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有机化学的发展与分类
第1章 有机化合物的结构与性质 烃
1.了解有机化学的发展史
2.了解有机化合物的分类
有机化学以有机化合物为研究对象。研究范围包括有机物的来源、结构、性质、合成、应用以及有关理论和方法。衣、食、住、行、医,到处充斥着有机物的身影,有机化学有力地提高了人类的文明程度。那么,你知道有机化学是怎样建立和发展起来的吗?为了研究有机物,怎样对它们分类和命名呢?
有机化学的发展史
1.萌发和形成阶段
①周朝“染人”和“酰人”先于欧洲100多年出现了 分离技术,17世纪,人类较为普遍地学会了 、 、 植物和草药等的使用,了解了一些有机化合物的 、 和制取方法等。
蒸馏
酒
醋
染色
性质
用途
古代酿酒工坊
古代酿醋工坊
有机化学的发展史
1.萌发和形成阶段
②18世纪,人们提取了许多天然有机化合物,如瑞典化学家舍勒提取了酒石酸、苹果酸、 和 等。
③19世纪初,瑞典化学家贝采里乌斯提出“ ”和“ ”这两个概念。
乳酸
草酸
有机化合物
有机化学
舍勒
贝采里乌斯
④1828年,贝采里乌斯的学生维勒首次在实验室里用无机物合成了尿素[CO(NH2)2]这种有机化合物。
有机物
无机物
×
NH4CNO(氰酸铵)
NH2–C–NH2(尿素)
O
△
维勒
有机化学的发展史
1.萌发和形成阶段
有机化学的发展史
1.萌发和形成阶段
⑤1830年,李比希创立了有机化合物的 方法。
⑥1848~1874年,关于 、 等理论相继被提出,之后研究有机化合物的 体系又被建立起来,使有机化学成为一门较为完整的学科。
碳的价键
定量分析
碳原子的空间结构
官能团
有机化学的发展史
2.发展和走向辉煌阶段
①有机结构理论的建立和有机反应机理的研究,使人们对有机化学反应有了新的掌控能力。
②红外光谱(IR)、核磁共振(NMR)、质谱(MS)和X射线衍射(XRD)等物理方法的引入,使有机分析达到了微量、高效、准确的程度。
红外光谱
核磁共振
质谱仪
X射线衍射
③随着 设计思想的诞生以及有机合成路线设计实现程序化并进入计算机设计时代,新的有机化合物的合成速度大大提高。
逆合成分析法
有机化学的发展史
2.发展和走向辉煌阶段
有机化合物的分类
1.按组成元素分
烃:只含C、H元素
烃的衍生物:有C、H以外的元素,如O、N等
有机化合物的分类
2.按碳骨架分
链状有机化合物:如CH3CH2CH3
环状有机化合物
脂环化合物:没有苯环
芳香化合物:有苯环,如
烃
链烃
(脂肪烃)
环烃
烷烃:分子中碳碳全部以单键相连的烃 CH3CH3
烯烃:分子中含碳碳双键的烃 CH2=CH2
炔烃:分子中含碳碳叁键的烃 HC≡CH
脂环烃
芳香烃:分子中含苯环结构的烃
环烷烃:通式:CnH2n(n≥3)
环烯烃等
有机化合物的表示方法
CH2=CH2
结构简式
最简式(实验式)
CH2
球棍模型
空间填充模型
分子式
C2H4
键线式
将C、H省略,只表示键的连接情况和官能团,每个拐点或终点均表示一个C原子。
电子式
结构式
如丙烯可表示为 ,乙醇可表示为 。
脂环化合物与芳香族化合物的区别
(1)脂环化合物:不含苯环的碳环化合物,都属于脂环化合物,如 、
(2)芳香族化合物:含一个或多个苯环的化合物,均称为芳香族化合物,如 、
芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物关系图解
练习、有以下几种物质:
①
②
③
④
⑤
⑥
⑦
⑧
⑨
⑩
(1)属于环状化合物的有_____________________(填序号,下同);
(2)属于脂环化合物的有__________;
(3)属于芳香族化合物的有___________;
①②③④⑤⑥⑦⑧⑨
③④⑥⑨
①②⑤⑦⑧
练习、有以下几种物质:
①
②
③
④
⑤
⑥
⑦
⑧
⑨
⑩
(4)属于芳香烃的有_______;
(5)属于脂肪烃的有______;
(6)属于脂环烃衍生物的有______。
②⑤⑦
⑩
⑥⑨
有机化合物的分类
3.按官能团分类
有机化合物类别 官能团 官能团名称 代表物
烷烃 ——— —— 甲烷 CH4
烯烃 C=C 碳碳双键 乙烯 CH2=CH2
炔烃 —C≡C— 碳碳三键 乙炔 HC≡CH
芳香烃 ——— ———
卤代烃 —C—X 碳卤键 溴乙烷CH3CH2 Br
醇 —OH 羟基 乙醇 CH3CH2OH
酚 羟基
苯酚
有机化合物类别 官能团 官能团名称 代表物
醚 醚键 乙醚CH3CH2OCH2CH3
醛 醛基 乙醛 CH3CHO
酮 酮羰基
羧酸 羧基
酯 酯基
胺 -NH2 氨基 甲胺CH3NH2
酰胺 NH— 酰胺基 乙酰胺CH3CONH2
1.官能团的理解:官能团是决定着某类有机化合物共同特性的原子或原子团。但是通常情况下,烷基和苯环不是官能团。
2.书写官能团的结构简式时,应注意不能漏掉短线,如“—C≡C—”不能写成“C≡C”;书写官能团的名称时,注意名称书写要规范、准确,如“碳碳双键”不能只写成“双键”。
3.烃基中的 、—C≡C—属于官能团。
4.分子中官能团不同,其化学性质也不同;分子中官能团相同,但若其连接方式和位置不同,化学性质也可能不同。如当羟基直接连在苯环上时属于酚类,当羟基连在脂肪烃基上时则属于醇类。
5.硝基(—NO2)和氨基(—NH2)也属于官能团。
官能团与有机化合物的关系
含有相同官能团的有机物不一定是同类物质,如芳香醇和酚官能团相同,但类别不同。
(1)醇:羟基与链烃基、脂环烃或与芳香烃侧链上的碳原子相连,如
等。
(2)酚:羟基与苯环上的碳原子直接相连。如
官能团与有机化合物的关系
( 2)醛基与酮羰基:酮羰基“- -”两端均为烃基,而醛基中“- -”至少有一端与氢原子相连,即- -H。
(3)羧基与酯基:R1- -O-R2中,若R2为氢原子,则为羧基- -OH,若R2为烃基,则为酯基。
1.完成下列各题。
(1)化合物 是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂,它含有的官能团有______________________(填名称),它属于______(填“脂环”或“芳香族”)化合物。
羟基、醛基、碳碳双键
脂环
(2)酚酞是常用的酸碱指示剂,其结构简式如图所示:
①酚酞的分子式为__________。
②从结构上看,酚酞可看作________(填字母)。
A.烯烃 B.芳香族化合物
C.醇 D.酚 E.醚
C20H14O4
BD
①在横线上写出对应官能团的名称。
②莽草酸的分子式为________。
③若按官能团分类,则莽草酸属于_____类、____类。
羧基
碳碳双键
羟基
C7H10O5
羧酸
醇
(3)莽草酸是一种可从中药八角茴香中提取的有机化合物,具有消炎、镇痛作用,可用作抗病毒和抗癌药物的中间体。莽草酸的结构简式如图所示:
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