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专题19 有机合成与推断
目录
1
【考向一】有机合成——官能团的转变 1
【考向二】有机合成——碳链的增长与缩短 5
【考向三】有机合成——常见有机物的转化 8
【考向四】有机合成——合成路线设计 11
【考向五】有机推断——根据条件确定官能团及反应 16
【考向六】有机推断——根据性质确定官能团或物质 20
【考向七】有机推断——根据新信息类推 23
29
【考向一】有机合成——官能团的转变
【典例1】（24-25高三下·宁夏银川·开学考试）某研究团队开发出首条高效的天然产物全合成路线(如图)。回答下列问题：
已知：为，为，为。
(3)中引入的目的是 。
(4)的化学方程式为 。
答案：(3)保护酚羟基
(4)
解析：A与MEMCl在0℃发生取代反应生成B，发生还原反应生成C，C发生消去反应生成D，D和E发生取代反应生成F，F发生还原反应生成G，最后得到ATS。
（3）中引入的目的是：保护酚羟基；
（4）的化学方程式为：；
有机合成——官能团的转变
（1）官能团的引入(或转化)
引入的官能团 引入方法
卤素原子 ①烃、酚的取代； ②不饱和烃与HX、X2的加成； ③醇与氢卤酸(HX)反应
羟基 ①烯烃与水加成； ②醛、酮与氢气加成； ③卤代烃在碱性条件下水解； ④酯的水解； ⑤葡萄糖发酵产生乙醇
碳碳双键 ①某些醇或卤代烃的消去； ②炔烃不完全加成； ③烷烃裂化
碳氧双键 ①醇的催化氧化； ②连在同一个碳原子上的两个羟基脱水； ③含碳碳三键的物质与水加成
羧基 ①醛基氧化； ②酯、肽、蛋白质的水解
（2）官能团的消除
①消除双键或三键：加成反应。
②消除羟基：消去、氧化、酯化反应。
③消除醛基：加成或还原和氧化反应。
④消除酯基、肽键、卤素原子：水解反应。
（3）官能团的保护
被保护的官能团 被保护的官能团的性质 保护方法
酚羟基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 ①用NaOH溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚： ②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚：
氨基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为氨基
碳碳双键 易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 用氯化氢先通过加成反应转化为氯代物，待氧化后再用NaOH醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键
醛基 易被氧气、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化 乙醇(或乙二醇)加成保护，后酸化重新转化为醛：
【变式1-1】
（2025·山东淄博·一模）激素类药物左旋甲状腺素中间体(Ⅰ)的合成路线如下：
已知：
I．，TsCl= 烷基，苯环
Ⅱ． 烷基，苯环
Ⅲ． 烷基
(2)的化学方程式为 ；该反应的目的是 。
答案：(2) +(CH3CO)2O+CH3COOH 保护氨基，防止被碘取代
解析：（2）的反应为氨基和乙酸酐的取代反应生成酰胺基，化学方程式为+(CH3CO)2O+CH3COOH；后续流程中氨基会被碘取代，故此步骤的目的是保护氨基；
【变式1-2】（24-25高三上·重庆·阶段练习）化合物H是合成抗心律失常药物泰达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：
已知：①苯胺()易被氧化。
②甲基为苯环的邻对位定位基团，取代基优先取代在甲基的邻位或对位；羧基为苯环的间位定位基团，取代基优先取代在羧基的间位。
(1)F→G的反应类型为 ，B中官能团的名称为 。
(2)B→C的作用为 。
答案：(1) 消去反应 氨基、醚键 (2)保护氨基
解析：（1）F含有羟基，而生成G含有碳碳双键，可知F→G的反应类型为发生消去反应；结合B的结构简式可知，B中官能团的名称为：氨基、醚键；
（2）氨基有碱性和还原性，不保护起来容易被破坏，B→C的作用为：保护氨基；
【考向二】有机合成——碳链的增长与缩短
【典例2】（2025·广西南宁·一模）高吸水性树脂可在干旱地区用于农业、林业抗旱保水、改良土壤，其合成路线如下。
已知：①
②
(1)I中只含有一种化学环境的氢原子，则I的结构简式为 ，I生成II的反应类型是 。
答案：(1) 氧化反应
解析：（1）I的化学式C6H12，其中含有一种化学环境的氢原子，结合已知信息①知，I的结构简式为，I→II过程中I被酸性高锰酸钾溶液氧化，反应类型为氧化反应。
举例
增长碳链 2CH≡CH―→CH2===CH—C≡CH
2R—ClR—R＋2NaCl
CH3CHO
R—ClR—CNR—COOH
CH3CHO 　　　
2CH3CHO
nCH2===CH2 ； nCH2==CH—CH==CH2
＋(n－1)H2O
缩短碳链 ＋NaOHRH＋Na2CO3
R1—CH==CH—R2R1CHO＋R2CHO
【变式2-1】（2025·山东·一模）化合物K是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：①；
②RBrRMgBr；
(5)一种以乙醛、丙酮、为原料，制备某有机物的合成路线如下图所示。其中有机物M、N的结构简式分别为 、 。
L
答案：(5)
解析：根据信息①可知，乙醛和丙酮在NaOH水溶液种生成L（），L受热发生消去反应生成M（）；根据信息②可知，M与反应生成N（）；N在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成目标化合物。
【变式2-2】（24-25高三上·江苏南京·期中）化合物G是合成氢化橙酮衍生物的中间体，其人工合成路线如下：
注：-Bz为苯甲酰基，结构式为
(1)B中含氧官能团的名称为 。
答案：(1)(酚)羟基、(酮)羰基
解析：在AlCl3作用下，与发生取代反应生成，含氧官能团为(酚)羟基、(酮)羰基。
【考向三】有机合成——常见有机物的转化
【典例3】（2024·天津·）天然产物P是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下：
(3)写出的化学方程式 。
(5)的反应类型为 。
答案：(3)
(5)酯化反应或取代反应
解析：B和乙醇发生取代反应生成C，C中羟基断裂，D中断裂C-Cl键，发生取代反应生成E和HCl，则D为，F中羟基与CH3CH2CH2COOH中羧基发生酯化反应生成G；
（3）发生取代反应，反应的化学方程式+CH3CH2OH+H2O；
（5）F中羟基和另一反应物中羧基反应生成酯基和水，的反应类型为酯化反应或取代反应；
常见有机物转化应用举例
（1）
（2）
（3）
（4）
【变式3-1】（24-25高三上·陕西宝鸡·阶段练习）有机物G是一种临床用于治疗易激性肠综合征药物的合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(3)D→E的反应类型为 。
(4)E→F反应的化学方程式为 。
答案：(3)取代反应
(4) +C2H5NH2+NaOH→+NaBr+H2O
解析：A(甲苯)发生氧化反应生成B(苯甲醛)，苯甲醛与乙醛在碱性条件下反应生成C，C与氢气在催化剂条件下发生还原反应生成D，D结构简式为，D与浓溴化氢发生取代反应生成E，E与C2H5NH2在碱性条件下发生取代反应生成F，F和E在碱性条件下发生取代反应生成G。
（3）D为，E为，羟基被溴原子代替，反应类型为取代反应。
（4）E与C2H5NH2在碱性条件下发生取代反应生成F，化学方程式为： +C2H5NH2+NaOH→+NaBr+H2O。
【变式3-2】（24-25高三上·福建泉州·阶段练习）我国科学家一直积极探索研制对抗COVID-19病毒的有效药物，近期成功合成抗病毒新药Ebselen，其合成路线如图所示：
已知：氨基具有强还原性。
请回答下列问题：
(1)有机物B的名称为 。
(2)B→C分两步完成，应先进行① (填反应类型)反应，再进行② (填反应类型)反应。证明C中含的方法是③ 。
答案：(1)邻硝基甲苯或2-硝基甲苯
(2) 氧化反应 还原反应 取少量溶液于试管中，加入溶液，若产生气泡证明C中含
解析：根据C的结构简式知， A中甲基邻位氢原子被硝基取代生成B，B为 ，B先发生氧化反应生成，然后硝基发生还原反应生成氨基，得到C，C中氨基与盐酸反应生成D，D与NaOH反应生成E，F发生取代反应生成G，G和H发生取代反应生成Ebselen，根据H的分子式及Ebselen的结构简式可知，H为。
（1）根据B的结构简式和含苯环物质命名规则，命名为邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)；
（2）B→C两步反应中，发生氧化反应氧化甲基生成，然后发生硝基还原反应生成氨基，得到C；检验利用其酸性，故方法为取少量溶液于试管中，加入溶液，若产生气泡证明C中含；
【考向四】有机合成——合成路线设计
【典例4】（2025·浙江·1月）化合物I有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，其结构如下：
某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)：
已知：
①
②
③(等)
(6)以、1，3-丁二烯、丙烯酸和乙醇为有机原料，设计化合物的合成路线(用流程图表，无机试剂任选) 。
答案：(6)；+CH2=CHCOOH+
解析：（6）结合结构，流程可以为中甲基首先氧化为羧基得到，再和乙醇发生取代反应生成，再和NH2NH2转化为；1，3-丁二烯、丙烯酸发生已知③反应生成，和发生已知②反应生成产物。
有机合成路线设计的几种常见类型
根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分为
（1）以熟悉官能团的转化为主型
例如：请设计以 CH2==CHCH3为主要原料(无机试剂任选)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。
（2）以分子碳骨架变化为主型
例如：请以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯( )的合成路线流程图(须注明反应条件)。
提示：R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr
（3）陌生官能团兼有碳骨架显著变化型(多为考查的重点)
要注意模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及骨架的变化。例如：
【变式4-1】（2024·广西·）化合物H是合成某姜黄素类天然产物的中间体，其合成路线如下。
(6)上述路线中用保护酚羟基，某同学用乙酸酐()代替，设计了如下更简短的合成路线，由J推出K的结构简式为 。该设计路线中A→J的转化 (填“合理”或“不合理”)，理由是 。
答案：(6) 不合理 I→J时加入NaOH溶液，会使酯基发生水解，生成-ONa，后续加入时，不能转化为-OOCCH3
解析：（6）参照题给流程中D→E的信息，依据J的结构简式和K的分子式，可由J推出K的结构简式为。该同学设计的路线中，I→J时加入NaOH溶液，会使酯基发生水解，生成-ONa，后续加入时，不能转化为-OOCCH3，则此转化不合理。
【变式4-2】（2024·海南·）消炎镇痛药F的一种合成路线如下：
(6)以至多3个碳的有机物为原料(无机试剂任选)，设计合成的路线 。
已知：
答案：(6)
解析：（6）由题给信息可知，以至多3个碳的有机物为原料合成的合成步骤为：氢氧化钠作用下乙醛与甲醛反应生成(HOCH2)3CCHO，(HOCH2)3CCHO与氢气在一定条件下反应生成C(CH2OH)4，C(CH2OH)4与溴化氢发生取代反应生成C(CH2Br)4；浓硫酸作用下HOOCCH2COOH与乙醇共热发生酯化反应生成C2H5OOCCH2COOC2H5，乙醇钠作用下C2H5OOCCH2COOC2H5与C(CH2Br)4反应生成，在氢氧化钠溶液中发生水解反应后，经盐酸酸化、共热发生脱羧反应生成，合成路线为。
【考向五】有机推断——根据条件确定官能团及反应
【典例5】（24-25高三上·安徽阜阳·阶段练习）某聚酯M和药物中间体N的合成路线如图。
回答下列问题：
(4)写出FG第ⅰ步反应的化学方程式： 。
答案：(4)+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O
解析：F中醛基被氧化为羧基，碱性条件下先生成盐，FG第ⅰ步反应的化学方程式：+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O。
1．根据反应条件确定可能的官能团及反应
反应条件 可能的官能团及反应
浓硫酸/△ ①醇的消去(含有醇羟基) ②酯化反应(含有羟基或羧基)
稀硫酸/△ ①酯的水解(含有酯基) ②二糖、多糖的水解
NaOH溶液/△ ①卤代烃的水解(含有—X) ②酯的水解(含有酯基)
NaOH醇溶液/△ 卤代烃的消去(含有—X)
H2/催化剂 加成或还原含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基
O2/Cu、加热 醇羟基氧化[含有—CH(OH)—、—CH2OH]　
Cl2(Br2)/Fe 苯环上的取代反应
Cl2(Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基的取代反应
【变式5-1】（24-25高三上·湖南长沙·阶段练习）阿扎司琼对化疗药物引起的恶心和呕吐具有明显的抑制作用，下图是某课题组报道的阿扎司琼的合成路线。
请回答下列有关问题：
(1)B的名称为 ；
(3)写出B与足量NaOH溶液反应的化学方程式： 。
答案：(1)邻羟基苯甲酸甲酯或2羟基苯甲酸甲酯
(3) +2NaOH +CH3OH+H2O
解析：A的不饱和度为5，从C的结构可知，A中含有苯环，A和甲醇在浓硫酸作用下发生酯化反应，所以A分子中含有羧基，结合C的结构可知，A为邻羟基苯甲酸，和甲醇发生酯化反应后生成邻羟基苯甲酸甲酯，得到的B和氯气发生取代反应生成C，C发生硝化反应生成D，D发生还原反应，硝基被还原为氨基得到E，E和ClCH2COCl发生取代反应生成F，F中氮原子上的氢原子被甲基取代生成G，G最后得到阿扎司琼。
（1）由以上分析可知，B为邻羟基苯甲酸甲酯或2羟基苯甲酸甲酯；
（3）B中有酯基和酚羟基，酯基可以在NaOH溶液中发生水解，酚羟基可以和NaOH发生中和反应，反应的化学方程式为： +2NaOH +CH3OH+H2O。
【变式5-2】（24-25高三上·黑龙江哈尔滨·阶段练习）化合物M是一种常用的液晶材料。以苯的同系物为原料合成M的一种路线(部分反应条件略去)如下：
已知：
回答下列问题：
(1)M的结构简式为 ，A的名称为 。
(2)D中官能团的名称是 。
(3)②的反应类型是 ，⑥的反应类型是 。
(4)⑤的化学方程式为 。
答案：(1) 乙苯
(2)碳碳双键
(3) 加成反应(或还原反应) 取代反应
(4)+2KOH +2KBr+2H2O
解析：由B的结构可知反应①为取代反应，A为，B发生还原反应生成C，D能与溴的四氯化碳反应生成E，E在氢氧化钾、乙醇条件下反应得到F，可知E为卤代烃，D含有不饱和键，故反应③为消去反应，则D为，E为，F为，由M的分子式可知，反应⑦属于取代反应，M的结构简式为。
（1）由以上分析可知M的结构简式为，A为，名称为乙苯；
（2）D为，含有的官能团为碳碳双键；
（3）由官能团的变化可知②的反应类型是加成反应(或还原反应)；⑥是丙苯发生取代反应生成对碘丙苯；
（4）⑤是卤代烃的消去反应，化学方程式为：
；
【考向六】有机推断——根据性质确定官能团或物质
【典例6】（2024·浙江嘉兴·一模）某研究小组按下列路线合成治疗原发性高血压的药物替米沙坦。
已知：①；
②；
③化合物F能发生银镜反应。
请回答：
(2)化合物F的结构简式是 。
答案：(2)
解析：A到B发生取代反应，可以得到B的结构简式为：，B到D发生生已知①的反应，D的结构简式为：，根据D和F的分子式，且F可以发生银镜反应，可以得出F的结构简式为：，F通过消化反应得到G，根据G的分子式和最后产物的结构简式可知G的结构简式为：，G到H发生已知②的反应，得到H的结构简式为：，H到J发生取代反应，-NH-上H原子被取代得到J，J的结构简式为：，J在酸性条件下发生水解反应得到K，对比J和K的分子式可知K的结构简式为：，K与L反应得到目标产物
（2）由分析可知化合物F的结构简式是：；
根据反应物性质确定可能的官能团或物质
反应物性质 可能的官能团或物质
与NaHCO3溶液反应 —COOH
与Na2CO3溶液反应 —COOH、酚羟基
与Na反应 —COOH、—OH
与银氨溶液反应产生银镜 —CHO
与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生红色沉淀 —CHO
使溴水褪色 、—C≡C—、—CHO
加溴水产生白色沉淀、遇Fe3＋发生显色反应 酚羟基
使酸性KMnO4溶液褪色 、—C≡C—、—OH、—CHO、苯的同系物(侧链上与苯环相连的碳原子上有氢原子)
ABC A是醇(含有—CH2OH)或乙烯
【变式6-1】（2025·广东肇庆·二模）布洛芬Ⅳ是一种非甾体抗炎药，具有镇痛、解热和抗炎的作用。以金属氢化物如为还原剂代替锌汞齐作催化剂可实现绿色合成布洛芬，其合成工艺路线如图所示。
(3)对于化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
①
② 取代反应
答案：(3) NaOH醇溶液、加热 消去反应 NaOH水溶液、加热
解析：（3）对于化合物Ⅲ，含有碳溴键且溴原子连接的碳原子相邻的碳原子上含有氢原子；
①在NaOH醇溶液、加热条件下可以发生消去反应生成；
②可以在NaOH水溶液、加热条件下发生取代反应生成；
【变式6-2】
（24-25高三下·广西·阶段练习）甲基苄啶(G)是磺酸胺类抗菌药物的增效剂，其合成路线如图：回答下列问题：
(1)A中的官能团名称是 。
(2)的反应类型为 ；试剂的结构简式为 。
答案：(1)羟基、羧基
(2)酯化反应(或取代反应)
解析：A中酚羟基发生取代反应生成B，根据C的结构简式知，B中羧基和CH3OH发生酯化反应生成C，则X为CH3OH，C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E中醛基发生取代反应生成F（也可以分步进行：先加成再消去）；
（1）由A的结构可知其中的官能团名称是羟基、羧基。
（2）根据、的结构简式及的反应条件，可推知该反应为和的酯化反应，试剂X的结构简式为CH3OH。
【考向七】有机推断——根据新信息类推
【典例9】（2024·安徽·）化合物I是一种药物中间体，可由下列路线合成(代表苯基，部分反应条件略去)：
已知：
i)
ii)易与含活泼氢化合物()反应：代表、、、等。
(2)E在一定条件下还原得到，后者的化学名称为 。
(3)H的结构简式为 。
(4)E→F反应中、下列物质不能用作反应溶剂的是 (填标号)。
a． b． c． d．
答案：(2)1，2-二甲基苯(邻二甲苯)(3)(4)bc
解析：有机物A中的羟基在MnO2的催化下与氧气反应生成醛基，有机物B与Ph3CCl发生取代反应生成有机物C；有机物D中的氨基发生取代反应生成有机物E，D中的氨基变为E中的Cl，E发生已知条件i的两步反应与有机物C作用最终生成有机物G；有机物G在MnO2的催化先与氧气反应生成有机物H，有机物H的结构为，有机物H最终发生已知条件i的反应生成目标化合物I。
（2）根据题目中的结构，该结构的化学名称为1，2-二甲基苯(邻二甲苯)。
（3）根据分析，H的结构简式为。
（4）根据已知条件ii，RMgX可以与含有活泼氢的化合物（H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等）发生反应，b中含有羟基，c中含有N-H，其H原子为活泼H原子，因此不能用b、c作溶剂。
高考常见的新信息反应总结
（1）丙烯α H被取代的反应：CH3—CH==CH2＋Cl2Cl—CH2—CH==CH2＋HCl。
（2）共轭二烯烃的1，4 加成反应：
①CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→；
②。
（3）烯烃被O3氧化：R—CH==CH2R—CHO＋HCHO。
（4）苯环侧链的烃基被酸性KMnO4溶液氧化：
。
（5）苯环上硝基被还原：。
（6）醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN水解得—COOH)：
③ (作用：制备胺)；
④ (作用：制半缩醛)。
（7）羟醛缩合：。
（8）醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：
。
（9）羧酸分子中的α H被取代的反应：
。
（10）羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOHRCH2OH。
（11）酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH
【变式9-1】（24-25高三下·甘肃白银·阶段练习）化合物是一种化学药物合成的重要中间体。的一种合成路线如图所示。
已知：I．；
II．。
回答下列问题：
(2)有机物的结构简式为 ，的反应类型为 。
(3)的化学方程式为 。
答案：(2) 取代反应
(3)
解析：根据合成路线图，由A的结构简式及已知信息I知，B为，C为，结合信息对比D→E反应条件及E的结构简式可知，D→E的转化运用了已知信息Ⅱ的原理，进一步可知D中含有醛基，发生反应生成的E中含有碳碳双键，运用逆向分析法可知D为，此分析解题。
（2）由分析可知，B的结构简式为，A→B的过程中有小分子HBr生成，A→B的反应类型为取代反应；
（3）C为，D为，C→D发生取代反应，化学方程式为；
【变式9-2】（24-25高三下·浙江·阶段练习）某研究小组按下列路线合成某药物中间体H(部分反应条件已简化)。
已知：①
②
请回答：
(1)化合物A的官能团名称是 。
(2)化合物C的结构简式 。
(3)下列说法正确的是___________。
A．化合物E的碱性强于 B．化合物G中只含有1个手性碳原子
C．C→D的反应类型为消去反应 D．化合物H的分子式为
(4)写出的化学方程式 。
答案：(2)
(4)
解析：根据A、B的分子式，可知A、B发生加成反应生成C，C的结构简式为，根据D、F的分子式，可知D与F发生加成反应生成G，由G逆推，可知D是、F是CH3N=CH2；
（2）根据A、B的分子式，可知A、B发生加成反应生成C，C的结构简式为；
（4）
D是、F是CH3N=CH2，D与F发生加成反应生成G，的化学方程式为；
1．（2024·福建·）软珊瑚素的关键中间体(L)的某合成路线如下。(不考虑立体异构)
已知：和为保护基团。
(1)B中官能团有碳碳双键、 、 。(写名称)
(2)Ⅱ的反应类型为 ；的空间结构为 。
(3)Ⅲ的化学方程式为 。
(4)Ⅳ的反应条件为 。
(5)由J生成L的过程涉及两种官能团的转化，分别示意如下：
① ②
K的结构简式为 。
(6)Y是A的同分异构体，且满足下述条件。Y的结构简式为 。
①Y可以发生银镜反应。②Y的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为9:1。
答案：(1) 酮羰基 碳溴键
(2) 还原反应 正四面体形
(3)
(4)I2，碱，CH2Cl2
(5)
(6)
解析：由题干合成流程图可知，A与Br2在碱性、CH2Cl2作溶剂条件下发生取代反应生成B，B被NaBH4还原为C，C经过一系列反应生成D，D与HCON(CH3)2发生取代反应生成E，根据A到B的转化信息可知，F与在I2、碱、CH2Cl2条件下发生取代反应生成G，G经一系列反应转化为H，H和E先反应后水解生成J，J经过反应Ⅵ生成K，K经过反应Ⅶ生成L，根据J和L的结构简式以及题干(5)小问信息可知，K的结构简式为：，据此分析解题。
（1）由合成流程图中B的结构简式可知，B中官能团有碳碳双键、酮羰基、碳溴键；
（2）由分析可知，Ⅱ即B中的酮羰基转化为C中的羟基，该反应的反应类型为还原反应；中中心原子B周围的价层电子对数为：4+=4，没有孤电子对，故该离子的空间结构为正四面体形；
（3）由题干合成路线图可知，根据D和E的结构简式可知，Ⅲ即D与HCON(CH3)2发生取代反应生成E的化学方程式为：；
（4）由题干A到B的转化条件可知，Ⅳ的反应条件为：I2，碱，CH2Cl2；
（5）由分析结合题干信息：由J生成L的过程涉及两种官能团的转化可知，K的结构简式为；
（6）由题干流程图中A的结构简式可知，A的分子式为：C7H10O，不饱和度为3，故Y是A的同分异构体，且满足下述条件①Y可以发生银镜反应即含有醛基，②Y的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为9:1则可知含有3个甲基，故Y的结构简式为。
2．（2024·重庆·）氘代药物M可用于治疗迟发性运动障碍。M的合成路线I如下所示(部分试剂及反应条件略)。
已知：
(1)A→B的反应类型为 。
(2)B中所含官能团的名称为醛基和 。
(3)C的化学名称为 。
(4)在酸催化和加热条件下，G与反应的化学方程式为 。
(5)K的结构简式为 。
(6)的同分异构体能同时满足以下条件的有 个(不考虑立体异构体)。
(i)含环戊烷基：(ii)含两个甲基：(iii)含碳氧双键
其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为)的同分异构体的结构简式为 (只写一个)。
(7)为了减少G的用量，利用上述合成路线I中的相关试剂，并以F为原料，设计M的合成路线Ⅱ．假定每一步反应的产率均为a，合成路线I和Ⅱ中均生成，理论上G的用量最少的合成路线Ⅱ为
(涉及合成路线I中的化合物用对应字母表示)。
答案：(1)氧化反应
(2)羟基
(3)硝基甲烷
(4)
(5)
(6) 11 、
(7)FM
解析：
A发生催化氧化生成B，B与C发生反应生成E，E经两步反应生成F，F与G发生取代反应生成J，根据已知信息，J发生反应生成K，结构简式：，K与L发生反应生成M。
（1）根据分析可知，A→B的反应类型为氧化反应；
（2）B分子中含醛基和羟基；
（3）硝基取代甲烷分子中的一个氢原子，形成硝基甲烷；
（4）与在酸催化和加热条件下发生反应，符合酯化反应规律，化学方程式：；
（5）根据分析可知，K结构简式：；
（6）的同分异构体能满足：(i)含环戊烷基：(ii)含两个甲基：(iii)含碳氧双键，①若环戊烷基上连接2个取代基，2个取代基为—CH3和，2个取代基可连在同碳、邻碳、间碳上，有3种结构；②若环戊烷基上连接3个取代基，分别为2个甲基和1个醛基，2个甲基有三种位置，如图、、），醛基在环上的位置依次有2、3、3种，共有8种结构；符合条件的同分异构体有11种；核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为)，说明2个甲基对称，则符合要求的同分异构体结构简式：、；
（7）每一步反应的产率均为a，均生成，说明F生成M分三步进行，F中醛基可与G发生副反应导致G用量多，则可选择先使F发生已知反应成环，进一步与L发生反应，最后与G发生取代，具体路线如下：FM。
2．（2024·江西·）托伐普坦是一种治疗心血管疾病的药物，其前体(L)合成步骤如图(部分试剂和条件略去)。
已知：
回答下列问题：
(1)化合物A (填“能”或“不能”)形成分子内氢键。
(2)写出由C生成D的化学反应方程式 。
(3)写出G的结构简式 。
(4)H到I的反应类型是 。
(5)参照上述合成路线，试剂X的化学式是 。
(6)K完全水解后，有机产物的名称是 。
(7)E的消去产物(C6H10O2)的同分异构体中，同时满足下列条件a、b和c的可能结构有 种(立体异构中只考虑顺反异构)；写出只满足下列条件a和c，不满足条件b的结构简式 (不考虑立体异构)。
a)能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO2；
b)红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰；
c)核磁共振氢谱峰面积比例为3∶3∶2∶1∶1。
答案：(1)能
(2)+→+HCl
(3)
(4)取代反应
(5)SnCl2
(6)邻甲基苯甲酸
(7) 9
解析：有机合成题中，可以采用对比的方法，如F的分子式为C21H24ClNO6S，G分子式为C20H20ClNO5S，少了1个C，4个H，1个O，即F→G去掉了1个CH3OH，对比H的结构简式可知，可知G的结构简式为，同理B→C、I→J均为-NO2→-NH2，因此X化学试为SnCl2，据此分析；
（1）根据化合物A的结构简式以及形成氢键的条件，A中的羟基与-NO2处于邻位，可形成分子内氢键，故答案为能；
（2）对比C、D的结构简式可知，C中氨基上的1个“N-H”断裂，另一反应物上的“S-Cl”键断裂，C→D的反应类型为取代反应，其化学反应方程式为+→+HCl；故答案为+→+HCl；
（3）采用对比的方法，如F的分子式为C21H24ClNO6S，G分子式为C20H20ClNO5S，少了1个C，4个H，1个O，即F→G去掉了1个CH3OH，对比H的结构简式可知，可知G的结构简式为，故答案为；
（4）由H和I的结构简式可知，H到I的反应类型为取代反应；故答案为取代反应；
（5）B→C、I→J均为-NO2→-NH2，因此X化学试为SnCl2，故答案为SnCl2；
（6）对比J和L的结构简式以及K的分子式，可推知K的结构简式为，完全水解后生成得到，名称为邻甲基苯甲酸；故答案为邻甲基苯甲酸；
（7）E的消去产物为CH2=CHCH2COOCH2CH3，满足条件a、b、c的同分异构体中含有1个-COOH，1个碳碳双键，2个不相同的-CH3，符合条件的同分异构体有CH3CH2C(COOH)=CHCH3(存在顺反异构)、CH3CH2CH=C(COOH)CH3(存在顺反异构)、CH3CH(COOH)C(CH3)=CH2、CH3CH2C(CH3)=CH(COOH)(存在顺反异构)、CH3CH=C(CH3)CH2COOH(存在顺反异构)，共有9种结构；只满足条件a和c，不满足b的分子中不含碳碳双键，应含有1个-COOH，2个不相同的-CH3，1个碳环，结构简式为；故答案为9；。
3．（2024·贵州·）氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一(部分试剂和条件已略去)。
回答下列问题：
(1)Ⅰ的结构简式是 。
(2)Ⅱ含有的官能团名称是磺酸基、酯基、 和 。
(3)Ⅲ→Ⅳ的反应类型是 ，Ⅵ→Ⅶ的反应中的作用是 。
(4)Ⅴ是常用的乙基化试剂。若用a表示Ⅴ中的碳氢键，b表示Ⅴ中的碳氢键，则两种碳氢键的极性大小关系是a b(选填“>”“<”或“=”)。
(5)Ⅶ→Ⅷ分两步进行，第1)步反应的化学方程式是 。
(6)Ⅸ的结构简式是 。Ⅸ有多种同分异构体，其中一种含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1，其结构简式是 。
(7)化合物是合成药物艾瑞昔布的原料之一。参照上述合成路线，设计以为原料合成的路线 (无机试剂任选)。
答案：(1)
(2) 醚键 酰胺基
(3) 取代反应 作氧化剂
(4)＜
(5)+NaOH+CH3OH
(6)
(7)
。
解析：反应Ⅰ到Ⅱ为取代反应，故Ⅰ的结构为：,Ⅲ到Ⅳ也为取代反应，Ⅳ的结构应为，根据氨磺必利和Ⅷ的结构简式可判断Ⅸ为。
（1）
Ⅰ到Ⅱ为取代反应，故Ⅰ的结构为。
（2）根据Ⅱ的结构简式可判断官能团除了磺酸基、酯基，还有醚键和酰胺基。
（3）
Ⅲ到Ⅳ应为取代反应，Ⅳ的结构应为，根据结构简式可判断Ⅵ到Ⅶ属于加氧的反应，因此反应类型是氧化反应，故H2O2的作用为作氧化剂。
（4）Ⅴ中比离结构中的极性基团更远，故 CH3的碳氢键比Ⅴ中 CH2 故极性更小，所以a＜b。
（5）Ⅶ含有酯基，转化为羧基，Ⅶ→Ⅷ中分两步进行，第1)步反应的化学方程式+NaOH+CH3OH。
（6）根据以上分析可知Ⅸ的结构简式是，其同分异构体中含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1，其结构简式为。
（7）根据有机转化关系图中的已知信息可知为原料合成的合成路线可设计为：。
4．（2024·广东·）将3D打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料，用于化学催化和生物催化一体化技术，以实现化合物Ⅲ的绿色合成，示意图如下(反应条件略)。
(1)化合物I的分子式为 ，名称为 。
(2)化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是 。化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为 。
(3)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有_______。
A．由化合物I到Ⅱ的转化中，有键的断裂与形成
B．由葡萄糖到葡萄糖酸内酯的转化中，葡萄糖被还原
C．葡萄糖易溶于水，是因为其分子中有多个羟基，能与水分子形成氢键
D．由化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中，存在C、O原子杂化方式的改变，有手性碳原子形成
(4)对化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
①
② 取代反应
(5)在一定条件下，以原子利用率的反应制备。该反应中：
①若反应物之一为非极性分子，则另一反应物为 (写结构简式)。
②若反应物之一为V形结构分子，则另一反应物为 (写结构简式)。
(6)以2-溴丙烷为唯一有机原料，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①最后一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
②第一步反应的化学方程式为 (写一个即可，注明反应条件)。
答案：(1) C8H8 苯乙烯
(2) 酮羰基
(3)ACD
(4) H2；催化剂、加热 加成反应 HBr；加热
(5) CH3CH=CH2
(6) （或）
解析：苯乙烯的碳碳双键先与水加成得到，上的羟基发生催化氧化得到Ⅱ，Ⅰ转化为Ⅱ的本质是苯乙烯被O2氧化为，Ⅱ转化为Ⅲ的本质是被葡萄糖还原为。
（1）由I的结构可知，其分子式为C8H8；名称为：苯乙烯；
（2）
由Ⅱ的结构可知，其含氧官能团为：酮羰基；化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，即具有4种等效氢，含有醛基，符合条件的结构简式为：；
（3）
A．由化合物I到Ⅱ的转化中，I的碳碳双键先与水加成得到，上的羟基催化氧化得到Ⅱ，有π键的断裂与形成，故A正确；
B．葡萄糖为HOCH2-（CHOH）4CHO，被氧化为葡萄糖酸：HOCH2-（CHOH）4COOH，葡萄糖酸中的羧基和羟基发生酯化反应生成葡萄糖酸内脂，由该过程可知，葡萄糖被氧化，故B错误；
C．葡萄糖为HOCH2-（CHOH）4CHO，有多个羟基，能与水分子形成氢键，使得葡萄糖易溶于水，故C正确；
D．化合物Ⅱ图中所示C为sp2杂化，转化为Ⅲ图中所示C为sp3杂化，C原子杂化方式改变，且该C为手性碳原子，O的杂化方式由sp2转化为sp3，故D正确；
故选ACD；
（4）①由Ⅲ的结构可知，Ⅲ中的苯环与H2加成可得新结构，反应试剂、条件为：H2，催化剂、加热，反应类型为加成反应；
②Ⅲ可发生多种取代反应，如：Ⅲ与HBr在加热的条件下羟基被Br取代，反应试剂、条件为：HBr，加热，反应形成新结构，（其他合理答案也可）；
（5）原子利用率的反应制备，反应类型应为加成反应，
①若反应物之一为非极性分子，该物质应为H2，即该反应为与H2加成；
若反应物之一为V形结构分子，该物质应为H2O，即该反应为CH3CH=CH2与H2O加成；
（6）与NaOH水溶液在加热条件下反应得到，与NaOH醇溶液在加热条件下反应得到CH3CH=CH2，CH3CH=CH2被酸性高锰酸钾溶液氧化为CH3COOH，和CH3COOH在浓硫酸作催化剂，加热的条件下发生酯化反应生成，具体合成路线为：。
①最后一步为和CH3COOH在浓硫酸作催化剂，加热的条件下发生酯化反应生成，反应化学方程式为：；
②第一步的化学方程式为：或。
5．（2024·北京·）除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。
(1)D中含氧官能团的名称是 。
(2)A→B的化学方程式是 。
(3)I→J的制备过程中，下列说法正确的是 (填序号)。
a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率
b．利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇
c．若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯
(4)已知：
①K的结构简式是 。
②判断并解释K中氟原子对的活泼性的影响 。
(5)M的分子式为。除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为键和 键，M的结构简式是 。
答案：(1)硝基、酯基
(2)
(3)abc
(4) 氟原子可增强的活泼性，氟原子为吸电子基团，降低相连碳原子的电子云密度，使得碳原子的正电性增加，有利于增强的活泼性
(5)
解析：B发生硝化反应得到D，即B为，A与CH3OH发生酯化反应生成B，即A为，D发生还原反应得到E，结合E的分子式可知，D硝基被还原为氨基，E为，E在K2CO3的作用下与发生反应得到G，结合G的分子式可知，G为，I与C2H5OH在浓硫酸加热的条件下生成J，结合I与J的分子式可知，I为CH3COOH，J为CH3COOC2H5，J与在一定条件下生成K，发生类似的反应，结合L的结构简式和K的分子式可知，K为 ，G和L在碱的作用下生成M，M的分子式为，除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇，可推测为G与L中键与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学键均为键和键，M的结构简式为。
（1）由D的结构简式可知，D中含氧官能团为硝基、酯基；
（2）
A→B的过程为A中羧基与甲醇中羟基发生酯化反应，化学方程式为：；
（3）I→J的制备过程为乙酸与乙醇的酯化过程，
a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将乙酸乙酯蒸出，都有利于提高乙酸的转化率，a正确；
b．饱和碳酸钠溶液可与蒸出的乙酸反应并溶解乙醇，b正确；
c．反应温度过高，乙醇在浓硫酸的作用下发生分子间脱水生成乙醚，发生分子内消去反应生成乙烯，c正确；
故选abc；
（4）①根据已知反应可知，酯基的与另一分子的酯基发生取代反应，中左侧不存在，所以产物K的结构简式为；
②氟原子可增强的活泼性，氟原子为吸电子基团，降低相连碳原子的电子云密度，使得碳原子的正电性增加，有利于增强的活泼性；
（5）M分子中除苯环外还有一个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇，再结合其分子式，可推测为G与L中键与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学键均为键和键，M的结构简式为。
6．（2024·甘肃·）山药素-1是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，它的一种合成方法如下图：
(1)
化合物I的结构简式为 。由化合物I制备化合物Ⅱ的反应与以下反应 的反应类型相同。
A． B．
C． D．
(2)化合物Ⅲ的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种。
①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种；
②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀；
③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1：2：3：6。
(3)化合物Ⅳ的含氧官能团名称为 。
(4)由化合物Ⅴ制备Ⅵ时，生成的气体是 。
(5)从官能团转化的角度解释化合物VII转化为山药素-1的过程中，先加碱后加酸的原因 。
答案：(1) AD
(2)8
(3)羟基、醚键、醛基
(4)CO2
(5)提高化合物VII的转化率
解析：化合物Ⅰ的分子式为C9H12O2，在光照的条件下和氯气发生取代反应得Ⅱ，则Ⅰ的结构简式为；根据化合物Ⅴ、Ⅵ分子结构的不同，可知化合物Ⅴ转化为化合物Ⅵ发生脱羧反应时，还有CO2生成。
（1）由分析可知，Ⅰ的结构简式为，由化合物Ⅰ制备化合物Ⅱ的反应类型为取代反应，选项A、D都是烃与氯气发生取代反应；选项B是苯在光照条件下和氯气发生加成反应，选项C是C2H4Cl2发生消去反应，故反应属于取代反应是AD；
（2）根据流程图可知：化合物Ⅲ为，其分子式C10H12O4，其同分异构体同时满足下列条件：①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种，说明苯环上只有一种化学环境的氢原子；②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀，说明物质分子中有醛基，根据物质的分子式可知其不饱和度为5，除去苯环的不饱和度，只有一个醛基；③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1：2：3：6，说明分子中有4种不同化学环境的氢原子，数目分别为1、2、3、6，故满足条件的同分异构体有：、、、、，共8种；
（3）根据化合物Ⅳ的结构为，可知其中含氧官能团的名称为羟基、醚键、醛基；
（4）对比化合物Ⅴ和化合物Ⅵ的结构，化合物Ⅵ比化合物Ⅴ少一个碳原子和两个氧原子，由化合物Ⅴ制备Ⅵ时，生成的气体是CO2；
（5）化合物VII转化为山药素-1的过程发生的是酯基水解，酯在碱性条件下水解更彻底，再加入酸将酚羟基的盐转化为酚羟基得目标产物山药素-1，若直接加酸，由于酯在酸性条件下的水解可逆，产率较低，故先加碱后加酸是为了提高化合物VII的转化率。
7．（2024·湖南·）化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽略，溶剂未写出)：
回答下列问题：
(1)化合物A在核磁共振氢谱上有 组吸收峰；
(2)化合物D中含氧官能团的名称为 、 ；
(3)反应③和④的顺序不能对换的原因是 ；
(4)在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为 (填标号)；
① ② ③
(5)化合物的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为 ；
(6)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线 (HCN等无机试剂任选)。
答案：(1)6
(2) 醛基 醚键
(3)先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化
(4)①③②
(5)；
(6)
解析：A与氯化剂在加热条件下反应得到B，B在BBr3，0℃的条件下，甲基被H取代得到C，C与CH2BrCH2Br在K2CO3的作用下发生取代反应得到D，D被氧化剂氧化为E，E中存在酯基，先水解，再酸化得到F，F与Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下苯环上一个H被醛基取代得到G，G与ClCH2COCH3经历了取代、加成和消去三步反应得到H。
（1）由A的结构可知，A有6种等效氢，即核磁共振氢谱上有6组吸收峰；
（2）由D的结构可知，化合物D中含氧官能团的名称为：醛基、醚键；
（3）反应③和④的顺序不能对换，先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化；
（4）中F的电负性很强，-CF3为吸电子基团，使得-OOCH中C-O键更易断裂，水解反应更易进行，中-CH3是斥电子基团，使得-OOCH中C-O键更难断裂，水解反应更难进行，因此在同一条件下，化合物水解反应速率由大到小的顺序为：①③②；
（5）化合物G→H的合成过程中，G发生取代反应羟基上的H被-CH2COCH3取代，得到， 中的醛基被相邻取代基中的-CH2加成得到，中的羟基发生消去反应得到，其中加成反应的化学方程式为：；
（6）和Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下发生类似反应⑥的反应得到，与HCN加成得到，酸性水解得到，发生缩聚反应得到，具体合成路线为：。
8．（2024·浙江·）某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。
已知：＋→
请回答：
(1)化合物F的官能团名称是 。
(2)化合物G的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是_______。
A．化合物A的碱性弱于
B．的反应涉及加成反应和消去反应
C．的反应中，试剂可用
D．“消炎痛”的分子式为
(4)写出的化学方程式 。
(5)吗吲哚-2-甲酸()是一种医药中间体，设计以和为原料合成吲哚-2-甲酸的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
(6)写出4种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 v 。
①分子中有2种不同化学环境的氢原子；
②有甲氧基，无三元环。
答案：(1)羧基、碳氯键
(2)
(3)AD
(4)
(5)CH3CHO
(6)、、、（其他符合条件的结构也可）
解析：A与B发生类似已知＋→的反应生成C，C为，D反应生成E，结合E的分子式和F的结构可知，E为，F与SOCl2反应得到G，结合G的分子式可知，G为，I水解得到消炎痛，结合消炎痛的结构可知，I为，H与HCl得到I的反应类似已知中的反应，由此可知H为，C与G反应得到H，据此解答。
（1）由F的结构可知，F的官能团为羧基、碳氯键；
（2）由分析得，G为；
（3）A．的氨基直接连接在苯环上，A中氨基连接在-NH-上，氨基是吸电子基团，即A中氨基N更易结合H+，碱性更强，故A错误；
B．的反应，是B中羰基先加成，得到羟基，羟基再与相邻N上的H消去得到N=C，涉及加成反应和消去反应，故B正确；
C．D→E是甲苯甲基对位上的H被Cl取代，试剂可为Cl2/FeCl3，故C正确；
D．由“消炎痛”的结构可知，分子式为C19H16ClNO4，故D错误；
故选AD；
（4）
H（）与HCl得到I（）的反应类似已知中的反应，化学方程式为：；
（5）结合已知反应可知，在酸性条件下可得到，与反应可得到，比乙醛多一个碳原子，所以需乙醛先与HCN加成延长碳链得到，然后依次氧化、水解得，具体合成路线如下：CH3CHO；
（6）B为，同分异构体中有2种不同化学环境的氢原子，说明其结构高度对称，有甲氧基(-OCH3)，无三元环，符合条件的结构简式为：、、、（其他符合条件的结构也可）。
9．（2024·江苏·）F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：
(1)A分子中的含氧官能团名称为醚键和 。
(2)中有副产物生成，该副产物的结构简式为 。
(3)的反应类型为 ；C转化为D时还生成和 (填结构简式)。
(4)写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式： 。
碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。
(5)已知：与性质相似。写出以、、和为原料制备的合成路线流程图
(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)
答案：(1)羰基(2)(3) 消去反应 N(CH3)3(4)
(5)
解析：A中羰基相连的甲基发生加成反应，得到的羟基与(CH3)2NH发生取代反应，得到物质B，B中N原子在CH3I和Ag2O、H2O的先后作用下，引入一个CH3，得到物质C；C受热发生消去反应，+N(CH3)3同OH-与相邻C上的H发生消去反应生成H2O和N(CH3)3，生成碳碳双键得到物质D，D的碳碳双键在H2O2的碱溶液作用下发生反应，后再酸化引入两个羟基则得到物质E，两个羟基与CH3COCH3在HCl环境中脱去H2O得到物质F。
（1）根据题中A分子的结构可知，其含氧官能团有醚键和羰基；
（2）AB的反应中具有活泼-H的酮与甲醛和胺在酸性条件下发生反应生成结构。AB的反应从分子组成上增加了C3H7N，即结构中增加了。副产物分子式C15H24N2O2与生成物B(C12H17NO2)比较，也增加了C3H7N，结合B结构中羰基也具有活泼-H，推断可进一步发生反应得到副产物，其结果简式可表示为 。
（3）据分析，的反应类型为消去反应；C转化为D时还生成和N(CH3)3。
（4）由题中F的结构简式可知其分子式是C13H16O4，其不饱和度为6，其芳香族同分异构体在碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物，推断该同分异构体中含有两个酯基，X分子中含有一个手性碳原子，则有一个碳原子连接着四种互不相同的原子或原子团；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与溶液发生显色反应，则Y含有酚羟基，推断Y的结构简式是，Z不能被银氨溶液氧化，则Z不含醛基，推断Z的结构简式是CH3COOH；则X分子中共含有5个C原子，其中有-COOH，则推断其结构简式是；综上分析，该芳香族同分异构体的一种结构简式是。
（5）
观察目标产物中存在二硫醚结构，其结构与化合物F结构有高度相似性，经分析，该结构通过原料与中的羰基反应得到；观察产物中含结构，分析该结构通过AB的反应原理得到，能推断合成过程中有中间产物。原料中存在，可以通过水解氧化获得。综上所述，以合成目标产业有两种路线；
路线1：；路线2：；
路线2中，由于中的两个酮羰基均可能与反应，分子中含羰基，且存在羰基活泼-H和亚氨基，容易与甲醛发生副反应。综上分析，合成路线为：。
10．（2024·河北·）甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为 。
(2)的反应类型为 。
(3)D的结构简式为 。
(4)由F生成G的化学方程式为 。
(5)G和H相比，H的熔、沸点更高，原因为 。
(6)K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为 。
(7)同时满足下列条件的I的同分异构体共有 种。
(a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为；
(b)红外光谱中存在和硝基苯基()吸收峰。
其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为 。
答案：(1)丙烯酸
(2)加成反应
(3)
(4)+HO-NO2+H2O
(5)H分子中存在羟基，能形成分子间氢键
(6)酰胺基
(7) 6
解析：
由流程图可知，A与甲醇发生酯化反应生成B，则A的结构简式为；B与CH3SH发生加成反应生成C；C在碱性条件下发生酯的水解反应，酸化后生成D，则D的结构简式为；D与SOCl2发生取代反应生成E；由F的分子式可知，F的结构简式为；F发生硝化反应生成G，G的结构简式为；G在一定条件下发生水解反应生成H，H的结构简式为；H与发生取代反应生成I；I与乙醇钠发生反应生成J；J发生硝基的还原生成K，K的结构简式为；K与E发生取代反应生成L；L与反应生成M。
（1）由A→B的反应条件和B的结构简式可知该步骤为酯化反应，因此A为，其名称为丙烯酸。
（2）B与发生加成反应，和分别加到双键碳原子上生成C。
（3）结合C和E的结构简式以及C→D和D→E的反应条件，可知C→D为C先在碱性条件下发生水解反应后酸化，D为，D与亚硫酰氯发生取代反应生成E。
（4）F→G的反应中，结合I的结构可知，苯环上碳氯键的对位引入硝基，浓硫酸作催化剂和吸水剂，吸收反应产物中的水，硝化反应的条件为加热，反应的化学方程式是：+HO-NO2+H2O。
（5）由分析可知，G的结构简式为，H的结构简式为，H分子中存在羟基，能形成分子间氢键，G分子不能形成分子间氢键，分子间氢键会使物质的熔、沸点显著升高。
（6）根据分析可知，K与E反应生成L为取代反应，反应中新构筑的官能团为酰胺基。
（7）I的分子式为，其不饱和度为6，其中苯环占4个不饱和度，和硝基各占1个不饱和度，因此满足条件的同分异构体中除了苯环、和硝基之外没有其他不饱和结构。由题给信息，结构中存在“”，根据核磁共振氢谱中峰面积之比为可知，结构中不存在羟基、存在甲基，结构高度对称，硝基苯基和共占用3个O原子，还剩余1个O原子，因此剩余的O原子只能插入两个相邻的C原子之间。不考虑该O原子，碳骨架的异构有2种，且每种都有3个位置可以插入该O原子，如图：，(序号表示插入O原子的位置)，因此符合题意的同分异构体共有6种。其中，能够水解生成H()的结构为。
11．（2024·山东·）心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下：
已知：
I．
Ⅱ．
回答下列问题：
(1)A结构简式为 ；B→C反应类型为 。
(2)C+D→F化学方程式为 。
(3)E中含氧官能团名称为 ；F中手性碳原子有 个。
(4)D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为)，其结构简式为 。
(5)C→E的合成路线设计如下：
试剂X为 (填化学式)；试剂Y不能选用，原因是 。
答案：(1) 取代反应
(2)+
(3) 醛基 1
(4)
(5) NaOH水溶液 G中的-CH2OH会被KMnO4氧化为-COOH，无法得到E
解析：A→B发生的类似已知I．的反应，结合A、B的分子式和F的结构简式可知，A为：，B为，对比B和C的分子式，结合F的结构简式可知，B甲基上的1个H被Br取代得到C，C为，C、D在乙醇的作用下得到F，对比C、F的结构简式可知，D为，E与D发生类似已知Ⅱ．的反应，可得E为。
（1）由分析得，A的结构简式为：；B（）甲基上的1个H被Br取代得到C（），反应类型为取代反应；
（2）由分析得，C为，D为，C、D在乙醇的作用下得到F（）， 化学方程式为：+；
（3）由分析得，E为，含氧官能团为：醛基；F中手性碳原子有1个，位置如图：；
（4）D为，含硝基（-NO2）和3种不同化学环境的氢原子(个数比为6：6：1)的D的同分异构体结构如图：；
（5）C为，E为结合 C→E的合成路线设计图可知，C在NaOH水溶液的作用下，Br被羟基取代，得到G ，G与试剂Y（合适的氧化剂，如：O2）发生氧化反应得到E，试剂X为NaOH水溶液，试剂Y不能选用KMnO4，原因是G中的-CH2OH会被KMnO4氧化为-COOH，无法得到E。
12．（2024·新课标卷·）四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。
已知反应Ⅰ：
已知反应Ⅱ：为烃基或H，R、、、为烃基
回答下列问题：
(1)反应①的反应类型为 ；加入的作用是 。
(2)D分子中采用杂化的碳原子数是 。
(3)对照已知反应Ⅰ，反应③不使用也能进行，原因是 。
(4)E中含氧官能团名称是 。
(5)F的结构简式是 ；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为，其结构简式是 。
(6)G中手性碳原子是 (写出序号)。
(7)化合物H是B的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ．则H的可能结构是 。
答案：(1) 取代反应 与生成的HBr反应，促进反应正向进行
(2)5
(3)D分子中同时存在—OH和
(4)酯基
(5)
(6)3和4
(7)、
解析：结合A、C的结构简式和B的分子式可知，B的结构简式为，A中—Br与B中发生取代反应，生成C和小分子HBr，加入的与生成的HBr发生反应，促进反应正向进行；由反应③的反应条件可知，反应③发生已知反应Ⅰ，则D中应含有—OH，再结合C的结构简式、D的分子式可知，C→D发生的是羰基的加氢还原反应，D的结构简式为，采取杂化的C原子为图中数字标注的C原子，有5个；D的分子中存在—OH和，依次发生反应③(类似已知反应Ⅰ)、反应④(取代反应)生成E，E中含氧官能团为酯基；根据E、G的结构简式和反应⑤、反应⑥的反应试剂，结合F的分子式可知，F的结构简式为。
（1）根据分析，反应①的反应类型为取代反应，反应中加入K2CO3的作用为与生成的HBr反应，促进反应正向进行。
（2）根据分析，D分子中采用sp3杂化的碳原子数为5个，分别为。
（3）
已知反应Ⅰ为—OH与发生取代反应，生成的小分子HCl与结合生成铵盐。由D的结构简式可知，D分子中同时存在—OH和，故反应③不使用也能进行。
（4）由E的结构简式可知，E中含氧官能团的名称为酯基。
（5）已知反应⑤分两步进行，结合F的结构简式知，E→F过程中，第二步为第一步产物发生已知反应Ⅱ，结合第一步产物的分子式及已知反应Ⅱ的机理知，第一步产物的结构简式为。
（6）手性碳原子指连有四个不同的原子或原子团的饱和碳原子，由G的结构简式知，其中手性碳原子为3和4号碳原子。
（7）由思路分析可知，B的结构简式为，其同分异构体H能发生已知反应Ⅱ，说明其具有或结构；具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示有4组峰，说明结构对称，则其可能的结构简式有、。
13．（2024·全国甲卷·）白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。
回答下列问题：
(1)A中的官能团名称为 。
(2)B的结构简式为 。
(3)由C生成D的反应类型为 。
(4)由E生成F的化学方程式为 。
(5)已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为 。
(6)选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象 。
(7)I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。
①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)；
②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。
答案：(1)硝基
(2)
(3)取代反应
(4)+P(OC2H5)3→+C2H5Br
(5)4-甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)
(6)鉴别试剂为：FeCl3溶液，实验现象为：分别取少量有机物H和有机物I的固体用于水配制成溶液，向溶液中滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的即为有机物I
(7)9
解析：
根据流程，有机物A在Fe/H+的作用下发生还原反应生成有机物B，根据有机物B的分子式和有机物A的结构可以得到有机物B的结构为；有机物B发生两个连续的反应后将结构中的氨基氧化为羟基，得到有机物C；有机物C发生取代反应得到有机物D，根据有机物D的分子式可以推出有机物D为；有机物D与NBS发生取代反应得到有机物E，根据有机物E的分子式可以推出有机物E为；有机物E与P(OC2H5)3发生反应得到有机物F，有机物F与有机物G发生反应得到有机物H，结合有机物H的结构、有机物G的分子式和小问5的已知条件可以得到有机物G的结构为；最后，有机物H与BBr3反应得到目标化合物I。据此分析解题：
（1）根据有机物A的结构可知，A的官能团为硝基；
（2）根据分析，有机物B的结构简式为：；
（3）根据分析，有机物C发生反应生成有机物D是将C中的羟基取代为甲氧基得到有机物D，故反应类型为取代反应；
（4）根据分析，有机物E与P(OC2H5)3发生反应得到有机物F，反应方程式为：+P(OC2H5)3→+C2H5Br；
（5）有机物G可以发生银镜反应说明有机物G中含有醛基，结合其分子式和有机物F和有机物H的结构可以得到有机物G的结构为，其化学名称为：4-甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)；
（6）对比有机物H和有机物I的结构可以看出，有机物I中含有酚羟基，可以由此进行鉴别，鉴别试剂为FeCl3溶液，实验现象为分别取少量有机物H和有机物I的固体用于水配制成溶液，向溶液中滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的即为有机物I；
（7）对于有机物I的同分异构体，可以发生银镜反应说明含有醛基；含有手性碳原子，说明有饱和碳原子，可以得到其主体结构为，因其含有两个酚羟基和手性碳原子，则满足条件的同分异构体有9种，分别为：、、、、、、、、。
14．（2024·湖北·）某研究小组按以下路线对内酰胺F的合成进行了探索：
回答下列问题：
(1)从实验安全角度考虑，A→B中应连有吸收装置，吸收剂为 。
(2)C的名称为 ，它在酸溶液中用甲醇处理，可得到制备 (填标号)的原料。
a．涤纶 b．尼龙 c．维纶 d．有机玻璃
(3)下列反应中不属于加成反应的有 (填标号)。
a．A→B b．B→C c．E→F
(4)写出C→D的化学方程式 。
(5)已知 (亚胺)。然而，E在室温下主要生成G，原因是 。
(6)已知亚胺易被还原。D→E中，催化加氢需在酸性条件下进行的原因是 ，若催化加氢时，不加入酸，则生成分子式为的化合物H，其结构简式为 。
答案：(1)酸性KMnO4溶液
(2) 2-甲基-2-丙烯腈(甲基丙烯腈、异丁烯腈) d
(3)bc
(4)+
(5)G的碳碳双键与羰基共轭，能形成离域大π键使结构更稳定
(6) 防止生成亚胺结构
解析：有机物A与HCN在催化剂的作用下发生加成反应生成有机物B，有机物B在Al2O3的作用下发生消去反应剩下有机物C，有机物C与C6H10O3发生反应生成有机物D，根据有机物D的结构可以推测，C6H10O3的结构为，有机物D发生两步连续的反应生成有机物E，有机物D中的氰基最终反应为-CH2NH2结构，最后有机物E发生消去反应生成有机物F和乙醇。
（1）有机物A→B的反应中有HCN参加反应，HCN有毒，且也有毒，需要用强氧化剂氧化吸收，可用的吸收液为酸性KMnO4溶液。
（2）根据有机物C的结构，有机物C的名称为2-甲基-2-丙烯腈(甲基丙烯腈、异丁烯腈)，该物质可以与甲醇在酸性溶液中发生反应生成甲基丙烯酸甲酯，甲基丙烯酸甲酯经聚合反应生成有机玻璃，答案选d。
（3）根据分析，有机物A反应生成有机物B的过程为加成反应，有机物B生成有机物C的反应为消去反应，有机物E生成有机物F的反应为消去反应，故答案选bc。
（4）根据分析，有机物C与发生加成反应生成有机物D，反应的化学方程式为+。
（5）羰基与氨基发生反应生成亚胺()，亚胺在酸性条件下不稳定，容易发生重排反应生成有机物G，G的碳碳双键与羰基共轭，能形成离域大π键使结构更稳定。
（6）根据，若不加酸，易生成亚胺结构，为分子生成亚胺结构，需在酸性条件下进行；若不加入酸，D生成，易被还原生成， 则生成分子式为C10H19NO2的化合物H，其可能为。
15．（2024·吉林·）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下：
已知：
I．为，咪唑为；
II．和不稳定，能分别快速异构化为和。
回答下列问题：
(1)B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为 。
(2)G中含氧官能团的名称为 和 。
(3)J→K的反应类型为 。
(4)D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有 种(不考虑立体异构)。
(5)E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y，Y与反应生成F。第③步化学方程式为 。
(6)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化，设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中M和N的结构简式为 和 。
答案：(1)
(2) (酚)羟基 羧基
(3)取代反应
(4)6
(5)+(CH3CO)2O→+CH3COOH
(6)
解析：
根据流程，有机物A与有机物B发生反应生成有机物C，根据有机物B的分子式和小问1中的已知条件，可以判断，有机物B的结构为；有机物C与有机物D发生反应生成有机物E；有机物E在醋酸酐的作用下发生成环反应生成有机物F；有机物F发生两步连续反应生成有机物G，根据有机物G的分子式和有机物H的结构可以推出，有机物G的结构为；有机物G发生两步反应生成有机物H，将羧基中的-OH取代为次氨基结构；有机物H与与有机物I发生取代反应，将有机物H中酚羟基上的氢取代生成有机物J；最后有机物J发生还原反应生成K和甲苯。据此分析解题。
（1）根据分析，有机物B的结构为。
（2）根据分析，有机物G的结构为，其含氧官能团为(酚)羟基和羧基。
（3）根据分析，J→K的反应是J与H2在Pd/C催化下发生取代反应生成K和甲苯，反应类型为取代反应。
（4）D的同分异构体中，与D的官能团完全相同，说明有酯基的存在，且水解后生成丙二酸，说明主体结构中含有。根据D的分子式，剩余的C原子数为5，剩余H原子数为12，因同分异构体中只含有酯基，则不能将H原子单独连接在某一端的O原子上，因此将5个碳原子拆分。当一侧连接甲基时，另一侧连接-C4H9，此时C4H9有共有4种同分异构体；当一侧连接乙基时，另一侧连接-C3H7，此时-C3H7有共有2种同分异构体，故满足条件的同分异构体有4+2=6种。
（5）
根据已知条件和题目中的三步反应，第三步反应为酚羟基与乙酸酐的反应，生成有机物F。则有机物Y为，根据异构化原理，有机物X的结构为。反应第③步的化学方程式为+(CH3CO)2O→+CH3COOH。
（6）根据逆推法有机物N发生异构化生成目标化合物，发生的异构化反应为后者的反应，有机物N为，有机物M有前置原料氧化得到的，有机物M发生异构化前者的反应生成有机物N，有机物M的为。
16．（2024·浙江·）某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。
已知：
请回答：
(1)化合物E的含氧官能团的名称是 。
(2)化合物C的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是_______。
A．化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法
B．化合物A的碱性比化合物D弱
C．化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A
D．化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应
(4)写出F→G的化学方程式 。
(5)聚乳酸()是一种可降解高分子，可通过化合物X()开环聚合得到，设计以乙炔为原料合成X的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。
(6)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有二取代的苯环。
②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。
答案：(1)硝基、羰基(或酮羰基、酮基)
(2)
(3)BD
(4)+NH3+HBr或+2NH3+NH4Br
(5)CH≡CH CH3CHO。
(6)或或或或
解析：A发生取代反应生成B，B在硫酸作用下与硝酸发生对位取代生成C；C水解生成D，D取代生成E，E发生取代反应生成F，结合已知信息，根据其分子式，可推出F为：；F发生取代反应生成G：；
（1）化合物E的结构简式为，分子结构中的含氧官能团有硝基、羰基(或酮羰基、酮基)；
（2）根据分析可知，化合物C结构简式：；
（3）A．氨基易被氧化，在进行硝化反应前，先将其转化为稳定的酰胺基，硝化反应后再水解出氨基，属于氨基的保护，A正确；
B．硝基为吸电子基团，硝基的存在会导致N原子结合质子能力减弱，所以碱性：A＞D，B错误；
C．B为，在氢氧化钠溶液加热的条件下发生水解反应，可转化为化合物A，C正确；
D．化合物G（）转化为氯硝西泮（），是羰基与氨基发生了加成反应后再发生消去反应，D错误；
选BD；
（4）F发生取代反应生成G：+NH3+HBr；由于HBr可与NH3反应生成NH4Br，所以该反应也可写为+2NH3+NH4Br。
（5）可由发生分子间酯化反应生成，可由酸化得到，乙醛与HCN发生加成反应生成，而乙炔与H2O发生加成反应生成乙醛(CH3CHO)，故合成路线为 CH≡CH CH3CHO。
（6）B为，其同分异构体分子中含有二取代的苯环；分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键，则其结构简式可有、、、、等；
17．（2023·全国卷）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。
已知：
回答下列问题：
（1）A中含氧官能团的名称是 。
（2）C的结构简式为 。
（3）D的化学名称为 。
（4）F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为 。
（5）H的结构简式为 。
（6）由I生成J的反应类型是 。
（7）在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。
答案：（1）醚键和羟基
（2）
（3）苯乙酸
（4）
（5）
（6）取代反应(水解反应)
（7） 13
解析：有机物A与有机物B发生反应生成有机物C，有机物C与有机物D在多聚磷酸的条件下反应生成有机物E，根据有机物E的结构可以推测，有机物C的结构为，进而推断出有机物D的结构为；有机物E与有机物F反应生成有机物G，有机物G根据已知条件发生反应生成有机物H，有机物H的结构为，有机物H发生两步反应得到目标化合物J(奥培米芬)；据此分析解题。
（1）根据有机物A的结构，有机物A中的含氧官能团是醚键和羟基。
（2）根据分析，有机物C的结构简式为。
（3）根据分析，有机物D的结构为，其化学名称为苯乙酸。
（4）有机物F的核磁共振氢谱显示未两组峰，封面积比为1：1，说明这4个H原子被分为两组，且物质应该是一种对称的结构，结合有机物F的分子式可以得到，有机物F的结构简式为。
（5）根据分析，有机物H的结构简式为。
（6）根据流程，有机物I在LiAlH4/四氢呋喃的条件下生成有机物J，从J的结构中可以看出，有机物右侧的酯基断裂生成了羟基，故该反应为取代反应(水解反应)。
（7）能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，则满足这三个条件的同分异构体有13种。此时可能是情况有，固定醛基、酚羟基的位置处在邻位上，变换甲基的位置，这种情况下有4种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在间位上，变换甲基的位置，这种情况下有4种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在对位上，变换甲基的位置，这种情况下有2种可能；将醛基与亚甲基相连，变换酚羟基的位置，这种情况下有3种可能，因此满足以上条件的同分异构体有4+4+2+3=13种。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1，说明这总同分异构体中不能含有甲基且结构为一种对称结构，因此，这种同分异构体的结构简式为：。
18．（2023·山东卷）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。
已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→
Ⅱ．
路线一：
（1）A的化学名称为 (用系统命名法命名)；的化学方程式为 ；D中含氧官能团的名称为 ；E的结构简式为 。
路线二：
（2）H中有 种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是 (填序号)；J中原子的轨道杂化方式有 种。
答案：（1） 2,6-二氯甲苯 +2KF +2KCl 酰胺基
（2） 2 ②④ 3
解析：路线：根据流程及A的分子式为C7H6Cl2，可推出A的结构式为，A在氨气和氧气的作用下，生成了B（），B与KF反应，生成C（），根据题给信息，C与过氧化氢反应，生成D（），D和(COCl2)2反应生成E，E的分子式为C8H3F2NO2，推出E的结构式为，E与F（）反应生成了氟铃脲（G）。
路线二：
根据流程及F的分子式可推出H的结构式，H与氢气反应生成I（），I与CF2=CF2反应生成F（），F与(COCl2)2反应生成J（），J与D（）反应生成了氟铃脲（G）。
（1）由分析可知，A为，系统命名为2,6-二氯甲苯，B与KF发生取代反应生成C，化学方程式为+2KF +2KCl，D为，含氧官能团为酰胺基，根据分析，E为。
（2）根据分析，H为，由结构特征可知，含有2种化学环境的氢，根据分析流程可知H→I为还原反应，I→F为加成反应，F→J为取代反应，J→G为加成反应，J为，苯环上的C原子采用sp2杂化，O=C=N中的C采用sp杂化，饱和碳采用sp3杂化，共3种，N原子的杂化方式为sp2、O原子杂化方式为sp2和sp3，所以J中原子的杂化方式有3种。
1．（2025·湖北·二模）氯雷他定常用于治疗过敏性疾病。其一种合成路线如图所示：
已知：．
． ．Et代表
回答下列问题：
(1)的化学名称为 。
(2)A→B的过程中生成中间体X，X互变异构转化为B，则X的结构简式为 。
(3)B→C的化学方程式为 ，C中含氧官能团的名称为 。
(4)合成路线中设计反应①、③的目的是 。
(5)F→G的反应类型为 。
(6)有机物M()经NaOH溶液充分水解、酸化后得到不含氯元素的烃的含氧衍生物Y，能使溶液发生显色反应的Y的同分异构体有 种。
(7)以、ClCOOEt、中间体三环酮()为原料也可制得氯雷他定，其合成路线设计如下，则Y的结构简式为 。
答案：(1)2-甲基-2-丙醇或叔丁醇
(2)
(3) 酰胺基
(4)保护氰基
(5)取代反应
(6)11
(7)
解析：A到B发生加成反应，同时发生已知I的互变异构，B到C发生取代反应，同时有HCl生成，C到D又生成-CN基团，A到B和C到D目的是保护-CN基，D与反应生成E，E在酸性条件下发生先加成后消去的反应得到F，F再发生取代反应得到G。
（1）(CH3)3COH 的化学名称为2-甲基-2-丙醇或叔丁醇；
（2）A→B的过程中生成中间体X，X互变异构转化为B，依据信息Ⅰ，推断出：
，X为；
（3）依据合成路线B→C发生取代反应：，C中含氧官能团的名称为酰胺基；
（4）反应①将-CN反应，反应③将-CN复原，故该合成路线中设计反应①、③的目的是保护氰基；
（5）F→G反应ClCOOEt中 COOEt将F中 CH3取代，故反应类型为取代反应；
（6）
有机物M经NaOH溶液充分水解、酸化后得到烃的含氧衍生物Y：，能使FeCl3溶液发生显色反应的Y的同分异构体：连接 CH2OH有临位和对位2种，连接 OCH3有临位、间位、对位3种，连接 OH、 CH3有 羟基位置有2种， 羟基位置有3种， 羟基位置有有1种，一共11种；
（7）合成路线设计如下：
则Y的结构简式为。
2．（2025·江苏无锡·一模）化合物H为合成阿帕替尼的中间体，一种合成路线如下(部分反应条件已简化)：
已知：i．
ii．
iii．
(1)A的名称是 ；的化学方程式为 。
(2)已知硝化反应中包含如下基元反应：，，中碳原子的杂化方式为 。
(3)反应条件X应选择 (填标号)。
a． b． c． d．/加热
(4)F中的官能团名称为酯基、 ；G的结构简式为 。
(5)满足下列条件的H的同分异构体有 种。
①含有、3种结构
②除苯环外，核磁共振氢谱显示有2组峰
(6)化合物H的另一种合成路线如下：
N的结构简式为 。
答案：(1) 苯乙酸 ++2HCl
(2)、
(3)c
(4) 酰胺基、碳氯键
(5)7
(6)
解析：
A与甲醇发生酯化反应生成B()，B与在NaH存在下反应生成C(C13H16O2)，C与HNO3在H2SO4加热反应生成D，由D的结构简式知，C的结构简式为，D发生还原生成E，E发生已知ii的反应生成F(C20H20NO3Cl)，F的结构简式为，F发生已知ⅲ的反应生成G，G的结构简式为，G发生已知i的反应生成H(C19H19N3O)的结构简式为，据此作答。
（1）根据A的结构简式可知A的名称为苯乙酸，据分析可知，B→C的化学方程式为：++2HCl；
（2）中与-NO2相连的碳原子为sp3杂化、其余碳原子为杂化，碳原子的杂化方式为sp3、sp2；
（3）D发生还原生成E，H2在Pd存在下能将D还原为E，故选c；
（4）F（）中的官能团名称为酯基、酰胺基、碳氯键，据分析可知，G的结构简式为；
（5）据分析可知，H的结构简式为，H的分子式为C19H19N3O，H的同分异构体①有-NH2、-OH、3种结构和②除苯环外，核磁共振氢谱显示有2组峰，故3个N原子形成3个-NH2并连接在同一个饱和碳原子上，-OH的位置为图中数字，即符合条件的同分异构体有7种；
（6）
发生还原反应生成的M为，M与反应生成的N为，N发生已知iii的反应生成H。
3．（2025·四川遂宁·二模）某研究小组按下列路线合成治疗细菌感染的药物氧氟沙星：
已知：
回答下列问题：
(1)化合物C中含氧官能团名称是 。
(2)化合物B的结构简式是 。
(3)下列说法错误的是_______。
A．有机物A能与溴水在FeBr3作用下发生取代反应
B．有机物E与乙酸乙酯属于同系物
C．有机物E→F的转化涉及加成、消去两步反应
D．氧氟沙星的分子式是C18H20FN3O4
(4)写出D与F生成G的化学方程式 。
(5)以2—氨基乙醇()与甲醛(HCHO)为原料，且利用以上合成路线中的相关信息，设计的合成路线 (用流程图表示，无机试剂选)。
(6)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有苯环结构，并能发生银镜反应；
②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有，没有 O O 。
答案：(1)硝基、羰基、醚键
(2)
(3)AB
(4)
(5)方法一：或方法二：或方法三：
(6)、、
解析：
A发生取代反应生成B；B发生取代反应生成C，C发生反应生成D；D和F发生取代反应生成G，G发生反应生成H：；
（1）化合物C()中含氧官能团名称是硝基、羰基、醚键；
（2）根据分析可知，B结构简式：；
（3）A．根据A结构简式可知其不能与溴水在作用下发生取代反应，故A错误；
B．E中含两个酯基，与乙酸乙酯结构不相似，不属于同系物，故B错误；
C．对比E和F结构简式可知，该转化过程涉及加成、消去两步反应，故C正确；
D．根据氧氟沙星结构简式可知，其分子式是，故D正确；
答案选AB；
（4）D与F生成G的化学方程式为；
（5）参考已知信息和合成路线得合成路线：
方法一：
或方法二：
或方法三：；
（6）①分子中含有苯环结构，并能发生银镜反应，说明含醛基或甲酸某酯基；
②谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，说明为对称结构，有，没有；同时符合以上条件的化合物C的同分异构体的结构简式：、、。
4．（2025·山东潍坊·一模）左氧氟沙星是一种具有广谱抗菌作用的药物，其前体K的合成路线如下：
ⅰ．(其中DHP、PPTS是有机试剂缩写)
ⅱ．
ⅲ．
(1)B的系统命名是 。
(2)已知试剂X的分子式为，X的结构简式为 。
(3)F分子中官能团名称为羟基、醚键、硝基、 。
(4)I中含有两个酯基、两个六元环，的反应类型为 ，的化学方程是 。
(5)F的同分异构体中满足下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。
①为α-氨基酸；
②核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：3；
③1mol该物质与Na反应，消耗3mol Na；
④能与溶液发生显色反应。
(6)K的另一种制备途径如下：
写出M、P的结构简式 、 。
答案：(1)2-羟基丙酸乙酯
(2)
(3)碳氟键
(4) 取代反应
(5)4
(6)
解析：采用逆推法，由E的结构简式，参照A的分子式，可确定A为CH3CH(OH)COOH；A与C2H5OH发生酯化反应，生成B为CH3CH(OH)COOC2H5；依据已知ⅰ，可得出C为CH3CH(OPHT)COOC2H5；依据已知ⅱ可确定D为CH3CH(OPHT)CH2OH，由X的分子式为C6H2NO2F3，可确定X为；依据已知ⅰ，可确定F为；依据G的分子式，可确定G为；由已知ⅲ可得出H为；结合K的结构简式，H脱水得到I的结构简式为，再脱去C2H5OH，得到J的结构简式为，J发生酯基的水解反应，从而得到K；
（1）B为CH3CH(OH)COOC2H5，系统命名是：2-羟基丙酸乙酯；
（2）试剂X的分子式为C6H2NO2F3，由分析可得出，X的结构简式为；
（3）F为，分子中官能团名称为羟基、醚键、碳氟键、硝基；
（4）I中含有两个酯基、两个六元环，则I为，H()→I的反应类型为取代反应，I()→J()发生取代反应，化学方程式是→+C2H5OH；
（5）F为，F的同分异构体中满足下列条件：“①为α-氨基酸；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③1mol该物质与Na反应，消耗3molNa；④核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为1:1:2:2:3”有机物，结构简式可能为，共有4种(不考虑立体异构)；
（6）由流程图 ，参照原料和产品的结构，可逆推出P为，由已知ⅲ及N可脱去2个HF，可推出M为，从而得出M、P的结构简式为、。
5．（24-25高三下·陕西商洛·阶段练习）以芳香族化合物A为原料制备某药物中间体G的路线如图：
已知：①同一碳原子上连两个烃基时不稳定，易发生反应：。
②O
③ 。
请回答下列问题：
(1)B中官能团的名称是 。
(2)C→D的反应类型是 。
(3)F→G的化学方程式为 。
(4)H是D的同分异构体，同时满足下列条件的H有 种(不包括立体异构)。
①遇氯化铁溶液发生显色反应；②能发生水解反应；③苯环上只有两个取代基。
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰的面积之比为的结构简式为 (写一种即可)。
(5)按照题目信息以 为原料合成的流程图如下：
则条件A为 ；试剂B为 。
答案：(1)酚羟基、醛基
(2)取代反应
(3)++H2O
(4) 9 、
(5) Cu/O2、加热 CH3COOH
解析：
A中含有碳氯键和酯基两种官能团，在NaOH水溶液加热条件下，酯基和碳氯键发生水解反应，生成，同一碳原子上连两个烃基时不稳定，易发生已知①反应，所以，经酸化后生成物质B：，B中含有酚羟基，能与溴单质发生邻位取代生成C：，C与CH3ONa发生取代生成D：和NaBr，根据已知②反应原理可知，D在吡啶/苯胺作用下和(CH3CO)2O反应生成E，E的结构为，结合已知③反应原理，可知E在BBr3条件下生成F：，结合F与G的结构以及反应条件为浓硫酸、加热可知，F与R发生了酯化反应，故R的结构为。
（1）由分析可知，B为 ，B中官能团的名称是(酚)羟基、醛基
（2）C与CH3ONa发生取代生成D：和NaBr，为溴原子被取代的反应，属于取代反应；
（3）由分析，F和发生酯化反应生成G，反应为： ++H2O；
（4）已知D的分子式为C8H8O3，H是D的同分异构体，其不饱和度等于5，遇氯化铁溶液发生显色反应，因此H的结构中含有酚羟基，能发生水解反应，H中含有酯基，结合分子式以及不饱和度，可知H中含有一个酚羟基，一个酯基，题目要求苯环上只有两个取代基，所以苯环上的两个取代基的组合有-OH和-COOCH3、-OH和-OOCCH3、-OH和- CH2OOCH，又因为苯环上两个取代基的位置关系有邻、间、对三种，所以满足条件的H的同分异构体有3×3=9种。其中核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为，则应该含有甲基且结构对称，可以为、。
（5）苯甲醇中羟基在铜催化下和被氧气氧化为醛基，故A为Cu/O2、加热；由信息②，及和苯甲醛和苯乙烯结构可知，试剂B为CH3COOH。专题19 有机合成与推断
目录
1
【考向一】有机合成——官能团的转变 1
【考向二】有机合成——碳链的增长与缩短 5
【考向三】有机合成——常见有机物的转化 8
【考向四】有机合成——合成路线设计 11
【考向五】有机推断——根据条件确定官能团及反应 16
【考向六】有机推断——根据性质确定官能团或物质 20
【考向七】有机推断——根据新信息类推 23
29
【考向一】有机合成——官能团的转变
【典例1】（24-25高三下·宁夏银川·开学考试）某研究团队开发出首条高效的天然产物全合成路线(如图)。回答下列问题：
已知：为，为，为。
(3)中引入的目的是 。
(4)的化学方程式为 。
有机合成——官能团的转变
（1）官能团的引入(或转化)
引入的官能团 引入方法
卤素原子 ①烃、酚的取代； ②不饱和烃与HX、X2的加成； ③醇与氢卤酸(HX)反应
羟基 ①烯烃与水加成； ②醛、酮与氢气加成； ③卤代烃在碱性条件下水解； ④酯的水解； ⑤葡萄糖发酵产生乙醇
碳碳双键 ①某些醇或卤代烃的消去； ②炔烃不完全加成； ③烷烃裂化
碳氧双键 ①醇的催化氧化； ②连在同一个碳原子上的两个羟基脱水； ③含碳碳三键的物质与水加成
羧基 ①醛基氧化； ②酯、肽、蛋白质的水解
（2）官能团的消除
①消除双键或三键：加成反应。
②消除羟基：消去、氧化、酯化反应。
③消除醛基：加成或还原和氧化反应。
④消除酯基、肽键、卤素原子：水解反应。
（3）官能团的保护
被保护的官能团 被保护的官能团的性质 保护方法
酚羟基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 ①用NaOH溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚： ②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚：
氨基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为氨基
碳碳双键 易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 用氯化氢先通过加成反应转化为氯代物，待氧化后再用NaOH醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键
醛基 易被氧气、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化 乙醇(或乙二醇)加成保护，后酸化重新转化为醛：
【变式1-1】（2025·山东淄博·一模）激素类药物左旋甲状腺素中间体(Ⅰ)的合成路线如下：
已知：
I．，TsCl= 烷基，苯环
Ⅱ． 烷基，苯环
Ⅲ． 烷基
(2)的化学方程式为 ；该反应的目的是 。
【变式1-2】（24-25高三上·重庆·阶段练习）化合物H是合成抗心律失常药物泰达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：
已知：①苯胺()易被氧化。
②甲基为苯环的邻对位定位基团，取代基优先取代在甲基的邻位或对位；羧基为苯环的间位定位基团，取代基优先取代在羧基的间位。
(1)F→G的反应类型为 ，B中官能团的名称为 。
(2)B→C的作用为 。
【考向二】有机合成——碳链的增长与缩短
【典例2】（2025·广西南宁·一模）高吸水性树脂可在干旱地区用于农业、林业抗旱保水、改良土壤，其合成路线如下。
已知：①
②(1)I中只含有一种化学环境的氢原子，则I的结构简式为 ，I生成II的反应类型是 。
(1) 氧化反应（1）I的化学式C6H12，其中含有一种化学环境的氢原子，结合已知信息①知，I的结构简式为，I→II过程中I被酸性高锰酸钾溶液氧化，反应类型为氧化反应。
举例
增长碳链 2CH≡CH―→CH2===CH—C≡CH
2R—ClR—R＋2NaCl
CH3CHO
R—ClR—CNR—COOH
CH3CHO 　　　
2CH3CHO
nCH2===CH2 ； nCH2==CH—CH==CH2
＋(n－1)H2O
缩短碳链 ＋NaOHRH＋Na2CO3
R1—CH==CH—R2R1CHO＋R2CHO
【变式2-1】（2025·山东·一模）化合物K是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：①；
②RBrRMgBr；
(5)一种以乙醛、丙酮、为原料，制备某有机物的合成路线如下图所示。其中有机物M、N的结构简式分别为 、 。
L
【变式2-2】（24-25高三上·江苏南京·期中）化合物G是合成氢化橙酮衍生物的中间体，其人工合成路线如下：
注：-Bz为苯甲酰基，结构式为
(1)B中含氧官能团的名称为 。【考向三】有机合成——常见有机物的转化
【典例3】（2024·天津·）天然产物P是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下：
(3)写出的化学方程式 。
(5)的反应类型为 。
常见有机物转化应用举例
（1）
（2）
（3）
（4）
【变式3-1】（24-25高三上·陕西宝鸡·阶段练习）有机物G是一种临床用于治疗易激性肠综合征药物的合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(3)D→E的反应类型为 。
(4)E→F反应的化学方程式为 。
【变式3-2】（24-25高三上·福建泉州·阶段练习）我国科学家一直积极探索研制对抗COVID-19病毒的有效药物，近期成功合成抗病毒新药Ebselen，其合成路线如图所示：
已知：氨基具有强还原性。
请回答下列问题：
(1)有机物B的名称为 。
(2)B→C分两步完成，应先进行① (填反应类型)反应，再进行② (填反应类型)反应。证明C中含的方法是③ 。
【考向四】有机合成——合成路线设计
【典例4】（2025·浙江·1月）化合物I有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，其结构如下：
某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)：
已知：
①
②
③(等)
(6)以、1，3-丁二烯、丙烯酸和乙醇为有机原料，设计化合物的合成路线(用流程图表，无机试剂任选) 。
有机合成路线设计的几种常见类型
根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分为
（1）以熟悉官能团的转化为主型
例如：请设计以 CH2==CHCH3为主要原料(无机试剂任选)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。
（2）以分子碳骨架变化为主型
例如：请以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯( )的合成路线流程图(须注明反应条件)。
提示：R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr
（3）陌生官能团兼有碳骨架显著变化型(多为考查的重点)
要注意模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及骨架的变化。例如：
【变式4-1】（2024·广西·）化合物H是合成某姜黄素类天然产物的中间体，其合成路线如下。
(6)上述路线中用保护酚羟基，某同学用乙酸酐()代替，设计了如下更简短的合成路线，由J推出K的结构简式为 。该设计路线中A→J的转化 (填“合理”或“不合理”)，理由是 。
【变式4-2】（2024·海南·）消炎镇痛药F的一种合成路线如下：
(6)以至多3个碳的有机物为原料(无机试剂任选)，设计合成的路线 。
已知：
【考向五】有机推断——根据条件确定官能团及反应
【典例5】（24-25高三上·安徽阜阳·阶段练习）某聚酯M和药物中间体N的合成路线如图。
回答下列问题：
(4)写出FG第ⅰ步反应的化学方程式： 。
1．根据反应条件确定可能的官能团及反应
反应条件 可能的官能团及反应
浓硫酸/△ ①醇的消去(含有醇羟基) ②酯化反应(含有羟基或羧基)
稀硫酸/△ ①酯的水解(含有酯基) ②二糖、多糖的水解
NaOH溶液/△ ①卤代烃的水解(含有—X) ②酯的水解(含有酯基)
NaOH醇溶液/△ 卤代烃的消去(含有—X)
H2/催化剂 加成或还原含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基
O2/Cu、加热 醇羟基氧化[含有—CH(OH)—、—CH2OH]　
Cl2(Br2)/Fe 苯环上的取代反应
Cl2(Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基的取代反应
【变式5-1】（24-25高三上·湖南长沙·阶段练习）阿扎司琼对化疗药物引起的恶心和呕吐具有明显的抑制作用，下图是某课题组报道的阿扎司琼的合成路线。
请回答下列有关问题：
(1)B的名称为 ；
(3)写出B与足量NaOH溶液反应的化学方程式： 。【变式5-2】（24-25高三上·黑龙江哈尔滨·阶段练习）化合物M是一种常用的液晶材料。以苯的同系物为原料合成M的一种路线(部分反应条件略去)如下：
已知：
回答下列问题：
(1)M的结构简式为 ，A的名称为 。
(2)D中官能团的名称是 。
(3)②的反应类型是 ，⑥的反应类型是 。
(4)⑤的化学方程式为 。
【考向六】有机推断——根据性质确定官能团或物质
【典例6】（2024·浙江嘉兴·一模）某研究小组按下列路线合成治疗原发性高血压的药物替米沙坦。
已知：①；
②；
③化合物F能发生银镜反应。
请回答：
(2)化合物F的结构简式是 。
根据反应物性质确定可能的官能团或物质
反应物性质 可能的官能团或物质
与NaHCO3溶液反应 —COOH
与Na2CO3溶液反应 —COOH、酚羟基
与Na反应 —COOH、—OH
与银氨溶液反应产生银镜 —CHO
与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生红色沉淀 —CHO
使溴水褪色 、—C≡C—、—CHO
加溴水产生白色沉淀、遇Fe3＋发生显色反应 酚羟基
使酸性KMnO4溶液褪色 、—C≡C—、—OH、—CHO、苯的同系物(侧链上与苯环相连的碳原子上有氢原子)
ABC A是醇(含有—CH2OH)或乙烯
【变式6-1】（2025·广东肇庆·二模）布洛芬Ⅳ是一种非甾体抗炎药，具有镇痛、解热和抗炎的作用。以金属氢化物如为还原剂代替锌汞齐作催化剂可实现绿色合成布洛芬，其合成工艺路线如图所示。
(3)对于化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
①
② 取代反应
【变式6-2】（24-25高三下·广西·阶段练习）甲基苄啶(G)是磺酸胺类抗菌药物的增效剂，其合成路线如图：回答下列问题：
(1)A中的官能团名称是 。
(2)的反应类型为 ；试剂的结构简式为 。
【考向七】有机推断——根据新信息类推
【典例9】（2024·安徽·）化合物I是一种药物中间体，可由下列路线合成(代表苯基，部分反应条件略去)：
已知：
i)
ii)易与含活泼氢化合物()反应：代表、、、等。
(2)E在一定条件下还原得到，后者的化学名称为 。
(3)H的结构简式为 。
(4)E→F反应中、下列物质不能用作反应溶剂的是 (填标号)。
a． b． c． d．
高考常见的新信息反应总结
（1）丙烯α H被取代的反应：CH3—CH==CH2＋Cl2Cl—CH2—CH==CH2＋HCl。
（2）共轭二烯烃的1，4 加成反应：
①CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→；
②。
（3）烯烃被O3氧化：R—CH==CH2R—CHO＋HCHO。
（4）苯环侧链的烃基被酸性KMnO4溶液氧化：
。
（5）苯环上硝基被还原：。
（6）醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN水解得—COOH)：
③ (作用：制备胺)；
④ (作用：制半缩醛)。
（7）羟醛缩合：。
（8）醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：
。
（9）羧酸分子中的α H被取代的反应：
。
（10）羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOHRCH2OH。
（11）酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH
【变式9-1】（24-25高三下·甘肃白银·阶段练习）化合物是一种化学药物合成的重要中间体。的一种合成路线如图所示。
已知：I．；
II．。
回答下列问题：
(2)有机物的结构简式为 ，的反应类型为 。
(3)的化学方程式为 。
【变式9-2】（24-25高三下·浙江·阶段练习）某研究小组按下列路线合成某药物中间体H(部分反应条件已简化)。
已知：①
②
请回答：
(1)化合物A的官能团名称是 。
(2)化合物C的结构简式 。
(3)下列说法正确的是___________。
A．化合物E的碱性强于 B．化合物G中只含有1个手性碳原子
C．C→D的反应类型为消去反应 D．化合物H的分子式为
(4)写出的化学方程式 。
1．（2024·福建·）软珊瑚素的关键中间体(L)的某合成路线如下。(不考虑立体异构)
已知：和为保护基团。
(1)B中官能团有碳碳双键、 、 。(写名称)
(2)Ⅱ的反应类型为 ；的空间结构为 。
(3)Ⅲ的化学方程式为 。
(4)Ⅳ的反应条件为 。
(5)由J生成L的过程涉及两种官能团的转化，分别示意如下：
① ②
K的结构简式为 。
(6)Y是A的同分异构体，且满足下述条件。Y的结构简式为 。
①Y可以发生银镜反应。②Y的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为9:1。
2．（2024·重庆·）氘代药物M可用于治疗迟发性运动障碍。M的合成路线I如下所示(部分试剂及反应条件略)。
已知：
(1)A→B的反应类型为 。
(2)B中所含官能团的名称为醛基和 。
(3)C的化学名称为 。
(4)在酸催化和加热条件下，G与反应的化学方程式为 。
(5)K的结构简式为 。
(6)的同分异构体能同时满足以下条件的有 个(不考虑立体异构体)。
(i)含环戊烷基：(ii)含两个甲基：(iii)含碳氧双键
其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为)的同分异构体的结构简式为 (只写一个)。
(7)为了减少G的用量，利用上述合成路线I中的相关试剂，并以F为原料，设计M的合成路线Ⅱ．假定每一步反应的产率均为a，合成路线I和Ⅱ中均生成，理论上G的用量最少的合成路线Ⅱ为
(涉及合成路线I中的化合物用对应字母表示)。
2．（2024·江西·）托伐普坦是一种治疗心血管疾病的药物，其前体(L)合成步骤如图(部分试剂和条件略去)。
已知：
回答下列问题：
(1)化合物A (填“能”或“不能”)形成分子内氢键。
(2)写出由C生成D的化学反应方程式 。
(3)写出G的结构简式 。
(4)H到I的反应类型是 。
(5)参照上述合成路线，试剂X的化学式是 。
(6)K完全水解后，有机产物的名称是 。
(7)E的消去产物(C6H10O2)的同分异构体中，同时满足下列条件a、b和c的可能结构有 种(立体异构中只考虑顺反异构)；写出只满足下列条件a和c，不满足条件b的结构简式 (不考虑立体异构)。
a)能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO2；
b)红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰；
c)核磁共振氢谱峰面积比例为3∶3∶2∶1∶1。
3．（2024·贵州·）氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一(部分试剂和条件已略去)。
回答下列问题：
(1)Ⅰ的结构简式是 。
(2)Ⅱ含有的官能团名称是磺酸基、酯基、 和 。
(3)Ⅲ→Ⅳ的反应类型是 ，Ⅵ→Ⅶ的反应中的作用是 。
(4)Ⅴ是常用的乙基化试剂。若用a表示Ⅴ中的碳氢键，b表示Ⅴ中的碳氢键，则两种碳氢键的极性大小关系是a b(选填“>”“<”或“=”)。
(5)Ⅶ→Ⅷ分两步进行，第1)步反应的化学方程式是 。
(6)Ⅸ的结构简式是 。Ⅸ有多种同分异构体，其中一种含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1，其结构简式是 。
(7)化合物是合成药物艾瑞昔布的原料之一。参照上述合成路线，设计以为原料合成的路线 (无机试剂任选)。
4．（2024·广东·）将3D打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料，用于化学催化和生物催化一体化技术，以实现化合物Ⅲ的绿色合成，示意图如下(反应条件略)。
(1)化合物I的分子式为 ，名称为 。
(2)化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是 。化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为 。
(3)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有_______。
A．由化合物I到Ⅱ的转化中，有键的断裂与形成
B．由葡萄糖到葡萄糖酸内酯的转化中，葡萄糖被还原
C．葡萄糖易溶于水，是因为其分子中有多个羟基，能与水分子形成氢键
D．由化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中，存在C、O原子杂化方式的改变，有手性碳原子形成
(4)对化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
①
② 取代反应
(5)在一定条件下，以原子利用率的反应制备。该反应中：
①若反应物之一为非极性分子，则另一反应物为 (写结构简式)。
②若反应物之一为V形结构分子，则另一反应物为 (写结构简式)。
(6)以2-溴丙烷为唯一有机原料，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①最后一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
②第一步反应的化学方程式为 (写一个即可，注明反应条件)。
5．（2024·北京·）除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。
(1)D中含氧官能团的名称是 。
(2)A→B的化学方程式是 。
(3)I→J的制备过程中，下列说法正确的是 (填序号)。
a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率
b．利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇
c．若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯
(4)已知：
①K的结构简式是 。
②判断并解释K中氟原子对的活泼性的影响 。
(5)M的分子式为。除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为键和 键，M的结构简式是 。
6．（2024·甘肃·）山药素-1是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，它的一种合成方法如下图：
(1)
化合物I的结构简式为 。由化合物I制备化合物Ⅱ的反应与以下反应 的反应类型相同。
A． B．
C． D．
(2)化合物Ⅲ的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种。
①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种；
②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀；
③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1：2：3：6。
(3)化合物Ⅳ的含氧官能团名称为 。
(4)由化合物Ⅴ制备Ⅵ时，生成的气体是 。
(5)从官能团转化的角度解释化合物VII转化为山药素-1的过程中，先加碱后加酸的原因 。
7．（2024·湖南·）化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽略，溶剂未写出)：
回答下列问题：
(1)化合物A在核磁共振氢谱上有 组吸收峰；
(2)化合物D中含氧官能团的名称为 、 ；
(3)反应③和④的顺序不能对换的原因是 ；
(4)在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为 (填标号)；
① ② ③
(5)化合物的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为 ；
(6)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线 (HCN等无机试剂任选)。
8．（2024·浙江·）某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。
已知：＋→
请回答：
(1)化合物F的官能团名称是 。
(2)化合物G的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是_______。
A．化合物A的碱性弱于
B．的反应涉及加成反应和消去反应
C．的反应中，试剂可用
D．“消炎痛”的分子式为
(4)写出的化学方程式 。
(5)吗吲哚-2-甲酸()是一种医药中间体，设计以和为原料合成吲哚-2-甲酸的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
(6)写出4种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 v 。
①分子中有2种不同化学环境的氢原子；
②有甲氧基，无三元环。
9．（2024·江苏·）F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：
(1)A分子中的含氧官能团名称为醚键和 。
(2)中有副产物生成，该副产物的结构简式为 。
(3)的反应类型为 ；C转化为D时还生成和 (填结构简式)。
(4)写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式： 。
碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。
(5)已知：与性质相似。写出以、、和为原料制备的合成路线流程图
(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)
10．（2024·河北·）甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为 。
(2)的反应类型为 。
(3)D的结构简式为 。
(4)由F生成G的化学方程式为 。
(5)G和H相比，H的熔、沸点更高，原因为 。
(6)K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为 。
(7)同时满足下列条件的I的同分异构体共有 种。
(a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为；
(b)红外光谱中存在和硝基苯基()吸收峰。
其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为 。
11．（2024·山东·）心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下：
已知：
I．
Ⅱ．
回答下列问题：
(1)A结构简式为 ；B→C反应类型为 。
(2)C+D→F化学方程式为 。
(3)E中含氧官能团名称为 ；F中手性碳原子有 个。
(4)D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为)，其结构简式为 。
(5)C→E的合成路线设计如下：
试剂X为 (填化学式)；试剂Y不能选用，原因是 。
12．（2024·新课标卷·）四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。
已知反应Ⅰ：
已知反应Ⅱ：为烃基或H，R、、、为烃基
回答下列问题：
(1)反应①的反应类型为 ；加入的作用是 。
(2)D分子中采用杂化的碳原子数是 。
(3)对照已知反应Ⅰ，反应③不使用也能进行，原因是 。
(4)E中含氧官能团名称是 。
(5)F的结构简式是 ；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为，其结构简式是 。
(6)G中手性碳原子是 (写出序号)。
(7)化合物H是B的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ．则H的可能结构是 。
13．（2024·全国甲卷·）白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。
回答下列问题：
(1)A中的官能团名称为 。
(2)B的结构简式为 。
(3)由C生成D的反应类型为 。
(4)由E生成F的化学方程式为 。
(5)已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为 。
(6)选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象 。
(7)I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。
①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)；
②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。
14．（2024·湖北·）某研究小组按以下路线对内酰胺F的合成进行了探索：
回答下列问题：
(1)从实验安全角度考虑，A→B中应连有吸收装置，吸收剂为 。
(2)C的名称为 ，它在酸溶液中用甲醇处理，可得到制备 (填标号)的原料。
a．涤纶 b．尼龙 c．维纶 d．有机玻璃
(3)下列反应中不属于加成反应的有 (填标号)。
a．A→B b．B→C c．E→F
(4)写出C→D的化学方程式 。
(5)已知 (亚胺)。然而，E在室温下主要生成G，原因是 。
(6)已知亚胺易被还原。D→E中，催化加氢需在酸性条件下进行的原因是 ，若催化加氢时，不加入酸，则生成分子式为的化合物H，其结构简式为 。
15．（2024·吉林·）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下：
已知：
I．为，咪唑为；
II．和不稳定，能分别快速异构化为和。
回答下列问题：
(1)B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为 。
(2)G中含氧官能团的名称为 和 。
(3)J→K的反应类型为 。
(4)D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有 种(不考虑立体异构)。
(5)E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y，Y与反应生成F。第③步化学方程式为 。
(6)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化，设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中M和N的结构简式为 和 。
16．（2024·浙江·）某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。
已知：
请回答：
(1)化合物E的含氧官能团的名称是 。
(2)化合物C的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是_______。
A．化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法
B．化合物A的碱性比化合物D弱
C．化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A
D．化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应
(4)写出F→G的化学方程式 。
(5)聚乳酸()是一种可降解高分子，可通过化合物X()开环聚合得到，设计以乙炔为原料合成X的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。
(6)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有二取代的苯环。
②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。
17．（2023·全国卷）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。
已知：
回答下列问题：
（1）A中含氧官能团的名称是 。
（2）C的结构简式为 。
（3）D的化学名称为 。
（4）F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为 。
（5）H的结构简式为 。
（6）由I生成J的反应类型是 。
（7）在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。
18．（2023·山东卷）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。
已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→
Ⅱ．
路线一：
（1）A的化学名称为 (用系统命名法命名)；的化学方程式为 ；D中含氧官能团的名称为 ；E的结构简式为 。
路线二：
（2）H中有 种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是 (填序号)；J中原子的轨道杂化方式有 种。
1．（2025·湖北·二模）氯雷他定常用于治疗过敏性疾病。其一种合成路线如图所示：
已知：．
． ．Et代表
回答下列问题：
(1)的化学名称为 。
(2)A→B的过程中生成中间体X，X互变异构转化为B，则X的结构简式为 。
(3)B→C的化学方程式为 ，C中含氧官能团的名称为 。
(4)合成路线中设计反应①、③的目的是 。
(5)F→G的反应类型为 。
(6)有机物M()经NaOH溶液充分水解、酸化后得到不含氯元素的烃的含氧衍生物Y，能使溶液发生显色反应的Y的同分异构体有 种。
(7)以、ClCOOEt、中间体三环酮()为原料也可制得氯雷他定，其合成路线设计如下，则Y的结构简式为 。
2．（2025·江苏无锡·一模）化合物H为合成阿帕替尼的中间体，一种合成路线如下(部分反应条件已简化)：
已知：i．
ii．
iii．
(1)A的名称是 ；的化学方程式为 。
(2)已知硝化反应中包含如下基元反应：，，中碳原子的杂化方式为 。
(3)反应条件X应选择 (填标号)。
a． b． c． d．/加热
(4)F中的官能团名称为酯基、 ；G的结构简式为 。
(5)满足下列条件的H的同分异构体有 种。
①含有、3种结构
②除苯环外，核磁共振氢谱显示有2组峰
(6)化合物H的另一种合成路线如下：
N的结构简式为 。
3．（2025·四川遂宁·二模）某研究小组按下列路线合成治疗细菌感染的药物氧氟沙星：
已知：
回答下列问题：
(1)化合物C中含氧官能团名称是 。
(2)化合物B的结构简式是 。
(3)下列说法错误的是_______。
A．有机物A能与溴水在FeBr3作用下发生取代反应
B．有机物E与乙酸乙酯属于同系物
C．有机物E→F的转化涉及加成、消去两步反应
D．氧氟沙星的分子式是C18H20FN3O4
(4)写出D与F生成G的化学方程式 。
(5)以2—氨基乙醇()与甲醛(HCHO)为原料，且利用以上合成路线中的相关信息，设计的合成路线 (用流程图表示，无机试剂选)。
(6)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有苯环结构，并能发生银镜反应；
②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有，没有 O O 。
4．（2025·山东潍坊·一模）左氧氟沙星是一种具有广谱抗菌作用的药物，其前体K的合成路线如下：
ⅰ．(其中DHP、PPTS是有机试剂缩写)
ⅱ．
ⅲ．
(1)B的系统命名是 。
(2)已知试剂X的分子式为，X的结构简式为 。
(3)F分子中官能团名称为羟基、醚键、硝基、 。
(4)I中含有两个酯基、两个六元环，的反应类型为 ，的化学方程是 。
(5)F的同分异构体中满足下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。
①为α-氨基酸；
②核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：3；
③1mol该物质与Na反应，消耗3mol Na；
④能与溶液发生显色反应。
(6)K的另一种制备途径如下：
写出M、P的结构简式 、 。
5．（24-25高三下·陕西商洛·阶段练习）以芳香族化合物A为原料制备某药物中间体G的路线如图：
已知：①同一碳原子上连两个烃基时不稳定，易发生反应：。
②O
③ 。
请回答下列问题：
(1)B中官能团的名称是 。
(2)C→D的反应类型是 。
(3)F→G的化学方程式为 。
(4)H是D的同分异构体，同时满足下列条件的H有 种(不包括立体异构)。
①遇氯化铁溶液发生显色反应；②能发生水解反应；③苯环上只有两个取代基。
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰的面积之比为的结构简式为 (写一种即可)。
(5)按照题目信息以 为原料合成的流程图如下：
则条件A为 ；试剂B为 。

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