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有机化合物的同分异构现象
第1章 有机化合物的结构与性质 烃
1.了解有机化合物存在的同分异构现象
2.能判断简单有机化合物的同分异构现象、会书写同分异构体
3.理解官能团与有机化合物性质的关系
正戊烷
异戊烷
新戊烷
正戊烷、异戊烷、新戊烷分子式相同，都为C5H12，但结构却大相径庭。正是由于碳原子成键方式的多样性导致有机化合物的同分异构现象，即分子式相同而结构不同。同分异构现象也是有机化合物种类繁多的原因之一。
一、有机化合物的同分异构现象
分子式相同而结构不同的现象
同分异构现象
同分异构体
分子式相同而结构不同的化合物
碳原子数目越多，同分异构体的数目越多
碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分异体数 无 无 无 2 3 5 9 18 35 75
同分异构体
分子式相同
结构不同
相对分子质量相同
组成元素相同
元素质量分数相同
×
种类相同：物理性质不同、化学性质相似
种类不同：物理性质、化学性质均不同
有机物
CO(NH2)2
无机物NH4OCN
普遍存在
HCOOH
CH3CH2OH
C2H2
C6H6
转化
化学变化
二、同分异构现象的类别
同分异构现象
构造异构
立体异构
碳架异构
官能团位置不同
位置异构
碳骨架不同
官能团不同
官能团异构
顺反异构
对映异构
......
1、构造异构
异构类型 分子式 同分异构体 类别
碳架异构 C4H10 碳骨架不同
位置异构 C4H8 官能团位置不同
C6H4Cl2 官能团 异构 C2H6O 官能团种类不同
1．下列选项属于官能团种类异构的是（ ）
A．CH3CH2CH2CH3 和 CH3CH(CH3)2
B．CH2=C(CH3)2 和 CH3CH=CHCH3
C．CH3CH2OH 和 CH3OCH2CH3
D．CH3CH2CH2COOH 和 CH3COOCH2CH3
D
2、立体异构-顺反异构
原因：由于双键不能自由旋转引起的同分异构现象。
顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧。
反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧。
2.下列有机化合物中有顺反异构体的是 (　　)
CH2=CHCH2Cl B.
C. ClCH=CHCH3 D.
C
形成条件：
(1)有碳碳双键；
(2)双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。
2、立体异构-对映异构
HOOC—CH—CH3
OH
﹡
COOH
H3C
OH
H
C
HOOC
CH3
HO
H
C
由于碳原子连接的四个原子或原子团互不相同（手性碳），它们在碳原子周围有两种呈镜像关系的排列方式，这样两个分子互为对映异构体
一、减碳法书写碳架异构的同分异构体
方法指导
第一步，写出直链异构体最长的结构简式；
第二步，在直链上减少1个碳作甲基（—CH3）取代基，其余为主链（甲基连在主链上，端点碳除外）；
第三步，再减少2个碳为2个甲基或1个乙基（—CH2CH3）取代基，连在剩余碳形成的主链上，乙基至少连在离端点碳相隔1个碳的碳原子上；
第四步 ，依次减少直链异构体上的碳原子作为取代基（主链始终为最长碳链）。
以此类推，进行书写。
找中心对称线，由心到边不到端
写出庚烷（C7H16）的同分异构体的结构简式
C—C—C—C—C —C—C
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2 —CH3
①写出直链异构体最长的结构简式
C—C—C—C—C—C
C
CH3—CH2—CH—CH2—CH2—CH3
CH3
C—C—C—C—C—C
C
CH3—CH—CH2—CH2—CH2—CH3
CH3
②找中心对称线，由心到边不到端
写出庚烷（C7H16）的同分异构体的结构简式
③摘两碳，整到散；两支链，对邻间
—CH2CH3
（整：一个乙基）
—CH3—CH3
（散：两个甲基）
到
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C
C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
C
C
C
注意：支链的连入不能增加主链的长度
甲基不到端；
乙基不到次。
C—C—C—C
C
（减去的碳原子数不能超过其总数的二分之一）
④摘三碳，整到散；两支链，对邻间；三支链，对邻间
C
C
—CH2—CH2—CH3
—CH2—CH3和—CH3
3个—CH3
写出庚烷（C7H16）的同分异构体的结构简式
①先写直链：
③减少2个碳原子，将其作为一个支链（乙基）或两个支链（甲基）并移动位置
C－C－C－C－C－C
②减少1个碳原子，将其作为支链并移动位置：
练：写出己烷（C6H14）的同分异构体的结构简式
二、插入法书写位置异构的同分异构体
方法指导
第一步，先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架；
第二步，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中；
第三步，最后用氢原子补足碳的四个价键。
（适用于单烯烃、炔烃、酮、醚、酯等）
写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体的结构简式
C—C—C—C
C
C—C—C—C—C
C—C—C
C
C
①写此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架
C=C—C—C—C
C—C = C—C—C
C=C—C—C
C
C—C=C—C
C
C—C—C=C
C
②根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中
三、一元取代物、单官能团有机物的同分异构体—等效H法
同一碳原子上的氢
乙烷
同一碳原子上所连甲基上的氢
位于对称位置的氢
苯环上的氢
等效氢
新戊烷
三、一元取代物、单官能团有机物的同分异构体—等效H法
有几种等效氢就有几种一元取代物
C3H7—X 2种
C4H9—X 4种
C5H11—X 8种
新戊烷的一氯代物有____种
1
关键：找有机分子的对称性
X：卤素（Cl、Br、I等）、—OH、—NO2、
—NH2、—CHO、—COOH等
写出分子式为C4H10O的有机物中含有—OH可能的结构简式。
OH
OH
OH
OH
醇（含—OH）：
4种
同分异构体的书写规律
1.有机物C4H9Cl的同分异构体（不包括空间异构）的个数是（ ）。
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
C
2.戊醇的同分异构体（属于醇类）的数目有（ ）。
A．5种 B．6种 C．7种 D．8种
D
3.B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_________种（不考虑立体异构）。
①属于A的同系物；
②苯环上有4个取代基；
③苯环上一氯代物只有一种。
10
三、有机化合物结构与性质的关系
1、官能团与有机化合物性质的关系
①一些官能团含有不饱和键。
例如,烯烃分子中的 键、炔烃分子中的—C≡C—键,易发生相关的化学反应。
②一些官能团含有极性键。
例如,醇的官能团是羟基(—OH),氢氧键有很强的极性,易发生相关的化学反应。
2、不同基团之间的相互影响与有机化合物性质的关系
有机化合物分子中相连接的基团间往往相互影响,从而导致键的极性发生改变,使有机化合物表现出一些性质上的差异。
(1)乙酸和乙醇分子中都有羟基(-OH),但在乙酸分子中羟基与 相连,在乙醇分子中羟基与CH3-CH2-相连,因此乙酸和乙醇的化学性质有所不同。
(2)醇和酚的分子中都有羟基,但由于分子中与羟基相连的烃基不同,使得醇和酚的化学性质有所不同。
(3)醛和酮的分子中都有羰基,但醛的羰基上只能连接一个烃基、酮的羰基上连接着两个烃基,使得醛和酮的化学性质有所不同。
例：甲苯中的甲基会影响苯环,使苯环上的氢原子更容易被取代
苯环也会影响甲基：苯不与酸性KMnO4反应，但是甲苯能被其氧化为苯甲酸
酸性KMnO4
COOH
1.下列说法正确的是(　　)
A．两种烃相对分子质量相同，但结构不同，性质也不同，一定互为同分异构体
B．有机化合物和无机化合物之间不可能出现同分异构现象
C．两种有机化合物若互为同分异构体，则它们一定不互为同系物
D．两种烃所含碳元素的质量分数相同，则它们一定互为同分异构体
C
2.化合物分子中原子(或原子团)之间的相互影响会导致其化学性质的不同,下面所列实验事实不能证明这一点的是(　　)
A.钠与水反应比钠与C2H5OH反应剧烈
B.甲酸的酸性比乙酸强
C.丙酮(CH3COCH3)分子中的氢原子比乙烷分子中的氢原子更易被卤素原子取代
D.相等质量的甲醇和乙醇分别与足量金属钠反应,甲醇产生的H2更多
D

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