资源简介

(共64张PPT)
碳原子的成键方式
01
02
03
有机化合物的同分异构现象
同分异构规律总结
1. 了解有机化合物存在的同分异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构现象的三种表现形式。
2.了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性,认识有机化合物种类繁多的原因。
3.了解单键、双键和三键的特点,知道碳原子的饱和程度对有机化合物的性质有重要影响。
3.理解极性键和非极性键的概念,知道共价键的极性对有机化合物性质有重要影响。
知识铺垫
1.甲烷的分子式为 ,电子式为 ,结构式为 。
2.乙烷、乙烯和乙炔的结构简式分别为
CH4
CH3—CH3 、CH2==CH2 、CH≡CH
碳原子的成键方式
知识讲解
1.碳原子的结构特点及成键方式
最外层四个电子
达到八电子稳定结构
碳原子可以形成链状或者环状结构结构
碳原子可以形成单键 、双键、三键。
碳原子可以与其他原子形成化学键
知识讲解
2.碳原子的成键方式与空间结构的关系
键型名称 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键
表示符号
成键方式 1个碳原子与周围4个原子成键 1个碳原子与周围3个原子成键 1个碳原子与周围2个原子成键
碳原子 的饱和性
空间结构 形 形 形
碳原子与其他4个原子形成 结构 形成双键的碳原子以及与之相连的原子处于 上 形成三键的碳原子以及与之相连的原子处于 上
饱和
不饱和
四面体
平面
直线
正四面体
同一平面
同一直线
不饱和
知识讲解
深化拓展
碳原子的成键特点
碳原子最外层有4个电子,在有机化合物分子中,碳原子总是形成4个共价键,每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子形成4个共价键,而且碳原子之间
碳链也可以带有支链,还可以结合成碳环,碳链和碳环也可以相互结合。碳原子成键方式的多样性,是有机化合物种类繁多的原因之一。
课堂练习
训练1在有机化合物分子中,同一个碳原子与其他原子不能同时形成的化学键是(　　)
A.四个共价单键
B.一个双键和一个三键
C.两个单键和一个双键
D.一个单键和一个三键
答案 B
1.共价键的类型
从原子轨道重叠方式的角度，共价键可分为σ键和π键。
（1）σ键
两个原子轨道以“头碰头”的形式相互重叠，形成σ键。σ键可绕键轴旋转。
（2）π键
两个相互平行的p轨道以“肩并肩”的形式相互重叠，形成π键。π键不可绕键轴旋转。
C
H
C
C
H
乙烯分子中的π键示意图
甲烷分子中的σ键 示意图
乙烯分子中的σ键示意图
C
C
1.共价键的类型
（3）σ键和π键的判断
一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键。
在有机化合物分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子相连接形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响
①含有C—H σ键，能发生取代反应；
如甲烷分子中含有C—H σ键，只能发生取代反应
②含有π键，能发生加成反应。
乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，能发生加成反应
2.共价键的极性与有机反应
共价键
极性键 如：H-F
非极性键 如： H-H
键的极性是由于原子对共用电子对的吸引力不同造成的（元素的电负性不同）。电负性相差越大，键的极性越大。
根据共用电子在形成共价键的原子间 ,可将共价键分为极性键与非极性键。
是否偏移
知识讲解
2、极性键与非极性键
1.非极性共价键(简称非极性键)
A—A、A==A、A三三A型键,成键的两个原子相同,吸引电子的能力 ,共用电子不偏向任何一方,因此参与成键的两个原子都不显电性。
2.极性共价键(简称极性键)
A—B、A==B、A三三B型键,成键的两个原子不同,它们吸引电子的能力
,共用电子将偏向 的一方。共用电子偏向的成键原子带部分负电荷,共用电子偏离的成键原子则带部分正电荷。
吸引电子能力较强
不同
相同
2.共价键的极性与有机反应
实验：向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠（约绿豆大），观察现象。
水
乙醇
思考：
1.描述钠与水，钠与乙醇反应的实验现象。
2.比较钠与水和钠与乙醇反应的实验现象的相同点和不同点。
3.写出钠与水，钠与乙醇反应的化学方程式。
4.从共价键极性的角度分析，钠与水，钠与乙醇反应现象的相似之处和不同之处说明了哪些问题？
观察比较钠与水、钠与乙醇反应的现象
2.共价键的极性与有机反应
2.共价键的极性与有机反应
1.描述钠与水，钠与乙醇反应的实验现象。
实验现象：
钠与水反应：钠浮在水面上，融化成小球，并在水面上游动，发出嘶嘶的响声，滴有酚酞的水溶液变红。
乙醇与钠反应：钠沉在试管底部，有气泡冒出。
2.比较钠与水和钠与乙醇反应的实验现象的相同点和不同点。
相似点：都有气泡冒出，气体产物均为H2
不同点：钠与水反应更剧烈
2.共价键的极性与有机反应
3.写出钠与水，钠与乙醇反应的化学方程式。
2CH3CH2OH + 2Na = 2CH3CH2ONa + H2↑
2Na + 2H2O = 2NaOH +H2 ↑
4.从共价键极性的角度分析，钠与水，钠与乙醇反应现象的相似之处和不同之处说明了哪些问题？
乙醇分子和水分子中都存在羟基，与钠的反应实质均是羟基中的氢原子被置换，因此，实验现象相似。但由于水分子中氢氧键的极性比乙醇分子中氢氧键的极性强，所以水与钠的反应比乙醇与钠的反应剧烈。
水分子的球棍模型
乙醇分子的球棍模型
2.共价键的极性与有机反应
基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化,从而影响官能团和物质的性质!
C
H
H
H
C
H
H
O
H
+ 2 Na →
C
H
H
H
C
H
H
O
Na
2
2
+ H2 ↑
共价键的断裂需要吸收能量，有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应,有机反应一般反应速率较小,副反应较多,产物比较复杂。因此一般用“→”连接反应物与生成物。
2.共价键的极性与有机反应
另外，由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，在乙醇与氢溴酸的反应中，碳氧键发生了断裂。
C
H
H
H
C
H
H
O
H
+ HBr →
C
H
H
H
C
H
H
Br
+ H2O
电负性大
官能团邻近的化学键往往也是发生化学反应的活性部位
2.共价键的极性与有机反应
共价键的断裂需要吸收能量，有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应,有机反应一般反应速率较小,副反应较多,产物比较复杂。因此一般用“→”连接反应物与生成物。
思考与讨论：从化学键与官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化
化学反应
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
光
CH2=CH2 + Br2 → CH2Br－CH2Br
化学键变化
C-H → C-Cl
C=C →
C-Br
C-C
官能团变化
无→碳氯键
碳碳双键→碳溴键
课堂练习
答案 B
训练2：下列叙述正确的是(　　)
A.CO2分子内存在着非极性键
B.C2H4分子中一定存在双键
C.含有双键的有机化合物分子中所有原子共平面
D.烷烃分子中一定存在非极性键
知识讲解
C5H12的同分异构体有三种,它们的结构简式分别是什么？
这三种同分异构体在结构上的主要不同点是什么？。
碳骨架不同
知识讲解
2.有机化合物CH3CH2CH2OH与 结构上的相同点是含有相同种类和数目的官能团,官能团名称为, 它们都属于 ,结构上的不同点是官能团的位置不同,二者互为 。
(醇)羟基
醇
同分异构体
有机化合物的同分异构现象
知识讲解
1.同分异构现象
(1)定义: 相同而 不同的现象。
(2)产生的原因:碳原子成键方式的多样性。
2.同分异构体
(1)定义:分子组成 而结构 的有机化合物互为同分异构体。
(2)分类
不同
相同
结构
分子组成
知识讲解
2.同分异构体的书写方法
书写同分异构体要注意不重复,不遗漏,书写时要有一定的原则和顺序。
(1)碳骨架异构
碳骨架异构是由于碳原子的连接次序不同而引起的异构现象。烷烃只存在碳骨架异构现象,书写时应注意全面而不重复,一般采用“减碳法”,先写出所有碳原子在一条碳链上的结构简式,再减去一个碳作为一个甲基取代不同的氢原子,再减去两个碳作为一个乙基或两个甲基取代不同的氢原子,依次类推。
知识讲解
写出C6H14的同分异构体(不考虑立体异构)。
知识讲解
（1）一条直链：主链为6个碳原子，没有支链
（2）主链减少1个碳：主链为5个碳原子，支链有1个碳原子
（3）主链减少2个碳: 主链为4个碳原子，支链有2个碳原子
注意：甲基不能放主链的两端，乙基不能放在两端的第二位，否则碳链会变长
知识讲解
知识讲解
规律方法烷烃同分异构体的书写方法总结：
减碳法
知识讲解
(2)官能团的位置异构
官能团的位置异构是由官能团(如碳碳双键、碳碳三键等)位置不同引起的异构现象。如 和 属于官能团的位置异构。
知识讲解
2.位置异构——取代法(适用于醇、酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸)
先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架，再根据碳链的对称性，用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子
写出一氯丁烷（C4H9Cl）的同分异构体的结构简式。
①
②
碳架异构
①
②
③ ④
位置异构
知识讲解
2.位置异构 ——“定一移一法”
先写出碳链异构的碳骨架，再根据碳链的对称性，固定一个取代基，移动另一个取代基。
写出分子式为C3H6Cl2的同分异构体。
C—C—C
Cl
C—C—C
Cl
3.芳香族化合物同分异构体书写
(1)若苯环连一个取代基：-X
X
一种
(2)若苯环连两个取代基
①若苯环连两个相同取代基：
-X、-X
—X
—X
X
X
X
X
②若苯环连两个不同取代基：
-X、-Y
—X
—Y
Y
X
Y
X
都是三种
知识讲解
3.芳香族化合物同分异构体书写
(3)若苯环连三个取代基
①若苯环连三个相同取代基：
-X、-X、-X
X
X
X
—X
—X
X
X
X
X
三种
②若苯环有三个取代基，两个相同一个不同：-X、-X、-Y
—X
—X
X
X
X
X
—X
—X
Y—
—X
—X
Y
X
X
Y
Y
X
X
X
X
Y
X
X
Y—
六种
知识讲解
3.芳香族化合物同分异构体书写
(3)若苯环连三个取代基
①若苯环连三个相同取代基：-X、-X、-X
X
X
X
—X
—X
X
X
X
X
三种
②若苯环有三个取代基，两个相同一个不同：-X、-X、-Y
—X
—X
X
X
X
X
—X
—X
Y—
—X
—X
Y
X
X
Y
Y
X
X
X
X
Y
X
X
Y—
六种
知识讲解
3.芳香族化合物同分异构体书写
③若苯环有三个不同取代基：-X、-Y、-Z
十种
—X
—Y
Y
X
Y
X
Z
—X
—Y
—X
—Y
Z—
—X
—Y
Z—
—X
—Y
Z
Y
X
Z
Y
X
Z—
Z
Y
X
Y
X
—Z
Y
X
Z
Y
X
Z
知识讲解
(3)官能团的类型异构
官能团的类型异构是由官能团的种类不同引起的异构现象。如CH3CH2OH(乙醇)和CH3—O—CH3(二甲醚)属于官能团类型异构,前者的官能团为羟基(—OH),后者的官能团为醚键( )。
如CH3COOH(乙酸)和HCOOCH3(甲酸甲酯)属于官能团类型异构,前者的官能团为羧基，后者为酯基。
知识讲解
知识讲解
(4)立体异构
①定义:有机化合物分子中的原子或原子团的连接顺序相同,但原子或原子团的空间排布情况不同的异构现象称为立体异构。
②分类:立体异构包括顺反异构和对映异构。
a.顺反异构:含有碳碳双键的有机化合物,当碳碳双键的两个碳原子所连的其他两个原子或原子团不同时,就会产生顺反异构现象。例如,2-丁烯有顺-2-丁烯和反-2-丁烯两种顺反异构体。
知识讲解
b.对映异构:当有机化合物分子中的饱和碳原子连接着四个不同的原子或原子团时,就可能存在对映异构现象。人们将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子。
知识讲解
已知连有四个不同原子或原子团的饱和碳原子叫做手性碳原子，常用 C* 表示，请在下图中相应碳原子右上方用*标出X分子中的手性碳原子_____。

*
对应训练
变式训练1：分子式为C7H16的烷烃,主链上有5个碳原子的同分异构体有几种(不考虑立体异构) 试写出它们的结构简式。
答案 有5种:
对应训练
变式训练2：分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)(　　)
A.6种 B.7种 C.8种 D.9种
答案 C
对应训练
对应训练
下列选项属于碳骨架异构的是(　　)
答案 B 解析 A、D选项属于官能团位置异构,C选项是官能团类型异构,选项B是碳骨架异构。
同分异构规律总结
知识讲解
规律方法判断有机化合物的一取代产物的数目时常用等效氢法
一种有机化合物分子中有几种等效氢原子,其一氯代物就有几种。
(1)同一碳原子上连接的氢原子互为等效氢原子,如CH4分子中的四个氢原子等效。
(2)同一碳原子上连接的甲基上的氢原子互为等效氢原子,如 分子中的12个氢原子等效。
(3)同一分子中处于对称位置上的氢原子等效,如CH3—CH3分子中的6个氢原子等效。
1.等效氢法
（1）同一碳原子上的氢原子是等效氢。
等效氢：1种
（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效氢。
等效氢：1种
等效氢：1种
知识讲解
1.等效氢法
（3）对称碳原子上的氢原子是等效氢（相当于平面成像时，物与像的关系）。
① 烷烃分子中的等效氢有：
H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3
①
②
等效氢：2种
② 苯环上的等效氢有：
a、苯环上有一个取代基
①
②
③
等效氢：3种
知识讲解
1.等效氢法
b、苯环上有两个取代基
两个取代基相同
①
②
①
②
③
①
等效氢：2种
等效氢：3种
等效氢：1种
两个取代基不同
①
②
③
④
①
②
③
④
①
②
等效氢：4种
等效氢：4种
等效氢：2种
知识讲解
知识讲解
1.等效氢法
b、苯环上有三个取代基
三个取代基相同
①
②
①
②
③
①
等效氢：2种
等效氢：3种
等效氢：1种
知识讲解
2.基元法——由烃基数确定一取代产物数目
适用类型：单官能团有机化合物
判断基础：记住常见烃基的异构体种数，甲基、乙基各1种，
—C3H7有2种，—C4H9有4种，—C5H11有8种
实例展示：如C4H9Cl有4种同分异构体
同烷基的衍生物异构体数目相同，都是烷基异构体的数目。
—CH3 1种
—C2H5 1种
—C3H7 2种
—C4H9 4种
—C5H11 8种
知识讲解
3.换元法——由烃基数确定一取代产物数目
适用类型：多官能团有机化合物
判断基础：有机化合物CnHm形成的CnHm-aXa与CnHaXm-a(a≤m)具有相同的同分异构体数，即确定这类型有机化合物的同分异构体数目时，可以将未取代的氢(或其他原子或基团)与取代基交换
实例展示：如C4H9Cl、C4HCl9各有4种同分异构体
已知二氯苯 C6H4Cl2有 3 种同分异构体， 那么四氯苯 C6H2Cl4同分异构体的数目有几种？
3种；
烃的m元取代物 + 烃的n元取代物 = 该烃分子中的氢原子数
4.定一(或二)移一法
分子式为 C6H10O4的有机物，该有机物中有两个—COOH的同分异构体有几种？
知识讲解
对应训练
1．某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物(不考虑立体异构)，该烃的分子式可能是
A． B． C． D．
【答案】D
【详解】A．C3H8分子中含两种氢原子，生成两种一氯代物，故A错误；
B．C4H10为丁烷存在两种同分异构体，正丁烷一氯代物2种，异丁烷一氯取代产物2种，故B错误；
对应训练
C．分子式为C6H14的烷烃有有5种同分异构体，其中CH3(CH2)4CH3分子中有3类氢原子，一氯代物有3种；CH3CH(CH3)CH2CH2CH3分子中有5类氢原子，一氯代物有5种；CH3CH2CH(CH3)CH2CH3分子中有4类氢原子，一氯代物有4种；CH3C(CH3)2CH2CH3分子中有3类氢原子，一氯代物有3种；CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3分子中有2类氢原子，一氯代物有2种，故C错误；
D．C8H18的一种结构是 有1种氢原子，所以一氯代物有1种，故D正确；
故选D。
对应训练
2.已知C12H12的烃分子结构表示为：，它在苯环上的
二溴代物有9种，则其环上的四溴代物有
A．3种 B．5种 C．9种 D．11种
【答案】C
【详解】苯环上有六个氢原子可以被取代，它的四溴代物可以看作苯环六溴代物其中2个溴原子被2个H原子取代，故四溴代物与二溴代物同分异构体数目相同，由于二溴代物有9种同分异构体，故四溴代物的同分异构体数目也为9种，故选C。
1.请分析下列各组物质，用序号填写出它们的对应关系：
①碳架异构、②官能团位置异构、③官能团类别异构、④顺反异构、⑤对映异构、⑥同一物(填序号)
②官能团位置异构
③官能团类别异
③官能团类别异构、
同一物质
顺反异构
对映异构
碳架异构
2.一种抗癫痫药物的合成中间体的结构如图所示，
下列关于该有机物的说法正确的是

A．属于烃类 B．分子式为
C．分子中含有三种官能团 D．分子中只含有1个手性碳原子
【答案】D
【详解】A．该有机物中含有O元素，不属于烃类，A错误；
B．该分子式为，B错误；
C．该有机物中含有羟基和酯基两种官能团，C错误；
D．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，分子中与羟基相连的碳原子为手性碳原子，D正确；
故选D。
3．进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同产物
A．(CH3)2CHCH2CH2CH3 B．(CH3)2CHCH3
C．(CH3)2CHCH(CH3)2 D．(CH3)3CCH2CH3
【答案】D
【详解】A． 有 5种不同类型的氢原子，即有5种沸点不同的一氯取代物，A错误；
B．有2种类型的氢原子，即： ，B错误；
C．有2种不同类型的氢原子，即 ，C错误；
D．有3种不同类型的氢原子， ，即有3种沸点不同的一氯取代物，D正确；
故选D。
宏观辨析与微观探析
宏观辨析与微观探析
碳原子的成键方式
共用电子对是否发生偏移
共用电子对数目
三键
双键
单键
非极性键
极性键
鉴赏素养与微观探析
宏观辨析与微观探析
同分异构现象
立体异构
构造异构
官能团异构
位置异构
碳骨链异构
顺反异构
对映异构

展开更多......

收起↑