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酚
第三章 烃的衍生物
1.通过认识酚的结构,了解苯酚的主要性质,能理解羟基和苯环的相互影响,形成物质结构决定性质的核心理念。
2.掌握苯酚的结构特点和主要化学性质。
3.体会苯酚结构中羟基与苯环的相互影响。
4.通过酚及其酚类性质的学习,列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。
资料卡片
植物组织中天然存在一些酚类物质，它们在完整的细胞中作为呼吸传递物质。当被果蔬被碰伤、切割、去皮等操作后，细胞被破坏，邻苯二酚等酚类物质会在氧气条件下，与多酚氧化酶(PPO)反应生成醌类物质，大量的醌类物质再进一步氧化聚合，就形成了褐色色素沉着。
OH
OH
邻苯二酚
酚的概述
(1)概念：
羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物
(2)官能团：
羟基（—OH）
如：苯酚
萘酚
漆酚
最简单的酚
思考：苯酚和苯甲醇（ ）互为同系物吗？
一、苯酚的结构与物理性质
1.苯酚的组成与结构
不一定，最少有12个原子共面，最多有13个原子共面。
思考：苯酚中是否所有原子共平面？
分子式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 官能团
-OH
C6H6O
2.苯酚的结构与物理性质
颜色 状态 气味 熔点 毒性 溶解性
无色
晶体
特殊气味
43℃
难溶于冷水，易溶于65℃以上热水，易溶于酒精等有机溶剂
有毒
苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性。若不小心将苯酚沾到皮肤上，怎么处理？
立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。
分析苯酚的结构，预测苯酚可能具有哪些化学性质？
—OH
苯酚中含有苯基和羟基，其性质与苯和醇相似。
CH3CH2—OH
H——OH
异
同
①与金属发生置换反应
—OH
②取代反应
③消去反应
④氧化反应
氧化、取代、加成
基团之间相互影响
预测：
氧化、取代、加成
—
二、苯酚的化学性质
1.置换反应
(乙)醇 水 (苯)酚
与钠反应
与氢氧化钠反应
比较醇类、水、酚类与钠和氢氧化钠的反应：
较缓慢
较剧烈
很剧烈
不反应
不反应
反应
羟基上H的活泼程度：
醇类 ＜ 水
＜ 酚类＜羧酸
2.氧化反应
①可燃性
②空气中被氧化
③与酸性高锰酸钾
苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C6H6O＋7O2 6CO2＋3H2O
点燃
3.弱酸性
实验探究
得到液体浑浊
液体变澄清
液体变浑浊
＋蒸馏水
＋蒸馏水
＋NaOH
＋稀盐酸
实验分析
OH
＋NaOH
ONa
＋H2O
ONa
＋HCl
OH
＋NaCl
故苯酚俗称石炭酸
(原理：强酸与弱酸盐反应制弱酸)
实验验证苯酚弱酸性
请根据强酸制弱酸原理，设计实验方案和实验装置验证苯酚的弱酸性。
苯酚Ka=1.3×10-10
碳酸Ka1=4.4×10-7
Ka2=4.7×10-11
资料卡片
酸性：碳酸>苯酚>
根据上述结论酸性：H2CO3 > 苯酚 > HCO3－ ，写出向苯酚钠溶液中通入CO2后的化学方程式。
ONa
＋H2O＋ CO2
OH
＋NaHCO3
向苯酚钠溶液中通入CO2时，无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3
写出向苯酚水溶液中加入Na2CO3粉末后的化学方程式。
OH
＋Na2CO3
ONa
＋NaHCO3
3.弱酸性
＋H＋
①电离方程式：
＋NaOH →
＋H2O
②与碱反应：
③与活泼金属反应：
2 ＋2Na→ +H2↑
④与酸碱指示剂：
苯酚的酸性极弱，不能使指示剂变色
向苯酚钠溶液中通入CO2时，无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3
思考：乙醇与苯酚均有羟基，为什么苯酚有酸性而乙醇为中性？
基团间相互影响
OH
苯环影响羟基，使苯酚的羟基氢变得更活泼，显示出弱酸性。
基团相互活化
4.取代反应
(1)实验操作：
(2)实验现象：有白色沉淀生成。
4.取代反应
注意：
① 溴只能取代苯环上羟基的邻和对位上的氢，与甲苯相似；
② 苯酚与饱和溴水反应不需要催化剂，这说明羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。
③溴水应过量，否则生成的三溴苯酚会溶于苯酚中
④不能用溴水除去苯中混有的苯酚。
2,4,6-三溴苯酚
羟基使苯环邻、对位氢更活泼，更易取代。
应用：反应灵敏，可用于酚的定性检验与定量测定；
苯与苯酚溴代反应的比较
物质 溴的状态 反应条件 产物 取代氢原子数
苯
苯酚
饱和溴水
液溴
催化剂FeBr3
无
1
3
苯环影响羟基，使苯酚的羟基氢变得更活泼，显示出弱酸性
羟基影响苯环，使苯酚的苯环氢变得更活泼，易与溴水反应
基团间相互影响
5.显色反应
(1)实验操作(如图)。
(2)实验现象：
溶液显紫色。
与FeCl3溶液反应，使溶液显紫色。
检验酚类物质。
(3)结论：
(4)应用：
6. 加成反应
苯酚中含有苯环，可以与氢气发生加成反应，生成环己醇：
苯酚的酸性
苯酚的取代反应
苯环影响—OH上的H
—OH影响苯环上的H
分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变，影响物质的化学性质。
官能团决定有机物的性质
基团相互影响
苯酚是一种重要的化工原料，用于生产酚醛树脂、染料、医药、农药等。
……
制药
防腐剂
合成香料
酚醛树脂
洗涤剂
消毒剂
合成纤维
三、苯酚的应用与危害
浓度很低的某些酚类溶液(与水的比例通常在 1∶20 ~1∶40)，可以用来消毒杀菌。
在19世纪初，医院的设备很差，那时缺少麻醉药和消毒剂，许多病人死于手术后的伤口感染中。在英国的爱丁堡有一家医院，一名叫李斯特的的外科医生，发现在化工厂附近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂。原来，就是从化工厂流出的石炭酸（苯酚）混杂在沟水里，石炭酸是化工厂提炼煤焦油时排出的“废弃物”。李斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了，死亡率大大下降。由此，爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院中最低的。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂，李斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。同时使苯酚首次声名远扬。
苯酚的消毒作用
“外科消毒之父”－约瑟夫·利斯特(Joseph Lister , 1827~1912)
1．下列有关苯酚的叙述正确的是
A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色
B．向浓苯酚溶液中滴加稀溴水能看到白色沉淀
C．苯酚有腐蚀性，不慎沾在皮肤上应立即用酒精冲洗，再用水冲洗
D．常温时，苯酚易溶于有机溶剂和蒸馏水
C
2．下列实验中，能证明苯酚的酸性极弱的是
A．跟氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠
B．跟FeCl3溶液作用显紫色
C．二氧化碳通入苯酚钠溶液能生成苯酚
D．常温下苯酚在水中溶解度不大
C
3．下列不能用“分子内基团间相互影响”来解释的是
A．苯酚的酸性比乙醇的强
B．苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同
C．甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能
D
4．扑热息痛是一种优良的解热镇痛药，其结构简式为， 下列说法不正确的是
A．该有机物与烧碱溶液反应
B．该有机物与溴水发生取代反应
C．该有机物中有3种官能团
D．该有机物遇FeCl3溶液发生显色反应
C

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