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人教版 选择性必修三
第三章 第二节 第一课时
《 醇》
羟基（—OH）与饱和碳原子相连的化合物称为醇。
1. 醇的定义
醇
醇
酚
醇
OH
CH3CH2OH
CH3CHCH3
OH
CH2OH
OH
CH3
酚
①
②
③
④
⑤
歇后语：苯环上挂羟基装“醇”
2. 醇的物理性质
名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃
甲醇 CH3OH －97 65
乙醇 CH3CH2OH －117 79
正丙醇 CH3CH2CH2OH －126 97
正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH －90 118
正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH －79 138
十八醇（硬脂醇） CH3(CH2)17OH 59 211
结论：醇沸点随碳原子数的增加而升高，其在水中的溶解度一般随分子中碳原子数的增加而降低，
请仔细阅读并对比表格中的数据，你能得到什么结论？
思考与讨论：
相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较
名称 结构简式 相对分子量 沸点/℃
甲醇 CH3OH 32 65
乙烷 CH3CH3 30 －89
乙醇 CH3CH2OH 46 79
丙烷 CH3CH2CH3 44 －42
正丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97
正丁烷 CH3CH2CH2CH3 58 －0.5
相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点为什么远远高于烷烃的沸点
R
R
O
O
H
H
R
R
O
O
H
H
R
R
O
O
H
H
氢键
醇分子间形成氢键的示意图
⑴根据醇分子中羟基的个数分类
CH2CH2
OH OH
乙二醇
汽车用抗冻剂
二元醇
CH2CH CH2
OH OHOH
丙三醇（甘油）
吸湿性，护肤
三元醇
一元醇
CH3OH
甲醇
（木精、木醇）
剧毒
用于能源领域如汽车燃料
3. 醇的分类
乙二醇、丙三醇都是无色、粘稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。
工业酒精有毒！
汽车防冻剂
配制化妆品
苯甲醇
环己醇
丙烯醇
⑵按羟基所连烃基种类分类
可简写为 R-OH
乙醇的核磁共振氢谱
电负性：O>C>H
化学键极性：
O-H>C-O>C-C
4.乙醇的结构分析
2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa + H2↑
⑴置换反应
5.醇的化学性质
C
C
O
H
H
H
H
H
H
δ+
δ－
⑵取代反应
C2H5OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O
浓H2SO4
△
C2H5OH + HBr C2H5Br+ H2O
△
⑶乙醇的催化氧化
断键位置：①、③位
①
③
CH3—C—O—H
H
H
+ O2
2
+ 2H2 O
—C=O
H
CH3
2
Cu
△
②
实验现象：酸性高锰酸钾溶液褪色，溴的四氯化碳溶液褪色。
思考2：是不是所有的醇都可以发生分子内脱水？
含有β-H的醇才能分子内脱水
⑷醇的消去反应实验
C2H5OH+HOC2H5 C2H5OC2H5 +H2O
浓硫酸
140℃
思考1：NaOH溶液的作用？
吸收乙醇和二氧化硫
(一)醇的催化氧化机理
①
③
R2—C—O—H
R1
H
+ O2
2
+ 2H2 O
—C=O
R1
R2
2
Cu
△
②
★必须有α-H, 才发生催化氧化反应
练习：写出下列有机物催化氧化的反应方程式:
CH3CH2CH2OH
CH3CH(OH)CH3
2 + O2 → CH3CH2C－H + H2O
=
O
Cu
△
2 + O2 → CH3－C－CH3 + H2O
=
O
Cu
△
⑸醇的氧化反应
实验现象：溶液由橙红色变为绿色
(二)醇的氧化反应实验
有机化合物中分子中失去氢原子或加入氧原子的反应称为氧化反应
实验结论：乙醇能被酸性重铬酸钾溶液氧化，其氧化过程可分为两个阶段:
(三)醇的氧化反应总结
伯醇
仲醇
叔醇
⑹醇的化学性质归纳
1．下列关于醇的说法正确的是（ ）
A．乙醇比丙烷的沸点高
B．从碘水中提取单质碘时,能用无水乙醇代替CCl4
C．乙醇与乙醚互为同分异构体
D．醇的分子间脱水和分子内脱水反应都属于消去反应
2．下列基团与—OH相连得到的有机物属于饱和醇的是(　　)
3. 山梨糖醇别名山梨醇，其结构简式为CH2OH(CHOH)4CH2OH，有清凉的甜味，常用作牙膏、食品的水分保持剂。下列关于山梨糖醇的说法错误的是(　　)
A．山梨糖醇能发生取代反应，不能发生加成反应
B．1 mol山梨糖醇与足量的金属钠反应生成67.2 L H2
C．山梨糖醇在铜催化的条件下与氧气可发生催化氧化反应
D．山梨糖醇可与乙酸在一定条件下发生酯化反应
4.现有下列七种有机化合物:
请回答下列问题:
(1)其中能被催化氧化生成醛的是 (填编号,下同),能被催化氧化生成酮的是 不能被催化氧化的是
(2)与浓硫酸共热发生消去反应:只生成一种烯烃的是 能生成三种烯烃的是 不能发生消去反应的是
参考答案
1.A 2.A 3.B
4.(1)①⑦
②④
③⑤⑥
(2)①②③⑤
⑥
⑦
谢谢大家
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