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苯、苯的同系物及其性质
第1章 有机化合物的结构与性质 烃
1.了解苯的结构。掌握苯及其同系物与卤素单质、硝酸、浓硫酸、酸性高锰酸钾溶液等的反应。
2.掌握苯及其同系物的命名，了解不同官能团之间存在的相互影响。
气球遇到橙子汁会怎样？为什么？
产生芳香烃，可溶解橡胶
芳香烃
含有苯环
结构特点
芳香化合物
芳香烃
苯的
同系物
含有一个或多个苯环的有机化合物
含有一个或多个苯环的烃(只含碳、氢元素)
只含一个苯环且苯环上连接链状烷基的芳香烃，符合通式CnH2n-6(n≥7)
含有苯环的化合物属于芳香族化合物，但不一定属于芳香烃
多环芳烃：分子中有多个苯环的芳香烃称为多环芳烃
稠环芳烃：通过两个或多个苯环的并合而形成的芳香烃通
苯并芘
1.下列有机物属于芳香族化合物的有 ，属于芳香烃的有 ，属于苯的同系物的有 。
①
—OH
②
—CH3
③
—CH3
—CH3
④
CH = CH2
⑤
⑥
—NO2
⑦
C
O
OH
⑧
⑨
①②③④⑥⑦⑧⑨
②③④⑧⑨
②③⑧
一、苯的同系物命名
(1)一元取代物 (烷基为取代基)——苯为母体
甲苯
乙苯
正丙苯
异丙苯
(2) 苯的二元取代物——加“邻、间、对”字,或用1,2-; 1,3-; 1,4-表示
邻二甲苯
(1,2-二甲苯)
间二甲苯
(1,3-二甲苯)
对二甲苯
(1,4-二甲苯)
(3) 三元取代物——用数字代表取代基的位置或用“连、偏、均”字表示它们的位置
1,2,3-三甲苯(连三甲苯)
1,2,4-三甲苯(偏三甲苯)
1,3,5-三甲苯(均三甲苯)
(4) 对结构复杂或支链上有官能团的化合物,也可把支链作为母体,苯环当作取代基命名
2-甲基-3-苯基戊烷
苯乙烯(乙烯基苯)
苯乙炔
2-苯基-2-丁烯
1,3-二甲基-2-乙基苯
二、苯的同系物的物理性质
①苯的物理性质
颜色 状态 气味 密度
无色
液体
特殊气味
比水小
熔、沸点 溶解性 挥发性
不溶于水
易挥发
较低
②苯的同系物的物理性质
一般为无色液体，具有类似苯的特殊气味，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身也是良好的有机溶剂，密度比水小。
三、苯及其同系物的化学性质
追根
·
寻源
苯分子的特殊结构
①苯分子是平面形分子，分子中六个碳原子通过 σ 键结合成正六边形的碳环，每个碳原子 通过 σ 键分别与一个氢原子结合，六个碳原子和六个氢原子处于同一平面内。
②在环平面的上下形成了环状的离域大 π 键
③苯的结构也可以用共振式表示
该成键方 式使得苯的结构较为特殊，其化学性质与乙烯、乙炔大不相同
交流
·
研讨
1. 苯在一定条件下能与单质溴发生取代反应，那么，它还能与其他试剂发生取代反应吗？
2. 苯不能被酸性 KMnO4 溶液氧化，苯的同系物能否被氧化？
3. 苯不能与溴水发生加成反应，那么，苯的同系物能否与溴水发生加成反应？
1.苯及其同系物的氧化反应
苯及其同系物都属于芳香烃，但苯的同系物的分子中有与苯环相连的支链，这使得苯 的同系物表现出与苯不同的性质。
⑴可燃性：
CnH2n-6 +
O2
点燃
nCO2
+（n-3）H2O
⑵与酸性KMnO4的反应
振荡
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
甲苯可以使酸性KMnO4溶液褪色
⑵与酸性KMnO4的反应
在苯的同系物中，如果侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，侧链烃基就能被酸性 KMnO4 溶液氧化，通常被氧化为羧基。
|
—C—H
|
COOH
|
酸性高锰酸钾溶液
3.下列苯的同系物都能被KMnO4(H+)溶液氧化吗？
能使KMnO4(H+)溶液褪色
不能使KMnO4(H+)溶液褪色
交流
·
研讨
苯不能与溴水发生加成反应，那么，苯的同系物能否与溴水发生加成反应？
振荡
苯能萃取溴水中的溴
振荡
甲苯能萃取溴水中的溴
苯及其同系物不易发生加成反应而易发生取代反应
2.苯及其同系物的取代反应
（1）与卤素单质（如 液溴）
①苯与卤素单质（如 液溴）
溴苯
+ Br2 + HBr ↑
FeBr3
Br
无色液体，不溶于水，密度比水大
强酸
能与硝酸银反应生成淡黄色沉淀
液溴，不能用溴水！
FeBr3做催化剂
②甲苯与卤素单质（如 液溴）
甲基可以影响苯环，使苯环侧链甲基的邻、对位上H原子更易发生取代反应。
CH3
CH3
+ 3Br2
Fe
CH3
Br
+ 3HBr
Br
Br
Fe做催化剂，苯环邻位与对位上的氢原子被取代
+ Br2
光
+ HBr
CH3
CH2Br
苄基溴
光照，侧链氢原子被溴原子取代
②甲苯与卤素单质（如 液溴）
2.苯及其同系物的取代反应
⑵ 硝化反应
①苯的硝化反应
现象：瓶底生成不溶于水的浅黄色油状液体
注意：
①反应物混合顺序：先加硝酸，再加硫酸，最后加苯
②浓H2SO4作用：催化剂、脱水剂
③长导管的作用：冷凝回流
④加热方式：水浴加热
⑤温度计水银球的在水浴中，且不能触底
⑥温度不能过高，超过70℃主要发生 磺化反应
②甲苯的硝化反应
①苯的硝化反应
在浓硫酸作用下，苯在50 ~ 60℃还能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯
△
+ HNO3
+ H2O
浓硫酸
硝基苯
HO-NO2
30℃
H3C
NO2
CH3
+ 3HNO3
△
浓硫酸
CH3
NO2
+ H2O
邻、对位硝基甲苯
甲苯在约 30 ℃的温度下就能与硝酸发生取代反 应生成邻硝基甲苯或对硝基甲苯
②甲苯的硝化反应
CH3
NO2
NO2
O2N
CH3
+ 3HNO3
浓硫酸
2，4，6—三硝基甲苯
梯恩梯（TNT）
继续升高温度可生成 2,4,6 - 三硝基甲苯。2,4,6 - 三 硝基甲苯是一种烈性炸药
与苯相比，甲苯较易发生取代反应， 这是甲基对苯环影响的结果。
2.苯及其同系物的取代反应
⑶磺化反应
苯与浓硫酸在常温下很难发生反应，但加热时苯环上的氢原子可被磺酸基 （-SO3H）取代，生成苯磺酸。该反应是可逆反应。
身 边 的 化 学
洗涤剂及其去污原理
洗涤剂的主要成分是表面活性剂，表面活性剂是分子中既有亲水基又有亲油基的化合物。
-SO3 - ，易溶于水，称为亲水基（或憎油基）
烃基，它能与油脂污垢中的有机化合物分
子相互作用，称为亲油基（或疏水基）
沾有油脂污垢的衣物浸入十二烷基苯磺酸钠的水溶液中时，亲油基与油脂相互作用，亲水基与水 分子相互作用；油脂污垢被十二烷基苯磺酸根离子包围，逐渐分散成小的油珠，经过摩擦、振动 进入水中，达到去污的目的。
3.苯及其同系物的加成反应
+ 3H2
催化剂
△
在Pt、Ni等催化剂并加热的条件下，苯能与H2发生加成反应，生成环己烷
CH3
3H2
CH3
催化剂
甲基环己烷
苯及其同系物易取代，难加成
4.下列关于苯的叙述正确的是(　　)
A.反应①为取代反应,有机产物与水混合浮在上层
B.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C.反应③为取代反应,有机产物是一种烃
D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应,是因为苯分子含有三个碳碳双键
B
5.苯环结构中不存在碳碳单键、碳碳双键的交替结构，下列可作为证据的事实是( )
①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色　
②苯不能使溴水因发生化学反应而褪色　
③苯在加热和有催化剂存在的条件下能还原成环己烷　
④苯中碳碳键的键长完全相等　
⑤邻二氯苯只有一种　
⑥间二氯苯只有一种
A.①② B.①⑤ C.③④⑤⑥ D.①②④⑤
D
6.下列反应中属于取代反应的是（ ）
A．苯在氧气中燃烧
B．乙烯通入溴水中
C．苯与氢气在催化剂作用下反应制得环己烷
D．苯与液溴混合后撒入铁粉
D
7.下列物质：
①乙烷 ②苯 ③聚乙烯 ④ 聚氯乙烯 ⑤2-丁炔⑥环己烷 ⑦邻二甲苯 ⑧ 3-甲基-1-戊烯 其中能使高锰酸钾溶液褪色，也能使溴水发生化学反应而褪色的是（ ）
A .③④⑤⑦ B .③⑤⑦⑧ C .⑤⑧ D .④⑤⑦
C
8.图1是实验室合成溴苯并检验其部分生成物的装置(夹持装置已略去)，下列说法正确的是
A．可以用CCl4萃取除去溴苯中混有的溴
B．装置B中的液体逐渐变为橙红色，是因为溴与苯发生氧化还原反应
C．装置E具有防倒吸的作用，不可以用图2所示装置代替
D．装置C中石蕊试液慢慢变红，装置D中产生浅黄色沉淀
D
A
9.下列有关甲苯的性质中，能说明苯环对甲基性质有影响的是
A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．能在一定条件下催化加氢
C．能燃烧产生带浓烟的火焰
D．能与浓硝酸和浓硫酸混合物加热条件下发生取代反应

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