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（14）有机物的合成与判断
——2025届高考百日冲刺小题特训
1.中药葛根可合成药物M，其结构如图所示，下列叙述正确的是( )
A.M中只含有1种官能团
B.M的分子式为
C.1 mol M最多与4 mol金属Na反应
D.M不能发生取代和加成反应
2.维生素C是一种很好的抗氧化剂，适当的补充维生素C可增加中性粒细胞的趋化性和变形能力，提高白细胞的杀菌能力。其分子结构如图，下列关于维生素C的叙述正确的是( )
A.分子中所有碳原子一定共面 B.分子中含有2种官能团
C.该物质最多能与加成 D.该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色
3.分支酸在植物生长发育中起着重要作用。其结构简式如图所示，下列关于分枝酸的叙述错误的是( )
A.能发生加成反应和取代反应 B.1mol分支酸能与3molNaOH反应
C.能使溴水和酸性溶液褪色 D.分支酸分子中含有2个手性碳原子
4.以纤维素为原料合成PEF树脂的路线如图所示。下列叙述正确的是( )
A.纤维素属于纯净物
B.葡萄糖异构化为果糖不涉及能量变化
C.1 mol 5-HMP完全氧化为FDCA转移4 mol电子
D.合成PEF的单体是FDCA和乙二醇
5.布洛芬是非甾体抗炎药，用于缓解轻度至中度疼痛，如头痛、关节痛、牙痛等。一种合成布洛芬的反应路线如图所示。
下列说法正确的是( )
A.化合物Y的分子式为
B.反应Ⅱ中既有σ键断裂，又有π键断裂
C.化合物Z与酸性溶液反应可生成化合物Y
D.水中的溶解度：布洛芬>苯甲酸
6.连花清瘟因含连翘、金银花而得名，其有效成分绿原酸的结构简式如下图，下列有关绿原酸的说法中正确的是( )
A.绿原酸的分子式为
B.1个绿原酸分子中含有4个手性碳原子
C.1mol绿原酸可消耗3molNaOH
D.绿原酸含氧官能团有羟基、酯基、羧基、醚键
7.曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法错误的是( )
A.化合物I和Ⅱ互为同系物
B.苯酚和在条件①下反应得到苯甲醚
C.化合物Ⅱ能与溶液反应
D.曲美托嗪分子中含有酰胺基团
8.降解聚碳酸酯（PC）回收双酚A（BPA）的工艺过程，存在如下反应：
下列说法错误的是( )
A.PC可以发生水解反应和氧化反应
B.反应物X为
C.BPA中不可能所有碳原子共面
D.DMC分子中碳、氧原子杂化类型均为
9.乙烯与溴单质发生加成反应的反应机理如图所示，下列有关叙述错误的是( )
A.溴 离子中所有原子不在同一平面内
B.相同条件下，乙烯与溴的溶液反应比与溴水反应更容易
C.玻璃容器表面的Si—O键对反应进行有一定的促进作用
D.将乙烯通入溴水中，理论上会有一定量的生成
10.一种重要的高分子材料丙的合成路线如图所示。下列说法正确的是( )
A.1 mol甲与浓溴水反应，最多消耗
B.反应①为加成反应，反应②为缩聚反应
C.丙分子可以发生水解反应重新生成乙分子和甲分子
D.若用标记甲分子中的O原子，则丙分子中一定含有
11.中医是中国传统文化的瑰宝，中药茯苓主治心神不安，惊悸失眠，从中药茯苓中提取的茯苓酸A的结构如图所示。下列有关茯苓酸A的说法错误的是( )
A.该分子中所有碳原子不可能共面
B.与酸性溶液反应时，π键全部断裂
C.分别与Na、反应时，该分子中均只断裂键
D.等物质的量的茯苓酸A分别与足量的Na和反应产生气体的物质的量之比为3：4
12.含氟高分子是良好的防水涂层材料，某含氟高分子P的合成路线如图所示。
下列说法不正确的是( )
A.合成高分子P的反应类型为加聚反应
B.X及其反式异构体的分子内所有的碳原子均处在同一平面上
C.X与试剂a反应每生成1 mol Y，同时生成1 mol
D.将Z（乙烯基苯）替换成对二乙烯基苯可得到网状高分子
13.叔丁基溴在纯溶剂中会发生溶剂解，叔丁基溴在水中的溶剂解反应生成两种产物的机理分别为：
下列说法错误的是( )
A.两种机理的控速步骤是相同的
B.两种机理中都用到了孤对电子
C.把叔丁基溴换成叔丁基碘，产物比例不变
D.把换成，消去产物比例减小
答案以及解析
1.答案：C
解析：由M的结构可知，M中含有羟基和羧基2种官能团，A项错误。M的分子式为，B项错误。M中含有两个羟基和两个羧基，1 mol M最多与4 mol金属Na反应，C项正确。M中含有羟基、羧基以及苯环，均能发生取代反应，苯环能发生加成反应，D项错误。
2.答案：D
解析：A.该结构中存在多个饱和碳原子，这几个饱和碳原子连接的碳原子不一定与其他碳原子在同一平面内，所以分子中的碳原子不一定共面，故A错误；
B.维生素C分子中含有的官能团为羟基、酯基和碳碳双键，共有3种，故B错误；
C.酯基不能与氢气发生加成反应，碳碳双键可以与氢气发生加成反应，C错误；
D.维生素C分子含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾氧化而使其褪色，故D正确；
故选：D。
3.答案：B
解析：
4.答案：D
解析：纤维素属于有机高分子，为混合物，A项错误。葡萄糖异构化为果糖时，有共价键的断裂和形成，涉及能量变化，B项错误。5-HMP完全氧化为FDCA，醛基、醇羟基都被氧化为羧基，1 mol 5-HMP完全氧化为FDCA转移6 mol电子，C项错误。PEF含有酯基，结合FDCA的结构简式，可知PEF是由FDCA和乙二醇发生缩聚反应得到，D项正确。
5.答案：B
解析：化合物X与发生取代反应生成化合物Y（），化合物Y与发生加成反应生成化合物Z，化合物Z在催化剂存在的条件下与CO反应生成布洛芬。根据化合物Y的结构简式可知，Y的分子式为，A项错误。反应Ⅱ中羰基断π键，断σ键，B项正确。与苯环直接相连的碳原子有氢时，该侧链可被酸性溶液氧化为羧基，化合物Z与酸性溶液反应的氧化产物为，C项错误。布洛芬中碳原子数量多，疏水基比苯甲酸的大，水溶性布洛芬<苯甲酸，D项错误。
6.答案：B
解析：A.绿原酸的分子式为，A选项错误；
B.连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳，右侧六元环上与O相连的4个C均为手性碳原子，共4个，B正确；
C.该分子中含有两个酚羟基、一个羧基、一个酯基，因此1mol绿原酸可以消耗4molNaOH，C错误；
D.绿原酸中含氧官能团有羟基、酯基、羧基，但无醚键，D错误；
故选B。
7.答案：A
解析：A.化合物Ⅰ含有的官能团有羧基、酚羟基，化合物Ⅱ含有的官能团有羧基、醚键，官能团种类不同，化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互为同系物，A项错误；
B.根据题中流程可知，化合物Ⅰ中的酚羟基与反应生成醚，故苯酚和在条件①下反应得到苯甲醚，B项正确；
C.化合物Ⅱ中含有羧基，可以与溶液反应，C项正确；
D.由曲美托嗪的结构简式可知，曲美托嗪中含有的官能团为酰胺基、醚键，D项正确；
故选A。
8.答案：D
解析：PC属于聚酯类高分子，含有酯基，能发生水解反应，有机物一般能燃烧，属于氧化反应，A项正确。根据该反应的化学方程式可以推出X为，B项正确。BPA中含有饱和碳原子，连接4个碳原子，为四面体结构，不可能所有碳原子共平面，C项正确。DMC分子中碳氧双键的碳原子采用的是杂化，D项错误。
9.答案：B
解析：溴离子中存在饱和碳原子，因此所有原子不在同一平面内，A项正确。和均为非极性分子，为极性分子，乙烯与加成需要环境诱导增强键的极性，因此乙烯与溴水反应比与溴的溶液反应更容易，B项错误。Si—O键为极性键，由反应机理可知，其对反应进行有一定的促进作用，C项正确。溴水中含有HBrO，可参与乙烯的加成反应，生成，D项正确。
10.答案：D
解析：1 mol甲（苯酚）与浓溴水反应，最多消耗，A项错误。反应①还有水的生成，不是加成反应；反应②有小分子甲醇的生成，是缩聚反应，B项错误。乙到丙的过程中有甲醇的生成，故丙分子与甲醇反应重新生成乙分子和碳酸二甲酯，但丙分子发生水解反应不能生成甲分子，C项错误。反应②中，乙断裂O—H键，碳酸二甲酯断裂酯基中的C—O键，所以若用标记甲中的氧原子，丙中一定含有，D项正确。
11.答案：B
解析：分子中存在结构，具有甲烷的四面体结构，则该分子中所有碳原子一定不共面，A项正确。碳碳双键能被酸性溶液氧化，但羧基不能被其氧化，即碳碳双键中π键全部断裂，但羧基中π键未断裂，B项错误。分子中羟基、羧基与Na反应生成，羧基与反应生成，都是断裂O—H键，O原子均采取杂化，即分子中均只断裂键，C项正确。根据，等物质的量的茯苓酸A分别与足量的Na和反应产生气体的物质的量之比为3：4，D项正确。
12.答案：C
解析：X和试剂a发生脱水反应生成Y，结合高分子P的结构，试剂a为，Y为。Y、Z、均断开双键，然后发生聚合反应生成高分子P，没有生成其他小分子物质，该反应类型为加聚反应，A项正确。X含有碳碳双键，碳碳双键连接的原子均共面，故X及其反式异构体的分子内所有的碳原子均处在同一平面上，B项正确。X与试剂a发生反应，X与试剂a反应每生成1 mol Y，同时生成2 mol ，C项错误。将Z（乙烯基苯）替换成对二乙烯基苯（），由于对二乙烯基苯中有2个呈对位的乙烯基，可以发生同样的加聚反应，可得到网状高分子，D项正确。
13.答案：D
解析：A.两种机理分别是卤代烃的取代反应机理和消去反应机理，两种机理都是形成碳正离子的步骤为慢反应，所以控速步骤相同，A项正确；
B.从机理上可以看出，水分子利用氧原子上的孤对电子分别进攻碳正离子和氢原子，B项正确；
C.从机理可以推断出卤素原子的种类决定的是活化能的大小，产物的比例是由亲核试剂选择进攻碳正离子还是氢原子决定的，在都是水作亲核试剂的情况下得到的产物比例不变，C项正确；
D.把水换成乙醇后，提供孤对电子的依然是氧原子，但是乙醇的体积较大，进攻处在结构中间的碳正离子的能力降低，更易进攻处在外围的氢原子，所以消去产物比例增大，D项错误；
答案选D。

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