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苯、苯的同系物及其性质
第1章 有机化合物的结构与性质 烃
1.掌握苯的同系物的命名方法；
2.认识芳香烃的组成和结构特点，通过对比,找出苯与乙烯、乙炔性质上差异的原因；
3.能举例说明苯及其同系物与卤素单质、硝酸、浓硫酸、酸性KMnO4溶液等物质的反应，并能书写相关的化学反应方程式。
苯及其同系物都属于芳香烃。工业上芳香烃最初来源于煤焦油，现在主要来源于石油化学工业；其中，作为基本化工原料应用最多的是苯、乙苯和对二甲苯等。
煤干馏的主要产品和用途
—CH3
CH CH2
—
—CH3
C6H6
C8H10
C7H8
C12H10
C10H8
C8H8
一起来认识这几种有机物：
分子中含有一个或多个苯环的一类烃叫做芳香烃。
甲苯
联 苯
萘
邻二甲苯
苯乙烯
—CH3
苯
芳香化合物：含苯环的化合物(可含除C、H外的元素)。
芳香烃：含有苯环的烃(只含C、H元素) 。
苯的同系物：有1个苯环，侧链全为烷烃基的芳香烃。
芳香烃
同系物
苯的
芳香化合物
苯
最简单的芳香烃是：苯
下列有机物属于芳香族化合物的有 ，属于芳香烃的有 ，属于苯的同系物的有 。
①②③④⑥⑦⑧⑨
②③④⑧⑨
①
—OH
②
—CH3
③
—CH3
—CH3
④
CH = CH2
⑤
⑥
—NO2
⑦
C
O
OH
⑧
⑨
②③⑧
芳香化合物
芳香烃
苯的
同系物
多环芳烃
分子中有多个苯环的芳香烃称为多环芳烃。多环芳烃分子中的苯环有着不同的连接方式。
像萘和蒽这样，通过两个或多个苯环的并合而形成的芳香烃通常称为稠环芳烃。许多稠环芳烃具有强致癌性。
苯并芘
一、苯的同系物命名
(1)一元取代物 (烷基为取代基)——苯为母体
甲苯
乙苯
正丙苯
异丙苯
(2) 苯的二元取代物——加“邻、间、对”字,也可以给苯环上的碳原子编号(从连有取代基的碳原子开始)来区分多个取代基的相对位置。
邻二甲苯
(1,2-二甲苯)
间二甲苯
(1,3-二甲苯)
对二甲苯
(1,4-二甲苯)
(4) 对结构复杂或支链上有官能团的化合物,也可把支链作为母体,苯环当作取代基命名
—NO2
甲(基）苯
a.当苯环上连的是烷基(－R)，－NO2，－X等基团时，则以苯环为母体，叫做某基苯。
硝基苯
氯苯
—Cl
苯甲酸
苯磺酸
苯甲醛
苯胺
苯乙烯
—COOH
—SO3H
—CHO
—NH2
—CH=CH2
b.当苯环上连有－COOH，－SO3H，－NH2，－OH，－CHO，－CH=CH2或－R较复杂时，则把苯环作为取代基,叫做苯基某某。
—CH3
二、苯及其同系物的物理性质
无色、有毒的液体
沸点为80℃，熔点为5.5℃
密度比水小
不溶于水
能溶解许多物质，是良好的有机溶剂
(1)苯：
(2)苯的同系物：
甲苯、乙苯等在溶解性上与苯相似，毒性比苯的稍小。
1.比较苯和甲苯结构的异同点，推测甲苯的化学性质。
2.设计实验证明你的推测。
现象 结论
苯＋酸性高锰酸钾溶液 酸性高锰酸钾溶液不褪色
甲苯＋酸性高锰酸钾溶液 酸性高锰酸钾溶液褪色
苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化
甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化
结论1：苯环对侧链影响：苯环活化侧链， 使侧链易于氧化。
酸性高锰酸钾溶液
酸性高锰酸钾溶液
甲烷、苯都不能与酸性高锰酸钾反应，但甲苯可以与酸性高锰酸钾反应，使其褪色。为什么？
H
|
H—C—H
|
H
CH3
H—
COOH
不反应
根据所学内容，判断下列反应的生成物是什么？
CH3
C
CH3
CH3
CH3
CH
CH3
CH3
CH2
CH3
(H+)KMnO4
HOOC
C
CH3
CH3
CH3
HOOC
COOH
结论2：烷基上与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子才能被氧化，
一律被氧化为羧基。
三、苯及其同系物的化学性质
1. 氧化反应
可燃性：火焰明亮，伴有浓重的黑烟。
苯完全燃烧的化学方程式：
2C6H6 + 15O2 12CO2＋6H2O
点燃
苯不能使酸性高锰酸钾褪色
难氧化
COOH
KMnO4
H+
C
H
苯的同系物（与苯环直接相连的碳上有H)可使酸性高锰酸钾溶液褪色。
三、苯及其同系物的化学性质
2. 取代反应
苯的大π键比较稳定，一般易取代，难加成。
(1)溴代反应：苯与液溴在FeBr3催化下可以发生取代反应。
Br2
FeBr3
Br
HBr ↑
Fe
H < 0
溴苯
Fe3+作催化剂，无催化剂不反应
无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水大
液溴，不能用溴水
三、苯及其同系物的化学性质
2. 取代反应
CH3
+ Br2
FeBr3
CH3
Br
+ HBr
CH3
Br
+ HBr
或
甲基对苯环邻位、对位的H致活
思考：光照条件下，甲苯和氯气能发生怎样的反应？
条件不同，取代的位置不同。
a.苯及同系物只与纯卤素反应，遇到溴水发生萃取分层。
b.必须有催化剂；反应中若加入的催化剂是铁粉，实际起催化作用的是FeBr3
c.苯与Br2只发生一元取代反应
三、苯及其同系物的化学性质
2. 取代反应
苯的大π键比较稳定，一般易取代，难加成。
(2)硝化反应：
+ HNO3
NO2 +H2O
浓硫酸
50~60℃
催化剂和脱水剂
硝基苯
CH3
CH3
NO2
O2N
NO2
浓硫酸
100°C
+3HNO3
+3H2O
2,4,6-三硝基甲苯（又叫TNT）
苯环的侧链影响了苯环：甲基活化了苯环的邻位和对位。产物以邻对位一取代为主。
【小结】苯的同系物中的苯环和其侧链烷基会相互影响，进而影响有机物的化学性质。
苯环影响侧链：
侧链影响苯环：
易被酸性高锰酸钾溶液氧化
苯环侧链的邻、对位易发生取代反应
三、苯及其同系物的化学性质
2. 取代反应
苯的大π键比较稳定，一般易取代，难加成。
(3)磺化反应：
注：苯磺酸易溶于水，是一种强酸。该反应可用于制备合成洗涤剂。
苯与浓硫酸在70~80℃时可以发生磺化反应，生成苯磺酸。
+ HO—SO3H(浓)
SO3H+H2O

三、苯及其同系物的化学性质
3. 加成反应
苯及其同系物较难与氢气发生加成反应，只有在铂等做催化剂且加热、加压的条件下才能生成相应的环烷烃。
难加成
苯环中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。
反映
决定
氧化反应
取代反应
加成反应
芳香烃
苯
苯的同系物
氧化反应
取代反应
加成反应
烷烃基光照取代
苯环上侧链的邻、对位取代（侧链影响苯环）
卤代、硝化、磺化
燃烧
燃烧、被酸性高锰酸钾氧化（苯环影响侧链）
结构
物理性质
化学性质
结构
物理性质
化学性质
苯环 ＋ 烷基
重要的烃比较
有机物 烷烃 烯烃 炔烃 苯与苯的同系物 代表物 结构简式 CH4 苯 甲苯
结构特点 全部为σ 键、饱和烃 含碳碳双键(σ键和π键)、不饱和链烃 含碳碳三键(σ键和π键)、不 饱和链烃 含大π键、芳香烃
空间结构
物理性质 燃烧 主要反应类型
含一个苯环(含大π键)，侧链为烷基
正四面体
平面形
直线形
平面正六边形
所有碳原子在同一平面上
1~4无色气体，5~16液体，难溶于水
无色液体
易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O
取代
加成反应、氧化反应、加聚反应
取代、加成
加成反应、取代反应、氧化反应
各类烃与卤素和高锰酸钾反应对比
烷 烯/炔 苯 苯同系物 与卤素单质作用 (以Br2为例) Br2试剂
反应条件
反应类型
与KMnO4作用 现象 结论 溴蒸气
光照
取代
溴水或溴的CCl4溶液
无
加成
液溴
溴水
Fe粉
取代
萃取
无
液溴
Fe粉
苯环取代
溴蒸气
光照
侧链取代
不褪色
不被KMnO4氧化
褪色
易被KMnO4氧化
不褪色
苯环难被KMnO4氧化
褪色
侧链被KMnO4氧化（苯环链接碳上有H）
溴水
萃取
无
不反应，萃取褪色
与溴的CCl4溶液互溶，不褪色
液态烷烃可萃取使溴水褪色
如何鉴别三种无色液体苯、甲苯和环己烯
可利用酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液进行鉴别。
取少量三种无色液体,分别滴加酸性KMnO4溶液并振荡,不能使酸性KMnO4溶液褪色的是苯,使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯和环己烯。
再取少量甲苯和环己烯,分别滴加溴的四氯化碳溶液振荡,使溴的四氯化碳溶液褪色的是环己烯,不褪色的是甲苯。

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