资源简介

(共20张PPT)
醛类 酮
第三章 烃的衍生物
1.能结合分子结构特点，运用类比迁移的方法预测其他醛类物质的主要性质。
2.能根据官能团的特点和性质区别醛和酮，以丙酮为例认识酮的主要化学性质。
3.能列举甲醛、苯甲醛和丙酮等代表物在生活中的应用，分析和探讨这些物质对人类健康和社会发展可能带来的双重影响。
一、醛类
醛：羰基碳原子分别与氢原子和烃基（或氢原子）相连。
官能团是醛基（ 或 —CHO ）。
醛和酮都是分子中含有羰基（ ）的化合物。
酮：与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基，烃基可以相同也可以不同。
官能团是酮羰基（ ）。
C
O
O
=
—C—H
饱和一元醛的通式：
CnH2nO(n ≥3)
CH3CH2CHO
O
=
—C—
CH3 CH3
C
O
饱和一元酮的通式：
CnH2nO(n ≥1)
分子中碳原子数相同的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体。
1.醛和酮的结构
①HCHO ②CH3CH2CHO ③
④OHCCH2CHO ⑤CH2=CHCHO ⑥
2-甲基丁醛
甲醛
丙醛
丙二醛
丙烯醛
苯甲醛
【注意】由于醛基总是位于碳链的一端，所以醛基碳总是在第一位！
2.醛的系统命名
①选取含醛基的最长碳链为主链，称某醛。
②编号：从醛基碳原子(端点)开始（—CHO醛基碳为1号碳）。
③“某醛”名称之前：加上取代基的位次号和名称。
3.醛的同分异构问题(以饱和一元醛为例)
除本身的碳架异构外，还有官能团异构：
醛与酮、烯醇（醚）、环醇（醚）等互为同分异构体
练习1：C5H10O有几种醛类同分异构体？
4种
方法：基元法
练习2：分子式为C5H10O，且结构中含有 的有机物有几种
O
=
—C—
7种
方法：插入法
②
③
（1）熔沸点随碳原子数增多而变大，随支链增多而减小。密度随碳
原子数增多而逐渐变大；
（2）醛基是亲水基，三个碳以下的醛能与水以任意比互溶。随着碳原子数的增多，在水中的溶解度逐渐减小；
（3）醛类一般有刺激性气味，除了甲醛是气体，其他的醛常温下是液体或者固体。
4.醛的物理性质
5.最简单的醛—甲醛（蚁醛）
结构式：
分子式：
结构简式：
（1）甲醛分子结构
H
H
C
O
CH2O
HCHO
无色、有强烈刺激性气味气体，易溶于水和有机溶剂，有毒。
常温下，烃的含氧衍生物中唯一的气态物质
C原子采取sp2杂化，是平面形分子
具有醛的通性
（2）化学性质：
加成反应
特殊点：
甲醛中相当于有2个-CHO可被氧化。
H—C—H
O=
H—C-O-H
O=
[O]
[H2CO3]
甲醛的化学性质
③能发生银镜反应，能与新制的氢氧化铜反应
①能被还原成甲醇
②能被氧化成甲酸(HCOOH)或碳酸
④能使酸性高锰酸钾、溴水褪色
H-O-C-O-H
O=
[O]
甲酸
（2）化学性质：
写出甲醛分别与银氨溶液、新制氢氧化铜溶液的反应方程式。
△
HCHO＋4[Ag(NH3)2]OH 4Ag↓＋(NH4)2CO3＋6NH3＋2H2O
HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOH 2Cu2O↓＋Na2CO3＋6H2O
△
加成反应(还原反应)
HCHO+H2 → CH3OH
Ni
氧化反应
2HCHO+O2 → 2HCOOH
催化剂
或：HCHO+O2 →
催化剂
（H2CO3）
H-O-C-O-H
=
O
甲醛其结构相当于两个醛基，1mol HCHO ~ 4Ag~2molCu2O
福尔马林：
质量分数为35%~40%的甲醛水溶液(混合物)
（3）用途：
（4）危害:
具有防腐和杀菌能力。
②重要的有机合成原料：制药，香料，燃料、合成酚醛树脂。
①甲醛的水溶液（福尔马林）可用于消毒和浸制标本
福尔马林浸泡的标本
为求延长保质期 不良奸商竟然给冰鲜鱼浸甲醛保鲜，食用甲醛过量会休克和致癌。
新装修的房子，甲醛超标易诱发儿童白血病
吊兰
绿萝
袖珍椰子
白掌
生活小能手——室内去除甲醛植物高手
6.苯甲醛 ：最简单的芳香醛，又称苦杏仁油，有苦杏仁气味的无色液体。
（1）由丙醛如何得到1-丙醇或丙酸？
（2）苯甲醛在空气中久置，在容器内壁会出现苯甲酸的结晶，这是为什么？
催化剂
2CH3CH2CHO+O2
2CH3CH2COOH
△
2 +O2 →2
—CHO
—COOH
苯甲醛中醛基受到苯环的影响，导致C一H键极性增强，易被空气中的O2氧化为羧基。
密封，与氧化剂分开存放
实验室如何保存苯甲醛试剂？
CH3CH2CHO+H2
CH3CH2CH2OH
催化剂
②再证明有碳碳双键：在加银氨溶液氧化-CHO后，调pH至酸性再加入溴水，溴水褪色。
如何检验肉桂醛( )中醛基和碳碳双键？
-CH＝CH-CHO
①先证明有醛基：加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成或加入新制Cu(OH)2后，加热后有砖红色沉淀生成，
-CH＝CH-COONH4
+2Ag(NH3)2OH→
+2Ag↓+3NH3+H2O
-CH＝CH-CHO
△
-CH＝CH-COOH
+Br2→
-CHBrCHBr-COOH
-CH＝CH-COONa
+2Cu(OH)2+NaOH→
+Cu2O↓+3H2O
-CH＝CH-CHO
△
二、酮
分子式
用途
沸点
结构简式
颜色状态
挥发性
溶解性
最简单的酮——丙酮
C3H6O
无色透明液体
56.2oC
易挥发
能与水、乙醇等互溶
化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂，生产有机玻璃、农药和涂料
具有令人愉快的气味
空间充填模型 球棍模型
化学性质
不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化，但在催化剂存在的条件下，能催化加氢生成醇，也能与氰化氢加成。
反应的化学方程式：
＋H2
催化剂
△
＋HCN
催化剂
△
醛酮对比提升
【思考与讨论】丙酮和丙醛的结构、化学性质有哪些差异？可用什么方法鉴别它们？
丙醛 丙酮
结构 分子式
结构简式
核磁共振氢谱 （峰面积比）
官能团
化学性质 加成反应
氧化反应
能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化
C3H6O
C3H6O
CH3CH2CHO
3:2:1
仅有一种氢，
氢谱仅出现一组峰
—CHO 醛基
酮羰基
均可与H2、HCN加成
均可与H2、HCN加成
不能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化
银氨溶液、新制Cu(OH)2可用于鉴别酮与醛
(1)能发生银镜反应的有机化合物一定是醛类。(　　)
(2)乙醛既能发生氧化反应，又能发生还原反应。(　　)
(3)醛、酮都可以发生还原反应。(　　)
(4)对甲基苯甲醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明它含有醛基。(　　)
(5)乙醛能发生银镜反应，表明了醛具有氧化性。(　　)
(6)丙酮是结构最简单的酮，也可以发生银镜反应和加氢还原。 (　　)
×
×
√
√
×
×
C
2.有下列九种物质：①乙酸、②苯、③聚乙烯、④苯酚、⑤2-丁炔、⑥甲醛、⑦邻二甲苯、⑧环己烯、⑨丙酮，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是(　 　)
A. ③④⑤⑧ B. ④⑤⑦⑧⑨
C. ④⑤⑥⑧ D. ③④⑤⑦⑧
3.下列说法错误的是(　　)
A．甲醛是一种有特殊刺激性气味的无色气体，是新装修家庭中 的主要污染物
B．福尔马林是甲醛的水溶液，具有杀菌、防腐性，可用于保鲜鱼肉等食品
C．苯甲醛属于芳香醛，是制造染料、香料及药物的重要原料
D．丙酮是一种重要的有机溶剂和化工原料。例如，钢瓶贮存乙 炔时，常用丙酮作为溶剂溶解乙炔
B
4．科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，化合物A是其中的一种，其结构如下。下列关于A的说法中正确的是 (　　)
A．化合物A的分子式为C15H22O3
B．与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色
C．1 mol A最多可以与2 mol Cu(OH)2反应
D．1 mol A最多与1 mol H2发生加成反应
A

展开更多......

收起↑