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醇
第三章 烃的衍生物
1.掌握乙醇的组成、结构和主要化学性质。
2.掌握醇类的取 代反应、消去反应和氧化反应的原理。
3.了解醇类的结构特征、一般通性和几种典型醇的用途。
在日常生活中，我们看到有些人喝酒后，会产生脸部变红、呕吐、昏迷等醉酒症状；有些人喝了一定量的酒，却并不会出现上述症状。这是什么原因造成的呢
CH3CHO
乙醛
C2H5OH
乙醇
CH3COOH
乙酸
乙醇脱氢酶
乙醛脱氢酶
过多导致脸红
你知道吗
一、醇的概述
1.醇的概念：烃分子中的氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物，如：
CH3CH2OH
乙醇
苯甲醇
邻甲基苯酚
苯酚
CH3CHCH3
OH
2－丙醇（异丙醇）
CH2CH2CH3
OH
1－丙醇（正丙醇）
醇：羟基与饱和碳原子相连的化合物
酚：羟基与苯环直接相连而形成的化合物
歇后语：苯环上挂羟基装“醇”
烷烃分子中的一个氢原子被一个羟基取代产生的化合物叫饱和一元醇。
饱和一元醇通式: CnH2n+1OH
简写: R-OH
硫粉
烃基是否饱和
烃基中是否含苯环
饱和醇
不饱和醇
脂肪醇
芳香醇
CH2=CHCH2OH
OH
CH3OH
CH2OH
CH3CH2OH
烷烃分子中的多个氢原子被多个羟基取代产生的化合物叫饱和多元醇。
饱和多元醇通式:CnH2n+2-m(OH)m
2.醇的分类：
按羟基数目
二元醇
三元醇
一元醇
CH2CH2
OH OH
乙二醇
汽车用抗冻剂
CH2CH CH2
OH OH OH
丙三醇(甘油)
吸湿性，护肤
CH3OH
甲醇(木醇、木精)
剧毒
用于能源领域
如汽车燃料
2.醇的分类：
硫粉
名称 性质 用途
甲醇 无色透明、易挥发的液体；能与水及多种有机溶剂混溶；有毒、误服少量(10 mL)可致人失明，多量(30 mL)可致人死亡 化工原料、燃料
乙二醇 丙三醇 无色、黏稠的液体，有甜味、能与水混溶，能显著降低水的凝固点
发动机防冻液的主要化学成分，也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料
无色、黏稠、具有甜味的液体，能与水以任意比例混溶，具有很强吸水能力
吸水能力—配制印泥、化妆品；凝固点低—作防冻剂；
三硝酸甘油酯俗称硝化甘油， 可作炸药等
2.醇的分类：
编号位
选主链
写名称
——选最长碳链，且含羟基(—OH)
——从离羟基(—OH)最近的一端起编
——取代基位置— 取代基名称 — 羟基位置— 母体名称
(羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基个数用“二”、“三”等表示)
CH3—CH—CH2—OH
CH3
2-甲基-1-丙醇
1，2，3-丙三醇
CH2—CH—CH2
OH
OH
OH
3.醇的命名
名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃ 状 态 水中溶解度
甲醇 CH3OH －97 65
乙醇 CH3CH2OH －117 79 正丙醇 CH3CH2CH2OH －126 97 正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH －90 118
正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH －79 138 十八醇 CH3(CH2)17OH 59 211
几种醇的熔、沸点
液 体
油状液体
蜡状固体
可部分溶于水
难溶于水
能与水以任意比例互溶
沸点：饱和一元醇的沸点随碳原子数的增加而增大
（相对分子质量增加，分子间作用力增大）
名称 结构简式 相对分子量 沸点/℃
甲醇 CH3OH 32 65
乙烷 CH3CH3 30 －89
乙醇 CH3CH2OH 46 79
丙烷 CH3CH2CH3 44 －42
正丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97
正丁烷 CH3CH2CH2CH3 58 －0.5
相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较
结论：
相对分子质量相近时，醇比烷烃的沸点远高得多
醇分子间存在氢键，增强了分子间的作用力。
R
R
O
O
H
H
R
R
O
O
H
H
R
R
O
O
H
H
氢键
低级醇（甲醇、乙醇、丙醇）均可与水以任意比互溶，就是因为这些醇与水形成了氢键的缘故。)
水溶性
随碳原子数的增加而降低（烃基为疏水基）
低级醇(如甲、乙、丙醇)与水互溶
沸点
随碳原子数增加而升高。
相对分子质量相近的醇与烷烃：醇 > 烷烃
原因：低级醇(如甲、乙、丙醇)与水分子之间存在氢键
原因：醇分子之间存在氢键
二、醇的化学性质——以乙醇为例
回顾，乙醇能与钠反应生成氢气和乙醇钠，乙醇也能与乙酸反应生成乙酸乙酯。
乙醇和乙酸的反应
钠和乙醇
的反应
除上述化学性质外，乙醇还有哪些性质呢？
代表物——乙醇
H—C—C—O—H
H
H
H
H
δ+
δ+
δ-
①中的O—H键容易断裂，使羟基氢原子被取代；
②中的C—O键也易断裂，脱去羟基，发生取代反应或消去反应；
①
②
③
④
醇的化学性质主要是由官能团-羟基所决定。
电负性：O＞H、O＞C，
羟基氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子的强，使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移。
1.置换反应
乙醇钠是有机合成中的重要试剂，它常用于医药和农药等生产中，也常用作有机合成中的强碱性催化剂。
断键处
钠置换的是羟基氢
可测定醇分子中羟基个数
2Na + 2CH3CH2OH 2CH3CH2ONa + H2↑
乙醇钠
① 处O—H键断开
(2 mol—OH→1 mol H2)
【思考】根据钠与乙醇、水反应的现象，比较羟基氢的活泼性。
乙醇与钠反应没有钠与水反应剧烈，说明羟基氢的活泼性：乙醇 水
＜
与活泼金属K、Ca、Na等反应放出H2
H—C—C—O—H
H
H
H
H
δ+
δ+
δ-
①
②
③
④
H—C—C—O—H
H
H
H
H
δ+
δ+
δ-
①
②
③
④
2.取代反应
(1)和 氢卤酸（HX）反应：
C2H5—OH + HBr C2H5Br + H2O
△
(2)酯化反应：
断键处
CH3CO—OH+ H—OCH2CH3 CH3COOCH2CH3+H2O
酸脱—OH，醇脱H
断键处
① 处O—H键断开
② 处C—O键断开
强碱水溶液，加热，—X被—OH取代
氢卤酸，加热，—OH被—X取代
卤代烷 　　
醇
应用：
可用于制备卤代烃
(3)乙醇分子间脱水：
乙醚是一种无色、易挥发的液体，有特殊气味，具有麻醉作用，易溶于有机溶剂。像乙醚这样由两个烃基（—R）通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚，醚的结构可用R—O—R′来表示。
CH3CH2—OH＋ HO—CH2CH3 CH3CH2—O—CH3CH2＋H2O
140 ℃
R和R′都是烃基，可以相同，也可以不同。
在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20 mL，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液，使液体温度迅速升到170℃，将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察实验现象。
实验步骤
吸收乙醇和SO2
140 ℃时两个乙醇分子间
会脱去一分子水生成乙醚
酸性KMnO4溶液
NaOH溶液
溴的四氯化碳溶液
混合液
碎瓷片
温度计
[实验3-2]实验室制乙烯
[实验3-2]实验室制乙烯
1.98%浓硫酸：催化剂和脱水剂。
2.配制体积比为1:3的乙醇与浓硫酸:
向95%的乙醇，滴加浓硫酸，边搅拌，冷却备用。
3.碎瓷片(沸石)：防液体受热时发生暴沸。
4.温度计的水银球要置于反应液中央。
5.温度迅速升到170℃。140℃，生成乙醚。
6.NaOH溶液：浓硫酸会让乙醇变成C，
C+浓硫酸→SO2，用NaOH溶液吸收。
7.乙烯用排水法收集。
H—C—C—O—H
H
H
H
H
δ+
δ+
δ-
①
②
③
④
CH3CH2OH CH2=CH2↑ + H2O
浓硫酸
170℃
3.消去反应
浓硫酸的作用：
催化剂、脱水剂
相邻两个碳原子脱去H2O，形成双键。
反应原理：
对醇结构要求：
需有β—H（邻碳有氢）
（分子内脱水）
【思考】所有的醇都可以发生分子内脱水吗？
② 处C—O键断开
④ 处C—H键断开
3.消去反应的特点
(1)CH3OH不能发生消去反应，只乙醇消去标注170℃,其余△。
(2)醇发生消去反应的条件：与羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子。
不能发生消去反应
(4)二元醇的消去可引入两个双键或一个三键。
(3)若醇的α-C连接2个或3个β-C,且β-C上均有H时，消去时可得不同产物。
CH3CH2Br CH3CH2OH
反应条件
化学键的断裂
化学键的生成
反应产物
NaOH醇溶液、加热
C—Br、C—H
C—O、C—H
CH2＝CH2、HBr
CH2＝CH2、H2O
浓硫酸加热到170℃
溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？
C＝C
C＝C
4.氧化反应
(2)催化氧化
(1)燃烧反应
2Cu＋O2 ==== 2CuO
△
红色Cu丝变为黑色
Cu丝黑色又变为红色，液体有刺激性气味
CH3CH2OH＋CuO CH3CHO＋Cu+H2O
△
Cu作催化剂
醛基
【思考】乙醇的催化氧化反应中，乙醇断开哪些键？
① 处C-O键断开
③处C—H键断开
①
②
③
【思考】所有的醇都可以发生催化氧化吗？
对醇结构要求：
需有α—H（连羟基的碳上有氢）
α-C上氢原子个数
(3) 被强氧化剂氧化
乙醇能被酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾氧化
CH3CH2OH (乙醇)
CH3CHO (乙醛)
CH3COOH (乙酸)
氧化
氧化
酸性高锰酸钾溶液(KMnO4)
酸性重铬酸钾溶液(K2Cr2O7)
CH3CH2OH (乙醇)
CH3CHO (乙醛)
CH3COOH (乙酸)
氧化
氧化
注意：羟基所在碳上没有氢不能被氧化
CH2CH3
CH3—C—OH
CH3
氧化反应：有机物分子失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应。（加氧或去氢）
还原反应：有机物分子加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。（加氢或去氧）
醇的化学性质
RCH2CH2OH
Na
置换
RCH2CH2ONa +H2
RCOOH
浓H2SO4,△
酯+H2O
取代
HX
△
卤代烃
浓H2SO4
△
醚+H2O
浓H2SO4
△
消去
烯烃+H2O
氧化
O2 ，点燃
CO2 +H2O
O2
Cu /Ag,△
RCH2CHO + H2O
KMnO4(H+)
或K2Cr2O7(H+)
RCH2COOH
①
②
③
④
C
2、下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应的醛的是
A.CH3OH B.CH2OHCH2CH3 C.(CH3)3COH D.(CH3)2COHCH2CH3
B
1、丙烯醇（CH2=CH-CH2OH）可发生的化学反应有
①加成 ②氧化 ③燃烧 ④加聚 ⑤取代
A．只有①②③ B．只有①②③④
C．①②③④⑤ D．只有①③④
3、既可发生消去反应，又能被氧化成醛的物质是
A．2 -甲基 -1- 丁醇 B．2，2- 二甲基- 1- 丁醇
C．2 -甲基 -2 -丁醇 D．2，3- 二甲基- 2- 丁醇
A
4、今有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的有机物的种数为 种 ；试分别写出其结构简式
。
7
CH3CH＝CH2、
CH3OCH3、CH3CH2CH2OCH2CH2CH3、
5、向甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠后收集到等体积的氢气(相同条件)，则上述三种醇的物质的量之比为
A．2∶3∶6　　B．3∶2∶1 C．4∶3∶1 D．6∶3∶2
D

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