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有机化合物中的官能团
同分异构现象与同分异构体
第3章 简单的有机化合物
1.以乙烯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯为例认识有机化合物中的官能团，知道官能团决定有机化合物的化学特性。
2.能辨识常见有机化合物分子中的碳骨架和官能团，正确书写简单烷烃和乙烯等典型有机化合物的结构式及结构简式。
3.知道有机化合物存在同分异构现象，能写出丁烷和戊烷的同分异构体，能判断简单烃类物质的同分异构体。促进“宏观辨识与微观探析”化学学科核心素养的发展。
用碳酸钙模拟水垢成分，分别把适量白醋(含乙酸)柠檬汁(含柠檬酸)、乙醇加入少量碳酸钙中，观察现象。
试剂 实验操作 实验现象 分析与解释
乙酸 CH3 COOH
柠檬酸
乙醇 CH3 CH2 OH
碳酸钙溶解，
产生气泡
碳酸钙溶解，
产生气泡
碳酸钙不溶解，
无气泡产生
羧基(—COOH)电离出H+，使碳酸钙溶解
羧基(—COOH)电离出H+，使碳酸钙溶解
羟基(—OH)不能电离出H+，碳酸钙不溶解
分析乙酸、柠檬酸和乙醇的结构简式，结合实验现象推断乙酸、柠檬酸分子中能使其表现出酸性的原子或原子团。
CH3 COOH
CH3 CH2 OH
具有酸性
不具有酸性
羧基
羟基
一、官能团
有机化合物分子中，比较活泼、容易发生反应并决定着某类有机化合物共同特性的原子或原子团称为官能团。
官能团的结构 官能团的名称 有机化合物示例
碳碳双键
羟基
羧基
酯基
CH2 CH2
乙烯
乙醇
C2H5 O H
CH3 C O H
O
乙酸
CH3 C O C2H5
O
乙酸乙酯
根 基 官能团
概念
电性
存在
举例
联系 带电的原子或原子团
分子失去中性原子或原子团后剩余的部分
决定有机化合物化学特性的原子或原子团
带电 (电子已成对)
电中性 (有单电子)
电中性 (有单电子)
可以稳定存在
不能稳定独立地存在
不能稳定独立地存在
氢氧根：OH-
羟基：—OH
—OH
(1) 根、基与官能团均属于原子或原子团。
(2) 官能团属于基，但基不一定是官能团，如甲基(—CH3)是基，但不是官能团。
(3) 根与根可依据“异性相吸”的原则直接结合成共价分子或离子化合物，基与基能够结合成分子，根与基不能结合成分子
二、烃的衍生物
某些有机化合物可看作烃分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物，我们将这样的有机化合物统称为烃的衍生物。
定义
举例
乙醇
C2H5 O H
C2H5 H
乙烷
CH3 H
甲烷
CH3 COOH
乙酸
有机化合物
烃
烃的衍生物
烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等
卤代烃、醇、醛、羧酸、酯等
生产和生活中许多有重要用途的有机化合物结构较复杂，它们的分子含有一些常见官能团。请标示出下列有机化合物分子中的官能团并写出其名称。
CH3 CH COOH
OH
C C
CH2 CH2
[ ]n
H H
乳酸 顺丁橡胶 甘油
CH OH
CH2
CH2
OH
OH
羧基
羟基
碳碳双键
羟基
随着学习的深入，我们会接触越来越多的有机化合物，认识它们的官能团及化学特性，并利用它们的化学特性对其进行鉴别、分离和提纯等。
在研究分子式为C4H10的烷烃的组成和性质时，人们发现C4H10表示的烷烃有两种。这两种烷烃的组成和相对分子质量完全相同，但性质却有一定的差异。请分析其中的原因。
结构 分子式 相对分子质量 熔点 沸点
C4H10 58 -138.4 ℃ -0.5 ℃
C4H10 58 -159.6 ℃ -11.7 ℃
正丁烷
异丁烷
正丁烷和异丁烷分子的组成相同，但结构不同；正是分子结构的不同才造成二者性质上的差异。
请你与组内同学合作，用不同颜色和大小的小球分别代表碳原子和氢原子，尽可能多地搭建符合以下两种分子式的烷烃分子的球棍模型，并将相应的结构式和结构简式填入下表。
合作探究
分子式 球棍模型 结构式 结构简式
C4H10
H—C—C—C—H
H H H
H
H
C
H
H
H
CH3 CH2 CH2 CH3
CH3 CH CH3
CH3
分子式 球棍模型 结构式 结构简式
C5H12
比较搭建出来的两组模型，说出它们在分子结构上的相似之处和不同之处。
H—C—C—C—C—H
H H H H
H
H
C
H
H
H
H
H—C——C——C—H
H
H
H
C
H
H
H
—C—
H
H
H
H
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 CH CH3
CH3
CH3 C CH3
CH3
CH3
三、同分异构现象和同分异构体
实质
(2) 同分异构体：分子式相同而分子结构不同的化合物互称为同分异构体。
(1) 同分异构现象：两种或多种化合物具有相同的分子式却具有不同的分子结构的现象，叫作同分异构现象。
定义
碳原子不同的结合方式。
(1) 同分异构体概念的内涵有两点：一是分子式相同，二是结构不同，二者缺一不可。
(2) 同分异构现象广泛存在于有机化合物中，不仅存在于同类物质之间，也存在于不同类物质之间。
(3) 一般来说，有机化合物的同分异构体的数目随碳原子的增加而增加。
概念理解
性质
同分异构体结构上的差别导致它们在性质上有所不同，如在其他条件相同时，同分异构体分子的主链越短，支链越多，其熔、沸点越低。
(1) 同分异构体可能是同类物质，此时物理性质不同，化学性质相似。
(2) 同分异构体也可以是不同类物质，此时物理性质和化学性质都不相同。
CH3CH2CH2CH3
如：
与
CH3 CH CH3
CH3
如：
CH3CH CH2
与
同位素 同素异形体 同系物 同分异构体
概念 质子数相同而中子数不同的同一种元素的不同原子 由同种元素形成的不同单质 结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物 分子式相同而分子结构不同的化合物
对象 原子 单质 有机化合物 无机化合物、有机化合物
性质 化学性质几乎完全相同，物理性质略有差异 化学性质相似，物理性质差异较大 化学性质相似，物理性质有递变性 化学性质相似或不同，物理性质有差异
实例 、、 O3和O2 如甲烷、乙烷 正戊烷、异戊烷、新戊烷
同位素、同素异形体、同系物、同分异构体之间的比较
学以致用
判断下列各组中的两种物质是否属于同分异构体，并说明判断的原因。
①
CH2 CH CH2 CH3
与
②
CH3 CH CH2 CH3
CH3
H3C CH CH CH3
CH3
CH3
①两者的分子式相同，均为C4H8。第一种为烯烃，分子结构中有碳碳双键；而后一种为环烷烃，分子结构中只有碳碳单键。二者结构不同，互为同分异构体。
与
②第一种物质的分子式为C5H10，而第二种的分子式为C6H12，二者分子式不同，故不是同分异构体；二者结构相似，在分子组成上相差一个CH2原子团，故二者互为同系物。
烷烃同分异构体的书写方法
书写示例：书写己烷 ( C6H14 ) 的同分异构体。
(1) 将分子中全部碳原子连接成直链作主链：
C C C C C C
(2) 从主链的一端取下一个碳原子作为支链，依次从主链中心对称线 (虚线) 一侧的各碳原子上，此时碳骨架结构有两种：
C C C C C
C
C C C C C
C
①
②
③
④
⑤
①
②
③
④
⑤
甲基不能连在链端(①位和⑤位)；否则会使主链变长，造成重复
对称轴两侧的对称碳原子(②位和④位)等效，连接支链时只需考虑一侧即可
(3) 从主链上取下两个碳原子作为一个支链，依次连在主链中心对称线一侧的各碳原子上，或将这两个碳原子作为两个支链，先固定一个支链的位置，然后确定另一个支链的位置，此时碳骨架结构有两种：
C C C C
C
C
①
②
③
④
①位、④位上不能连甲基等烃基
C C C C
C
C
①
②
③
④
②位、③位上不能连乙基等烃基，否则会使主链变长，造成重复
(4) 根据“碳四价”原则，补上氢原子，得到如下5种同分异构体：
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CHCH2CH3
CH3
CH3CHCH2CH2CH3
CH3
H3C C CH2CH3
CH3
CH3
H3C CH CH CH3
CH3
CH3
速记口诀
主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，碳原子满足四价，不要重复多算。
烷烃的一元取代物的同分异构体数目的判断方法——等效氢法
有机化合物分子中化学环境完全相同的氢原子称为等效氢原子，如CH4中的4个氢原子，CH3CH3中的6个氢原子均为等效氢原子。
(1) 等效氢原子
②号和③号碳原子所连接的氢原子是等效氢原子(共4个)
存在两种等效氢原子
①号和④号碳原子所连接的氢原子是等效氢原子(共6个)
CH3CH2CH2CH3
①
②
③
④
思考讨论
丁烷有2种同分异构体，那么两种丁烷和氯气发生取代反应生成的一氯代物有几种？
问题
(2) 氢原子等效的几种情况
①同一碳原子上所连接的氢原子是等效的，如CH4分子中的4个氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连接的甲基上的氢原子是等效的。
4个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，12个氢原子等效
H3C C CH3
CH3
CH3
③分子中处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
H3C C C CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
分子中的18个氢原子是等效的
(3) 烷烃分子中等效氢原子有几种，则该烷烃的一元取代物就有几种同分异构体。
丁烷有2种同分异构体，那么两种丁烷和氯气发生取代反应生成的一氯代物有几种？
问题
CH3 CH2 CH2 CH3
CH3 CH CH3
CH3
CH2 CH2 CH2 CH3
Cl
CH3 CH CH2 CH3
Cl
CH3 C CH3
CH3
Cl
CH2 CH CH3
CH3
Cl
共4种
学以致用
(1)分子式相同的不同化合物一定是同分异构体( )
(2)通式相同的不同物质一定为同分异构体( )
(3)具有相同的最简式，各元素质量分数也相同的物质一定是同分异构体( )
(4)同分异构体可能具有不同的物理性质和化学性质( )
(5)同分异构体之间相对分子质量，熔、沸点一定相同( )
(6)所有的烷烃都有同分异构体( )
判断下列对错：
提示：不同的化合物， 一定结构不同，又具有相同的分子式，则化合物一定是同分异构体。
提示：通式相同，如CH4、 CH3CH3具有相同的通式CnH2n+2，但两者分子式不同，则一定不为同分异构体。
提示：具有相同的最简式，各元素质量分数相同，分子式并不一定相同，如C2H2和苯(C6H6)。
提示：因为同分异构体分子的结构不同，因此它们的物理性质和化学性质可能不同。
√
×
×
×
√
×
1. 莽草酸(结构简式如图示)可用于合成药物达菲，下列说法不正确的是( )
A.该有机物中的官能团有3种
B.该有机物中的羧基能与碳酸钙反应
C.该有机物的分子式为C7H8O5
D.该有机物易溶于水
C
2. 下列关于羟基和氢氧根的说法不正确的是( )
A. 二者不相同
B. 羟基比氢氧根少1个电子
C. 二者的组成元素相同
D. 羟基比氢氧根稳定
D
3. 正丁烷和异丁烷互为同分异构体的依据是( )
A.相对分子质量相同，但分子的空间结构不同
B.两种化合物的组成元素相同，各元素的质量分数也相同
C.具有相似的化学性质和物理性质
D.分子式相同，但分子内碳原子的连接方式不同
D
认识有机化合物
官能团
同分异构现象
有机化合物的分类
官能团的概念
记忆常见官能团的名称和书写方法
烃
烃的衍生物
同分异构体的概念
判断方法：减碳法、等效氢法

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