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石油裂解与乙烯
第3章 简单的有机化合物
1.初步了解从煤、石油中可获得焦炭、乙烯这些重要的化工原料，以及乙烯的重要应用；知道乙烯的分子组成及空间结构；理解乙烯的化学性质及加成反应。
2.认识乙烯的分子空间结构；通过乙烯的性质的实验探究和球棍模型的搭建认识加成反应的本质；建立有机化合物在一定条件下可以转化、官能团决定有机化合物性质的基本观念。
3. 了解石油的裂解和乙烯的用途。
石油
燃料
分馏和裂化
裂解
化工产品
阅读教材，思考：
1.什么是石油的裂解？
2.石油的裂解是化学变化吗？其目的是什么呢？
3.石油的裂解与石油的分馏、裂化有何不同？
一、石油裂解
裂解是深度裂化，其目的是获得小分子烃。
石油的裂解气中，乙烯的含量比较高。
裂解原理
以石油分馏产物为原料，采用比裂化更高的温度，使其中相对分子质量较大的烃分解成乙烯、丙烯等小分子烃。
化学变化
分馏与裂化、裂解的对比
方法 石油的分馏 石油的裂化 石油的裂解
主要原料 原油 重油、石蜡 石油分馏产品（包括石油气）
主要产品 石油气、汽油、煤油、柴油及重油等 抗震性能好的汽油和甲烷、乙烷、丙烷、乙烯等 乙烯、丙烯等
主要变化类型 物理变化 化学变化 化学变化
炼制主要目的 制得不同用途的石油分馏产品 提高轻质液体燃料的产量和质量 将长链断裂成小分子烃用作有机化工原料
备注 它们得到的产物仍是混合物 石蜡的分解
石蜡是石油分馏的产物之一，是由分子中碳原子数为17～36的多种烷烃或环烷烃组成的混合物。
实验步骤 实验现象
将生成的气体通入酸性KMnO4溶液中
将生成的气体通入溴的CCl4溶液中
碎瓷片
浸透了液体
石蜡的矿渣棉
溶液紫色褪去
溶液橙色褪去
二、乙烯
1.物理性质：
颜色 状态 气味 密度 溶解性
无色
气体
稍有气味
比空气的略小
难溶于水
【思考】如何实验室收集乙烯气体？
乙烯的密度与空气接近，因此一般采用排水法收集乙烯气体。
【活动1】对比乙烷的模型，依据“碳四价”理论，试搭建出乙烯(C2H4)的球棍模型。
【活动2】试写出乙烯的电子式、结构式、结构简式及空间结构。
电子式 结构式 结构简式 空间结构
C

C











H
H
H
H
CH2
CH2
C
C
H
H
H
H
平面形
乙烷分子模型
乙烯分子模型
2.分子结构：
平面形分子， 6个原子共平面，分子中有碳碳双键，碳原子的价键没有全部被氢原子“饱和”。
官能团：碳碳双键
键角：120°
乙烯的球棍模型
乙烯的比例模型
探究乙烯的化学性质
用乙烯气体进行如下实验。
实验1、2
实验3
探究乙烯的化学性质
实验内容 乙烯在空气中燃烧 向酸性KMnO4溶液中通入乙烯 向溴的CCl4溶液中通入乙烯

实验现象
实验结论
酸性
KMnO4
溶液
溴的CCl4
溶液
通入乙烯
通入乙烯
燃烧，火焰明亮、伴有黑烟
酸性KMnO4溶液的紫色褪去
溴的CCl4溶液的橙色褪去
乙烯具有可燃性
乙烯能与酸性KMnO4溶液反应
乙烯能与溴的CCl4溶液反应
【思考】若用甲烷进行上述实验，实验现象会有哪些相同或不同之处？
可用酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液来鉴别甲烷和乙烯。
甲烷也可以在空气中燃烧，蓝色火焰，没有黑烟，是因为甲烷的含碳量低，燃烧较充分；
但是甲烷不能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去，也不能使溴的CCl4溶液的橙色褪去。
甲烷燃烧
乙烯燃烧
3.化学性质：
（1）氧化反应：
①燃烧：
②与酸性KMnO4溶液的反应
C2H4+3O2 2CO2+2H2O
点燃
CH2
CH2
CO2
MnO42﹣
Mn2＋
紫色
无色
乙烯使溴的CCl4溶液褪色的原因是什么呢？
点燃前需要验纯
还原性
氧化性
发生氧化反应
发生还原反应
（2）加成反应：
像这样有机化合物分子中双键上的碳原子与其他原子（或原子团）结合生成新的化合物分子的反应，叫加成反应。
乙烯与溴反应的微观机理
1，2﹣二溴乙烷
H
H
C
C
H
H
+ Br
Br
H
Br
Br
C
C
H
H
H
【思考】乙烯除了能与卤素单质发生加成反应外，在一定条件下，还能与氢气、氯化氢和水等发生加成反应。请写出这些反应的化学方程式。
乙烯
H2
HCl
H2O
(乙烷）
(氯乙烷）
(乙醇）
CH2 CH2
+H2
CH3CH3
催化剂
△
CH2 CH2
+HCl
CH3CH2Cl
一定条件
CH2 CH2
+H2O
CH3CH2OH
催化剂
加热、加压
乙烯能利用碳碳双键与多种物质发生加成反应，因此碳碳双键（ ）可以看作乙烯等烯烃的官能团。
C = C
研究表明，很多成熟的瓜果会缓慢释放出乙烯，对其他未成熟的瓜果有催熟作用。
长途运输水果时，为防止水果过熟发生腐烂，常常将浸泡有高锰酸钾溶液的硅藻土放置在盛放水果的容器中。用水浸泡水果可以除去乙烯吗？为什么高锰酸钾溶液可以吸收乙烯？
乙烯在水中的溶解度很小，因此用水浸泡无法除去乙烯，且长期用水浸泡会使水果腐烂变质。
乙烯中含有碳碳双键，能被高锰酸钾氧化，可用高锰酸钾溶液吸收乙烯，从而防止水果早熟。
选用试剂 能否与乙烯反应 能否与乙烷反应 是否混入新杂质 方法是否可行
思考：除去乙烷中的少量乙烯可以用什么试剂呢？
酸性KMnO4溶液
足量H2
溴的CCl4溶液
能
否
混入新杂质H2
不可行
能
否
混入新杂质CO2
不可行
能
否
否
可行
可选用溴的CCl4溶液，来除去乙烷中的少量乙烯。
乙烯工业已成为石油化工产业的核心，在国民经济中占有重要的地位。
乙烯的产量被用作衡量一个国家石油化工产业发展水平的标志。
4.用途：
【思考】以下是两种制取一氯乙烷的方法，哪种更可行？为什么？
（1）乙烷与氯气在光照条件下反应
（2）乙烯与氯化氢发生加成反应
CH2 CH2
+HCl
CH3CH2Cl
一定条件
CH3CH3
+HCl
CH3CH2Cl
光照
第一种反应会生成多种氯的取代产物，无法得到纯净的一氯乙烷，因此一般不用烷烃与氯气在光照条件下发生取代反应来制取；而第二种反应，易于发生，且得到的产物只有一氯乙烷，因此该方法更可行。
继续反应生成多氯代烷烃
1.关于乙烯的说法不正确的是（　 　）
A．密度比空气大，易溶于水
B．能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．是一种植物生长调节剂
A
2.已知乙烯是一种植物生长调节剂，某小组做了如下三组对照实验来证实乙烯对植物生长的调节作用。
实验①：集气瓶中放青色、未熟的水果，在空气中盖上玻璃片；
实验②：集气瓶中放青色、未熟的水果，通入一定量的乙烯后盖上玻璃片；
实验③：集气瓶中放青色、未熟的水果，瓶底放少量KMnO4固体后盖上玻璃片。
该三组实验中，水果成熟的先后顺序为（　　）
A．①②③ B．②③① C．②①③ D．①③②
C
3.下列反应中属于加成反应的是（　　）
A．乙烯使酸性KMnO4溶液褪色
B．将苯滴入碘水中，振荡后分为两层，水层接近无色
C．乙烯使溴水褪色
D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失
C
4.实验室探究石蜡油（液态烷烃混合物）分解产物的装置如图所示。下列说法正确的是（　　）
A．碎瓷片是反应物并能积蓄热量
B．②、③中溶液均褪色，有机反应类型相同
C．结束反应时，先停止加热，再撤出导管
D．石蜡油分解产物中含有与烷烃性质不同的烃
D
从化石燃料中获取有机化合物
石油裂解
乙烯
裂解原理——深度裂化
裂解目的——获得小分子烃
物理性质
分子结构
化学性质
主要用途
氧化反应
加成反应

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