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有机化合物的
同分异构现象
第1章 有机化合物的结构与性质 烃
1.了解有机化合物存在的同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构现象的三种表现形式。
2.能判断并正确书写常见有机物的同分异构体。
3.理解官能团与有机化合物性质的关系，能列举事实说明有机化合物分子中不同基团间相互影响与有机化合物性质之间存在的相互关系。
一、有机化合物的同分异构现象
同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。
同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
同分异构现象是有机化合物种类繁多的原因之一。
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构简式
CH3(CH2)3CH3
(CH3)2CHCH2CH3
C(CH3)4
下面每组中的两种有机化合物互为同分异构体。请尝试从碳原子的连接顺序以及官能团的类别和位置的角度，说明它们为什么互为同分异构体。
官能团位置异构
碳架异构
官能团异构
官能团位置异构
考点：同分异构体的书写
1、碳架异构
烷烃同分异构体的书写方法——减碳链法
以C6H14为例说明：
①先写最长碳链： 。
②减少一个碳原子，将其作为支链并移动位置：
C—C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C
C—C—C—C—C
C
③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置：
C
C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
C
④补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。
注意:
A.找中心对称线
B.减C数目不超过C原子数的1/2
C.记住用H补齐C原子的四个键
D.甲基不挂第一位
乙基不挂第二位
丙基不挂第三位
…………
请你书写分子式为C7H16的有机化合物的同分异构。
碳原子数越多，同分异构越多。（以烷烃为例）
碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分异构体数 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75
考点：同分异构体的书写
2、位置异构
等效氢法——判断“等效氢”的三条原则（适用一元取代物）
同一碳原子上氢原子是等效的。
同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的。
处于对称位置上的氢原子的是等效的。
CH3CH2CH2CH2CH3
对称轴
③ ② ① ② ③
CH3—CH2—CH—CH2—CH3
CH2
CH3
对称点
①
②
②
②
③
③
③
CH3
CH3—C—CH2—CH3
CH3
③
对称点
①
②
①
①
3种
3种
3种
例、快速判断下列有机物中一氯代物的同分异体的数目
对称面
b
b
b
b
a
a
a
a
2种
考点：同分异构体的书写
3、官能团异构
由于官能团的不同产生的异构现象
乙醇
甲醚
考点：同分异构体的书写
3、官能团异构
由于官能团的不同产生的异构现象
苯甲醇
OH
CH2
OH
CH3
对甲苯酚
丙醛
丙酮
乙酸甲酯
丙酸
同分异构现象
构造异构
立体异构
碳架异构
顺反异构
对映异构
位置异构
官能团异构
物理性质不同化学性质相似
物理性质和化学性质都不同
4、立体异构
具有立体异构关系的有机 化合物分子中的原子或原子团的连接顺序相同，但原子或原子团的空间排布情况不同。
⑴顺反异构
由于双键不能自由旋转引起
顺式异构
两个相同原子或基团在双键同侧
反式异构
两个相同原子或基团在双键两侧
⑵对映异构
这两种丙氨酸分子呈镜像关系，不能完全重叠，就 像人的左、右手一样。很多有机化合物特别是与生命现象有关的有机化合物都存在对映异构体，如葡萄糖、果糖等。
分子中含有手性碳原子
对映异构体可能在生物体内表现出完全不同的生理活性
正误判断
(1)相对分子质量相同的化合物互为同分异构体(　　 )
(2)分子式相同，各元素质量分数也相同的物质是同种物质(　　)
(3)同素异形体、同分异构体之间的转化是物理变化(　　)
(4)同系物之间可以互为同分异构体(　　)
(5)淀粉与纤维素是化学式为(C6H10O5)n的同分异构体(　　 )
×
×
×
×
×
(6) 和 属于官能团的位置异构(　　)
×
√
(7) 和 属于顺反异构(　　)
乙酸（CH3COOH）是你比较熟悉的一种有机化合物，请回忆它的化学性质。
羧基（-COOH）在结构上有什么特点？哪些性质反映了羧基的这些结构特点？乙酸和乙醇分子中都有羟基，但乙酸和乙醇的化学性质并不相同，这是为什么呢？
乙酸
羟基
比醇羟基氢易电离：显酸性
二、有机化合物结构与性质的关系
1.官能团与有机化合物性质的关系
CH2＝CHCOOH
碳碳双键
羧基
1)加成反应：
2)氧化反应：
4)取代反应：酯化反应
3)加聚反应
5)酸的通性
②使溴的CCl4溶液褪色
①与H2加成
①燃烧
②使KMnO4(H+)褪色
⑴一种官能团决定一类有机化合物的化学特性。
二、有机化合物结构与性质的关系
1.官能团与有机化合物性质的关系
②一些官能团含有极性键。例如,醇的官能团是羟基(—OH),氢氧键有很强的极性,易发生相关的化学反应。
(2)官能团具有一定特性的原因
①一些官能团含有不饱和键。例如,烯烃分子中的 键、炔烃分子中的—C≡C—键,易发生相关的化学反应。
交流
·
研讨
根据不同基团之间的相互影响分析乙酸、水、乙醇中，羟基氢的活泼性强弱
实验证明下列物质：①C2H5OH　②水　③醋酸溶液，都能与金属钠反应放出H2,产生H2的速率由大到小的顺序是 。
③>②>①
羟基上H的活动性：
CH3COOH > H2O > C2H5OH
2. 不同基团之间的相互影响与有机化合物性质的关系
有机化合物分子中相连接的基团间往往相互影响,从而导致键的极性发生改变,使有机化合物表现出一些性质上的差异。
例：甲苯中的甲基会影响苯环,使苯环上的氢原子更容易被取代
苯环也会影响甲基：苯不与酸性KMnO4反应，但是甲苯能被其氧化为苯甲酸
D
1.化合物分子中原子(或原子团)间的相互影响会导致其化学性质的不同，下面所列实验事实不能证明这一点的是
A.钠与水反应比钠与C2H5OH反应剧烈
B.甲酸的酸性比乙酸强
C.丙酮(CH3COCH3)分子中的氢原子比乙烷分子中的氢原子更易被卤素
原子取代
D.相等质量的甲醇和乙醇分别与足量金属钠反应，甲醇产生的H2更多
A
2.有机物结构理论中有一个重要的观点：有机化合物分子中，原子(团)之间相互影响，从而导致化学性质不同。以下事实中，不能说明此观点的是
A.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，而乙烷不能
B.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲烷不能
C.乙酸能与NaHCO3反应放出气体，而乙醇不能
D.苯的硝化反应一般生成硝基苯，而甲苯的硝化反应生成三硝基甲苯

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