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卤代烃的结构特点与性质
第三章 烃的衍生物
1. 能辨识卤代烃的结构特点和物理性质
2. 掌握溴乙烷的化学性质，并能书写相应的化学方程式（重点）
3. 掌握卤代烃取代反应的本质（重点）
烃分子中的氢原子被不同官能团取代后，就能生成一系列新的不同类别的
有机化合物，如卤代烃、醇、酚、醛、羧酸和酯等。
从结构角度看都可以看作是由烃衍生而来的，所以被称为烃的衍生物。
烃的衍生物
CH3CH2Br
烃的衍生物具有与烃不同的性质，这些性质主要由其分子中的官能团决定。
基于官能团和化学键的特点及有机反应规律，可以推测有机化合物的化学
性质，并利用其性质实现相互转化，进行有机合成。
CH3CH2OH
—
CH2—OH
—
OH
H3C—C—H
O
H3C—C—OH
O
H3C—C—O—C2H5
O
运动场上的“化学大夫”
液态的氯乙烷汽化时大量吸热，具有冷冻麻醉作用(沸点12.27℃)，可在身体局部产生快速镇痛效果。因此常用氯乙烷与其他药物制成“复方氯乙烷喷雾剂”，用于运动中的急性损伤，如肌肉拉伤，关节扭伤等的阵痛。
一、卤代烃概述
1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，称为卤代烃。例如：一氯甲烷、1,2-二溴乙烷、氯乙烷、溴苯等。用R-X表示。
2、官能团是： 。
碳卤键
卤代烃分类
按卤素原
子数目分
单卤代烃
多卤代烃
按卤素原
子种类分
氟代烃
氯代烃
溴代烃
碘代烃
饱和卤代烃、
不饱和卤代烃
按烃基是否饱和
脂肪卤代烃、芳香卤代烃
按是否含有苯环
3、卤代烃分类
4.卤代烃的命名
系统命名法
以烃为母体，将卤素原子看作取代基，按烃类的命名原则命名
CH2==CH—Cl
1,2-二溴乙烷
2-氯丁烷　　　
氯乙烯
2-甲基-2-溴丙烷
2-甲基-3-溴丁烷
3-甲基-4-氯-1-丁烯
CH2Br—CH2Br
CHBr=CHBr
CH2=CHCl
1,2-二溴乙烷
溴苯
1,2-二溴乙烯
氯乙烯
名称 结构简式 液态时密度/(g·cm－3) 沸点/℃
一氯甲烷 CH3Cl 0.916 －24
一氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12
1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46
1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78
1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108
以氯代烃的密度和沸点为例，同时结合烷烃的物理性质的变化规律，总结卤代烃的物理性质。
递变性
常温下除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外，
大多数为液体或固体。
除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。
一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小
不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是有机溶剂
熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高（碳原子数相同时，支链越多沸点越低）。
状态
沸点
密度
溶解性
5.物理性质
二、溴乙烷
溴乙烷的化学品安全技术说明书（MSDS）
中文名称 溴乙烷 英文名称 bromoethane；ethyl bromide 别 名 乙基溴 分子式 C2H5Br 外观与性状 无色易挥发液体
分子量 108.98 蒸汽压 53.32kPa/21℃
熔 点 -119℃ 沸点：38.4℃ 溶解性 不溶于水，溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂
密 度 相对密度(水=1)1.45；相对密度(空气=1)3.67 危险标记 14(有毒品)
主要用途 用于有机合成，合成医药、致冷剂等，也作溶剂 二、溴乙烷
溴乙烷的分子结构模型
溴乙烷核磁共振氢谱
分子式 电子式 结构式 结构简式 官能团
C2H5Br
H
H-C-C-Br
H
H
H
CH3CH2Br 或 C2H5Br
碳溴键: C—Br
∣
∣
—
H︰C︰C︰Br︰
︰
︰
︰
︰
︰
︰
H
H
H
H
化学键 C-H C-C C-Br
键长/pm 110 154 194
键能/(kJ/mol) 414.2 347.3 284.5
通过上表，推测溴乙烷中极性较强的化学键是 断键的位置
断键方式：
C-Br
H- C- C—Br
H
H
H
H
由于溴原子吸引电子能力强， C—Br键极性较强， C—Br键易断裂；由于受Br原子的作用，乙基可能被活化。
在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C-X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷（δ+），卤素原子带部分负电荷（δ-），这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ+—Xδ-。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。
C2H5Br是非电解质，不能电离出Br-
卤代烃为共价化合物不存在游离的X-
问：溴乙烷 在水中能否电离出Br-？它是否为电解质？请设计实验证明。
C2H5Br
AgNO3(aq)+ HNO3
现象：
结论：
无浅黄色沉淀
H
H
H
C
C
H
Br
H
三、卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例)
1、取代反应，又称水解反应
【实验3-1】取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷；再加入1 mL 5% NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1 mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察实验现象。
淡黄色沉淀
④中有浅黄色沉淀生成
①中溶液分层
②中有机层厚度减小
结论：溴乙烷与NaOH溶液共热生成了Br－
1、取代反应，又称水解反应
深度思考：
①滴加硝酸银溶液之前为什么要加入稀硝酸酸化？
中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，防止干扰Br—检验。
②如何检验卤代烃中所含有的卤素原子？
R－X
NaOH水溶液
△
稀HNO3
AgNO3溶液
淡黄色沉淀(AgBr)
取上层清液
黄色沉淀(AgI)
白色沉淀(AgCl)
答题模板：待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入2～3滴硝酸银溶液，如有淡黄色沉淀出现，则证明含有溴离子。
③如何判断CH3CH2Br是否完全水解？
看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。
1、取代反应，又称水解反应
CH3CH2-Br + NaOH CH3CH2-OH + NaBr
水
△
NaOH
△
【思考】溴乙烷的取代反应是它直接和NaOH发生反应吗？分析断键位置、原理及反应过程。
反应条件：
与NaOH的水溶液共热
HBr + NaOH == NaBr + H2O
② CH2BrCH2Br
①CH3CH2CH2Br
写出下列卤代烃的取代（水解）反应
CH2BrCH2Br + 2NaOH
水
△
CH2OHCH2OH + 2NaBr
CH3CH2CH2Br + NaOH
水
△
CH3CH2CH2OH + NaBr
卤代烷烃水解成醇
R-X + NaOH R-OH + NaX
H2O
△
(1)卤代烃是一类特殊的烃。 (　　)
提示：卤代烃含卤族元素,不是烃。
(2)卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素。(　　)
提示：卤代烃不一定含H元素,如CCl4。
(3)卤代烃不一定是由烃分子和卤素单质发生取代反应得到的。(　　)
提示：卤代烃可以由烃分子发生加成反应得到,如乙烯与溴水发生加成反应得到1,2-二溴乙烷。
1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)
√
×
×
2.溴乙烷中混有杂质乙醇,除去乙醇的方法是(　　)
A.加热蒸发 B.过滤 C.加水、萃取、分液 D.加苯、萃取、分液
解析：溴乙烷难溶于水,而乙醇可与水以任意比例互溶,故可向混合液中加水进行萃取,然后分液即可除去乙醇。
C
3．下列关于卤代烃的叙述中正确的是 (　　)
A．所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体
B．所有卤代烃的沸点比相应烃的沸点低
C．CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Cl的沸点前者低
D．CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Cl的密度前者小
解析：A项，卤代烃的密度比水的大，错；B项，卤代烃的沸点比相应烃的高，错；D项，前者大，错。
C
4.为了鉴定卤代烃中所含有的卤素原子，现有下列实验操作步骤。正确的顺序是
①加入AgNO3溶液　②加入少许卤代烃试样 ③加热　
④加入5 mL 4 mol·L－1 NaOH溶液 ⑤加入5 mL 4 mol·L－1 HNO3溶液
A.②④③① B.②④③⑤① C.②⑤③①④ D.②⑤①③④
B
R—X
NaOH溶液 /
水解
稀硝酸
酸化
硝酸银
溶液
AgCl 白色沉淀
AgBr 浅黄色沉淀
AgI 黄色沉淀
5. 1-溴丙烷（ ）和2-溴丙烷（ ）
分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，下列关于两个反应的说法正确的是
A. 产物相同，反应类型相同 B. 产物不同，反应类型不同
C. 碳氢键断裂的位置相同 D. 碳溴键断裂的位置相同
A

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