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乙醛
第三章 烃的衍生物
1.通过对醛基中原子成键情况的分析，了解醛类的结构特点，理解乙醛的化学性质与醛基的关系，学会醛基的检验方法(重点)。
2.了解甲醛对环境和人身健康的影响，关注有机化合物安全使用的问题。
卤菜之所以能够香飘四溢，使人垂涎欲滴，是因为所用卤料包中的佐料具有特殊的香味。卤菜所用佐料中往往含有某些醛类物质，如肉桂中含有肉桂醛、草果中含有柠檬醛、八角中含有茴香醛。
肉桂醛
CH＝CH CHO
柠檬醛
茴香醛
CHO
H3CO
H3C
H3C
CH3
H
O
醛基与烃基(或氢原子)直接相连的化合物称为醛， 简写为：R—CHO
羰基（ C ）是一个碳原子和一个氧原子以双键相连形成的一种原子团，如果羰基的碳原子连着一个氢原子便形成了醛基（ ）
O
O
C
H
饱和一元醛的通式为：
CnH2nO
羰基与醛
一、乙醛
1. 乙醛的物理性质
颜色
状态
气味
密度
沸点
溶解性
无色
液态
刺激性气味
比水小
沸点20.8℃
(易挥发)
与水、乙醇等互溶
乙醛与水分子间存在氢键
烷基是憎水基团，醛基是亲水基团（与水形成氢键）
随碳数的增多，醛的溶解度逐渐减小，在水中微溶或不溶。
O
H
H
H—C—C—H
CH3CHO
结构式：
结构简式：
分子式：
C2H4O
官能团：
O
C
H
或(—CHO）
乙醛分子的球棍模型
乙醛分子空间填充模型
乙醛的核磁共振氢谱
δ
吸收强度
10
8
6
4
2
0
2.乙醛的结构
结构分析
醛基碳不饱和，C=O双键易断裂，易加成、加聚，可被H2还原(加成)为醇，具有氧化性。
受C=O影响，C-H键极性较强，易断裂，易被氧化成相应羧酸，具有还原性。
碳氧双键具有较强的极性，使α-H具有一定的活性，能被卤素取代发生α-H的卤化。
思考：分析乙醛的结构，从键的饱和程度和键的极性预测乙醛的化学性质。
3. 乙醛的化学性质
(1)乙醛的加成反应
① 催化加氢(又称还原反应)
注意：C=O和C＝C双键不同的是，通常情况下，C=O不能和HX、X2、H2O发生加成反应
CH3—C—H
O
+ H—H
CH3—C—H
O—H
H
催化剂
(1)乙醛的加成反应
②与氰化氢（HCN）加成
CH3-C—H＋ H—CN
O
=
CH3-CH-CN
|
OH
δ－
δ＋
δ＋
δ－
2-羟基丙腈
在有机合成中可以用来增长碳链。
信息支持：
极性分子与醛基发生加成反应时，带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。
δ+
δ-
δ+
δ-
双键变单键，异性相吸。
醛基的加成规律:
催化剂
(2)乙醛的氧化反应
①可燃性
2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O
点燃
②催化氧化
2CH3CHO + O2 2CH3COOH
催化剂
△
在催化剂作用下，被空气中的氧气氧化为乙酸
酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液、溴水等强氧化剂氧化成酸。
③ 被强氧化剂氧化
④被弱氧化剂氧化
银镜反应
与新制的氢氧化铜反应
(2)乙醛的氧化反应
CH3CHO+Br2+H2O=2HBr+CH3COOH
注意：乙醛不能使
溴的四氯化碳溶液褪色
【实验3-7】在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后边振荡边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。
向A中滴加氨水，现象为先产生白色沉淀后变澄清，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜。
实验现象：
略带棕黄色，AgOH因不稳定，会形成Ag2O褐色沉淀。
实验3-7 乙醛与银氨溶液的反应（银镜反应）
AgNO3溶液+稀氨水
生成白色沉淀
继续滴加氨水
沉淀恰好
完全溶解
银氨溶液
滴入3滴乙醛水浴加热
试管内壁上附有一层光亮如镜的金属银
AgNO3+NH3·H2O→AgOH↓+NH4NO3
AgOH+2 NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH+2H2O
△
CH3CHO＋ 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3
每mol醛基可生成2mol银：—CHO~2Ag
此反应可检验醛基的存在
实验3-7 乙醛与银氨溶液的反应（银镜反应）
反应生成羧酸铵，还有一水二银和三氨
氢氧化二氨合银，弱氧化剂
a.试管要洁净——先用热碱洗涤，再用蒸馏水冲洗。
b.银氨溶液必须现用现配，不可久置。
c.配制银氨溶液时，氨水不能过量。
d.银镜反应要在碱性条件下进行，且需水浴加热，反应过程中不能振荡试管。
e.实验后，可用稀HNO3清洗试管内壁的银镜。
注意事项
实验3-7 乙醛与银氨溶液的反应（银镜反应）
在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液，加入5滴 5% CuSO4,溶液，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入0.5 mL乙醛溶液，加热。观察实验现象。
实验3-8 乙醛与新制氢氧化铜溶液的反应
实验现象：
A中溶液出现蓝色絮状沉淀，
C中有砖红色沉淀产生。
A中新制Cu(OH)2悬浊液的配置
2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4
C中乙醛与新制Cu(OH)2的反应
氢氧化铜，弱氧化剂
应用：检验醛基，医疗上检测尿糖；
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH → CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
实验3-8 乙醛与新制氢氧化铜溶液的反应
a.Cu(OH)2必须是新制的。
b.制取Cu(OH)2时，NaOH溶液一定要过量，保证所得溶液呈碱性。
c.反应必须加热，但加热时间不宜过长，避免Cu(OH)2分解。
注意事项
实验3-8 乙醛与新制氢氧化铜溶液的反应
在试管里加入2 mL10% NaOH溶液，加入5滴5% CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2。
乙醇
乙醛
乙酸
氧化
氧化
【思考与讨论】结合三者的分子结构，从官能团和化学键的变化的角度分析下列反应
-CH2-OH
醇羟基
醛基
O
=
-C-H
羧基
O
=
-C-O-H
CH3-C-H＋H2 CH3CH2-OH
O
=
得氢
还原
Cu/Ag,△
或催化剂,△
催化剂,△
Ag(NH3)2OH,△或Cu(OH)2,△
CH3CH2-OH+O2
2CH3-C-H
O
=
+2H2O
+O2 2CH3-C-O-H
2CH3-C-H
O
=
O
=
失氢
得氧
【思考】试推测下列哪些物质可以发生银镜反应？
规律 :
能发生银镜反应的有机物包括：醛类、还原糖(葡萄糖、果糖、麦芽糖等)、甲酸、甲酸盐、甲酸酯类等。
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
△
Cu
（2）乙炔水化法
2CH2=CH2+O2 2CH3CHO
加热加压
催化剂
补充：乙醛的制备
（1）乙醇氧化法
（3）乙烯氧化法
HC≡CH + H2O CH3CHO
催化剂
加成反应
氧化反应
催化氧化
羧酸
被弱氧化剂氧化
燃烧
CO2、H2O
银镜反应
Cu(OH)2
能使高锰酸钾溶液、溴水褪色
醛＋H2→醇（还原反应）
醛＋HCN→羟基腈
乙醛的化学性质
D
A
C

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