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(共24张PPT)
煤的干馏与苯
第3章 简单的有机化合物
1. 能根据实验现象辨识苯的结构特征，能联系苯的组成和结构解释有关的宏观现象。并能依据物质的微观结构，预测物质的性质。
2. 能从苯的有关实验事实中提取证据，建立苯的结构模型。能从宏观和微观结合上收集证据，能依据证据从不同视角解释或推理苯的组成、结构、性质与变化。
俗话说：“无醛不成胶，无苯不成漆。”大部分人只知道甲醛有毒，而忽略了苯的危害。苯是一种无色、具有特殊芳香气味的液体。国际卫生组织已经把苯定为强烈致癌物质，苯可以引起白血病和再生障碍性贫血也被医学界公认。
苯具有哪些性质？
装修时该如何减少苯的危害？
工业上如何制取苯？
以煤为原料，可制得苯
一、煤的综合利用
将煤中的有机物及碳转化为可燃性气体的过程。
制得的CO和H2的混合气体就是水煤气。
煤的液化
煤的综合利用
煤的干馏
煤的气化
在一定条件下将煤转化液体燃料（液态碳氢化合物和含氧有机化合物 ）的过程。
将煤隔绝空气加强热使其分解的过程。
通过煤的综合利用可降低燃煤污染，提高燃煤的热效率。
阅读课本相关内容，思考：
1、煤的干馏得到了哪些产品？
2、煤的干馏和石油的分馏有什么区别？
煤干馏的实验装置图
煤的干馏
干馏产物 主要成分 主要用途
出炉煤气 焦炉气 氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳 气体燃料、化工原料
粗氨水 氨气、铵盐 氮肥
粗苯 苯、甲苯、二甲苯 炸药、染料、医药、农药、合成材料
煤焦油 苯、甲苯、二甲苯 酚类、萘 医药、染料、农药、合成材料
沥青 电极、筑路材料
焦炭 碳 冶金、燃料、合成氨
石油的分馏：
1.定义：
通过加热和冷凝，把石油分离成沸点范围不同的产物。
将煤隔绝空气加强热使其分解。
物理变化
化学变化
二、苯
根据以上信息，推测苯的分子式应如何表示？
C6H6
1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测定其含碳量，确定其最简式为CH。
1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯。
之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78。
1.苯的物理性质
颜色 状态 气味 密度 溶解性 熔点 沸点
无色
液体
特殊气味
比水的小
难溶于水
5.5℃
80.1℃
苯
当温度低于5.5℃时，苯会凝结成无色晶体。
苯有毒，使用时应注意防护，并保持良好的通风条件。
苯是常用的有机溶剂，能与乙醇、氯仿、乙醚、二硫化碳、四氯化碳、冰醋酸、丙酮等混溶。
注 意
凯库勒是一位极富想象力的化学家，长期被苯分子的结构所困惑。一天夜晚，他在书房中打起瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛然醒来，终于提出了苯分子的结构。对此，凯库勒说：“让我们学会做梦吧！那么，我们就可以发现真理。”
凯库勒的梦中发现并不是偶然的，这是跟他渊博的知识、丰富的想象、对问题的执着追求分不开的。同学们现在只有掌握扎实的科学文化知识，今后才能有所发明创造。
凯库勒
（1829—1896）
凯库勒发现苯分子结构
凯库勒于1865年提出苯的分子结构模型，1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说：
①苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六边形环。②各碳原子之间存在单、双键交替形式。
C
H C C H
H C C H
C
H
H
或简写为
苯分子中确实是单、双键交替存在吗？
苯的这一结构式被称为凯库勒式，一直沿用至今。
凯库勒发现苯分子结构
合作探究
1. 如果苯分子中存在碳碳双键，性质应与乙烯性质相似，则可能具有哪些重要的化学性质？
2. 如何设计实验方案来证明？
能否使酸性高锰酸钾溶液褪色 (发生氧化反应）？
能否使溴的四氯化碳溶液褪色（发生加成反应）
比较苯与乙烯的化学性质
实验内容 实验现象
实验现象
实验结论 分层，上层无色，下层紫色
不分层，溶液也不褪色
酸性KMnO4溶液
加入苯
溴的四氯化碳溶液
加入苯
苯不能与酸性KMnO4溶液或溴的四氯化碳溶液反应，它与乙烯在化学性质上有很大的差异。
苯分子中不存在碳碳双键，也不具有单、双键交替结构。
2.苯的分子结构
空间填充模型
结构简式：
分子式：C6H6
1.平面正六边形结构，6个碳原子、6个氢原子都在同一平面上。
2. 6个碳原子间的化学键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键。
结构特点
凯库勒式仍被沿用，但它不能准确说明苯分子的结构，不能认为其中含有单双建交替的结构
球棍模型
思考：下面两个结构简式所表示的有机化合物是同一种物质，还是同分异构体？请说明判断的理由。
由于苯分子为平面正六边形结构，碳原子之间是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键，苯中的6个碳原子和氢原子位置等同，因此以上两种结构所表示的是同一种物质。
CH3
CH3
或
CH3
CH3
3.苯的化学性质
苯是有机物，可以燃烧，但是因为其含碳量比甲烷和乙烯都高，所以燃烧时带有浓烟。
苯完全燃烧的化学方程式可表示为：
2C6H6+15O2 12CO2+6H2O
点燃
(1) 氧化反应
苯在空气中燃烧
注意：苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，
即不能被酸性高锰酸钾氧化。
3.苯的化学性质
(2) 取代反应
—Br +HBr
溴苯
①苯与液溴的反应
H
+ Br—Br
Fe
溴苯是医药、染料和材料领域
常用的有机合成原料。
苯与液溴的反应机理
2. 苯不仅能与液溴发生取代反应，还能够与浓硝酸（HO—NO2）在浓硫酸的催化作用下，发生取代反应，生成硝基苯和水。请写出相应的化学方程式。
+ HO—NO2
浓H2SO4
NO2
+ H2O
硝基苯
思考讨论
1. 如果用溴水代替液溴，加入苯中，做以上实验，能否出现相同的现象？为什么？
溴水中加入苯，不能发生取代反应，但苯可以萃取溴水中的溴。会观察到：溶液分层，上层橙色，下层近乎无色。
3.苯的化学性质
(3）加成反应
苯中不存在与乙烯相同的碳碳双键，但是具有类似碳碳双键的性质和反应，可以与氢气发生加成反应。
+3H2
Ni
△
环己烷
注 意
①1 mol苯与3 mol H2加成。
②苯与H2发生加成反应后，由平面形结构变为空间立体结构环已烷分子结构中与每个碳原子相连的2个碳原子和2个氢原子构成四面体结构）。
苯
环己烷
3.苯的用途
苯
聚苯乙烯塑料泡沫
聚苯乙烯
苯乙烯
溴苯
1.苯常用作有机溶剂。 2.苯是重要的有机化工原料。
农 药
医 药
食 品
丁苯橡胶轮胎
1.下列关于化石燃料的加工说法正确的是（　　）
A．石油裂化是化学变化，主要目的是生产更多的乙烯
B．煤的液化，属于化学变化
C．煤干馏是物理变化，主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气
D．石油分馏是化学变化，可得到汽油、煤油
B
2.下列关于苯和乙烯的说法中，不正确的是（　　）
A．苯和乙烯都属于不饱和烃
B．苯中的碳碳键和乙烯中的碳碳键相同
C．苯和乙烯分子中的所有原子都在同一平面内
D．苯和乙烯都容易燃烧
B
3.下列反应中属于加成反应的是（　　）
A．乙烯使酸性KMnO4溶液褪色
B．将苯滴入碘水中，振荡后分为两层，水层接近无色
C．乙烯使溴水褪色
D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失
C
4.下列事实能说明苯分子中碳碳键不是单双键交替结构的是（　　）
①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
②邻二甲苯只有一种结构
③苯不能使溴的CCl4溶液褪色
④苯可以与H2发生加成反应
A．①②④ B．①②③ C．①③④ D．②③④
B
煤的干馏——化学变化
从化石燃料中获取有机化合物
煤的干馏
苯
产品：出炉煤气、煤焦油、焦炭
物理性质
分子结构
化学性质
主要用途
易取代
难氧化
能加成

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