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卤代烃的结构特点与性质
第三章 烃的衍生物
三、卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例)
1、取代反应，又称水解反应
CH3CH2-Br + NaOH CH3CH2-OH + NaBr
水
△
卤代烷烃水解成醇
R-X + NaOH R-OH + NaX
H2O
△
如果将溴乙烷与强碱的 溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去 ，生成 。
CH2CH2＋NaOH
乙醇
Br
H
CH2 =CH2↑＋NaBr ＋H2O
乙醇
HBr
乙烯
从断开位置来看：断开的是 和 碳上的 。
从生成的有机物的官能团来看：含有 键，属于 烃。
C-Br
邻位
碳碳双
烯
C-H
2、消去反应
定义：有机化合物(如醇、卤代烃)在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如水、HX)，而生成含不饱和键(如双键、三键)的化合物的反应。
CH2CH2＋NaOH
乙醇
Br
H
CH2 =CH2↑＋NaBr ＋H2O
消去反应有何特点？
【注意】卤代烃消去反应断键方式：断开C—X和相邻碳原子上的C—H，脱去HX形成不饱和键。
下列卤代烃能否发生消去反应？
①CH3I
CH2Br
③
Br
CH3CH CHCH3
Br
⑤
Br
⑥
CH3 C CH2Br
CH3
CH3
②
CH3CHBr2
④
总结：发生消去反应的规律：
a 、必须有相邻的碳，否则不能发生消去反应，如①CH3I。
b、邻位碳原子上必须有氢原子，否则不能发生消去反应，如②③。
c、直接连接在苯环上的卤原子不能消去，如⑥。
邻C有H
主要产物
含量较少
写出下列卤代烃的消去反应
CH3CHCH3
Cl
①
CH3CHCH3+NaOH → CH3CH=CH2+NaCl+H2O
醇
△
Cl
CH3CHCH2CH3
Cl
②
CH3CHCH2CH3+NaOH → CH3CH=CHCH3+NaCl+H2O
醇
△
Cl
CH3CHCH2CH3+NaOH → CH3CH2CH=CH2+NaCl+H2O
醇
△
Cl
扎伊采夫规则[Zaitsev(俄国)]
卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。既“氢少消氢”。
+NaOH
—C—C—
H
X
△
醇
C=C
+NaX+H2O
卤代烃消去
无醇则有醇 有醇则无醇
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应 消去反应
反应物
反应条件
生成物
断键位置
应用
结论
CH3CH2Br
CH3CH2Br
NaOH水溶液，加热
NaOH醇溶液，加热
CH3CH2OH、NaBr
CH2=CH2、NaBr、H2O
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
C—Br
C—Br、邻碳的C—H
引入羟基
引入不饱和键
问题1：用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应的产物丁醇？
测物质的波谱图，如红外光谱，核磁共振氢谱
问题2：用什么方法可以检验丁烯？
【实验设计】向圆底烧瓶中加入2.0g NaOH和15 mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5mL 1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再酸性高锰酸钾溶液进行检验。
【实验验证】
探究1-溴丁烷的性质
【实验讨论】
问题:为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管？除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用什么方法检验丁烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？
除去挥发出的乙醇，消除乙醇对酸性KMnO4的影响。
用溴水或溴的四氯化碳溶液，不用将气体通入水中。
物质 1-溴丁烷 乙醇 1-丁烯
沸点/℃ 101.6 78.4 —6.5
密度/(g cm-3) 1.276 0.789 ——
表3-4 部分物质的沸点和密度
取代反应 消去反应
反应物
反应条件
生成物
结论 比较溴乙烷的取代反应和消去反应，完成下表：
溴乙烷
溴乙烷
氢氧化钠水溶液加热
氢氧化钠乙醇溶液加热
溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应
CH3CH2OH
CH2＝CH2
【比较与分析】
3、加成反应和加聚反应
卤代烯烃的某些化学性质与烯烃相似，能发生加成反应和加聚反应。
②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯
nCH=CH2
Cl
催化剂
[ CH CH2 ]n
Cl
nCF2=CH2
催化剂
[ C C ]n
F
F
F
F
含氟聚合物
聚氯乙烯管道
特富龙(Teflon)是美国杜邦公司对其研发的所有碳氢树脂的总称，包括聚四氟乙烯、聚全氟乙丙烯及各种共聚物。由于其独特优异的耐热(180℃-260℃)、耐低温(-200℃)、自润滑性及化学稳定性能等，而被称为“拒腐蚀、永不粘的特富龙”。
聚四氟乙烯不粘锅
聚四氟乙烯，俗称塑料王，具有最佳的耐热性和耐化学性，显示了独特的不粘性和润滑性。
聚四氟乙烯（特氟龙）
生活中的卤代烃
有些品牌的涂改液中的溶剂含有三氯乙烯
聚氯乙烯(PVC) 雨衣
七氟丙烷
灭火器
干洗剂
四氯乙烯
CCl2
CCl2
四氯乙烯干洗机
臭氧层的保护
氟利昂(以CCl3F为例)可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用，反应过程可表示为：
CCl3F CCl2F·＋Cl·
紫外线
臭氧层可滤去大量的紫外线。保护地球上的生物。
O3 O2＋ O·
紫外线

(1)卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素(　　)
(2)卤代烃不一定是烃分子和卤素单质发生取代反应得到的(　　)
(3)卤代烃在常温下均为液态或固态，均不溶于水(　　)
(4)CH3CH2Br是非电解质，在水中不能电离出Br－(　　)
(5)在溴乙烷的水解反应中NaOH作催化剂(　　)
(6)在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成(　　)
(7)溴乙烷在加热、NaOH的醇溶液作用下，可生成乙醇(　　)
×
√
×
√
×
×
×
1.下列有机化合物中,既能发生水解反应,又能发生消去反应,且消去反应生成的烯烃不存在同分异构体的是(　　)
B
2. 在卤代烃R-CH2-CH2-X中化学键如图所示，则下列说法正确的是( )
A. 发生水解反应时，被破坏的键是④
B. 发生消去反应时，被破坏的键是①和②
C. 发生水解反应时，被破坏的键是①和④
D. 发生消去反应时，被破坏的键是①和③
D
3. 如图表示4-溴环已烯所发生的4个不同反应，其中产物只含有一种官能团的反应是( ）
A.①② B. ②③ C. ③④ D. ①④
C
4.研究1-溴丙烷是否发生消去反应，用如图所示装置进行实验，观察到酸性高锰酸钾溶液褪色。
下列叙述正确的是
A.反应后向①试管中滴加AgNO3溶液，
产生浅黄色沉淀
B.根据实验现象说明①中发生了消去反应，生成的丙烯使②中溶液褪色
C.将1-溴丙烷换成2-溴丙烷，生成的有机物不相同
D.若②中试剂改为溴水，观察到溴水褪色，则①中一定发生了消去反应
D
NaOH+AgNO3=AgOH ↓ +H2O，2AgOH=Ag2O+ H2O干扰实验。
乙醇易挥发
产物都是丙烯
丙烯能与Br2发生加成反应而使溴水褪色，乙醇不与溴水反应
5. 卤代烯烃(CH3)2C=CHCI能发生的反应有（ ）
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色 ⑤加聚反应
⑥使酸性 KMnO4 溶液褪色 ⑦与 AgNO3 溶液生成白色沉淀
A.①②③④⑤⑥⑦ B. ②③④⑤
C.①②④⑤⑥ D. ①③④⑥⑦
C
6.以2-溴丙烷为原料制取1,2-丙二醇，需要经过的反应是（ ）
A.加成—消去—取代 B.取代—消去—加成
C.消去—取代—加成 D.消去—加成—取代
D
&22& 卤代烃在有机合成或转化中的桥梁作用

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