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第二章 第三节 第二课时
《苯的同系物》学案
【学习目标】
1．准确辨析芳香化合物、芳香烃、苯的同系物。
2．预测苯的同系物性质，并设计实验进行验证，提升类比迁移的学习能力。
3． 通过对甲苯性质的实验探究和课本知识，分析讨论苯和甲苯的性质差异，初步形成“有机物分子中基团之间能够相互影响”的认知，构建模型。
4. 通过查阅资料，了解芳香烃在生活、工业生产中的应用，能够分析其对人类社会的多重影响，培养学生的社会责任感。
【学习过程】
任务一：认识苯的同系物
图中哪些属于苯的同系物？
苯的同系物： 通式：
【预测】苯的同系物可能具有怎样的性质？
任务二：探究苯的同系物化学性质
（1）氧化反应
【实验探究】
实验内容 实验现象 解释
(1）向两支分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，振荡后静置，观察现象。
(2) 向两支分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，观察现象。
【思考】试从结构角度分析实验结果：
【结论】
【应用】如何鉴别苯和甲苯？该方法是否能适用于鉴别所有苯的同系物？
（2）取代反应
硝化反应
请写出制备TNT的化学反应方程式：
卤代反应
判断甲苯和Cl2的取代反应发生在不同位置时对应的反应条件：
【思考】通过比较苯和甲苯取代反应的条件和产物，你有什么发现？
任务三： 了解基团之间的相互影响
【结论】
任务四： 认识稠环芳香烃
稠环芳香烃：
【课后任务】在网上搜索资料，了解稠环芳香烃在生产、生活中的应用，以及他们对人类健康和社会发展的影响。
【课堂小结】苯的同系物结构特征及性质归纳
【学习效果】
一、单项选择题I
1. 下列有机物命名正确的是（ ）
A． 1，3，4-三甲苯 B． 2-甲基-2-氯丙烷
C． 1，4-己二烯 D． 2-甲基-3-丁炔
2．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是
A. 甲苯燃烧生成CO2 B. 光照下甲苯与Br2在侧链上发生取代反应
C. 甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色 D. 甲苯与硝酸发生反应生成TNT
3. 苯系化合物为无色透明油状液体，具有强烈的芳香气味，易挥发为蒸气，易燃有毒，生活中的苯系化合物主要来源于各种胶、油漆、涂料和防水材料的溶剂或稀释剂。目前苯系化合物已经被世界卫生组织确定为强烈致癌物质，且对人体的各个组织器官损害严重。下列有关说法正确的是（ ）
A．甲苯与溴水在Fe催化条件下可生成
B．乙苯和氯气光照条件下生成的产物有11种
C．邻二甲苯和溴蒸气在光照下的取代产物可能为
D．丙基苯( )可使酸性高锰酸钾溶液褪色
4．2020年我国“PX”产能将达到3496万吨年，有机物烃“PX”的结构模型如下图，则下列说法错误的是（ ）
A．“PX”的分子式为C8H10
B． PX的一氯代物有2种
C．“PX”分子中，最多有14个原子共面
D． PX能使溴水和酸性高锰酸钾因发生化学反应而褪色
5．下列说法正确的是（ ）
A．乙炔和苯都能使溴水褪色，说明二者均发生了加成反应
B．甲烷与氯气在光照条件下反应可得到四种不同的有机产物
C．煤中含有苯、甲苯等芳香烃，可通过干馏制取
D．通过石油裂化可以得到多种气态短链烃，其中包括乙烯
6． 联苯的结构简式如图（），下列有关联苯的说法中正确的是（ ）
A．分子中含有6个碳碳双键
B．1 mol联苯最多可以和6 mol H2发生加成反应
C．它和蒽（）同属于芳香烃，两者互为同系物
D．它可以发生加成反应、取代反应，不易被酸性高锰酸钾氧化
7. 有机物W的分子式为C9H12，其含有苯环的结构有、、等，下列说法错误的是（ ）
A．与苯互为同系物
B．除了上述三种物质，W的含苯环的同分异构体还有5种
C．有机物W的一种结构为，该有机物不能与溴发生加成反应
D．不管有机物W的结构中是否含有苯环，在一定条件下都能发生氧化反应
二、单项选择题II
8．加热聚丙烯废旧塑料可以得到炭黑、氢气、甲烷、乙烯、丙烯、苯和甲苯。用如图所示装置探究废旧塑料的再利用。下列叙述错误的是（ ）
A．装置乙的试管中可收集到苯和甲苯 B．装置丙中的试剂可吸收烯烃
C．最后收集的气体可作燃料 D．聚丙烯的链节是-CH2-CH2-CH2-
9．我国自主研发的对二甲苯的绿色合成路线取得新进展，其合成示意图如下：
下列说法错误的是（ ）
A．过程i发生了加成反应 B．利用相同的原理以及相同的原料，也能合成间二甲苯
C．中间产物M的结构简式为
D．该合成路线理论上碳原子的利用率为100%，且最终得到的有机产物只能用蒸馏的方法进行分离
三、非选择题
10．苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成芳香酸，反应如下：
现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成芳香酸，则甲的结构简式是___________；甲分子中的一个H原子被Cl原子取代，所得产物有_______种。乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有___________种。
11．Ⅰ、世界卫生组织公布的最新致癌物清单中，中国咸鱼上榜，咸鱼在腌制及处理过程中易产生亚硝酸盐、多环芳烃等致癌物。苯并芘的致癌性很强，常作为多环芳烃的代表，它占全部致癌性多环芳烃的1%~20%。二苯甲烷、联苯、萘、苯并芘都是严重的致癌物，结构简式如下。
下列说法正确的是___________(填序号，下同)。
A．甲苯属于多环芳烃 B．二苯甲烷和萘的一氯代物的数目相同
C．在一定条件下，1 mol苯并芘最多与10 mol H2发生加成反应 D．联苯属于苯的同系物
Ⅱ、相对分子质量均小于100的芳香烃A、B(均是合成二苯甲烷的原料)，其中。
(1)下列关于A、B的说法正确的是___________。
A．A能发生加成反应、取代反应，但不能发生氧化反应 B．B的一溴代物只有3种
C．将A、B分别加入酸性KMnO4溶液中产生的现象不同
D．标准状况下，2.24 L B完全燃烧消耗0.9 mol O2
(2)利用A、B合成二苯甲烷的方法如下：
①写出由B生成有机物C的化学方程式____________________________________。
②C→二苯甲烷发生反应的类型为_________________________________________。
③同系物具有相似的性质，写出B与A相似性质的两个化学方程式(提示：苯环上甲基所连碳原子的邻位和对位碳原子上的氢原子易被取代)：
a. B发生取代反应的化学方程式为_______________________________。
b. B发生加成反应的化学方程式为_______________________________。

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