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认识有机化合物的结构特点
取代反应
第3章 简单的有机化合物
1.知道有机化合物分子具有空间结构，以搭建模型认识有机物中碳原子的成键特点，培养宏观辨识与微观探析的能力。
2.认识烷烃的组成及结构，知道同系物的概念。
3.以甲烷的取代反应为例，认识有机化合物分子中键的转变与物质转化。
甲烷是最简单的烃，请描述甲烷分子的结构特点有哪些？
碳原子最外层的4个电子分别与4个氢原子的电子形成4对共用电子
分子中碳原子位于正四面体的中心
分子中4个氢原子分别位于正四面体的4个顶点
分子中4个C—H键的长度和强度完全相同
分子中4个C—H键的夹角相等，其分子结构为正四面体
搭建有机化合物分子的球棍模型
在有机化合物分子中，碳原子可能以哪些成键方式满足“碳四价”原则？
(1) 碳原子之间可以通过单键结合，也可以通过双键和三键结合。
(2) 碳原子之间不仅可以形成直链，也可带有支链。
(3) 除形成碳链外，分子中有3个或3个以上碳原子时，碳原子之间还可以形成碳环。
有机物中碳原子的种类包括：
①以单键方式成键的饱和碳原子；
②以双键或三键等不饱和方式成键的不饱和碳原子。
一、碳原子的成键方式
①碳原子可以与4个氢原子形成4个共价单键。
碳碳单键
碳碳双键
碳碳三键
可以共用1对电子，即形成_________ ( )
可以共用2对电子，即形成_________ ( )
可以共用3对电子，即形成_________ ( )
碳原子间成键方式
②
③碳原子数≥3时，碳原子之间还可以形成碳环。
④碳原子除了彼此之间以及与氢原子形成共价键外，也可以与卤素、氧、氮等其他元素的原子形成共价键。
有机物分子结构的表示方法
表示方法 含义 实例
分子式
结构式
结构简式
球棍模型
空间填充模型
键线式
用元素符号和数字的组合表示物质分子组成的式子。
C2H6
①用元素符号和短线表示分子中原子的排列顺序和成键方式的式子；
②能表示分子中原子的连接顺序，但不能表示分子的真实空间结构。
把结构式中表示共价单键的“—”删去，把与碳原子连接的氢原子和碳原子合并为碳氢原子团，着重突出结构特点。
CH3CH3
小球表示原子，短棍表示共价键，表示分子的空间结构和分子内各原子之间的成键类型。
用不同体积的小球表示不同原子的大小，可以表示分子的空间结构。
省略碳、氢元素，用线段或折线表示分子中键的连接情况的式子。
丙烷
二、烷烃
烃 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷
分子式 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12
结构式
结构简式 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3
以上烃分子中，碳原子之间都以单键结合成碳链，碳原子的剩余价键均与氢原子结合。分子中每个碳原子的最外层电子都被充分利用，达到“饱和”状态。
二、烷烃
烃分子中，碳原子之间都以单键结合成碳链，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，这样的烃称为烷烃，也叫作饱和链烃。
1.烷烃的定义
(1) 单键：碳原子之间都以单键结合。
(2) 饱和：碳原子剩余价键全部与氢原子结合。
(3) 结构：每个碳原子都与其他原子形成四面体结构。
2.烷烃的结构特点
3.烷烃的分子通式
CnH2n+2 (n为正整数)
4.烷烃的命名
①在烷烃分子中所含碳原子数后面加“烷”，称为“某烷”。分子中碳原子数在10以内时，用甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸来表示碳原子数。
②分子中碳原子数在10以上时，直接用中文数字表示，如C17H36：十七烷等。
③对于碳原子数相同而结构不同的烷烃，一般在烷烃名称前加正、异、新等字来区别，如正丁烷、异丁烷等。
碳原子数 ( n ) 及表示 n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 已烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷
n>10 中文数字+烷 环烃
分子中有碳环 (碳原子之间以共价键相连形成的环) 的烃称为环烃，其中碳原子之间以碳碳单键相连形成碳环的烃称为环烷烃。
环丙烷
环丁烷
乙烯、乙炔
乙烯分子中，碳原子之间以双键结合形成碳链；乙炔分子中，碳原子之间以三键结合形成碳链。
CH2 CH2
乙烯
CH CH
乙炔
你能发现碳原子的成键特点和分子空间结构有何不同？
烃 乙烷 ( C2H6 ) 乙烯 ( C2H4 ) 乙炔 ( C2H2 )
球棍模型
空间填充模型
碳原成键特点
分子空间结构
碳原子之间以单键结合成碳链。
碳原子之间以双键结合成碳链。
碳原子之间以三键结合成碳链。
所有原子不可能共面，单键可以旋转，两个键之间的夹角都近似于109°28′。
乙烯分子是平面形分子，任意两个键之间的夹角都约为120°。
乙炔分子是直线形分子，碳碳三键和碳氢键之间的夹角为180°。
三、同系物
结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物互称为同系物。
注意：同系物一定满足同一通式，但通式相同的有机物不一定是同系物。
特征
①同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。
②具有相同的元素组成且属于同一类物质。
③通式相同，分子间相差n个CH2原子团 ( n≥1 ) 。
同系物的判断方法
判断标准
同类
不同碳
互为同系物的有机物均属于同一类物质，即分子结构相似。
互为同系物的有机物碳原子数不同，即分组成上相差一个或若干个CH2原子团。
“在分子组成上相差若干个CH2原子团的物质一定是同系物。”这个说法对吗？为什么？
问题
该说法错误。因为同系物的结构必须要相同，如：
分子组成上相差两个CH2，由于两者的结构不同，因此两者不是同系物。
CH2 CH2
甲烷在光照条件下可与氯气发生反应，生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳等。
甲烷与氯气的取代反应
＋
光照
＋
＋
光照
＋
＋
光照
＋
＋
光照
＋
一氯甲烷
二氯甲烷
三氯甲烷
四氯甲烷
甲烷与足量氯气发生反应时，甲烷分子中的碳氢键都能转变为碳氯键，甲烷最终转化成四氯化碳。这说明物质可以通过化学反应实现键的转变，最终转化为其他物质。
有机化合物参加的反应往往比较复杂，常有副反应发生。因此，有机化学反应的化学方程式中，常用“→”代替“=”。
甲烷发生取代反应的特点
反应条件 光照
反应特点 甲烷与氯气反应分步进行，反应化学方程式分步书写
产物 CH2Cl、CH2Cl2、 CHCl3、CCl4和HC1形成的混合物
反应化学方程式特点 一上一下，取而代之
物质的量关系 每1 mol H被取代，消耗1 mol Cl2，同时生成1 mol HCl
四、取代反应
有机化合物分子里的某些原子(或原子团)被其他原子(或原子团)代替的反应
①从反应物类型上看，取代反应的反应物中至少有一种是有机物。
②从反应形式上看，取代反应可以是一个原子被一个原子(或原子团)代替，也可以是一个原子团被一个原子 (或原子团) 代替。
反应特点
(1) 乙烷、丁烷等烷烃和氯水也可以发生取代反应( )
(2) CH4和Cl2按体积比1 : 1混合，发生取代反应生成的产物只有两种( )
(3) CH4和Cl发生取代反应时，每生成1 mol HCl，则有1 mol Cl2参加反应( )
(4) CH4分子为正四面体结构，因此其生成物CH2Cl、CH2Cl2、 CHCl3和CCl4都为正四面体结构( )
(5) CH4和Cl2发生取代反应的产物中，CH3Cl的含量最多( )
1.判断下列对错：
√
×
×
×
×
2. 某学习小组用“球”和“棍”搭建的有机化合物分子的球棍模型如图所示，下列说法错误的是( )
A. ①说明碳原子可以和氢原子形成共价键以满足“碳四价”原则
B. ⑤④说明碳原子之间可以形成碳链或碳环，剩余价键与氢原子结合以满足“碳四价”原则
C. ②③说明碳原子之间可形成碳碳双键、碳碳三键
D. ①中最多有4个原子在同一平面内
D
①
②
③
④
⑤
3. 如图是正丁烷的球棍模型，下列有关正丁烷的说法正确的是( )
A. 分子式为C4H8
B. 分子中碳骨架为支链结构
C. 分子中含有4个C—C键
D. 分子中含有13个共价健
D
4. 下列叙述正确的是( )
A. 含5个碳原子的有机物分子中最多有4个C—C键
B. 正戊烷分子中所有碳原子在一条直线上
C. 碳原子间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定符合通式CnH2n+2
D. 分子式为C3H8与C6H14的两种有机物一定互为同系物
D
认识有机化合物
有机化合物的结构特点
烃和烃的衍生物
概念
饱和链烃
甲烷（正四面体）
乙烯（平面形）
乙炔（直线形）
碳原子的成键特点
几种典型有机物的结构
烃
分类
链烃
环烃
不饱和链烃
烃的衍生物

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