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碳原子的成键方式
第1章 有机化合物的结构与性质 烃
1.了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性
2.能通过碳原子的成键方式分析有机物分子空间结构
（原子共平面问题）
甲烷
(CH4)
乙烯
CH2=CH2
苯
乙醇
CH3CH2OH
乙酸
CH3COOH
乙酸乙酯
CH3COOC2H5
取代反应
加成反应
与酸性 KMnO4 溶液反应
取代反应
与金属钠反应
氧化反应
酯化反应
与 NaOH 溶液反应 酯化反应
水解反应
“结构决定性质，性质反映结构”
你了解有机化合物分子中碳原子的成键方式和官能团的结构特点吗？它们是怎样影响有机化合物 的性质的？
下面是一些有机化合物的结构式或结构简式。
甲烷
乙烯
乙炔
2 -甲基丙烷
甲醛
环己烷
苯
氯乙烷
请根据上述有机化合物的结构式或结构简式回答：
1. 各有机化合物分子中，与碳原子成键的分别是何种元素的原子？
2. 各有机化合物分子中，碳原子的成键数目分别是多少？
3. 有机化合物分子中，碳原子的成键情况有何特点？
一、碳原子的成键方式
碳原子可以彼此间成键，碳原子通过共价键(共用电子对)也可以与其他原子(H、O、N等)形成共价化合物，每个碳原子形成4个共价键。
碳原子的最外电子层有4个电子，不易得到电子，也不易失去电子,通常以共价键与其他原子结合。
1. 单键、双键和三键
键型名称 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键
表示符号
成键方式 1个碳原子与周围4个原子成键 1个碳原子与周围3个原子成键 1个碳原子与周围2个原子成键
碳原子 的饱和性 饱和 不饱和 不饱和
空间结构 四面体形 平面形 直线形
碳原子与其他4个原子形成四面体结构 形成双键的碳原子以及与之相连的原子处于同一平面上 形成三键的碳原子以及与之相连的原子处于同一直线上
甲烷不能发生加成反应，乙烯(碳碳双键)，乙炔(碳碳三键)，能发生加成反应，它们之间的碳碳共价键的类型有什么特点
甲烷分子中碳原子的四个sp3杂化轨道分别沿
着各自的轴向与四个氢原子的1s原子轨道重
叠，从而形成空间结构为正四面体形的分子。
只含有σ键，较稳定只能发生取代反应
乙烯分子中两个sp2碳原子以sp2-sp2“头碰头”的方式重叠σ 键，一个sp2碳原子分别与氢原子的1s轨道形成四个 sp2-sσ 键。两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键。
π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。
乙炔分子中两个sp碳原子以sp-sp“头碰头”的方式重叠σ 键，一个sp碳原子分别与氢原子的1s轨道形成两个 sp-sσ 键。两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式，形成了π键。
含有π键，易断裂，发生加成反应
有机化合物的共价键有两种基本类型：σ键和π键
键型 单键 双键 三键
σ键π键数目 一个σ键 一个σ键 一个π键 一个σ键 二个π键
反应类型 取代反应 π键比σ键更活泼，能发生加成反应 有机化合物的化学性质除了取决于分子是否含有不饱和键外，还与键的极性相关。
2. 极性键和非极性键
共用电子对不偏移
共用电子对偏移
(偏向Cl而偏离H)
极性键中，共用电子偏向的成键原子带部分负电荷，共用电子偏离的成键原子 带部分正电荷。
共价键的极性越强，在反应中越容易发生断裂，因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位
共价键的极性与物质化学性质的关系
乙醇分子中的氢氧键极性较强，能够发生断裂
C2H5
O
H
δ+
δ-
在研究有机化合物时，可以根据成键两原子吸引电子能力的差异判断键的极性，进而 分析和预测有机化合物分子的反应活性部位（在反应中的断键部位）。
共价键极性强弱判断
通常，我们可以根据成键两原子吸引电子能力的差异判断键的极性。例如，在 C—O 键中， 碳原子吸引电子能力较氧原子弱，因此 C—O 键为极性键，其中碳原子带部分正电荷、氧原子 带部分负电荷。 我们还可以利用元素的电负性数值判断和比较键的极性。电负性是表示元素原子在成键 时吸引电子能力强弱的一种标度。电负性数值越大，元素原子在成键时吸引电子的能力就越 强；成键两元素电负性数值相差越大，键的极性就越强。例如，C—O 键的极性强于 C—Cl 键的极性。
提示 F—H键>O—H键>N—H键>C—H键（电负性差值越大，键的极性越大）。
应注意的是，键的极性并不是一成不变的，受分子中邻近基团或外界环境的影响，键的极性及其强弱程度可能会发生变化。
分析角度 预测在反应中可能的断键部位 结构式
判断分子中是否有不饱和键：
寻找分子中有极性的化学键：
乙醇和氯乙烷分子的结构式分别为 和
请分析和预测乙醇和氯乙烷分子在反应中可能的断键部位。
无不饱和键
无不饱和键
δ+
δ-
δ-
δ+
δ+
δ+
δ-
δ-
δ+
正误判断：
(1)由不同元素的原子形成的共价键一定是极性键(　　)
(2)由同种元素的原子形成的双原子分子中的共价键一定是非极性键(　　)
(3)化合物中不可能含有非极性键(　　)
(4)当氧原子与氟原子形成共价键时，共用电子偏向氟原子(　　)
(5)乙烯分子中含有极性键和非极性键(　　)
(6)乙醇分子中“C—H”键的极性比“O—H”的极性弱(　　)
√
√
×
√
√
√
考点突破：有机化合物的共面问题
109 28′
直线形，键角1800
平面形，键角120°
120
180
四面体，键角120°
3原子共平面
6个原子共平面
4个原子共直线
共平面
12个原子共平面
组合在一起分析有机物的共面，共线问题
【例】有机物M 分子中，最多有几个原子共直线？最多有几个原子共平面？
最多有18个原子共面
最多有6个原子共直线
A.甲苯( )所有原子共平面
B.苯乙炔( )所有原子共平面
C.正戊烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上
D.丙烯(CH3CH=CH2)所有碳原子共线
1.下列说法正确的是(　　)
B
C
3.下列说法中错误的是
A.所有的烷烃中都是既有极性键，又有非极性键
B.所有的烯烃中都是既有极性键，又有非极性键
C.因为碳元素的电负性为2.5，而氯元素的为3.0，所以在CCl4中碳元素呈现＋4价
D.有机化学反应可能发生在极性键上
A
2.大多数有机物分子的碳原子与碳原子之间或碳原子与其他原子之间相结合的化学键是
A.只有极性键 B.只有非极性键
C.有极性键和非极性键 D.只有离子键
4.从碳原子的成键情况来分析，下列结构式不合理的是
A. B.
C.
D.
A

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