资源简介

4.1 糖类 学案
【学习目标】
认识糖类的组成和结构特点，了解能说明单糖、二糖和多糖的区别与联系。
从糖类的官能团角度探析糖类的结构特点，理解葡萄糖、果糖的化学性质。
3.学会葡萄糖的实验方案的设计方法，培养科学探究与创新意识的学科核心素养。
【学习重难点】
重点
葡萄糖的化学性质。
难点
葡萄糖的实验方案的设计
【预习新知】
糖类的组成和分类
1．组成：一般含 三种元素，通式一般为 n，称为碳水化合物。
2．定义：糖类是 、 和它们的脱水缩合物。
单糖 寡糖或 低聚糖 多糖
定义 不能水解的糖 1 mol糖水解后能产生2～10 mol 单糖的糖 1 mol糖水解后能产生10 mol以上单糖的糖
代表物 、 核糖和脱氧核糖 常见的二糖有 、 和乳糖 、 和糖原
3.几种单糖的分子组成和结构
分子式 结构简式 官能团
葡萄糖
果糖
核糖
脱氧核糖
相互关系 葡萄糖与果糖互为 ；核糖与脱氧核糖都是含有5个碳原子的单糖——戊糖
【特别提醒】(1)糖类不一定均符合Cm(H2O)n组成，如脱氧核糖的分子式为C5H10O4。
(2)符合Cm(H2O)n组成的物质不一定是糖类，如乙酸的分子式为C2H4O2[或C2(H2O)2]。故碳水化合物表示糖类并不准确。
单糖
1．葡萄糖
(1)存在与物理性质
葡萄糖存在于水果、蜂蜜，以及植物的种子、叶、根、花中。动物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。葡萄糖是易溶于水的无色晶体，熔点为146 ℃，有甜味，但甜度不如蔗糖。
(2)化学性质
葡萄糖具有醛和醇的特征反应
①还原性：与新制Cu(OH)2悬浊液反应、银镜反应、使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。
现象
化学方程式
②不饱和性：与H2发生加成反应。化学方程式
③与羧酸等发生取代反应。1 mol葡萄糖可以与5_mol乙酸发生 反应。
④体内氧化反应提供能量，是一种重要的营养物质。化学方程式
【特别提醒】葡萄糖的环状结构
αD吡喃葡萄糖　链状葡萄糖　βD吡喃葡萄糖
2．果糖存在与物理性质
果糖在水果和蜂蜜中含量较高，它比蔗糖的甜度高。纯净的果糖为 色晶体，易溶于水，吸湿性强。
3．核糖与脱氧核糖
核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质 (RNA)与 (DNA)的重要组成部分。它们都是含有5个碳原子的单糖——戊糖。均为醛糖，具有 性。
二者的结构简式分别为 和 。
【基础自修】答案：
一、1.碳、氢、氧 Cm(H2O)n 多羟基醛、多羟基酮 2.葡萄糖、果糖 蔗糖、麦芽糖
二糖
1.蔗糖
①分子式： 。
②最常用的甜味剂，存在于大多数植物中，在甘蔗和甜菜中含量最丰富。
③物理性质：无色晶体，熔点186℃，易溶于水。
④化学性质：在酸和酶的作用下，蔗糖可水解生成 和 。
方程式：
2.麦芽糖
①分子式为： 。
②麦芽糖主要存在于发芽的谷粒和麦芽中，使用含淀粉酶的麦芽作用于淀粉可制得饴糖，其主要成分为麦芽糖。
③是 水解过程中的一种中间产物，在酸或酶催化下，麦芽糖发生水解反应生成 。方程式： 。
微点拨：①蔗糖、麦芽糖、乳糖分子式均为C12H22O11,三者互为同分异构体。
②蔗糖、麦芽糖都属于二糖，水解产物都能产生银镜反应，都能被Cu(OH)2氧化。
设计实验：葡萄糖属于还原糖，蔗糖和麦芽糖是否属于还原糖？
操作 现象 结论
归纳对比
蔗糖 麦芽糖
相似性 ①组成相同，分子式均为C12H22O11，互为同分异构体； ②都属于二糖，1mol二糖水解后生成2mol单糖
官能团 不含醛基，是非还原糖 含有醛基，是还原糖
化学性质 不能发生银镜反应，也不能被新制的Cu(OH)2氧化 能发生银镜反应，能被新制的Cu(OH)2氧化
水解产物 葡萄糖和果糖 葡萄糖
多糖
淀粉、纤维素
分子式 结构简式 官能团
葡萄糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO —OH、—CHO
果糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)3COCH2OH 、 —OH
核糖 C5H10O5 CH2OH(CHOH)3CHO —OH、 —CHO
脱氧核糖 C5H10O4 CH2OH(CHOH)2CH2CHO —OH、 —CHO
相互关系 同分异构体
二、1.(1)实验Ⅰ中，试管壁上形成银镜；CH2OH(CHOH)4CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH2OH(CHOH)4COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。
实验Ⅱ中，有砖红色沉淀产生；CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O。
催化剂
CH2OH(CHOH)4CHO＋H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH 酯化
C6H12O6＋6O26CO2＋6H2O
2.无 3.核糖核酸 脱氧核糖核酸 还原 CH2OH(CHOH)3CHO CH2OH(CHOH)2CH2CHO
【思考探究】
一、糖类分子与手性
(1)手性碳原子：丙醛糖(最简单的醛糖)又称甘油醛，其结构简式为，碳链中的第二个碳原子连有4个不同的原子或原子团，这样的碳原子叫做不对称碳原子，也叫手性碳原子。
(2)手性分子：含有不对称碳原子的分子，由于4个原子或原子团在空间的排列不同，可形成两种不能重叠、互为镜像的对映异构体，把这样的分子称为手性分子。例如：
二、葡萄糖的性质
反应类型 试剂或条件 表现性质的官能团
加成反应 H2/Ni 醛基
氧化反应 银氨溶液
新制Cu(OH)2悬浊液
使溴水褪色
生理氧化 —
酯化反应 与乙酸等 羟基
【巩固训练】
1.葡萄糖在人体中进行无氧呼吸产生乳酸，乳酸结构简式为。下列有关乳酸的说法正确的是( )
A.乳酸与羟基乙酸互为同分异构体
B.乳酸和葡萄糖均能与新制的作用并使溶液出现绛蓝色
C.乳酸分子能通过缩聚反应生成高分子化合物
D.乳酸具有两性
2.只用选项中给出的试剂（必要时可加热）就能完成的一组实验是( )
选项 实验目的 试剂
A 比较乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱 乙酸、饱和溶液、苯酚钠溶液
B 使淀粉水解并检验其水解程度 淀粉、稀硫酸、碘水、银氨溶液
C 检验中的碳碳双键 新制的、溴水
D 检验某卤代烃中的卤素 NaOH溶液、溶液
A.A B.B C.C D.D
3.下列有关葡萄糖与果糖的说法不正确的是( )
①二者互为同分异构体；②二者都易溶于水；二者都能发生银镜反应，都能与新制的反应生成砖红色沉淀；④葡萄糖能发生酯化反应，而果糖不能；⑤都能与发生加成反应生成六元醇；⑥果糖是最甜的糖，而葡萄糖并不甜。
A.①②③ B.④⑤ C.④⑥ D.⑥
4.下列关于核糖和脱氧核糖的说法正确的是( )
A.含有的官能团相同，二者互为同系物
B.二者分子式相同，互为同分异构体
C.核糖为五碳醛糖，脱氧核糖为五碳酮糖
D.均为生命遗传物质的组成部分
5.下列关于蔗糖属于非还原糖，而其水解产物具有还原性的实验方案的说法正确的是( )
A.验证蔗糖属于非还原糖的操作顺序：④③
B.验证蔗糖属于非还原糖的操作顺序：④⑤
C.验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：①④⑤
D.验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：①⑤④②⑤
6.下列关于纤维素的说法不正确的是( )
A.竹笋中含有丰富的纤维素，但不能为人体提供能量，因为人体内没有使纤维素水解的酶
B.随着生物酶技术的发展，将来人类也可以像牛一样吃草充饥
C.人体不能分泌出纤维素水解酶，所以不能消化纤维素
D.纤维素在人体内不能水解，所以对人体无用
7.某科研团队实现了通过光电化学的方法将葡萄糖选择性氧化为高附加值的葡萄糖二酸，下列说法错误的是( )
A.葡萄糖和葡萄糖二酸都能使酸性溶液褪色
B.二者分子中的手性碳原子个数相同
C.葡萄糖能发生氧化反应和水解反应
D.葡萄糖二酸分子内脱水可以形成六元环
8.我国科研人员首次以为原料合成了葡萄糖和长链脂肪酸，这项突破为人工和半人工合成“粮食”提供了新技术。合成路线如下：
、脂肪酸
下列说法错误的是( )
A.固体可用作制冷剂
B.过程①为还原反应
C.和互为同系物
D.葡萄糖是一种多羟基酮糖
9.能证明淀粉已完全水解的现象是( )
A.能发生银镜反应 B.能溶于水 C.有甜味 D.遇碘不再变蓝
10.下列说法不正确的是( )
A.油脂属于酯类化合物，天然油脂是纯净物，没有固定的熔、沸点
B.油脂、淀粉、蔗糖在一定条件下都能发生水解反应
C.淀粉、纤维素都是天然有机高分子化合物
D.蔗糖和麦芽糖均为二糖
参考答案
1.答案：C
解析：乳酸与羟基乙酸中含有的C原子数不同，二者不互为同分异构体，A错误；乳酸中含有羧基，能与新制的反应，使溶解，不会出现绛蓝色，葡萄糖中含有多个羟基，常温下，能与新制的作用使溶液出现绛蓝色，B错误；乳酸中的羧基具有酸性，羟基不具有碱性，故乳酸不具有两性，D错误。
2.答案：A
解析：根据强酸制取弱酸的原理，可比较酸性强弱，向溶液中滴加乙酸，有生成，说明酸性：乙酸>碳酸，将生成的气体通过盛有饱和溶液的洗气瓶，最后将气体通入苯酚钠溶液中，溶液变浑浊，说明酸性：碳酸>苯酚，可比较三者的酸性强弱，A正确；淀粉在酸性条件下水解生成葡萄糖，可用碘水检验淀粉是否完全水解，检验水解产物葡萄糖时，应先用NaOH溶液调节溶液至碱性，然后用银氨溶液检验，所给试剂中缺少NaOH溶液，B错误；为防止醛基与发生反应，干扰碳碳双键的检验，应该先用新制的氧化醛基，用稀硫酸酸化后，再用溴水检验碳碳双键，由于新制的中NaOH溶液过量，会与碱液反应，影响碳碳双键的检验，所给试剂缺少稀硫酸，C错误；卤代烃在NaOH溶液、加热条件下发生水解反应得到卤素离子，水解后应该先加硝酸调节溶液至酸性后，再加溶液，所给试剂中缺少硝酸，D错误。
3.答案：C
解析：葡萄糖与果糖的分子式都是，但结构不同，因此二者互为同分异构体，①正确；葡萄糖是多羟基醛，果糖是多羟基酮，羟基是亲水基，因此二者都易溶于水，②正确；葡萄糖是多羟基醛，分子中含有醛基，能够发生银镜反应，与新制的反应产生砖红色沉淀，果糖是多羟基酮，但在碱性溶液中可转化为含醛基的有机物，因此果糖也能发生银镜反应，也可以与新制的反应生成砖红色沉淀，③正确；葡萄糖、果糖分子中含有多个羟基，因此二者都能发生酯化反应，④错误；葡萄糖是多羟基醛，果糖是多羟基酮，醛基和酮羰基都能与发生加成反应，故二者都能与发生加成反应生成六元醇，⑤正确；果糖是最甜的糖，但葡萄糖也具有甜味，⑥错误。综上所述，④⑥错误，故选C。
4.答案：D
解析：核糖中含有4个羟基，脱氧核糖中含有3个羟基，二者均含有1个醛基，二者不互为同系物，A错误；核糖的分子式是，脱氧核糖的分子式是，二者分子式不同，不互为同分异构体，B错误；核糖和脱氧核糖均为五碳醛糖，C错误。
5.答案：B
解析：验证蔗糖属于非还原糖，可以检验其是否能发生银镜反应，即向蔗糖溶液中加入银氨溶液，并进行水浴加热，无银镜产生，说明蔗糖属于非还原糖，操作顺序为④⑤；要检验蔗糖水解产物具有还原性，应先使蔗糖在稀硫酸和水浴加热的条件下水解，然后加入NaOH中和酸，调节水解液呈碱性后，再利用银镜反应（需水浴加热）进行检验，操作顺序为①⑤②④⑤。故选B。
6.答案：D
解析：人体不能分泌出水解纤维素的酶，所以人体内不能消化纤维素，A、C正确；将来人类可以依靠生物酶技术在人体内合成或口服纤维素水解酶，将纤维素水解成可供人类直接吸收利用的单糖，B正确；纤维素能加强胃肠蠕动，具有通便功能，D错误。
7.答案：C
解析：葡萄糖分子中含有醛基和羟基，葡萄糖二酸分子中含有羧基和羟基，醛基和羟基都能被酸性溶液氧化，因此葡萄糖和葡萄糖二酸都能使酸性溶液褪色，A正确；手性碳原子是指连接4个不同的原子或原子团的碳原子，根据葡萄糖和葡萄糖二酸分子的结构可知，二者分子中均含有4个手性碳原子，B正确；葡萄糖分子中含有醛基，能发生氧化反应，但不能发生水解反应，C错误；葡萄糖二酸分子中含有羧基和羟基，在浓硫酸存在的条件下加热，发生分子内脱水形成环酯，可以形成六元环，D正确。
8.答案：D
解析：固体为干冰，干冰升华时吸收大量的热，会使环境温度降低，可用作制冷剂，A正确；过程①中碳元素的化合价降低，发生还原反应，B正确；和乙酸都为饱和一元羧酸，二者结构相似，分子组成上相差16个原子团，故二者互为同系物，C正确；葡萄糖分子中含醛基和多个羟基，是一种多羟基醛糖，D错误。
9.答案：D
解析：利用淀粉溶液遇碘单质变蓝的性质，若淀粉完全水解，则水解后的溶液中不存在淀粉，滴加碘液不变蓝。故选D。
10.答案：A
解析：油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物，天然油脂属于混合物，因此没有固定的熔、沸点，A错误；油脂属于酯类，淀粉属于多糖，蔗糖属于二糖，在一定条件下都能发生水解反应，B正确；淀粉、纤维素都属于多糖，均是天然有机高分子化合物，C正确；蔗糖和麦芽糖水解均产生2个单糖，因此均为二糖，D正确。

展开更多......

收起↑