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烷烃及其性质
第1章 有机化合物的结构与性质 烃
1.认识烃与烷烃的组成、烷烃的结构特点；
2.掌握烷烃的物理性质及变化规律，掌握烷烃的化学性质，了解取代反应的特点。
圆白菜叶子表层中有二十九烷(C29H60)
苹果表面的蜡状物质中有二十七烷(C27H56)
蚂蚁分泌的信息素中有十一烷(C11H24)和十三烷(C13H28)
烷烃的结构和性质？
甲烷
乙烷
丙烷
正丁烷
正戊烷
名称 结构简式 分子式 C原子 的杂化方式 分子中的
共价键类型
甲烷
乙烷
丙烷
正丁烷
正戊烷
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3(CH2)3CH3
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
σ键
σ键
σ键
σ键
σ键
写出相应的结构式和结构简式，并分析它们组成和结构上的相似点
碳链呈锯齿状排列
一、烷烃的结构特点
（1）碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键。
（2）分子中的共价键全部是单键。
（3）空间结构：四面体形，碳链呈锯齿状，所有原子不可能共平面；
（4）链状烷烃的通式为CnH2n＋2(n≥1)，且有机化合物中分子式只要符合此通式的，一定是链状烷烃。
共价键的数目=3n+1
【注意】环烷烃的通式为CnH2n (n≥3)
联想
·
质疑
观察下表中所给的数据，你能得到哪些规律？
名称 结构简式 常温状态 熔点/℃ 沸点/℃ 相对密度 水溶性
甲烷 CH4 气 -182 -164 0.466 不溶
乙烷 CH3CH3 气 -183.3 -88.6 0.572 不溶
丙烷 CH3CH2CH3 气 -189.7 -42.1 0.582 不溶
丁烷 CH3(CH2)2CH3 气 -138.4 -0.5 0.579 不溶
戊烷 CH3(CH2)3CH3 液 -130 36.1 0.626 不溶
十七烷 CH3(CH2)15CH3 固 22 301.8 0.778 不溶
常温下、碳原子数 ≤ 4 ，为气态，碳原子数 ≥ 17 ，为固态
烷烃难溶于水、易溶于有机溶剂（如汽油、乙醇、苯）。
二、烷烃的物理性质
(1)颜色:均为无色物质。
(2)熔、沸点:烷烃的熔、沸点一般随碳原子数的增加而升高。
(3)状态:常温、常压下烷烃的状态随碳原子数的增加逐渐由气态、液态变到固态。
(4)密度:随着碳原子数增多,密度逐渐增大,但都比水的密度小。
(5)溶解性:烷烃都不溶于水,易溶于苯、乙醚等有机溶剂。
相同碳原子数时,支链越多,熔、沸点越低
新戊烷常温下为气态
如沸点:正戊烷>异戊烷>新戊烷
已知①丁烷；②2 甲基丙烷；③正戊烷；④2 甲基丁烷；⑤2,2 二甲基丙烷，下列关于它们的沸点的排列顺序正确的是(　　)
A．①>②>③>④>⑤ B．⑤>④>③>②>① C．③>④>⑤>①>② D．②>①>⑤>④>③
C
滴有石蕊的碱
滴有石蕊的酸
根据甲烷的性质推测烷烃可能具有的性质，填写下表：
颜色 溶解性 可燃性 与酸性高锰酸钾溶液 与溴的四氯化碳溶液 与强酸、强碱溶液 与氯气
(在光照下)
无色
难溶于水
易燃
不反应
取代反应
不反应
不反应
KMnO4溶液
溴的四氯化碳溶液
CH4
同系物的分子结构相似,故化学性质相似。烷烃的结构决定了其性质与甲烷的相似。
通常条件下稳定
在光照下与氯气发生取代反应
在空气中能燃烧
碳氢键、碳碳单键
常温下烷烃很不活泼，与强酸，强碱，强氧化剂和还原剂等都不发生反应，只有在特殊条件下（如光照或高温）下才能发生某些化学反应。
三、烷烃的化学性质
1.稳定性
烷烃的化学性质与甲烷类似，通常较稳定，与强酸、强碱及强氧化剂和还原剂均不反应，不能使酸性高锰酸钾褪色。
2.与卤素单质的反应
回顾甲烷与氯气的反应
回顾甲烷与氯气的反应——取代反应
一氯甲烷(气态)
二氯甲烷(油状液体)
三氯甲烷或氯仿(油状液体)
CH4 + Cl2 HCl + CH3Cl
光照
CH3Cl + Cl2 HCl + CH2Cl2
光照
CH2Cl2 + Cl2 HCl + CHCl3
光照
CHCl3 + Cl2 HCl + CCl4
光照
四氯甲烷或四氯化碳(油状液体)
灭火剂
特点：在甲烷与氯气的取代反应中，每取代一个H就要消耗一个Cl2，该反应是连锁反应，无论以多少的比例混合，均有五种产物，其中HCl的量最多。
产物：五四三二一（五种产物，四种有机物，三种液体，两种气体，一种无机物）
思考与讨论
写出乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式。指出该反应的反应类型，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化
CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl
光照
+
Cl－Cl
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
Cl
H
H
H
H
H
H－Cl
+
光照
C－H键断裂
形成C－Cl键
思考与讨论
乙烷与氯气在光照下反应，可能生成哪些产物？请写出它们的结构简式。
取代程度 取代产物结构简式
一取代
二取代
三取代
四取代
五取代
六取代
CH3CH2Cl
CH3CHCl2
CH2ClCH2Cl
CH3CCl3
CH2ClCHCl2
CH2ClCCl3
CHCl2CHCl2
CHCl2CCl3
CCl3CCl3
(包括HCl在内，共生成10种产物)
在光照条件下，烷烃只能与卤素单质发生取代反应，不能与卤素单质的水溶液反应。
烷烃取代反应需注意的5个方面
(5)定量关系:
n(X2)＝n(一卤代物)＋2n(二卤代物)＋3n(三卤代物)＋…＝n(HX)
1mol卤素单质只能取代1mol H
(4)反应产物——连锁反应，混合物(多种卤代烃)，不适宜制备卤代烃。
(3)反应的特点——分步取代，多步反应同时进行，产物多
(2)反应物状态——纯卤素单质(F2、Cl2、Br2、I2)，而不是其水溶液。
(1)反应的条件——光照（自然光）/加热。
一上一下：下一个H，上一个X原子（F、Cl、Br）
三、烷烃的化学性质
3.与氧气的反应
根据甲烷的燃烧反应，写出汽油的成分之一辛烷(C8H18)完全燃烧的化学方程式，并写出烷烃燃烧的通式
16CO2＋18H2O
点燃
2C8H18＋25O2
nCO2＋(n+1)H2O
点燃
CnH2n+2＋ O2
3n+1
2
烃完全燃烧的规律
CxHy +(x+ ) O2 xCO2 + H2O
点燃
y
4
y
2
生成物问题:生成CO2、H2O的量与反应物组成关系
C
H
CxHy
耗氧问题: ①相同物质的量的烃，耗氧量比较
②相同质量的烃，耗氧量比较
【例1】完全燃烧相同物质的量的某烃，消耗O2的物质的量最多的是（ ）
A、CH4 B、C2H6 C、C2H4 D、C2H2
方法：分子式为CxHy的烃，直接求出(x+y/4)的值，其值越大，耗氧量越多。
B
等物质的量的烃完全燃烧，碳多耗氧多； 碳相同时氢多耗氧多
等物质的量下列有机物完全燃烧，耗氧由大到小的顺序为__________________：
①CH4、②C3H4、③C2H4、④C2H2、⑤C3H8；
⑤ ② ③ ④ ①
烃完全燃烧的规律
【例2】完全燃烧相同质量的某烃，消耗O2的物质的量最多的是( )
A、CH4 B、C2H6 C、C2H4 D、C2H2
C ------- O2 4H ------- O2
12g 1mol 4g ----- 1mol
分析：等质量的C和H比较，后者耗氧多；把分子化为CHx，H%越大，耗氧越多。
A
等质量的烃完全燃烧，含氢量越多，耗氧就越多。
等质量下列有机物完全燃烧，耗氧由大到 小的顺序分别为 ___________：
①CH4、②C3H4、③C2H4、④C2H2、⑤C3H8；
①⑤③②④
烃完全燃烧的规律
CxHy +(x+ ) O2 xCO2 + H2O
点燃
y
4
y
2
120℃ 时，1体积某烃和4体积氧气混合，完全燃烧后，恢复到原来的温度和压强，体积不变，该烃分子式中不可能是（ ）
A、CH4 B、C3H4 C、C2H4 D、C2H6
D
CxHy +（x + y/4）O2 → xCO2 + y/2H2O ΔV
1 x + y/4 x （液） 减少1 + y/4
1 x + y/4 x y/2（气） 减少1 - y/4
增加y/4 – 1
烃完全燃烧的规律
【例3】下列各组物质中，只要总质量一定，不论以何种比例混和，完全燃烧生成二氧化碳和水的质量也总是定值的是 （ ）
A．丙烷和丙稀 B.乙烯和环丙烷 C.乙烯和丁烯 D.甲烷和乙烷
B
(5)最简式相同的烃（或有机物），无论以何种比例混合，只要混合物总质量一定，完全燃烧耗氧量为定值，产生的CO2和H2O的量总是一个定值。
(4)总质量相等，任意混合，
生成CO2相等，即含碳量相等；也即含碳的质量分数相等；
生成H2O相等，即含氢量相等；也即含氢的质量分数相等。
取一定质量的下列各组物质混合后，无论以何种比例混合，其充分燃烧后一定能得到相同物质的量的二氧化碳和水的是
A．C2H2 C2H6 B． CH4 C3H8
C．C3H6 C3H8 D． C2H4 C4H8
D
烃完全燃烧的规律
【例4】A、B是分子量不相等的两种有机物，无论A、B以何种比例混合，只要混合物的总物质的量不变，完全燃烧后生成CO2的质量也不变。符合这一条件的组合是 ( )
A．HCHO CH3COOH B．HCOOCH3 CH3COOH
C．C2H4 C2H5OH D．CH4 C10H8O2
总物质的量相等，任意混合，耗氧量相等
①生成CO2相等：指分子中C原子数相等，即A（H2O）m 如：C2H4 和C2H5OH 2H2和CH3CHO
（ C2H4H2O）
（ C2H2 H2O）
B、C
②生成H2O相等：指分子中H原子数相等，即A（CO2）m 如：CH4 和 C2H4O2 C2H6和C3H6O2
（CH4 CO2）
（ C2H6 CO2）

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