略去部分试剂和条件)。
回答下列问题:
(1)A的结构简式是　　　,B的官能团名称是　　　。
(2)下列说法错误的是　　　　　(填字母)。
A.E有顺反异构体
B.A可与FeCl3溶液发生显色反应
C.E→F的反应中有乙醇生成
D.F→G的反应类型为取代反应
(3)J的结构简式中标注的碳原子a~d,其中手性碳原子是　　　。
(4)D的同分异构体中,同时满足下列条件的共有　　　种(不考虑立体异构);
①能发生银镜反应;②核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积之比为9∶3∶1∶1。
写出其中一种的结构简式: 　　　　　。
(5)某同学结合J的合成路线,设计了化合物K()的一种合成路线。该路线中L和M的结构简式分别为　　　和　　　。
已知:R—CHO+CH3CHOR—CHCHCHO+H2O
16.(14分)(2022·湖北卷)化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体,其合成路线如图:
回答下列问题:
(1)A→B的反应类型是　　　　　　。
(2)化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有　　　　　　　　组。
(3)化合物C的结构简式为　　　　　　　。
(4)D→E的过程中,被还原的官能团是　　　　,被氧化的官能团是　　　　　。
(5)若只考虑氟的位置异构,则化合物F的同分异构体有　　　　　　种。
(6)已知A→D、D→E和E→F的产率分别为70%、82%和80%,则A→F的总产率为　　　　　　。
(7)Pd配合物可催化E→F转化中C—Br断裂,也能催化反应①:
反应①:+
为探究有机小分子催化反应①的可能性,甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子S-1(结构如图所示)。在合成S-1的过程中,甲组使用了Pd催化剂,并在纯化过程中用沉淀剂除Pd;乙组未使用金属催化剂。研究结果显示,只有甲组得到的产品能催化反应①。
S-1
根据上述信息,甲、乙两组合成的S-1产品催化性能出现差异的原因是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
层次3创新性
17.(12分)(2024·浙江1月卷)某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。
已知:
请回答:
(1)化合物E的含氧官能团的名称是　　　　　。
(2)化合物C的结构简式是　　　　　。
(3)下列说法不正确的是　　　　　。
A.化合物A→D的过程中,采用了保护氨基的方法
B.化合物A的碱性比化合物D弱
C.化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A
D.化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应
(4)写出F→G的化学方程式: 　　　　　　　　　　　　　　　。
(5)聚乳酸()是一种可降解高分子,可通过化合物X()开环聚合得到,设计以乙炔为原料合成X的路线(用流程图表示,无机试剂任选)。
(6)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式: 　　　　　。
①分子中含有二取代的苯环。
②1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有4种不同化学环境的氢原子,无碳氧单键。
第53讲　羧酸及其衍生物
1.D　解析:该有机化合物中含有羧基,能与NaHCO3溶液反应产生CO2,A正确;该有机化合物中含有双键和苯环可以与H2加成,1 mol该有机化合物最多能与4 mol H2发生加成反应,B正确;该有机化合物中含有双键,能使溴水褪色,C正确;该有机化合物分子中的双键和羧基与苯环直接相连,所有原子可能处于同一平面上,D错误。
2.C　解析:由结构简式可知,松香酸的分子式为C20H30O2,A错误;松香酸分子中含有的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生反应使溶液褪色,B错误;松香酸分子中含有如图中　*所示的4个手性碳原子:,C正确;松香酸分子中只含有1个羧基,不具备发生缩聚反应的条件,不能与氨基酸发生缩聚反应,D错误。
3.D　解析:浓硫酸被稀释时剧烈放热,为防止液体飞溅,不能先加入浓硫酸,反应试剂的加入顺序为乙醇→浓硫酸→乙酸,A错误;操作1是分离出乙酸乙酯,分离方法为分液,操作2是分离出乙醇,操作3是分离出乙酸,分离方法均为蒸馏,B错误;碱石灰的主要成分之一氢氧化钠能与乙酸乙酯反应,不可以用碱石灰干燥乙酸乙酯,C错误;操作1分离出乙酸乙酯,A是乙酸乙酯,操作2分离出乙醇,E是乙醇,试剂a将乙酸钠转化为乙酸,试剂a可以是硫酸,D正确。
4.B　解析:该有机化合物除含C、H外,还含O元素,故该有机化合物不属于芳香烃,A错误;该有机化合物苯环上有5种不同化学环境的氢原子,故其一氯代物有5种,B正确;该有机化合物酸性水解得到、和CH3OH,CH3OH不能与Na2CO3溶液反应,C错误;1分子该有机化合物含2个酚羟基、1个酚酯基和1个醇酯基,故1 mol该有机化合物最多消耗5 mol NaOH,D错误。
5.D　解析:苯环不是单双键交替结构,由结构简式可知,化合物甲含有2个双键,A错误;甲→乙的反应类型为加成反应,B错误;连接四种不同原子或基团的碳原子为手性碳原子,化合物丙分子中与羧基和羟基相连的碳原子为手性碳原子,则含有1个手性碳原子,C错误;由结构简式可知,化合物甲分子中含有的酯基能与NaOH反应,化合物丙分子中含有的羧基能与氢氧化钠溶液反应,所以等物质的量的甲、丙最多消耗的氢氧化钠的物质的量相同,D正确。
6.B　解析:该有机化合物含有碳碳双键,能与Br2的CCl4溶液发生加成反应而使溶液褪色,A错误;该有机化合物含有取代氨基、酰胺基、碳碳双键、羧基共4种官能团,B正确;该化合物分子中含有3个手性碳原子(标注　*):,C错误;酰胺基和羧基都能与NaOH反应,故1 mol该化合物最多与3 mol NaOH反应,D错误。
7.答案 (1)CH2BrCH2Br　CH≡CH　OHC—CHO
(2)酯化反应(或取代反应)　加聚反应
(3)+2NaOH+2NaBr　
nCH2CHCl
(4)+2NaOH+
解析:乙烯分子中含有碳碳双键,能与溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,则A的结构简式为CH2BrCH2Br;A在氢氧化钠的乙醇溶液中发生消去反应生成F,则F是乙炔;乙炔与氯化氢发生加成反应生成G,则G是CH2CHCl;G中含有碳碳双键,能发生加聚反应生成高分子H,则H是聚氯乙烯;A也能在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成B,则B是乙二醇;乙二醇被氧化成C,则C是乙二醛;乙二醛继续被氧化生成乙二酸,则D是乙二酸;乙二酸和乙二醇发生酯化反应生成环状酯E。
8.B　解析:藿香蓟含有酯基、醚键、碳碳双键3种官能团,故可以发生水解反应,能与溴水发生加成反应,A、C、D项正确;藿香蓟含氧六元环上有一个饱和碳原子(见下图中“　*”标记),故所有碳原子不可能共平面,B项错误。
9.D　解析:该有机化合物分子中碳碳双键的两个碳原子上分别连有两个不同的原子或原子团,存在顺反异构,A项正确;该有机化合物分子中含有酰胺基、羧基、羟基、碳碳双键、醚键5种官能团,B项正确;该有机化合物分子中含有羟基和羧基,因此可以形成分子内氢键和分子间氢键,C项正确;因为该有机化合物分子中含有的羧基和酰胺基均能与NaOH发生反应,所以1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反应,D项错误。
10.B　解析:根据结构简式可知七叶亭分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键,共3种官能团,A错误;七叶亭分子中苯环确定一个平面,碳碳双键确定一个平面,且两个平面重合,故所有碳原子共平面,B正确;七叶亭分子中,酚羟基含有两个邻位H可以与溴发生取代反应,另外碳碳双键能与单质溴发生加成反应,所以最多消耗单质溴3 mol,C错误;七叶亭分子中含有2个酚羟基、1个酯基,酯基水解后生成1个酚羟基,所以最多消耗4 mol NaOH,D错误。
11.A　解析:由荜茇酰胺的结构简式可知,分子中含有醚键、碳碳双键、酰胺基3种官能团,A正确;该分子中的碳碳双键一个为顺式结构,一个为反式结构,B错误;荜茇酰胺的分子式为C17H19NO5,C错误;荜茇酰胺分子中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D错误。
12.D　解析:Q的名称为2-甲基-1-丙醇,A正确;M分子中,左侧环上存在酯基和酰胺基,在酸性条件下两种官能团都发生水解反应,M可水解生成H2CO3,H2CO3分解生成CO2和水,B正确;已知化合物K虚线圈内所有原子共平面,则N原子的杂化方式为sp2,C正确;对照L和M的结构可以看出,形成M时,L分子中18O与碳原子b之间的共价键断裂,则氮原子与L中碳原子b成键,D错误。
13.D　解析:鲁米诺的分子式为C8H7N3O2,A错误;只要分子中有一个苯环,就至少保证有12个原子共平面,C错误;反应(1)是A脱去羟基、N2H4脱去氢,生成B和2个水分子的取代反应,反应(2)是用亚硫酸钠将分子中的硝基还原为氨基,D正确。
14.答案 (1)、、、、
(2)　+H2O,消去反应
2+O22+2H2O,氧化反应　
+Br2,加成反应
(3)、、、、、、、、
解析:(1)醚类不能与Na反应放出H2,根据碳骨架异构和位置异构可写出分子式为C8H10O的醚类的同分异构体。
(2)根据反应条件可确定A发生的是消去反应和催化氧化生成醛的反应,则A的结构中必然有—CH2—CH2—OH,故A的结构简式为。
(3)符合条件的是属于酚类的同分异构体。
15.答案 (1)　碳溴键(或Br原子)
(2)D　(3)c
(4)4　(CH3)3CC(CH3)(OH)CHO
(5)　
解析:分析合成路线,根据B、C的结构简式以及A的分子式可知,A→C的过程为A与B发生取代反应生成C与HBr,则A的结构简式为。C与D发生取代反应生成E和HBr。E在酸性条件下发生水解反应,由于一个C原子上连有2个羟基时结构不稳定,最终变成醛基。对比F的结构简式和G的分子式,再结合H的结构简式,可知F→G的过程为F与CH3NO2发生加成反应生成。G中的醛基(—CHO)被氧化剂氧化为羧基(—COOH),并与CH3OH在浓硫酸的作用下发生酯化反应生成H。H与H2在催化剂的作用下发生还原反应,H中的硝基(—NO2)被还原为氨基(—NH2),从而生成I。I脱去一分子CH3OH,发生分子内成环反应生成J。
(2)E中碳碳双键上的每个C原子都连接了不同的原子和原子团,则E存在顺反异构体,A正确;A的分子中含有酚羟基,可与FeCl3溶液作用显示一定颜色,B正确;E→F的过程中生成乙醇,C正确;F→G的反应类型为碳碳双键的加成反应,D错误。
(3)手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子,分析J的结构简式可知,c对应的碳原子为手性碳原子。
(4)D的分子式为C7H14O2,其同分异构体满足条件①②,说明同分异构体中含有醛基(—CHO),且存在四种不同环境的氢原子的个数为9、3、1、1,满足条件的同分异构体有
(CH3)3CC(CH3)(OH)CHO、HCOOCH(CH3)C(CH3)3、
(CH3)3CCH(CHO)OCH3、(CH3)3COCH(CH3)CHO,共4种。
(5)根据题给信息及L与CH3CHO反应的产物可知,L为一元醛,由产物()的结构简式可逆推出L的结构简式为。由K的结构简式及生成K的反应条件逆推可知,C8H15NO4的结构简式为,M被氧化剂氧化生成,可知M的结构简式为。
16.答案 (1)取代反应(或酯化反应)　(2)5
(3)
(4)酯基　碳碳双键　(5)5　(6)45.92%
(7)甲组合成的S-1产品形成Pd配合物
解析:(1)A中羧基和甲醇发生酯化反应生成B,也属于取代反应。
(2)B分子中含有5种化学环境不同的氢原子,化合物B的核磁共振氢谱的吸收峰有5组。
(3)对比B、D的结构简式可知,B中—CH2—中氢原子被—CH3、—CH2CHCH2取代生成D,结合C的分子式、反应条件可知,B中—CH2—中一个氢原子被—CH3取代生成C,可知C的结构简式。
(4)对比D、E的结构简式可知,D→E的过程中,—COOCH3转化为—CH2OH,—CH2CHCH2转化为—CH2COOH,再发生酯化反应成环,D→E的过程中,被还原的官能团是酯基,被氧化的官能团是碳碳双键。
(5)氟原子处于苯环上,与另一个取代基还有邻位、对位2种位置关系,氟原子可以处于侧链上,该侧链上有3种化学环境不同的氢原子,故只考虑氟的位置异构,则化合物F的同分异构体有2+3=5种。
(6)已知A→D、D→E和E→F的产率分别为70%、82%和80%,则A→F的总产率为70%×82%×80%=45.92%。
(7)Pd配合物能催化反应①,在合成S-1的过程中,甲组使用了Pd催化剂,乙组未使用金属催化剂,研究结果显示,只有甲组得到的产品能催化反应①,应是甲组合成的S-1产品形成Pd配合物。
17.答案 (1)硝基、羰基(或酮羰基)　(2)　(3)BD
(4)+NH3+HBr或+2NH3+NH4Br　
(5)CH≡CHCH3CHO　
(6)、、、、
解析:A发生取代反应生成B(),B在硫酸作用下与硝酸发生对位取代生成C();C水解生成D,D取代生成E,E发生取代反应生成F,结合已知信息,根据其分子式,可推出F为;F发生取代反应生成G()。
21世纪教育网 www.21cnjy.com 精品试卷·第 2 页 （共 2 页）
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