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烯烃、炔烃及其性质
第1章 有机化合物的结构与性质 烃
1.掌握烯烃、炔烃的命名规则，会用系统命名法命名烯烃、炔烃；
2.能举例说明烯烃、炔烃的化学性质,并能书写相应的化学方程式；
3.能从结构的角度分析烷烃、烯烃和炔烃的化学性质的不同及烯烃和炔烃化学性质相似的原因。
自然界里存在许多烯烃，如番茄中的番茄红素、鲨鱼油中的角鲨烯都是烯烃。
乙烯的产量
衡量一个国家石油化工发展水平的标志是什么？
一、烯烃和炔烃组成及其结构特点
链烃 烯烃 炔烃
概念 分子中含有________ 的链烃 分子中含有碳碳三键的链烃
官能团 ________
___________
通式(只含一个官能团) (单烯烃)___________ (单炔烃)_____________
—C≡C—
碳碳双键
CnH2n(n≥2)
CnH2n－2(n≥2)
二、烯烃和炔烃的命名
①命名方法
系统命名法——与烷烃相似，遵循最“长、多、近、简、小”原则。
但不同的是主链必须含有官能团（如双键或三键）
②命名步骤
选主链，含官能团（双键或三键） ；
定编号，近官能团（双键或三键） ；
写名称，标官能团（双键或三键） 。
1 2 3 4 5 6
己二烯
2,4-二甲基-2,4-
CH3—C C —CH2—CH3
CH3 CH3
2，3—二甲基—2—戊烯
2，3—二甲基戊烷
H
H
取代基位置
取代基名称
双键位置
主链名称
取代基数目
CH2 C—CH— CH2—CH3
CH3CH3
2，3—二甲基—1—戊烯
①CH3—CH = C—CH2—CH3　　　　
CH3
②CH 　C—CH—CH—CH3
CH3
C2H5
1
2
3
4
5
3-甲基-2-戊烯
1
2
3
4
5、6
3，4-二甲基-1-己炔
三、烯烃、炔烃的物理性质
C≤4时，常温呈气态，其他呈液或固态；
C 越多，沸点越高；同分异构体，支链越多沸点越低；
随C的递增，相对密度逐渐增大；
密度小于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。
递变规律与烷烃相似
乙烯的化学性质
烯烃的结构特征
预测烯烃化学性质
有碳碳双键
有碳氢单键
在空气中能燃烧
能被酸性高锰酸钾溶液氧化
能发生加成反应或加聚反应
一定条件下能发生取代反应
在空气中能燃烧
能被酸性高锰酸钾溶液氧化
能发生加成反应或加聚反应
氧化反应
四、烯烃的化学性质
(1) 氧化反应
①可燃性
3/2n O2
nCO2+nH2O
CnH2n+
②使酸性KMnO4溶液褪色
CH2=CH2
KMnO4、H2SO4（aq）
CO2
CH2＝
CO2
KMnO4
H＋
KMnO4
H＋
C＝O
R'
R''
C＝
R'
R''
酮
R—CH＝
R—COOH
KMnO4
H＋
羧酸
二氢成气
一氢成酸
无氢成酮
练习1. 已知某烯烃的化学式为C5H10，它与酸性高锰酸钾溶液反应后得到的产物为乙酸和丙酸，推测此烯烃的结构。
CH3CH=CHCH2CH3
练习2. 若与酸性高锰酸钾溶液反应后得到的产物是二氧化碳和 CH3CH2COCH3 (丁酮)，推测此烯烃的结构。
CH3CH2C=CH2
CH3
(2) 加成反应
有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫加成反应。
H
H
H— C — C —H
︱
︱
Br
Br
︱
︱
︱
H
H—C＝C—H
+
Br—Br
︱
H
1, 2-二溴乙烷，
无色油状液体
反应机理：
C=C断开一个键，
断开双键变单键
(2) 加成反应
有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫加成反应。
CH2 = CH2 + Br—Br → CH2BrCH2Br
特征：
只进不出，产物只有一种
条件：
具有 碳碳双键 或 三键
模型：
“断一加二”
四、烯烃的化学性质
与 H2 、 HCl、Cl2、H2O 等发生加成反应
CH2=CH2 + H2
催化剂
△
CH2=CH2 + HCl
催化剂
CH3CH3 (乙烷，无色液体)
CH3CH2Cl (氯乙烷，无色液体)
CH2=CH2 + H2O
催化剂
加热、加压
CH3CH2OH (乙醇，无色液体)
（工业上乙烯水化法制酒精的原理）
1.某液态烃和溴水发生加成反应生成2-甲基-2,3-二溴丁烷,则该烃是
A.3-甲基-1-丁烯 B.2-甲基-2-丁烯
C.2-甲基-1-丁烯 D.1-甲基-2-丁烯
B
2.用球棍模型表示的某有机反应的过程，该有机反应的类型是是
B
A.取代反应 B.加成反应 C.还原反应 D.酯化反应
(2) 加成反应——共轭二烯烃
CH2=CH—CH=CH2＋Br2―→ 。
CH2=CH—CH=CH2＋Br2―→ 。
分子中含有 个碳碳双键只相隔一个单键的烯烃称为共轭二烯烃，如1,3-丁二烯的结构简式为 。
1,3-丁二烯与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况：
两
CH2=CH—CH=CH2
CH2=CH—CHBr—CH2Br
CH2Br—CH=CH—CH2Br
1,2-加成
1,4-加成
已知：|||＋ ，如果要合成 ，所用的起始原料可以是
①2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔
②1,3-戊二烯和2-丁炔
③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔
④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔
A.①④ B.②③ C.①③ D.②④
A
四、烯烃的化学性质
(3) 加聚反应
由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应叫做聚合反应。乙烯的聚合反应同时也是加成反应，所以这样聚合反应又叫做加成聚合反应，简称加聚反应。
－CH2－CH2－CH2－CH2－CH2－CH2－ …
CH2＝CH2 + CH2＝CH2 + CH2＝CH2 + …
n CH2=CH2
催化剂
—CH2—CH2—
[ ]n
聚乙烯
乙烯
单体
聚合度
链节
—CH2—CH2—
高分子化合物
制取聚乙烯（PE）
四、烯烃的化学性质
(3) 加聚反应
注意：1、由加聚反应制得的高分子化合物都是混合物。
2、由加聚反应制得的高分子化合物各元素的质量分数与单体中各元素的质量分数相同。
nCH2=CH
Cl
催化剂
n
[ CH2-CH ]
Cl
1、含一个碳碳双键的单体聚合物的写法：断开双键，键分两端，添上括号，n在后面。
2、含“C＝C—C＝C”的单体聚合物的写法：双变单，单变双，括住两头，n在后面。
3、含有一个碳碳双键的两个单体聚合物的写法：双键打开，彼此相连，括住两头，n 在后面。
小技巧：加聚反应高聚物的写法
完成下列加聚反应的化学方程式
①苯乙烯加聚反应：
② nCH3CH=CHCOOH
[CH—CH2 ]n
CH3
COOH
[CH CH2]n
五、炔烃的化学性质
乙炔制备：实验室可用电石（CaC2)与饱和食盐水反应制取乙炔
CaC2+2H2O→Ca(OH)2+ CH≡CH↑
火焰明亮、带有浓烟。
乙炔燃烧的现象：
乙炔在氧气中燃烧时放出大量的热，氧炔焰的温度可超过3000℃。因此，常用它来焊接或切割金属。
不饱和度
烯烃和炔烃是含有不饱和键的烃类化合物，烯烃含有碳碳双键，炔烃含有碳碳三键。
不饱和度，又称缺氢指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志，通常用希腊字母Ω表示。每少2个氢增加1个不饱和度。此概念在推断有机化合物结构时很有用。
单键对不饱和度不产生影响，因此烷烃的不饱和度是0。
一个双键贡献1个不饱和度。
一个三键贡献2个不饱和度。
一个环（如环烷烃）贡献1个不饱和度。环烯烃贡献2个不饱和度。
一个苯环贡献4个不饱和度。
CH≡CH
酸性KMnO4
CO2
五、炔烃的化学性质
①可燃性
②使酸性KMnO4溶液褪色
(1) 氧化反应
(2) 加成反应
总反应 CH≡CH + 2Br2 → CHBr2CHBr2
1,2-二溴乙烯
1,1,2,2-四溴乙烷
溴水的颜色逐渐褪去
【思考】丙炔(CH3—C≡CH)在一定条件下与HBr发生加成反应,可能得到哪些卤代烃 试写出它们的结构简式。
比较烷烃取代反应与烯烃加成反应
反应 比较项目 取代反应 加成反应
化学键的变化（断什么键）
反应特点（原子的取下和加上）
生成物特点 (有机产物是否饱和，有几种产物，与Cl2反应耗Cl2量）
断C-H键
有上有下，取而代之
只上不下，加而成之
取代1mol H，
耗1mol Cl2
两种产物
一种产物
加成1 mol 双键，
耗1mol Cl2
C=C中一个键断裂

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