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烯烃、炔烃及其性质
第1章 有机化合物的结构与性质 烃
1.会用系统命名法命名烯烃、炔烃；
2.能从结构的角度分析烷烃与烯烃、炔烃的化学性质的不同及烯烃与炔烃性质相似的原因。
3.了解加成反应的特点。
回忆乙烯分子的结构，乙烯的性质；试推测烯烃的结构及性质。
CH2==CH2
平面型分子，无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气略小；
氧化、加成、加聚
一、烯烃和炔烃的结构与命名
(1)烯烃和炔烃的结构
根据烯烃和炔烃的结构特点，推导烯烃和炔烃的组成通式并完成下表
烯　烃 炔　烃
结构
通式
分子 构型
含有碳碳双键的链烃
含有碳碳三键的链烃
只含有一个碳碳双键的烯烃的通式为CnH2n(n≥2)
只含有一个碳碳三键的炔烃的通式为CnH2n-2(n≥2)
与双键碳原子直接相连的其他原子共平面
与三键碳原子直接相连的其他原子共直线
—C≡C—
（2）烯烃和炔烃的系统命名法
与烷烃相似。
不同点是主链必须含有双键或叁键。
书写名称时，必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或三键的位置。
① CH2 = CH – CH2 – CH3
② CH3 – CH = CH – CH3
③ CH2 = C – CH3
CH3
1–丁烯
2–丁烯
( 2–甲基–1 –丙烯 )
1
2
3
4
1
2
3
4
1
2
3
（2）烯烃和炔烃的系统命名法
①选主链，含双键(三键)
将含有双键或三键的最长的碳链为主链，称为“某烯” 或“某炔”。
②定编号，近双键(三键)
离官能团最近一端开始编号，使双键或三键的位次较小，且使取代基位次较小
③写名称，标双键(三键)
支链在前，主链在后，且用阿拉伯数字标明双键或三键位置，用二、三标明双键和三键的数目
1.给下列有机物命名
(1) 命名： 。
(2)
命名： 。
(3)
命名： 。
2-乙基-1-丁烯
4-甲基-1-戊炔
2,3-二甲基-2,4-己二烯
2.按系统命名法，下列有机物的命名正确的是
A.3-乙基戊烷 B.2-甲基-3-乙基丁烷
C.3-乙基-1-丁炔 D.2,3-二甲基-3-戊烯
A
3.某炔烃的结构简式为 ，其正确名称为
A.2-甲基-3-乙基-4-戊炔 B.3-异丙基-1-戊炔
C.3-丙基-1-戊炔 D.4-甲基-3-乙基-1戊炔
D
二烯烃的分子结构与其名称
分子中有两个碳碳双键且两个双键只相隔一个单键的烯烃叫作共轭二烯烃
CH2=CHCH=CH2
1，3-丁二烯
CH2=C—CH=CH2
CH3
2-甲基-1，3-丁二烯
二、烯烃和炔烃的物理性质
根据下表中的数据，总结烯烃的相关物理性质的递变规律
名称 结构简式 沸点 相对密度
乙烯 CH2＝CH2 -103.7 0.566
丙烯 CH2＝CHCH3 -47.4 0.5193
1-丁烯 CH2＝CHCH2CH3 -6.3 0.5951
1-戊烯 CH2＝CH(CH2)2CH3 30 0.6405
1-己烯 CH2＝CH(CH2)3CH3 63.3 0.6731
1-庚烯 CH2＝CH(CH2)4CH3 93.6 0.6970
随着C数增多，沸点、密度逐渐升高
炔烃同理
二、烯烃和炔烃的物理性质
(1)C1～4气态，随着C数增多，逐渐过渡到液态、固态；
(2)密度比水小，且随相对分子质量的增加而增大;
(3)均难溶于水,易溶于有机溶剂等。
(4)熔点、沸点一般碳原子数的递增而升高;
三、烯烃和炔烃的化学性质
1.燃烧
①烯烃和炔烃燃烧现象的不同
CxHy +(x+ ) O2 xCO2 + H2O
点燃
y
4
y
2
②燃烧时，乙炔的火焰比乙烯的更明亮且有黑烟产生，这是乙炔中碳元素的质量分数比乙烯高的缘故。
2.氧化反应
烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的规律
烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色
烯烃被氧化的部位
氧化产物
CH2=
CO2
RCH=
C=
R1
R2
C=O
R2
R1
RCOOH
乙炔与溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液的反应
烯烃、炔烃分子都含有不饱和键，具有相似的化学性质。
应用：鉴别烯烃（炔烃）和烷烃
3.加成反应
烯烃能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应
试剂 乙烯 丙烯
溴
HCl
水
CH2＝CH2 + Br2 →
CH2BrCH2Br
CH2＝CHCH3 + Br2→
CH2BrCHBrCH3
CH2＝CH2 + HCl →
CH3CH2Cl
CH2＝CHCH3 + HCl→
CH2＝CHCH3 + HCl→
CH2ClCH2CH3
CH3CHClCH3
CH2＝CH2 + H2O
CH2＝CHCH3 + H2O
CH2＝CHCH3 + H2O
CH3CH(OH)CH3
CH3CH2CH2OH
CH3CH2OH
3.加成反应
炔烃也能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应
总反应 CH≡CH + 2Br2 → CHBr2CHBr2
1,2-二溴乙烯
1,1,2,2-四溴乙烷
试写出乙炔与水的加成反应
CH≡CH + H2O CH3－CHO
与水加成(高温、催化剂/制得醇)
CH3－CH＝CH2+ H2O CH3CHCH3
｜
OH
生成的(CH2＝CH－OH)不稳定，很快转化为乙醛
3.加成反应
炔烃也能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应
丙炔(CH3—C≡CH)在一定条件下与HBr发生加成反应,可能得到哪些卤代烃 试写出它们的结构简式。
1.既可用于鉴别乙烷和乙烯，又可用于除去乙烷中的乙烯以得到乙烷的方法是( )
A.通过足量的氢氧化钠溶液
B.通过足量的溴水
C.通过足量的酸性高锰酸钾溶液
D.与氢气反应
B
4.加聚反应
nCH3CH=CH2 [ CH—CH2 ]n
催化剂
CH3
聚丙烯
nCH ≡ CH [ CH=CH ]n
导电塑料——聚乙炔
催化剂
2.某有机化合物的键线式为 。下列有关该物质的说法不正确的是(　　)
A.分子式为C10H16
B.常温下呈液态,难溶于水
C.其一氯代物有8种
D.能与溴发生加成反应
C
3.某单烯烃与氢气加成后得到的饱和烃是CH3-CH2-CH2-CH3，该烯烃可能结构是
2种
B
CH3＝CH2-CH2-CH3
CH3-CH2＝CH2-CH3
该烯烃可能有的结构是( )
A.1种 B 2种 C 3种 D 4种
4.某单烯烃经与氢气加成后得到的饱和烃是:
CH3
CH3
︱
︱
CH3—CH—CH2—CH—CH3
5.下列关于炔烃的叙述正确的是
A．1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应
B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上
C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应
D．炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色
A

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