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人教版 选择性必修三
第三章 第四节 第一课时
《 羧 酸》
甲酸(蚁酸,有机化工原料)
乙酸
试从结构分析，类比醇等有机物，归纳羧酸的定义及分类。
乙二酸(草酸，以菠菜、甜菜、芋头等植物中含量最高，作漂白剂、化工原料)
苯甲酸(主要用于制备苯甲酸钠防腐剂，并用于合成药物、染料)
柠檬酸(枸橼酸,天然防腐剂和食品添加剂)
任务一：羧酸的定义及分类
O
CH3—C—O—H
=
O
H—C—O—H
=
CH2COOH
HO—C—COOH
CH2COOH
_
_
COOH
—
=
=
乙酸 甲酸 苯甲酸 乙二酸 柠檬酸
2. 分类：
任务一：羧酸的定义及分类
1. 定义：
由烃基（或H）与羧基相连的化合物。
阅读活动：教材P71，了解典型羧酸代表物的主要性质。
①按分子中烃基的结构分：
②按分子中羧基的数目分：
脂肪酸：
甲酸、乙酸、乙二酸、柠檬酸。
芳香酸：
苯甲酸。
一元羧酸：
甲酸、乙酸、苯甲酸。
二元羧酸：
乙二酸。
三元羧酸：
柠檬酸。
任务二：羧酸的物理性质递变规律
根据表中数据，归纳一元羧酸的物理性质递变规律，从分子结构角度分析可能的原因。
随碳数增加而增大；
熔、沸点：
状态：
溶解性：
液体→固体；
迅速减小，甚至不溶于水；
与相对分子质量相当的其他有机物的沸点相比：
名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解度
g·(100gH2O)-1
甲酸 HCOOH 8 101 ∞
乙酸 CH3COOH 17 118 ∞
丙酸 CH3CH2COOH -21 141 ∞
正丁酸 CH3CH2CH2COOH -5 166 ∞
十八酸 (硬脂酸) CH3(CH2)16COOH 70 383 不溶
苯甲酸 122 249 0.34
相对分子质量相当的不同有机物的熔、沸点数据
名称 甲酸 乙醛 乙醇 乙酸 丙醛 正丙醇 丙酸 丁醛 正丁醇
结构简式 HCOOH CH3CHO CH3CH2OH CH3COOH CH3CH2CHO CH3CH2CH2OH CH3CH2COOH CH3(CH2)2CHO CH3(CH2)2CH2OH
相对分子质量 46 44 46 60 58 60 74 72 74
沸点/℃ 101 21 78.4 118 49 97.2 141 76 117.8
注：以上数据来自《有机化学基础》(作者：邢其毅)。
任务二：羧酸的物理性质递变规律
根据表中数据，归纳一元羧酸的物理性质递变规律，从分子结构角度分析可能的原因。
随碳数增加而增大；
熔、沸点：
状态：
溶解性：
液体→固体；
迅速减小，甚至不溶于水；
与相对分子质量相当的其他有机物的沸点相比：
羧酸的更高。
分子间作用力、氢键
名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解度
g·(100gH2O)-1
甲酸 HCOOH 8 101 ∞
乙酸 CH3COOH 17 118 ∞
丙酸 CH3CH2COOH -21 141 ∞
正丁酸 CH3CH2CH2COOH -5 166 ∞
十八酸 (硬脂酸) CH3(CH2)16COOH 70 383 不溶
苯甲酸 122 249 0.34
1.酸性
2.酯化反应
任务三：羧酸的化学性质
回忆羧酸的典型代表物乙酸的具体反应，运用类比迁移的方法预测羧酸的化学性质？
探究活动1：预测并探究羧酸的酸性
【实验目的】羧酸的酸性
【实验用品】
相同浓度的甲酸溶液、 苯甲酸溶液、乙二酸溶液。
试管、紫色石蕊试剂、酚酞、pH试纸、铝片、
10%NaOH溶液、10%NaHCO3溶液、CaO等。
请设计实验方案，并完成探究实验。
探究活动1：预测并探究羧酸的酸性
实验方案 实验原理 试剂 现象 结论
方案一
方案二
方案三
......
探究活动1：预测并探究羧酸的酸性
【实验目的】羧酸的酸性
【实验用品】 相同浓度的甲酸溶液、 苯甲酸溶液、乙二酸溶液。
试管、紫色石蕊试剂、酚酞、pH试纸、铝片、
10%NaOH溶液、10%NaHCO3溶液、CaO等。
请设计实验方案，并完成探究实验。
思考：1.如何证明甲酸、苯甲酸是一元酸，乙二酸是二元酸
2.从分子结构角度分析，你还能得出什么结论
【实验结论】羧酸有酸性
酸碱中和定量关系
不同基团间相互影响
探究活动1：预测并探究羧酸的酸性
【实验结论】羧酸有酸性
思考：羧酸的酸性如何？是强酸还是弱酸？
是一类弱酸。
名称 甲酸 乙酸 丙酸 正丁酸 十八酸 (硬脂酸) 苯甲酸
结构简式 HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH CH3CH2CH2COOH CH3(CH2)16COOH
溶解度 g·(100gH2O)-1 ∞ ∞ ∞ ∞ 不溶 0.34
pKa 3.77 4.74 4.88 4.82 — 4.20
注：pKa=－lg(Ka)
注：以上数据来自《有机化学基础》(作者：邢其毅)。
探究活动2：探究乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱
【实验目的】乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱
【实验用品】醋酸溶液、 固体Na2CO3、饱和NaHCO3溶液、苯酚钠溶液。
【实验仪器】
请根据提供的试剂和仪器设计实验方案，完成探究实验。
思考：
1.产生的CO2是纯净物吗？
2.试管内溶液变浑浊一定是CO2的作用吗？
除CO2中的乙酸
探究活动3：羧酸的酯化反应机理
【探究目的】羧酸的酯化反应机理
——以乙酸、乙醇酯化反应为例
【探究方式】
乙酸、乙醇的球棍模型拼插法。
根据提供的乙酸、乙醇的球棍模型，采用拼插法，推测分析酯化反应时，化学键断裂方式的可能性有几种？
酯化反应：酸和醇在酸催化下反应，生成酯和水的反应。
探究活动3：羧酸的酯化反应机理
【文献资料】乙酸的酯化反应机理
同位素标记的CH3CO18OH
探究活动3：羧酸的酯化反应机理
【文献资料】羧酸的酯化反应机理
CH3-C-O-H + H-18O-CH2-CH3
浓硫酸
=
O
CH3-C-18O-CH2-CH3 + H2O
=
O
【结论】酸脱-OH，醇脱-H
同位素标记的CH3CH218OH
任务四：完善“醇、醛、酸、酯”的相互转化模型
思考：酒越陈越香的原因？
醇
醛
酯
羧酸
氧化（O2）
氧化
还原(H2）
（O2、酸性KMnO4溶液、溴水、
新制Cu(OH)2、Ag(NH3)2OH ）
酯化反应
乙醇
乙醛
乙酸
乙酸乙酯
酸性
O
—C—O—R
=
O
—C—O—H
=
O
—C—H
=
R—O—H
O
—C—O-
=
任务五：羧酸对环境和健康可能产生的影响
甲酸(蚁酸,有机化工原料)
乙二酸(草酸，以菠菜、甜菜、芋头等植物中含量最高，作漂白剂、化工原料)
苯甲酸(主要用于制备苯甲酸钠防腐剂，并用于合成药物、染料)
主要引起皮肤、粘膜的刺激症状，引发各种炎症。
易与很多金属离子结合形成难溶物，降低矿物元素的利用率，草酸钙在体内容易形成结石。
蒸汽有强烈刺激性，遇皮肤、眼睛、呼吸道引起刺激不适。
1.热水瓶用久后，瓶胆内常附着一层水垢（主要成分是CaCO3和Mg(OH)2），此水垢可用一些酸来清除。下列家庭用品中，能用来清除水垢的是(　　)
A．酱油 B．纯碱 C．食盐 D．食醋
课堂练习
2.下列说法错误的是(　　)
A．甲酸是一种有刺激性气味的液体，是最早从蚂蚁中获得
B．甲酸的化学性质只有酸性和酯化反应
C．苯甲酸属于芳香酸，它的钠盐是常用的食品防腐剂
D．乙二酸是最简单的二元羧酸，是分析化学中常用的还原剂
课堂练习
3.食物中常含有有机酸，如：柠檬酸（ ）、乳酸
（ ）。下列说法错误的是(　　)
A．柠檬酸和乳酸不是同系物
B．二者均能发生酯化反应和氧化反应
C．1 mol乳酸最多与1mol Na反应
D．乳酸属于羟基羧酸
课堂练习
4. 2016年诺贝尔化学奖由法国、美国及荷兰的三位化学家获得，以表彰他们在“分子马达”研究方面的成就，一种光驱分子马达结构如图所示。下列有关该分子的说法正确的是(　　)
A．该分子属于芳香烃
B．能与NaHCO3和酸性KMnO4溶液反应
C．两个苯环一定处于同一平面
D．1 mol该分子最多可与2 mol H2发生加成反应
课堂练习
5.阿魏酸化学名称为4－羟基－3－甲氧基肉桂酸，可以作医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂，结构简式为 。在阿魏酸溶液中加入合适试剂(可以加热)，检验其官能团。下列试剂、现象、结论都正确的是(　　)
课堂练习
选项 试剂 现象 结论
A 氯化铁溶液 溶液变蓝色 含有酚羟基
B 银氨溶液 产生银镜 含有醛基
C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 含有羧基
D 溴水 溶液褪色 含有碳碳双键
课堂练习参考答案
1. D
2. B
3. C
4. B
5. C

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