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碳原子的成键方式
第1章 有机化合物的结构与性质 烃
1.了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性，理解有机物分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布。
2.通过有机物分子的结构模型，建立对有机物分子的直观认识，建立根据碳原子的成键方式分析有机物分子空间结构的思维模型。
为什么仅由氧元素和氢元素构成的化合物至今只有H2O和H2O2，但仅由碳元素和氢元素构成的化合物超过几千万种？
氧元素和氢元素
碳原子的成键特点和成键方式的多样性
一般情况下，碳原子利用其最外层4个电子分别与其他原子之间通过共用电子对形成_______ 。
共价键
一、碳原子的成键方式
丙烯酸(CH2=CHCOOH)中碳原子的成键有哪些特点呢？
丙烯酸
s-p σ键
在有机化合物的分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响。
1.碳原子的结构特点及成键方式
(1)碳原子能与其他原子形成________共价键；
(2)碳原子间的成键方式：______________________;
(3)碳链：直线型、支链型、环状型等
四个
单键、双键、叁键；
1.碳原子的结构特点及成键方式
(4)碳原子与其他原子的成键方式
①碳原子与氢原子、卤素原子之间只能形成_________。
②碳原子与氧原子、硫原子之间可以形成____________。
③碳原子与氮原子之间可以形成____________________。
单键
单键、双键
单键、双键、三键
2.共价键类型
σ 键
s-s σ键
s-p σ键
p-p σ键
①成键方式
未成对电子的原子轨道沿轴方向“头碰头”
②特征
①轴对称 ②稳定 ③可旋转
π 键
主要为p-p π键。其形成过程如下图：
未成对电子的原子轨道以“肩并肩”方式重叠
①成键方式
②类型
电子云重叠程度比σ键小，π键不如σ键牢固，易断裂
通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。
③特征
3.单键、双键和三键
（1）碳碳单键
①1个碳原子与周围4个原子成键
②碳原子与其他4个原子形成________结构
四面体
③全为______键，有较强的稳定性。
σ
3.单键、双键和三键
（2）碳碳双键
①1个碳原子与周围3个原子成键
②碳原子与其他4个原子形成________结构
平面型
③形成双键的碳原子以及与之相连的原子处于同一平面上
④含有1个_____键和1个______键，易断裂，可以发生________反应。
σ
π
取代
（3）碳碳三键
①1个碳原子与周围2个原子成键
②碳原子与其他相邻原子形成________结构
直线型
③形成三键的碳原子以及与之相连的原子处于同一直线上
④含有1个_____键和2个______键，易断裂，可以发生________反应。
σ
π
取代
3.单键、双键和三键
4.极性键与非极性键
电负性差值越大，键的极性越大
例如：极性：F—H键>O—H键>N—H键>C—H键
O2
HCl
共用电子对不偏移
共用电子对偏移
共价键
非极性键：
极性键：
同种原子形成的共价键，电子对不发生偏移。
不同种原子形成的共价键，电子对发生偏移。
1.下列说法正确的是(　 　)
A.碳原子的最外层有4个电子,故只能形成4条单键
B.破坏碳碳双键和三键所需要的能量分别是破坏碳碳
单键所需能量的2倍和3倍
C.CH3—CH3中只存在共价键
D.乙醇和乙酸中均含有羟基(—OH),但两者性质不同
CD
2.在①丙烯、②氯乙烯、③苯、④甲苯四种有机化合物中,分子内所有原子均在同一平面的是(　　)
A.①② B.②③ C.③④ D.②④
B
有机物原子共线共面问题
基本方法
先将被分析对象分解成下述几种常用的结构模板，最后综合分析不同结构间的交叉关系确定结果。
结构 四面体形 平面形 直线形
模板 5个原子构成四面体，有3个原子共面。 6个原子共面 12个原子共面 a-C≡C-b
4个原子共直线；苯环上处于对角位置的4个原子共直线
有机物原子共线共面问题
需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面；一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在相应的平面内；同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少、可能、一定等)。
对照模板确定
共线共面原子数目
1、结构中每出现一个碳碳双键：至少有6个原子共面。
2、结构中每出现一个碳碳三键：至少有4个原子共线或共面。
3、结构中每出现一个苯环：至少有12个原子共面
4、结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子中所有原子不可能全部共面。
有机物原子共线共面问题
类型1：直线与平面连接
直线结构中如果有2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用，则直线在这个平面上。
共面
共线
所有原子共平面
有机物原子共线共面问题
类型2：平面与平面连接
如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合。
共面
共面
最多有16个原子共平面
一定有16个原子共平面
可能有16个原子共平面


有机物原子共线共面问题
类型3：平面与立体连接
如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。
最多____个原子共平面
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有机物原子共线共面问题
类型4：直线、平面与立体连接
如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。
共线
共面
共面
分子原子最多_____个原子共平面
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3.分析下图所示的分子结构
(1)在同一条直线上的原子最多有　　　　个。
(2)肯定在同一平面内的原子最多有　　　　个。
(3)可能在同一平面内的原子最多有　　　　个。
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碳原子的成键方式
碳原子的结构特点及成键方式
共价键类型
单键、双键和三键
极性键与非极性键
有机物原子共线共面问题

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