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提升课1　有机化合物结构的确定
［核心素养发展目标］　1.学会有机物中氢原子种类的判断与应用。2.掌握有机物分子式的确定方法。3.学会有机物结构简式的确定方法。
一、有机物中氢原子种类的判断与应用
1.等效氢原子
有机化合物中，处于相同化学环境中的氢原子，可认为是“等效氢原子”。
(1)同一个碳原子上的氢原子等效，如CH4中4个H等效。
(2)同一个碳原子上所连接的甲基(—CH3)上的H等效，如新戊烷()中12个H等效。
(3)处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等效，乙烯分子中的4个氢原子等效，苯分子中的6个氢原子等效。
2.等效氢原子的应用
(1)一元取代物同分异构体的种类数
单官能团有机物可看作烃分子中一个氢原子被其他原子或原子团(官能团)取代的产物，即烃分子中等效氢原子有几种，则该烃一元取代产物就有几种同分异构体。
(2)二元取代物同分异构体的种类数
二元取代物可在一元取代物的基础上继续解题思路等效氢原子的种类，剔除重复结构后，即为二元取代物的种类数。
3.同分异构体的书写方法
(1)碳架异构书写方法：先确定碳链结构，再补氢原子。
(2)位置异构书写方法：插入法、取代法、定一移一法、定二移一法。
①插入法：先写碳骨架，再插入官能团；
②取代法：有几种等效氢，就有几种一取代物；
③定一移一法：固定一个取代基，再移动另一个取代基；
例：写出二氯丁烷(C4H8Cl2)的同分异构体的结构简式。
④定二移一法：先分别固定两个取代基，再移动另一个取代基。
例：苯环上有三个取代基的同分异构体
a.三个取代基相同(AAA型)：3种
如：
b.只有两个取代基相同(AAB型)：6种
如：
c.取代基各不相同(ABC型)：10种
如：
试解题思路以下3种有机物分别有几种等效氢原子？
a.CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3
b.
c.
1.(2024·深圳华侨中学月考)下列物质在给定条件下同分异构体(不考虑立体异构)数目正确的是(　　)
A.C4H10属于烷烃的同分异构体有3种
B.分子组成是C6H12O2属于羧酸的同分异构体有5种
C.C8H10含苯环的同分异构体有3种
D.的一溴代物有5种
2.回答下列问题(不考虑立体异构)：
(1)丙烷的二氯代物的同分异构体有　　　　　种。
(2)已知化合物B3N3H6(硼氮苯)与C6H6(苯)的分子结构相似(如图)，则硼氮苯的二氯代物的同分异构体的数目为　　　种。
(3)“立方烷”是人工合成的一种烃，其分子为正方体结构，其碳骨架结构如图所示。立方烷的二氯代物有　　　　　种同分异构体。
二、有机物分子式的确定
1.不饱和度(Ω)
不饱和度(Ω)是有机物分子不饱和程度的量化标志。有机物分子与碳原子数相等的链状烷烃(CnH2n+2)比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1。
基团 不饱和度 基团 不饱和度
一个碳碳双键 () 1 一个碳碳三键 () 2
一个羧基 () 1 一个苯环 () 4
一个脂环 () 1 一个氰基 () 2
设有机物为CxHy，有机物分子的不饱和度为x+1-，其中x为碳原子数，y为氢原子数。计算不饱和度时，若有机分子含有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧原子，则不考虑；若含有氮原子，就在氢原子总数中减去氮原子数。
如C6H5NO2的不饱和度：　　　　。
2.确定有机物分子式的方法
(1)单位物质的量法
根据有机物的摩尔质量(或相对分子质量)和有机物中各元素的质量分数，推算出1 mol有机物中各元素原子的物质的量，从而确定分子中各原子的个数，最后确定有机物的分子式。
(2)最简式法
根据有机物中各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数之比(最简式)，分子式为最简式的整数倍，利用物质的相对分子质量可确定其分子式。
N(C)∶N(H)∶N(O)=∶∶=a∶b∶c(最简整数比)，最简式为CaHbOc，则分子式为(CaHbOc)n，得n=(Mr为有机物的相对分子质量)。
(3)商余法(适用于烃类分子式的求法)
用烃(CxHy)的相对分子质量除以12，看商和余数，即=x……y，则分子式为CxHy。在此基础上，由一种烃的分子式求另一可能烃的分子式可采用增减法推断，其规律如下：
CxHy　Cx-1Hy+12
(可能分子式)
注意　氢原子数最多不能超过饱和。
例　相对分子质量为128的烃，其可能的分子式为　　　　　。
(4)化学方程式法
利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中，常利用有机物燃烧的化学方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式：
CxHy+(x+)O2xCO2+H2O；
CxHyOz+(x+-)O2xCO2+H2O。
已知有机物的最简式，必须要知道其相对分子质量才能确定其分子式吗？
完全燃烧某液态烃10.25 g，产生16.8 L CO2(标准状况)和11.25 g水。此烃蒸气对氢气的相对密度为41，则该烃的分子式为　　　　。
确定有机物分子式的思路与方法
三、有机物结构简式的确定
1.图谱法
红外光谱、核磁共振氢谱分别获取官能团或化学键、氢原子种类等信息。
2.价键规律法
可根据不饱和度，判断可能含有的化学键或结构。如：CH4O中的碳原子已饱和，其结构简式只能是　　　　　　；C4H8的Ω=1，可能为　　　　或　　　　。
3.化学方法
方法 依据 结论或实例
① 定性实验 实验中有机化合物表现出的性质 确定官能团
② 定量实验 确定有机化合物的官能团 如乙醇结构简式的确定
确定官能团的数目 如1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol氢气，则说明1个该醇分子中含2个—OH
③ 进行“组装”确定 根据实验测得的官能团种类、数目，联系价键规律等进行“组装”和“拼凑” 确定有机化合物的结构简式
1.已知某有机物X有如下性质：
①X不和Na2CO3反应；
②X的蒸气相对于H2的相对密度为46.0；
③取1.84 g X与过量的金属钠完全反应后，生成672 mL(标准状况)气体；
④一定质量的X完全燃烧后，产生的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，二者的质量分别增加36.0 g和66.0 g。
则X的结构简式为　　　　　。
2.为了测定某仅含碳、氢、氧三种元素的有机化合物的结构，同学们进行了如下实验。首先取该有机化合物样品4.6 g，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重5.4 g和8.8 g；然后用质谱仪测定其相对分子质量，经测定得到如图1所示的质谱图；最后用核磁共振仪处理该有机物，得到如图2所示的核磁共振氢谱图。
(1)该有机化合物的相对分子质量为　　　　。
(2)该有机物的实验式为　　　　。
(3)能否根据该有机物的实验式确定其分子式　　　　　　(填“能”或“不能”)，原因是　　　　。
该有机化合物的分子式为　　　　。
(4)请写出该有机化合物的结构简式：　　　　。
答案精析
一、
深度思考
a.1种，b.2种，c.4种。
应用体验
1.D
2.(1)4　(2)4　(3)3
二、
1.Ω=6+1-=5
2.例　C10H8或C9H20
深度思考
不一定。根据有些特殊的实验式，可直接确定分子式。碳氢原子个数符合CnH2n+2的组成，或实验式中原子个数扩大2倍后符合CnH2n+2的组成关系，可直接确定分子式。如实验式为CH3O、C2H5O，则分子式为C2H6O2和C4H10O2。
应用体验
C6H10
解析　方法一　单位物质的量法
烃的摩尔质量M=2 g·mol-1×41=82 g·mol-1，即1 mol 烃的质量为82 g。1 mol 烃分子中，n(C)=×=6 mol，n(H)=××2=10 mol，该烃的分子式为C6H10。
方法二　最简式法
n(C)=n(CO2)==0.75 mol，n(H)=2n(H2O)=×2=1.25 mol，所以n(C)∶n(H)=0.75∶1.25=3∶5，该烃的最简式为C3H5，设其分子式为(C3H5)n，则41n=82，n=2，所以该烃的分子式为C6H10。
方法三　商余法
=6……10，则该烃的分子式为C6H10。
方法四　化学方程式法
设该烃的分子式为CxHy，则
CxHy+(x+)O2xCO2+H2O
12x+y 9y
10.25 g 11.25 g
解得x=6，y=10，所以该烃分子式为C6H10。
三、
2.CH3OH　烯烃　环烷烃
应用体验
1.
2.(1)46　(2)C2H6O　(3)能　因为实验式为C2H6O，碳原子已经饱和，所以实验式即为分子式　C2H6O
(4)CH3OCH3
解析　本题考查有机物分子式及结构简式的确定。

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