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人教版 选择性必修三
第二章 第三节 第二课时
《 苯的同系物》
柑橘类水果表面凹凸不平，密密麻麻分布着许多小孔，这些小孔可产生芳香烃，可溶解橡胶。
芳香烃：分子中含有苯环的碳氢化合物
任务一：认识苯的同系物
思考：以上有机物哪些属于苯的同系物？
同系物：结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物。
苯的同系物有什么特点？
一、结构特点：
只含一个苯环，且苯环的侧链基团均为烷基。
CH3
|
CH2CH3
|
CH3
|
|
CH3
|
CH3
CH3
|
CH3
CH3
H3C
H3C
通式：
CnH2n-6(n≥7)
苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。
【预测】苯的同系物可能具有怎样的性质？
二、性质特点：
一般为无色液体，具有类似苯的特殊气味，难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也是良好的有机溶剂，密度比水小。
1. 物理性质(与苯类似)
常见的苯的同系物及其部分物理性质
苯的同系物 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm－3)
甲苯 －95 111 0.867
乙苯 －95 136 0.867
邻二甲苯 （1,2-二甲苯） －25 144 0.880
间二甲苯 （1,3-二甲苯） －48 139 0.864
对二甲苯 （1,4-二甲苯） 13 138 0.861
CH3
C2H5
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
H3C
二、性质特点：
2. 化学性质：
（1） 氧化反应
（2） 取代反应
能和卤素单质、浓硝酸发生取代反应
（3） 加成反应
能和H2反应
预测：苯的同系物和苯的化学性质应相似。
能燃烧
R
|
R
|
催化剂
+ 3H2
苯不会与溴水和酸性高锰酸钾溶液反应，苯的同系物呢？
任务二：探究苯的同系物化学性质
【实验探究】
实验内容 实验现象
（1）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，振荡后静置，观察现象。
（2）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，观察现象。
苯不会与溴水和酸性高锰酸钾溶液反应，苯的同系物呢？
任务二：探究苯的同系物化学性质
【实验探究】
实验内容 实验现象 解释
（1）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，振荡后静置，观察现象。
（2）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，观察现象。
1. 苯和甲苯均不与溴水反应，但可以萃取溴。
2. 苯和甲苯密度均小于水
任务二：探究苯的同系物化学性质
【实验探究】
实验内容 实验现象 解释
（1）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，振荡后静置，观察现象。
（2）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，观察现象。
1. 苯和甲苯均不与溴水反应，但可以萃取溴。
2. 苯和甲苯密度均小于水
苯不与酸性高锰酸钾溶液反应，但甲苯能反应。
？
试从结构角度分析甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色的原因。
H
|
H—C—H
|
H
酸性高锰酸钾溶液
不反应
酸性高锰酸钾溶液
不反应
H3C
酸性高锰酸钾溶液
HOOC
【结论】苯环的存在对连在苯环上的甲基产生了影响，使甲基易被酸性高锰酸钾溶液氧化。
思考：苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？
资料显示：
H3C—C—CH2CH3
CH3
CH2-CH-CH3
CH3
CH2-CH2-CH3
H3C—C—CH3
CH3
能使酸性高锰酸钾溶液褪色
不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
根据以上信息，你能发现什么规律？
苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化的条件：
与苯环直接相连的烷基碳原子上必须连有氢原子，并且烷基均被氧化为-COOH
该反应可用于鉴别苯和部分苯的同系物
|
—C—H
|
COOH
|
酸性高锰酸钾溶液
（1） 氧化反应
① 可燃性
② 使酸性高锰酸钾溶液褪色
苯环可以影响烷基，让其易被氧化，
烷基是否可以影响苯环呢？
2. 化学性质：
（2）取代反应
a. 硝化反应
温度 生成物
苯
甲苯
50℃- 60℃
30℃
硝基苯
邻、对位硝基甲苯
甲苯的硝化反应比苯更容易进行。
CH3
NO2
CH3
NO2
（2）取代反应
a. 硝化反应
温度 生成物
苯
甲苯
50℃- 60℃
30℃
硝基苯
邻、对位硝基甲苯
甲苯的硝化反应比苯更容易进行。
甲基可以影响苯环，使苯环侧链甲基的邻、对位上H原子更易发生取代反应。
（2）取代反应
a. 硝化反应
CH3
+ 3HNO3
浓硫酸
CH3
NO2
NO2
O2N
+ 3H2O
2，4，6—三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），淡黄色针状晶体，不溶于水。 在引爆剂作用下发生猛烈爆炸，是一种烈性炸药。
（2）取代反应
b. 卤代反应
CH3
+ Cl2
光照
Fe
CH2Cl
+ HCl
产物以一氯甲苯为主
CH3
Cl
+ HCl
CH3
Cl
+ HCl
或
产物以邻氯甲苯、对氯甲苯为主
通过比较苯和甲苯与酸性高锰酸钾溶液的反应和取代反应，你有什么发现？
任务三：了解基团之间的相互影响
【结论】苯的同系物中的苯环和其侧链烷基会相互影响,进而影响有机物的化学性质。
苯环影响侧链：
侧链影响苯环：
易被酸性高锰酸钾溶液氧化
苯环侧链的邻、对位易发生取代反应
任务四：认识稠环芳香烃
【资料卡片】
稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃。
萘
蒽
【课后任务】请同学们充分利用信息技术搜索资料，了解稠环芳香烃在生产、生活中的应用，以及他们对人类健康和社会发展的影响，并完成学案。
课堂练习
1. 下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是（ ）
① ② ③
④ ⑤ ⑥
课堂练习
A．③④ B．②⑤
C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥
2. 下列对有机物 的叙述中，不正确的是（ ）
A．它难溶于水，但易溶于苯
B．该物质含苯环的同分异构体（不包括它本身）共有5种
C．它会使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．一定条件下可以和浓硝酸、浓硫酸的混合物发生硝化反应
课堂练习
3. 下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是（ ） A．苯、甲苯、环己烷 B．四氯化碳、己烷、己烯
C．苯、乙醇、乙酸 D．乙醇、苯、硝基苯
课堂练习
4. 有机物分子中基团间的相互影响会导致化学性质的不同。
下列叙述不能说明上述观点的是（ ）
A．甲苯与硝酸作用可得到 2，4，6-三硝基甲苯，而苯与硝酸作用得到硝基苯
B．甲苯可以是高锰酸钾溶液褪色，而甲烷不能
C．乙烯可发生加成反应，而乙烷不能
D．苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能
课堂练习
5. 稠环芳香烃是指两个或两个以上的苯环通过共用环边所构成的多环有机化合物，它们的化学性质与苯相似。常见的稠环芳香烃如萘、蒽、菲、芘等，其结构如下：
下列说法不正确的是（ ）
A．萘的分子式为C10H8，与H2完全加成后，产物的分子式为C10H18
B．上述四种物质均能发生取代反应、加成反应、氧化反应
C．上述四种物质均能与液溴在铁粉催化下发生加成反应
D．上述四种物质均可与浓硝酸发生硝化反应
课堂练习
课堂练习参考答案
1. B
2. B
3. A
4. C
5. C

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